참조: 인수되기 직전이라는 신호.

돈이 흔하던 시절에는 모두가 천재처럼 보였고, 가장 엉망으로 운영되는 회사조차 어느 정도 실적을 낼 수 있었다. 하지만 2023년 초 현재, 우리는 전반적인 경기 침체가 아니더라도 최소한 테크 침체의 한가운데에 있다.

버핏의 말대로, 썰물이 빠지니 누가 벌거벗고 헤엄치고 있었는지가 드러난다.

최근 지인 한 명이 입사 제안을 두고 고민하고 있었는데, 그중 하나는 명백히 ‘내리막을 걷고 있는’ 스타트업이었다. 내 눈에는 분명했지만 그 친구에게는 그렇지 않았다. 그래서 내가 어떤 점들을 살펴보는지 정리해 글로 남기기로 했다.

왜 ‘불행한 경로’에 대해 이야기할 가치가 있는가

사람들은 상승세에 있는 스타트업에 대해 떠들어대기를 좋아한다. VC는 자신들이 일찍 가능성을 알아봤다는 것을 보여주고 싶어 하고, 창업자는 직원과 고객을 끌어모으고 싶어 하며, 언론은 미래의 유니콘에 접근하고 싶어 한다. 그리고 아무도 작은 회사를 깎아내리고 싶어 하지 않는다. 분노와 극적인 대참사가 가장 많은 관심을 끌지만, 그 다음으로 주목받는 것은 진심으로 “세상을 더 나은 곳으로 만들겠다”고 애쓰는 누군가의 긍정적이고 희망찬 분위기다.

스타트업 초기에는 일종의 아첨 섞인 과장된 응원 분위기가 형성된다. 초기 마일스톤은 달성되고, 성장 수치는 탄탄하며, Y축조차 없는 우상향 차트 하나가 서사를 이끈다. 극소수만이 결국 가장 의미 있는 Y축, 즉 매출을 자랑하게 된다.

긍정적인 이야기는 또한 훨씬 더 쉽고 깔끔하게 풀어낼 수 있는 이야기다. 톨스토이식으로 말하자면, 모든 로켓처럼 치솟는 스타트업은 서로 비슷하지만, 쇠락하는 스타트업은 저마다 다른 이유로, 물어보는 사람에 따라 각자 자기만의 방식으로 쇠락한다.

우리가 이야기하려는 것은 S커브의 반대편이다. 내리막을 걷는 많은 스타트업은 자신들의 쇠퇴를 그저 하이프가 지난 뒤의 과정이라며 얼버무리려 하지만, 속지 마라. 우리가 말하는 것은 폴 그레이엄의 스타트업 커브에서 불편하고 잘 언급되지 않는 부분이다:

스타트업 판에 갓 발을 들였을 때는 그런 불안감을 느꼈지만 어찌할 도리가 없었다(그것을 알아챌 만큼 충분히 겪어보지도 못했다). 하지만 이제는 한때 위대했던 회사가 더 이상 예전 같지 않다는 것을 알아차릴 만큼 ‘촉’이 없는 사람들이 일과 커리어에서 겪는 영향을 본다. 그러다 당신 말고 다른 모든 사람에게는 명백해진 지 한참이 지난 뒤에야 사람들은 “회사는 죽음의 궤도에 올라 있었다” 같은 말을 대놓고 하지만, 이미 커리어, 기술 스택 혹은 다른 형태의 투자에 대해 중대한 선택을 해버린 뒤라면 너무 늦은 것이다.

그래서 내가 봐온 것들을 정리해 머릿속 체크리스트 형태로 적어보고, 같은 것을 겪어본 다른 사람들에게서 더 많은 아이디어를 얻어보고자 했다.

밝혀둘 점

이 목록은 내가 직접 다녔던 회사에서의 경험과 지인/네트워크를 통해 지켜본 회사에서의 경험을 모두 바탕으로 했으니, 내 경력에서 어떤 신호를 유추하지 말아 달라.

