솔직히 이 주제가 글로 쓸 만큼 흔한 주제가 될 거라고는 전혀 예상하지 못했다. 하지만 오늘 문득 깨달았다. 바로 이런 초니치한 주제들이야말로 글로 남길 가치가 있다는 것을. 일반적인 검색 결과에 널린 잡다한 글들 밖에 있는 이야기니까.

배경

대부분의 사람들은 채용 공고를 보고 지원해 오퍼를 받은 뒤, 그 과정에서 얻은 정보만으로 입사 여부를 결정해야 한다. 하지만 얼리 스테이지(시리즈 B 이하 정도) 스타트업에 합류할 때는 입사 전에 회사에 대해 더 많은 정보를 얻는 것이 가능하고, 심지어 현명하기까지 하다. 특히 회사의 미래가 훨씬 더 불확실하고(스타트업에 합류한 지 3개월 만에 피벗 때문에 해고된 친구도 있다), 회사와 창업자에 대한 공개 정보가 훨씬 적기 때문이다(그래서 매출이나 고객 리뷰, 글래스도어 리뷰 같은 걸 찾아볼 수도 없다).

스타트업들이 예비 직원들이 이런 정보 격차를 해소하도록 돕는 방법 중 하나는 투자자와의 인터뷰 자리를 마련해 주는 것이다. 이렇게 하는 데에는 여러 가지 타당한 이유가 있다:

1. 투자자는 정의상 회사 외부에서 회사를 가장 낙관적으로 보는 사람이나 다름없다,
2. 투자자는 당신을 직원으로 "클로징"하는 것을 도와 창업자에게 "가치를 더하고" 싶어 한다,
3. 직원은 평소에는 가질 수 없는 투자자(때로는 이사회 멤버)에 대한 특별한 접근권을 얻어 네트워킹을 하거나 그들의 관점에서 사물을 볼 수 있다,
4. 창업자는 투자자가 어떤 레드 플래그를 잡아내 잘못된 채용을 막을 수 있는 아주 작은 기회를 얻는다.

당신이 업계에서 수요가 많고 시니어할수록, 회사에 대한 정보를 모으기 위해서나 그들이 당신에게 편안함을 느끼도록 하기 위해 어차피 이 과정을 거치고 싶어질 가능성이 높다(일이 잘 풀리면 머지않아 이사회에서 그들을 마주하게 될 테니까).

나는 지금까지 이 과정을 두 번 겪었고, 오늘 같은 과정을 겪고 있는 다른 친구에게서 질문을 받았다. 아주 소수의 사람들만이 실제로 이 과정을 겪게 되기 때문에, 커리어 조언 분야에서 거의 다뤄지지 않는 주제라는 걸 깨달았다.

TLDR

이게 내 답변이었다:

자세한 내용은 아래와 같다.

질문들

• 투자 결정.
  • 왜 투자하셨나요?
  • 실사 과정에서 무엇을 발견하셨나요?
  • 투자 확정 전에 가장 고민했던 부분은 무엇인가요?
  • 밸류에이션은 어떻게 결정되었나요?
• 현재 상태
  • 창업자: 가장 큰 장점은 무엇인가요? 누구를 가장 떠올리게 하나요? 가장 큰 단점은 무엇이라고 생각하시나요?
  • 정보: 투자 이후 회사에 대해 알게 된 것은 무엇인가요, 좋은 점과 나쁜 점 모두?
  • 리스크: 회사에서 가장 위험한 가정은 무엇이라고 생각하시나요? 그 가정을 어떻게 검증할 수 있을까요?
  • 시장: 이 시장의 매력은 무엇인가요? 고객의 어떤 점이 마음에 드시나요, 경쟁 환경은 어떻게 보시나요? (이 부분은 엄청난 리서치를 했을 가능성이 높으니 잘 메모해 두세요)
• 미래
  • 기본 시나리오: 다음 라운드까지 가기 위해 당신/회사가 보고 있는 지표는 무엇인가요? (단기적으로는 당신이 선택하려는 게임 자체입니다)
  • 최상의 시나리오: 어떤 지표가 나오면 다음 라운드를 선제적으로 끌당기시겠나요? (투자자가 회사에 특히 애정이 있다면 물어보기 재미있는 질문입니다)
  • 최악의 시나리오: 어떤 지표가 나오면 피벗을 권하시겠나요? (얼리 스테이지 회사에서는 아마 가장 가능성이 높은 시나리오일 겁니다 - 유난히 솔직한 답이 나오는지 주목하세요)
  • 엑시트: 만약 회사가 인수된다면, 누가 자연스러운 인수자가 될 것이며 왜 그렇게 생각하시나요? (물론 추측이지만, 그럼에도 투자자가 이 자산을 어떻게 보는지 알 수 있는 유용한 정보입니다)
  • (마무리로 좋은 질문) 이 회사의 가장 야심 찬 잠재력은 무엇인가요? 모든 것이 잘 풀린다면 어디까지 갈 수 있을까요? (그 이야기가 당신을 설레게 하는지 가늠해 보세요)

궁극적으로, 이 질문들은 당신이 시작할 수 있는 아주 일반적인 질문 모음일 뿐이다. 이 단계에 이르면 내려야 할 결정은 오직 하나, 이분법적인 결정뿐이다 — 합류한다, 혹은 합류하지 않는다. 그 단 하나의 결정을 내리는 데 도움이 되는 질문을 하는 데 극도로 집중하라; 그 외의 모든 것은 잡음일 뿐이다.

투자자에게 물어보면 좋을 다른 질문이 떠오르면 댓글로 알려주세요.