내 인생에서 가장 컸던 세 번의 변화는 모두, 적어도 일부는 콜드 아웃리치에서 시작됐다.

원래 나는 카네기멜론 대학교에서 대기자 명단에 올랐다. 대기자 명단에 오른다는 건 말하자면 꼴찌 중 1등 같은 거다. 대화 주제에 오를 만큼은 충분히 괜찮지만, 실제로 합격할 만큼은 아니라는 걸 분명히 하는 거니까. 아버지는 내가 그때 작업하고 있던 것에 대한 추가 에세이를 특급 우편으로 보내게 하셨다(당시 나는 세계에서 가장 큰 튜토리얼 사이트였던 Good-Tutorials를 만들어 운영하고 있었으니, 그건 분명 남다른 무언가였다). 다른 자료들도 잔뜩, 그리고 나 자신과 고등학교 마지막 해에 대한 이야기도 함께 넣었다.

나는 이 모든 걸 하는 게 꽤 바보 같고 시간 낭비라고 생각했다 — 전에 다 말하지 않았나? — 하지만 아버지는 내가 그 학교에 정말 가고 싶다는 걸 분명히 하는 데 해가 될 건 없다고 계속 말씀하셨다. 얼마 지나지 않아 합격했다. 당시에는 몰랐지만, 카네기멜론은 대기자 명단에서 1~10% 정도만 뽑는다고 하니, 내가 생각했던 것보다 훨씬 드문 일이었던 셈이다. 결국 연락해 보길 잘한 거였다.

2010년, 크리스 완스트라스는 Ruby(나는 할 줄 알았다)와 Java(어, 뭐, 어찌어찌 속일 수는 있을지도)를 아는 주니어 개발자를 찾는다는 트윗을 올렸다. 당시 GitHub는 스타트업 중에서도 가장 폐쇄적인 곳이었다. 그때까지 채용한 거의 모든 사람이 이전에 함께 일했거나 오픈소스를 통해 교류했던 사람들이라는 걸 분명히 해두었으니까. 아무도 내가 누군지 몰랐고, 솔직히 이 메일을 쏘는 건 꽤 겁나는 일이었다:

몇 주 뒤 우리는 Hotel Utah에서 만났고 그들은 나를 즉석에서 채용했다. 지금도 왜 그랬는지 모르겠다. 당시만 해도(그때는 손가락으로 코드를 쳐야 하던 시절이다) 두 언어 모두를 나보다 훨씬 잘하는 프로그래머들이 많았을 텐데 말이다. 돌이켜보면 회사는 꽤 궁핍했거나 — 적어도 매달 수익이 거의 0에 가까웠고 — 6만 달러짜리 주니어 개발자 연봉 정도는 시도해 볼 만한 낮은 리스크였을 것이다. 어쨌든 나는 연락했고, 운이 좋았다.

6년 전 나는 트위터를 통해 콜드 DM을 보냈고 결국 축구 클럽의 일부를 소유하게 됐는데, 그에 대해서는 지나칠 정도로 많이 써둔 바 있다. 그 DM 한 통은 결국 또 다른 축구 클럽, 이번에는 세리에 A에 있는 클럽의 소유권으로 이어지는 길이 되었고, 내가 해온 수많은 투자와 스포츠/테크 분야에서의 전문적인 일과 자원봉사 활동으로 이어졌다. 이 일은 완전히 내 삶의 중심이 되었고, 10년 전에 누군가 그런 얘기를 했다면 전혀 믿지 않았을 것이다. 방향을 바꾸기에 너무 늦은 때란 없다.

콜드 이메일이 통하지 않았을 때

이쯤 되면 해커 뉴스 댓글러나 트위터 불평러 같은 사람들이 “그래서 어쩌라고, 그냥 생존자 편향 아니냐”고 말할 것이다. 맞는 말이다. 내 커리어는 말도 안 되게 운이 좋았고, 과거의 결과를 골라낸다고 해서 미래의 성과가 보장되는 건 아니다. 하지만 다른 점은, 나는 내 인생을 바꾸지 못하고 아무 데도 이르지 못한 콜드 메일들에 대해서도 모두 말해줄 거라는 점이다.

…아, 아니. 전혀. 씨발 하나도 기억 안 난다.

존경하는 사람들에게, 한 번 만난 적 있는 어중간한 인맥들에게, 나와 관심사를 공유할 만한 사람들에게 콜드 아웃리치를 엄청나게 많이 했을 거라고 확신한다. 사실 오늘 오후에도 인스타그램에서 나와 정말 흥미로운 공통점이 있는 사람에게 콜드 DM을 보냈다. 언젠가 한 번 얘기 나눠보면 좋겠다고 생각해서였다.

하지만 그런 것들은 사실 잘 기억나지 않는다. 도박과는 정반대랄까, 도박꾼은 크게 딴 판은 기억 못 해도 커리어에서 당한 배드빗 하나하나는 모든 순간을 기억하는 법인데 말이다. 이 경우에는 유명 CEO와 밋업에서 나눴던 어색한 대화나, 3년 전에 쏜 이메일 한 통 같은 건 잘 기억하지 못하지만, 잘 풀렸던 일들의 결과는 기억하는 경향이 있다.

그냥 해라

퍽이 향할 곳으로 스케이트를 타지 않고 로또를 사지 않으면 이길 수 없다.

다시 말해, 가끔은 실제로 그 일을 해야 하고 다가가서 인사해야 한다는 것이다. 가끔 어색하고 이상하고 낯설지만, 보통은 시도해 볼 만한 가치가 있다. 물론 인생의 모든 일에 적용되는 기본적인 단서는 여기에도 해당된다. 진심으로 신경 쓰고, 상대방에게 관심을 가지며, 진정성 있게 대하라는 것. 믿어 달라, 나는 콜드 아웃리치를 정말 많이 받는데, 상대가 나를 이용하려는 건지 진짜 연결을 만들고 싶어 하는 건지 거의 다 간파할 수 있다.

그리고 명심해야 할 가장 중요한 부분: 이 글을 읽고 ‘와, 멋지다, 완전 맞는 말이네, 당장 잭에게 이메일 보내야겠다!’고 생각하고 있다면, 그건 내가 여기서 말하려는 바가 절대 아니다. 나한테 연락하지 말고 다른 사람을 귀찮게 하라.

농담은 접어두고, 이 방정식의 다른 한쪽은 받는 사람이다. 따뜻한 채용 추천이 훌륭한 채용 방식이긴 하지만, 나는 내가 운영할지도 모를 회사가 어떤 상황이든 콜드 이력서와 메일은 언제나 받겠다고 오래전부터 결심했다. 나에게 그렇게 해줬던 사람들에게 보답하는 방식이랄까. Signed에 있는 내 프로필로 오는 콜드 피치도 마찬가지다. 나는 나와 전혀 개인적인 연결고리가 없던 많은 스타트업에 투자해 왔다. 이는 자신의 네트워크를 크게 확장시키고 사각지대를 허무는 데 도움이 된다. 그리고 그게 옳은 일이기도 하다.

오늘은 당신이 콜드 메일을 보내는 사람이지만, 내일은 다른 영역에서 당신이 다른 사람의 콜드 메일 대상이 될 수도 있다는 걸 깨닫는 것도 도움이 된다. 인생의 모든 부분이 직선으로 발전하는 건 아니다.

그러니 가끔, 존중과 자제를 갖추고 진심 어린 선의로 시도할 때, 말이 될 때면 다가가 보라. 좋을 수도 있고, 훌륭할 수도 있다. 그리고 가능할 때 사람들을 도와주라.