또한 회사는 침체기를 겪다가 다시 부활하는 경우도 많다(가장 유명한 예가 애플이다). 그러니 지금 어렵다고 해서 영원히 어려운 것은 아니다.

자, 필요한 면책 조항은 모두 정리했으니:

스타트업이 망해가고 있다는 신호

이 목록을 기술 스택이나 투자 결정을 내리는 데 활용할 수도 있지만, 주된 목적은 스타트업 직원들이 입사 제안을 평가하는 데 도움을 주는 것이므로, 외부에서 관찰 가능한 지표(합류 여부 판단용)와 내부에서 관찰 가능한 지표(퇴사 여부 판단용)를 명확히 구분해 살펴보겠다.

• 외부에서 보이는 신호
  • 사람: 핵심 임원들이 짧은 기간에 잇따라 떠나는 경우(Slack의 대규모 이탈이 그 극단적인 예다) 혹은 핵심 제품을 만든 사람들이 “출시하고 떠나기(shipping and dipping)”를 하는 경우(이미 망해가고 있다고 판단했을 때, 개인적으로는 좋은 모습으로 마무리하기 위해 쓰는 흔한 방식이다)
  • 커뮤니티: 소셜 미디어에서의 제품 출시와 회사 행사에 대한 반응, 그리고 관련 담론. 스타트업이 쇠퇴기에 접어들면, 정량적·정성적 반응 모두 과거 전성기에 비해 열기가 식은 것이 드러난다. 이것만으로 판단할 수는 없다. 어떤 회사도 뜨거운 흐름을 영원히 이어갈 수는 없기 때문이다. 하지만 고려할 요소임은 분명하다.
    • 간단한 지표 하나는 회사의 소셜 미디어 게시 빈도다. 명백히 허점 많은 지표이고 여기에 과도하게 의존해서는 안 되지만, 6~12개월 동안 업데이트가 없는 스타트업은 아예 시도조차 하지 않은 곳보다 망해갔을 위험이 조금 더 높다.
  • 창업자의 관여도: 창업자가 소셜 미디어에서 활동한다면(많은 창업자는 그렇지 않다), 자신의 스타트업에 대한 애정이 눈에 띄게 식었는가? 어느 정도 다른 데 신경이 분산되는 것은 괜찮지만, 사용자와의 소통 감소, 자기 홍보/자축 감소, 회사 미션에 대한 옹호 감소는 신호다.
  • 제품:
    • 로드맵: (기초적인 리서치 후에) 스타트업이 다음에 무엇을 내놓길 바라는지조차 불분명하다면... 어쩌면 사람들이 애초에 원할 만큼 관심을 두지 않는 것일 수도 있다.
    • 야심: 스타트업이 점진적인 개선이나 손쉬운 성과가 아니라 기술적으로 어렵거나 사람들을 놀라게 할 만한 것을 마지막으로 출시한 것이 언제인가?
    • 완성도: UX/DX/문서/마케팅에서 디테일에 대한 신경이 쓰이고 있는가? 눈에 띄게 나빠지고 있는가? 그렇다면 진짜로 신경 쓰는 사람의 수가 줄고 있기 때문이다. 스타트업이 일관된 방향 없이 베타 상태의 기능들을 계속 쏟아내는 기능 공장(feature factory)이 되어 있지는 않은가?
  • 신호가 아닌 것:
    • 채용 공고: 나는 예전에 스타트업 채용 페이지의 길이를 회사가 얼마나 잘 나가고 있는지를 가늠하는 지표로 추적하곤 했다. 스타트업이 대규모 투자 유치를 막 받았는지를 알려주는 훌륭한 선행 지표는 채용 공고가 갑자기 2배로 늘어나는 것이었다. 과거에는 어느 정도 의미가 있었을지 몰라도, 오늘날에는 확실히 아무 의미가 없다. 스타트업들이 모두 효율성에 집중하고 있고, 채용을 하지 않는 것이 채용하는 것만큼이나 좋은 신호일 수 있기 때문이다. 따라서 이는 그냥 신호가 아닌 것이다.
