2022년 제가 진행한 프로젝트 중 가장 크고 두려웠던 일은 마이애미에서 열린 첫 번째 DEV | WRITERS | RETREAT을 공동 기획한 것이었다!

• 나는 한동안 Writing Excuses 커뮤니티를 지켜봐 왔다. 이들은 주로 팟캐스트로 커뮤니티를 운영하면서도 가끔 사람들을 모아 Writing Excuses Retreat를 연다.
• 지난 2년 동안 나는 내 책의 v2를 위해 ‘글쓰기 방법’ 스타일의 노트를 모아왔다(구독자 전용 링크). 책을 세상에 내놓으려면 밀어붙일 계기가 필요하다는 걸 깨달았고, 글쓰기 리트리트를 직접 기획하면 마감 시한이 생길 뿐 아니라 귀중한 피드백도 얻을 수 있을 것 같았다.

TL;DR: 이 글은 마이애미에서 열린 첫 번째 DEV | WRITERS | RETREAT을 공동 기획한 경험을 간략히 되돌아보고, 그 과정에서 배운 점을 나누며, 자신의 커뮤니티에서 비슷한 행사를 열고 싶은 사람들을 위해 문을 열어두기 위한 글이다(내가 도와주겠다!).

2023년 업데이트

글쓰기 리트리트의 하이라이트 영상이 공개됐다!

열성 팬이라면 어디를 찾아봐야 할지 안다면 모든 워크숍의 플레이리스트도 찾을 수 있다.

글쓰기 리트리트의 마법

나는 이런 점을 발견했다:

• 개발자들은 일상적으로 글쓰기가 자신의 커리어에 얼마나 중요한지 이야기하고,
• 일반 글쓰기 분야에서는 글쓰기 리트리트를 통해 꾸준히 실력을 갈고닦는데,
• 개발자들은 그렇지 않다는 것이다.

이건 비효율처럼 보였고, 개발자 글쓰기 리트리트가 언젠가 자리 잡으려면 그 실행 가능성을 직접 증명해 보일 몇 안 되는 사람 중 하나가 내가 되어야겠다고 생각했다.

내 가설은 글쓰기 리트리트가 참가자들에게 다음 중 하나 이상의 가치를 제공할 수 있다는 것이었다:

• 오직 글쓰기에만 집중할 수 있는 시간
• 휘발성이면서도 엄선된, 오프라인에서 만나는 동료 작가들의 커뮤니티
• 새로운 것을 시도하기 위해 일상(익숙한 환경, 캘린더 등)에서 벗어나는 일탈
• 글쓰기 습관을 시작하기 위한 며칠간의 연속적인 몰입
• 새로운 기법과 아이디어에 대한 노출
• 글을 쓰기 위해 업무에서 잠시 벗어날 공식적인 핑계(일반 글쓰기 리트리트에서도 참가자들은 종종 등록만 해두고 워크숍이나 소셜 프로그램을 모두 건너뛰고 각자 글을 쓴다)

도전 과제

나는 올해 뉴욕, 샌프란시스코, 런던에서 밋업을 직접 만들어 성공시킨 직후였고, 추운 겨울 동안 더 많은 사람들에게 마이애미를 소개하고 싶었다. 하지만 기획을 함께할 파트너가 필요하다는 걸 알았기에, 가장 먼저 4월에 멋진 React Miami를 성공적으로 치른 Michelle에게 연락했다. 그녀는 승낙했고, 우리는 3개월 뒤로 날짜를 잡았다(촉박한 일정이다! 하지만 추수감사절 전에 하고 싶었다). 그리고 lu.ma 대기자 명단과 함께 행사를 공개했다:

우리가 정착한 형식은 초대장에 적힌 대로였다:

Each day from Monday to Thursday, we will follow a semi-structured program:

Morning: Talks, workshops, brainstorms (full schedule coming soon!)

Afternoon: Free (for focused writing or remote work, up to you!)

Monday: Goal setting, inspiration, aspiration
Tuesday: Topic choice + Formats
Wednesday: Editing + Craftsmanship
Thursday: Marketing your Work + Tactics

Friday is graduation day - a mass publish event and an Unconference where we share what we worked on, what we learned, and what's next.

