최근에 오랜 친구와 긴 통화를 했다. 요즘 점점 더 자주 보게 되는, 그 고전적인 딜레마에 빠져 있었다.

• 운도 따랐고 열심히 일했고, 회사는 미친 듯이 잘나가고, 이제 스타트업에서 상당한 규모의 평가차익을 앉고 있는 상황
• 회사가 공개매수를 진행한다. 회사가 직접 주식을 되사거나 제3자가 들어와 주식을 매입하는 방식이다
• 직원은 보유 지분의 예를 들어 10%(혹은 얼마든지) 정도를 매도할 수 있다
• 그래서 질문은 이거다. 팔 것인가, 아니면 도박을 걸고 더 끌고 갈 것인가?

나는 초기 GitHub 주식을 가지고 공개매수에 참여한 적이 있고, 스타트업 업계에서 만나는 사람들과의 이메일이나 대화에서 이 주제가 정말 자주 나온다. 짜증 날 정도로 고통스러운 결정이 될 수 있다. 그리고 세상에 조언은 넘쳐나는데 저마다 속셈이 다르다. 나 역시 수년간 “눈앞의 모든 대안을 살펴보고 냉정하게 결정하라”는 식의 조언을 보태왔다.

아무튼, 씨발, 결론은 이거다. 그 돈 챙겨, 퀸.

인생이라는 도박

인생을 도박으로 바라보면 도움이 되더라. 어떤 결정을 내려야 할지를 가늠하게 하는 확률들의 집합으로 보는 거다. 당신이 이런 상황이라면 아마 50만 달러에서 수천만 달러에 이르는 횡재를 눈앞에 두고 있을 것이다. 엄청난 행운이고, 인생을 바꿀 수 있는 돈이다.

이 결정에서 작용하는 두 가지 거대한 동인은 이렇다.

• 돈이 있을 때 돈을 버는 게 훨씬 쉽다.
• 성공한 스타트업은 타이밍과 운이 미친 듯이 뒤섞인 결과다 — 온라인 강의를 파는 사람들이 뭐라 하든 — 그리고 당신의 장부상 수익이 이미 인생을 바꿀 수준이라면… 당신은 이미 이긴 거다. 이제는 잃지 않으려 노력할 차례다.

그래서 말하는데, 망치지 마라. 우리는 스타트업 사람들이고 대담하며 분명 세상을 바꿀 거라는(쿼리 성능을 6% 올리면서) 생각 때문에 두 가지를 쉽게 가정한다.

• 이게 우리가 앞으로 내릴 수많은 올바른 스타트업 결정 중 첫 번째일 뿐이고 4년마다 이런 결정을 마주하게 될 거라고 가정한다
• 우리가 다니는 스타트업은 지금까지 그래왔듯 앞으로도 계속 우상향할 것이고, 내부적으로든 외부적으로든 어려운 시기를 겪을 일은 절대 없을 거라고 가정한다

성공한 스타트업도 가끔 제대로 망한다. 나는 Zenefits가 첫 악재 기사를 맞기 한 달쯤 전에 그곳에서 인터뷰를 본 적이 있다. 당시 Zenefits는 역사상 가장 빠르게 성장하는 회사 중 하나였다. 임원 중 한 명이 나를 면접하면서 내가 합류하면 말도 안 되게 부자가 될 거라고 장담했다. 그들에게는 모두가 순식간에 천문학적인 부자가 될 것이 너무나도 자명해 보였다. 나는 술자리에서 지금까지도 얘기하는 수십 가지 기가 막힌 이야기를 듣고 나왔고, 솔직히 내부가 얼마나 개판인지 보고 경악했다. 하지만 그곳 사람들과 얘기해보면 모두가 자신들은 절대 실패할 리 없다고 확신하고 있었다. (인프라 책임자만 예외였다 — 그는 내가 인터뷰한 사람 중 가장 흥미로운 사람이었고, 인프라가 얼마나 엉망진창인지에 대해 정말 훌륭한 대화를 나눴다. 역시 뭔가 잘못됐을 때 가장 먼저 아는 사람은 가장 자주 고장 나는 걸 보는 사람들이더라.)

결국 하고 싶은 말은 이거다. 스타트업에 있으면 망상에 빠지기 쉽다 — 사실 최고의 스타트업은 그 컬트 같은 망상이 DNA에 박혀 있다고 해도 과언이 아니다. 하지만 상황은 바뀔 수 있다. 혹은 외부 환경이 바뀔 수도 있다. 지금 테크가 버블이라는 걸 굳이 내가 말할 필요도 없겠지. 모두가 알고 있고, 모두가 언젠가 꺼질 거라는 걸 알지만 언제, 얼마나 크게 터질지는 아무도 모른다. 지난 수십 년간 수백, 수천 개의 스타트업이 최고의 인재들로 채워지고, 매출도 있고, 고객도 있었지만… 그래도 망했다. 그게 이 게임이다. 그러니 공짜로 생긴 행운을 괜히 따지지 마라. 말의 입을 쳐다보지 말고 말의 지갑을 가져가라. (가끔 내 비유가 제대로 먹히지 않을 때가 있다.)

