엔젤 투자의 짜증 나는 점 중 하나는, 명목상으로는 당장 미래를 얼굴에 들이밀 것만 같은 최첨단 미래 스타트업에 투자하는 것처럼 보이면서도, 그러려면 이 지구상에서 가장 끔찍한 소프트웨어와 절차, 즉 은행과 법률을 거쳐야 한다는 것이다.

그럼에도 쓸 만한 것들은 좀 남아 있다.

돈

유럽 분들은 이 섹션에서 눈을 돌리세요

다행히 유럽 투자자들은 이 섹션을 건너뛰게 했으니, 이제부터는 우리 자랑스러운 아메리칸™이 자초한 재난 이야기를 해보려 한다.

우리 은행 시스템은 쓰레기다. 굳이 말할 필요도 없다. 모두가 안다. 하지만 은행에 있는 돈으로 뭔가를 하려고 하면 특히 더 최악이다. (걱정 마시라. 돈으로 아무것도 안 하려고 해도 은행은 여전히 쓰레기다.)

나는 지난 몇 년 동안 정말 수도 없이 많은 은행을 갈아탔다. 처음엔 4대 대형 은행 중 한 곳에서 시작한다. 어차피 주거래 은행이니, 돈도 여기 있는데 한번 보내보자 싶어서다. 그게 첫 번째 실수다. 은행들은 송금이나 ACH 이체를 막기 위해 수십 개 팀을 굴리는 것 같다. (쓸 때는 농담이었는데, 솔직히… 이 망가진 시스템에서 발생하는 사기를 생각하면 틀린 말도 아닐지 모른다.)

어떤 은행은 이체를 행정 쓰레기 더미 뒤에 숨겨둔다. 먼저 Company 레코드를 만들고, 그 다음 Person을 만든 뒤, 은행 정보를 입력해야 하는데 브라우저에서 붙여넣기가 막혀 있다. 송금 지시서에서 그대로 붙여넣는 것보다 9+17+17자리 숫자를 손으로 직접 치는 게 오류가 덜 날 거라고 생각하는 것이다.

절차상의 제한도 있다. 한 달에 송금을 세 번만 보낼 수 있거나, 세 번만 받을 수 있는 경우도 있다. 이체 한도가 $1,000로 묶여 있기도 하다. 심지어 전화로 은행원에게 숫자를 음성으로 불러줘야만 송금을 허락하는 은행도 있었다.

여기서 더 할 말도 많지만, 이 글은 반은행 성토문이 되려는 게 아니다(그러면 끝도 없이 읽어야 할 테니까). 한마디로 말해, 미국 은행들은 당신이 돈을 옮기는 걸 원하지 않는다.

결국 깨달은 건 애초에 돈을 옮기도록 설계된 은행을 쓰는 게 가장 낫다는 것이다. 나는 결국 Wise를 쓰게 됐다(일반 링크와 수수료 무료 송금 같은 혜택을 원한다면 추천 링크). Wise는 빠르고 저렴하게 전 세계로 돈을 보내기 위해 만들어졌고, 실제로도 꽤 잘한다. 보안도 꽤 괜찮으면서(그렇다고 과하지도 않고), 송금 지시서 PDF를 올리면 계좌번호와 금액을 자동으로 파싱해주고, 대체로 어딘가로 보내거나 받기 전까지 임시로 보관하는 일종의 “슬러시 펀드”로 쓰기에 아주 좋다. 또 우리가 GitHub에서 만들었던 것처럼 일종의 sudo 모드도 있어서 2FA 요청에 계속 시달리지 않아도 된다.

다른 선택지로는 Mercury 일반 링크와 추천 링크, 그리고 Rho가 있다.

법적 실체

엔젤로서 갖고 놀 수 있는 것 중 하나는 법적으로 어떻게 회사에 투자할지다. 몇 가지 다른 방법이 있다:

• 개인 명의로 직접 투자하기 (가장 쉬움)
• 신탁 명의로 투자하기 (상속 계획에 가장 쉬움)
• LLC 명의로 투자하기

나는 여러 이유로 저 방법들을 전부(그리고 그 이상) 해봤다. 앞의 두 가지는 꽤 단순하니, 마지막 것만 간단히 다루겠다.

좀 더 진지한 엔젤로서 내가 싫어하는 것 중 하나는, 대통령 임기 동안 한두 곳에만 투자하면서도 스스로를 “엔젤”이라 부르는 다른 엔젤들과 한데 묶인다는 점이다. “Sequoia와 Hustle Fund, 그리고 여러 엔젤들로부터 투자받았습니다!” 같은 펀딩 라운드를 많이 본다. 그 “여러 엔젤들”이라는 말이 좀 어깨를 으쓱하게 만드는 부분이다.