우리는 오전 진행·오후 자유 형식이 오후에 원격으로 일해야 하거나 그냥 글을 쓰고 싶은 사람들에게 유연성을 주면서도, 오전에는 사람들이 좀 더 공식적인 자리에서 무언가를 배우고 토론할 수 있을 만큼 충분한 콘텐츠를 제공할 수 있을 거라 판단했다. 금요일에는 최근 몇 년간 유행이 시들해진 언컨퍼런스를 자유롭게 열어보기로 했다. 우리 그룹에게는 충분히 성공할 수 있을 것 같아 시도해 보고 싶었고(Jeremy Howard도 최근 브리즈번에서 Fast.ai 그룹을 위해 언컨퍼런스를 열었다면 그의 형식을 참고해도 좋다).

나는 또 (정확하게) 11월이면 사람들이 밀린 글을 따라잡고 남은 교육 예산을 쓰려 할 시기일 거라고 어림짐작했다.

비용

가장 어려웠던 부분은 비용을 추산하는 일이었다.

• 모든 오프라인 행사의 본질은 주최자가 참가자 수를 전혀 예측할 수 없는 상태에서(특히 첫 행사라면) 막대한 재정적 부담을 선지출해야 한다는 것이다
  • 그 부담은 고정되어 있지도 않다. 참가자 수가 일정 수준을 넘으면 전혀 다른 공간을 예약해야 하는 계단식 비용 구조다!
  • 장소 선정 자체도 매력도, 글쓰기와 워크숍에 대한 적합성(Wifi, 에어컨 등), 주변 명소와의 근접성, 그리고 물론 비용 사이에서 최적화를 해야 하는 흥미로운 하위 문제였다.
• 게다가 가격을 미리 정해야 하는데, 가격은 티켓 판매량과 반비례할 것이고, 그 가격 탄력성은 전혀 알 수 없다
  • 더 재미있는 점은 대부분의 티켓이 막판에 팔린다는 것이고, 이는 얼리버드/레이트버드 가격으로 어느 정도 완화된다

그래서 앞으로 이벤트를 기획하는 다른 사람들을 돕자는 취지에서, 22명 규모의 Writing Retreat와 52명 규모의 Unconference에 대한 대략적인 예산 배분을 공유한다:

• 장소 + 식사: $14k (호텔은 장소마다 성가신 최소 식음료 지출이 있다)
• 굿즈 + 사이니지 + 자료 + 주최자 경비: $2k

우리는 필요하면 추가로 접근성 및 AV 비용을 지출할 준비가 되어 있었지만 결국 필요하지 않았다. 티켓 판매(5일 풀 리트리트 $500, 1일 Unconference $100)와 Hashnode 및 Third Web의 후원(이전 작업과 인맥 덕분)으로 대부분을 충당했고, 남은 소액의 부족분은 내가 부담했다(수익을 내는 것은 목표가 아니었다).

예비 주최자를 위한 팁: 비용과 장소에 대한 교훈은 아래에서 다시 다루겠지만, 혹시 걱정된다면 우리가 지출한 것보다 비용을 크게 낮출 수 있다고 믿어도 된다.

마케팅

일단 행사를 공개한 이상 우리는 전념해야 했고 마케팅을 해야 했다. 장소 자체가 어느 정도 스스로를 홍보했고, Michelle과 나의 이전 행사 이력이 어느 정도 신뢰를 만들었다. 나는 Writing For Software Devs의 Philip Kiely와 Blogging For Devs의 Monica Lent라는 두 명의 드림 게스트를 직접 초대하는 데 성공했는데, 두 사람 모두 자체 팔로워를 보유하고 있었다. 마지막으로 이미 티켓을 예매한 일부 참가자들이 친절하게 입소문을 내주었다.

우리의 목표 중 하나는 마이애미 테크 신을 키우는 것이기도 했기에, Michelle은 Refresh Miami와 인터뷰도 진행하고 지역 학생 및 테크 기업들에 연락했다. 결국 이 부분은 기대만큼 성공적이진 않았지만, 다행히 온라인상의 도달 범위로도 마케팅 측면에서는 크게 걱정하지 않아도 될 정도였다(물론 겪을 때는 지금 이렇게 글을 쓰는 것보다 훨씬 불안하게 느껴졌다).