강제 장치

이 글을 읽으면서 ‘나는 해당 사항 없다’고 생각하는가? 우리 스타트업은 미친 듯이 잘나가고 있고, 지금 팔면 엄청난 돈을 테이블 위에 그냥 두고 가는 거라고? 좋다. 내가 이 글을 이렇게 쓴 이유 중 하나가 바로 강제 장치 역할을 하게 하려는 거다. 그 생각에 소름 끼치게 만들어서, 주식을 계속 쥐고 있는 게 정말 합리적인지 비판적으로 따져보게 하려는 거다. 동전 던지기로 결정을 내리라는 조언과 비슷하다. 동전이 공중에 떠 있는 동안 당신이 어느 면이 나오길 바라는지 알게 되니까.

다만 이건 말해두고 싶다. 나는 GitHub를 떠난 뒤 공개매수에 참여했고, 그건 엄청나게 스트레스 받는 결정이었지만 지금은 전혀 후회가 없다. 보유분의 대략 10% 정도를 현금화했는데, 그게 당시 바닥을 치던 내 정신 건강에 긍정적인 영향을 줬고, 설령 GitHub가 결국 망했더라도 내가 회사에 쏟았던 노력에 대한 대가로 최소한 무언가는 건질 수 있었을 것이다.

재밌게도 이 글 자체가 내 엔젤 투자 중 하나인 Prospect의 창업자 Billy Gallagher와의 대화에서 시작됐다. Prospect는 초기 지분의 시나리오와 전망을 분석해주는 곳이다. 나는 그에게 공개매수를 받았을 때를 소급해서 계산하고 GitHub가 우리에게 저지른 온갖 주식 관련 삽질을 따지는 게 너무 끔찍해서 못 하겠다고 말했다. 아마 액수가 꽤 클 거다. 하지만 지금은 전혀 신경 쓰지 않는다. 당시에는 도움이 됐을 수도 있겠지만, 그 스트레스는 그 시점의 산물일 뿐이고, 영원히 따라다니는 종류의 것이 아닐 가능성이 높다… 이게 결정을 내리는 데 조금이라도 도움이 된다면.

또 한 가지, 현실적으로 도움이 됐던 깨달음이 있다. 오늘 챙기는 돈은, 말 그대로 여전히 돈이라는 거다. 투자할 수도, 분산할 수도, 불릴 수도 있다. 스타트업 지분의 기하급수적 성장은 ‘일반적인’ 투자의 좀 더 선형적이지만 여전히 복리로 불어나는 성장을 그저 손해 보는 것처럼 느끼게 만들지만, 그 현금도 여전히 복리로 불어나고 있다. 그냥 사라지는 게 아니다.

완벽하지 않아도 괜찮다

그러니까, 이 모든 걸 한번 생각해보라. 숫자를 돌려봐라. 여러 시나리오를 모델링해봐라. 여기서의 트레이드오프를 제대로 이해해봐라.

가끔은 누군가 — 누구든 — 에게 ‘허락’을 받는 게 도움이 될 때도 있다. 이런 트레이드오프를 해도 괜찮다는 허락 말이다. GitHub가 인수됐을 때 내가 받은 최고의 조언 중 하나는 완벽하지 않아도 될 만큼 여유가 있다는 것이었다. 세상의 모든 재정적 결정을 한 푼의 성과까지 최적화해야 한다는 이상한 압박이 있다… 하지만 그러다 보면 숲을 보지 못하고 나무만 보게 될 때가 있다. 그러다 보면 스스로 미쳐버리고, 애초에 왜 이 일을 시작했는지 잊어버리게 된다.

그리고 이게 단순히 ‘부자들의 고민’만은 아니라는 점도 짚고 넘어가지 않을 수 없다. 나는 서류상으로는 백만장자지만 실제로는 빈털터리인 사람들을 많이 봐왔다. 학자금 대출이 있었고, 파트너의 학업을 뒷바라지하고 있었고, 많은 비용이 드는 아이가 있었고, 혹은 여러 가족이나 세대를 부양해야 하는 책임을 지고 있었다. 스타트업에서 유동성을 확보하는 건 요즘 점점 더 어려워지고 있다. 인생은 끊임없이 미래를, 그게 언제 오든, 대비하는 것에 관한 것이다. 가끔은 오늘에 대해서도 생각해보는 게 도움이 된다.