지난 몇 년간 내가 한 것 중 하나는 Tifo를 LLC로 설립해 내 투자를 전통적인 벤처 펀드와 가끔 하는 엔젤 투자 그 어딘가에 묶어두려는 시도였다. 시간이 지나면서 확장할 수 있는 별도의 브랜드를 갖는 것도 좋다. 설립할 때는 그냥 Doola를 썼는데, 크게 마음에 들진 않지만 어쨌든 선택지로는 존재한다. 다시 한다면 LLC 설립에는 아마 Stripe Atlas를 쓸 것 같다. 나는 그쪽에서 c corp을 여러 번 설립해 봤는데 Doola나 다른 등록 대행사들처럼 조잡하지 않다. LLC로 투자할 때 QSBS 혜택을 받고 싶다면 고려해야 할 점이 있으니, 뛰어들기 전에 먼저 조사해 보길 바란다.

좀 더 고급스러운 방법도 있다. 나는 Tifo를 위한 신탁도 하나 가지고 있는데, 내 Roth IRA에서 직접 투자한다. 물론 아버지는 이게 끔찍한 생각이라고 하시지만, 의미 있을 정도로 큰 돈도 아니고 감당할 수 있는 리스크다. 이 방법의 장점은 두 가지다. 하나는 모든 수익이 비과세라는 점이고, 다른 하나는 보고 부담이 훨씬 적다는 점이다(솔직히 IRS에 보고하지 않아도 되는 게 너무 많아서 오히려 좀 불안할 정도다. 삶이 훨씬 단순해진다). 내 Roth 투자는 주로 후기 단계 기업에 대한 단중기 베팅으로, 내가 보통 투자하는 프리시드 기업보다 (약간) 더 적은 리스크로 더 빠르게 복리를 쌓기를 기대하는 것이다.

다만 이 접근법에는 분명한 우려도 있다. 어차피 QSBS 혜택으로 세금을 많이 아낄 수 있기 때문에, 이 용도로는 후기 단계(즉, QSBS 비적격) 기업을 노려야 할 또 다른 동기가 된다. 그리고 분명 보고와 장부 관리에 대한 부담도 있다. 여기가 완전히 무법지대는 아니라는 얘기다. 그리고 자가 거래(self-dealing)에 관한 중요한 법률이 있는데, 이건 절대 해서는 안 된다.

지금 당장은 이걸 제대로 하는 것 자체가 정말 귀찮은 일이기도 하다. 당신이 원하는 건 적격 투자에 대해 마음대로 수표를 쓸 수 있게 해주는 “체크북 IRA”다. 내가 찾은 것 중 가장 나은 건 Rocket Dollar인데, 며칠에 한 번씩 플랫폼을 고장 내려고 최선을 다하는 것처럼 보인다(지난 한 주 동안은… 이유 불명으로 로그인이 안 되고 있다). 하지만 결국엔 이걸로 Roth 투자를 할 수 있고, 바라건대 10년 후에는 밸리 어딘가의 진짜 사악한 사람들처럼 그 안에 수십억 달러가 들어 있기를 바란다.

포트폴리오 추적

회사에 송금을 한 번 보내고 나면, 그 성과를 장기적으로 추적해야 한다. 그래서 내가 Signed를 만들었다. 아니, 여기서 더 세게 영업할 생각은 없다. 관심 있으면 한번 가서 봐라. 진짜 존나게 좋다.

미팅 노트

투자 초반 몇 년 동안 더 철저하게 했어야 했다고 후회하는 또 다른 한 가지는 피치, 포트폴리오 회사와의 1:1 미팅 때 노트를 훨씬 더 많이 적고, 기록을 더 잘 관리하는 것이었다. 나는 수년간 이를 위해 여러 CRM을 써왔다. 지금은 물론 Signed를 쓴다. 하지만 요점은 뭔가를 쓰라는 것이다. 만나는 창업자가 많아질수록 최초 투자 후 몇 년이 지나 그 대화들을 바로 떠올리기가 더 어려워진다. 인생에서 마시는 맥주가 너무 많아 모든 걸 머릿속으로 기억할 수는 없다.

하지만 알고 보니 나는 노트 정리를 정말 못한다. 학교에서도 그랬고 투자자로서도 마찬가지다. 또 열심히 듣는 대신 계속 타이핑만 하고 있으면 뭔가 예의 없어 보인다고 느낀다. Granola를 추천하는 첫 번째 투자자는 절대 아니지만, 현시점에선 정말 최고다. 통화를 녹음해 받아쓰게 하고, 당신이 집중하고 싶은 메모와 섞어준 뒤, 그 기록을 Signed나 CRM, 혹은 앞으로 쓰고 싶은 어디에든 옮기면 된다. 내가 절대 “노트” 하는 사람이 될 줄은 몰랐는데, 이렇게 됐다.

그래서 지금 쓰고 있는 건 대략 이렇다. 요즘 워낙 빠르게 변하니까 내일이면 또 바뀌어 있을지도 모르지만. (그리고 그런 새로운 것들을 만들고 있다면… 연락 주세요.)