예비 주최자를 위한 팁: 마케팅은 중요하지만, 직접 참석하지 못하더라도 도와주고 싶어 하는 사람이 많다는 걸 알아두자(나처럼!). 작은 밋업을 차근차근 열어가며 경험을 쌓는 것도 도움이 되지만, Michelle처럼 400~800명 규모의 대형 행사를 경험한 파트너를 얻는 것도 당신의 기획 전문성(혹은 신뢰도) 부족을 메워줄 수 있다.

콘텐츠

내가 전적으로 책임진 부분은 워크숍 콘텐츠였다. 나는 이전에 20~50명 규모의 그룹을 대상으로 기술 주제에 대해 2~4시간짜리 워크숍을 진행해 본 적은 있지만, 이번처럼 글쓰기에 대해 하루 2~4시간씩 4일 연속으로 가르치는 것은 처음이었다 😱.

예비 주최자를 위한 팁: 글쓰기 리트리트를 기획하려고 이 글을 읽고 있다면 이 부분이 겁나게 느껴질 수도 있지만, 이건 선택 사항이라는 걸 알아두자. 아무 ‘콘텐츠’도 없는 글쓰기 리트리트도 있다. 리트리트를 이끈다는 것은 공통 일정을 공유하고 토론을 촉진하는 것만으로도 충분하다.

임포스터 신드롬을 완화하는 데 도움이 된 것 중 하나는 이 행사를 ‘워크숍’이 아닌 ‘리트리트’로 프레이밍한 것이었다. 나는 사람들이 기대고 의지할 수 있는 주역이자 권위자가 되겠지만, 결코 최종 정답을 쥔 사람은 아니며, 사람들은 각자 원하는 방식으로 작업해도 충분히 성공으로 여길 수 있다는 점이었다.

그래도 나는 최선을 다하고 싶었다. 나는 매일 주제를 정하고, 매일 사전 읽기 자료와 연습 과제를 만들었다. 그게 전부다(사실 참가자 관심사에 따라 AI 글쓰기, 컨퍼런스 발표, 가상 비서 고용 같은 추가 주제도 마련했다!)

모든 연습 과제와 읽기 자료는 @Nutlope의 저장소에서 볼 수 있다: https://github.com/Nutlope/devwriting

(하지만 유감스럽게도 당신에게는, 그리고 참가자들에게는 다행히도, 연습 과제는 직접 참여했을 때 훨씬 더 재미있고 상호작용적이었다! 내가 가장 잘한 결정은 아마 서두 없이 ‘순간 글쓰기 연습’으로 리트리트를 시작한 것과, 이후에 인터랙티브 퀴즈를 진행한 것이었는데, 모두가 좋아한 것 같다.)

Unconference의 취지는 참가자들이 스스로 주제를 만들거나 일주일 동안 했던 내용을 더 깊게 파고드는 것이었기 때문에, 금요일에는 나는 ‘오프’였지만 그래도 내 의견이 필요하면 이리저리 돌아다니며 도왔다. 다행히 Mark 같은 참가자가 즉석에서 오픈소스에 대한 세션을 직접 이끌기도 했다 :)

결과

우리는 참가자들을 대상으로 선택 사항인 리트리트 후 설문조사를 진행했고 배울 점이 많았지만, 가장 자랑스러운 결과는 이것이다:

주관식 응답도 훌륭했다:

나는 또 일부 참가자가 (Hashnode에서!) 생애 첫 블로그를 시작하고, 어떤 이들은 일주일 만에 여섯 개를 쏟아냈으며, 또 다른 이들은 직장에서 겪던 매우 구체적인 어려움을 극복한 것이 기뻤다(일일이 언급하기엔 너무 많지만, 트위터에서 #devwriters 해시태그를 살펴보라).

우리는 마이애미 안팎에서 여러 소셜 활동을 함께 즐기기도 했는데, 아마도 리트리트의 눈에 보이지 않는 부분일 것이다 :)

동료인 Justin이 친절하게도 모든 세션을 녹화해 주었고, 그래서 참가자들을 위해 어떤 형태로든 영상 기록을 공개할 수 있기를 기대한다.