• 내부에서 보이는 신호
  • 투명성: 회사가 망해가면, 보고할 좋은 소식이 줄어들기 때문에 서로 칭찬하는 행사나 전체 회의, 공지, 이메일의 횟수가 줄어드는 추세를 보인다. 최소한 분기별(규모가 작다면) 혹은 연 1회(규모가 크다면) “현 상황 보고(state of the union)”조차 하지 않는 창업자는 큰 적신호다.
    • “목표치 하향 조정(Shifting Goalposts Down)”은 투명성 저하의 선행 지표로, 더 이상 보기 좋지 않은 의미 있는 지표를 여전히 보기 좋은 덜 의미 있는 지표로 바꿔치기하는 것을 말한다. 미끼를 바꿔 끼우는 행태를 주시하라. 그리고 기분 나빠하지 마라. 우리 모두에게 일어나는 일이기 때문이다.
  • 사람: 위에서 언급한 “외부에서 보이는” 지점과 비슷하지만, 이번에는 당신의 업무 이해도와 기회 수준에 기반해 “유능한 사람들”로 필터링한 경우다(무능한 사람이 떠나는 것은 신호가 아니다). 이는 분명 더 주관적이지만, 회사 내부에서는 “좋은 사람들”이 자발적으로 떠나고 있는지에 대해 더 잘 파악할 수 있는 경우가 많다.
    • 비자발적 퇴사도 어느 정도 신호가 되지만, “평소 있는” 해고와 “스타트업이 망해가서” 하는 해고를 어떻게 구분해야 할지는 아직 모르겠다.
    • 반대로 높은 기회를 가진 사람들이 새로 들어오는 경우도 함께 고려해 균형을 맞춰라(예: Sarah Drasner의 Netlify 합류, Steve Yegge의 Sourcegraph 합류, Malte Ubl 등의 Vercel 합류)
  • 고객: 이탈률 상승(즉, 고객이 떠나는 것)은 명백한 부정적 신호다. 그 외에도 요즘 대부분의 스타트업은 내부적으로 매출 수치를 공개하므로 그 부분에서 놀라울 일은 없어야 하지만, 헤드라인 숫자 너머를 봐야만 알 수 있는, 어느 정도 정량화할 수 있는 “매출의 질(quality of revenue)”이라는 개념이 있다. 1달러짜리 서비스를 10센트에 팔아서 매출을 만들고 있는 것은 아닌지, 신규 영업의 가치 제안이 점점 더 지속 불가능한 약속에 의존하고 있지는 않은지 솔직해져야 한다.
  • NPS/PMF 점수: NPS가 매우 결함 많은 지표라는 것은 내가 먼저 말하겠다. 하지만 나쁘거나 하락하는 NPS는 실제로 적신호다(그리고 측정하기 쉬운데도 추적하지 않는 것 자체도 좋지 않다). NPS가 과하다고 생각한다면, 대신 PMF 점수(Rahul Vohra가 대중화한 것)를 사용할 수도 있다.

이 목록에 아이디어를 보태준 Vijay(익명)와 Kareem에게 감사한다!

그 밖에는?

이 글은 제안을 검토 중인 친구에게 두루 쓸 수 있는 스타트업 조언을 전하려고 쓴 것이지만, 아마 분명한 것들을 몇 가지 놓쳤을 것이다. 스타트업이 내리막길에 접어들었음을 보여주는 다른 신호들에 대해 댓글로 알려 달라! 덜 뻔할수록, 더 선행 지표에 가까울수록 좋다.

2023년 8월 업데이트: 스타트업이 어떻게 열정을 잃는가(How a startup loses its spark)도 참고하세요.