예비 주최자를 위한 기타 교훈

설문 피드백과 개인적인 성찰을 섞어서 정리하면:

• 장소 선정: 비용에 가장 큰 영향을 미치는 지렛대다. 우리는 마이애미 비치에서 크고 화려하게 가는 길을 택했는데, 이는 비용 측면에서 사실상 가장 비싼 선택이었다. Wifi와 음식은 좋았고, 사람들은 리트리트스러운 분위기를 즐겼으며, 야외 카바나가 코로나 우려를 덜어주었지만, 예상치 못한 공사와 배경 음악이 워크숍 진행 중에 매우 산만하게 작용했다. 나는 호텔 내 더 조용한 공간들을 여러 차례 안내했지만, 거의 아무도 활용하지 않고 우리가 모인 장소에만 머물렀다. 지금도 그 선택이 실수였는지 확신할 수 없다. 어떤 사람들에게는 집이나 직장에서 경험할 수 있는 실내 환경보다 분명 더 좋았을 테니까. 하지만 분명한 건 장소 선택이 티켓 가격 $500과 후원사를 구해야 하는 부담으로 직결됐다는 점이다. 예를 들어 $4k짜리 대형 에어비앤비를 예약했다면, 사진이 조금 덜 멋지다는 대가를 치르더라도 경제 구조가 완전히 달라졌을 것이다.
• 소통: 여러 명이 내가 리트리트 직전 주말에야 디스코드를 열고 사전 읽기 자료를 보냈다고 지적했다. 사람들은 대화하고 일정을 조율하며 자리를 잡을 시간이 필요한데, 나는 바쁨과 우유부단함, 미루는 습관이 겹쳐 모든 것을 막판까지 미뤘다. 그러니… 다음에는 2~4주 전에(사람들이 함께 여행과 활동을 조율하게 하고 싶다면 더 일찍) 열어두자.
• 기대치: 위와 관련이 있다
  • 사람들은 도착 전에 블로그를 미리 시작해야 하는지 확신하지 못했다(나는 모든 사람이 이미 블로그를 가지고 있거나 쉽게 만들 수 있을 거라고 단순히 가정했다)
  • 사람들은 내가 검토하고 1:1 피드백을 주기 위해 무언가를 미리 준비해야 하는지 확신하지 못했다
  • 사람들은 일주일 내내 하나의 큰 글을 작업해야 하는지 확신하지 못했다(그게 맞았지만, 나는 그 점을 충분히 자주 명확히 말하지 못했다)
  • 두어 명의 테크니컬 라이터는 다른 형태의 글쓰기를 더 보고 싶어 했다. 반면 나는 (당연히) 콘텐츠 마케팅/사고 리더십 스타일에 매우 치우쳐 있었다. 이런 글들도 중요하다는 데 동의하지만, 모든 종류의 개발자 글쓰기를 일주일 안에 다루면 시간이 너무 분산되어 깊이가 부족해질 것이므로, 어떤 종류의 글쓰기를 다룰지 기대치를 미리 설정하면 모두가 같은 방향을 볼 수 있다.
  • ‘회사 후원 가능성’이라고 부를 만한 부분이다 - 인용하자면

    “우리는 휴가 vs 부트캠프처럼 서로 다른 기대를 했다. 얼마나 진지한 자리이고 얼마나 많은 콘텐츠를 다룰지 알 수 있었다면 도움이 됐을 것이다. 좀 더 체계적이라고 설명했다면 회사가 내 참가를 후원했을지도 모른다.”

• 지정된 피어 리뷰 버디: 사람들은 오후 자유 시간에 더 많은 구조를 원했다.

  “오후에 더 많은 피어 리뷰를 기대했다… 우리 중 많은 이가 그냥 흩어져 버렸다. ‘여기 두 명의 피어 리뷰 버디가 있다, 지금 대면으로든 오프라인으로든 만나서 리뷰 계획을 세워라’처럼 좀 더 명시적이었으면 좋았을 것이다.” 나는 버디 시스템에서 짝이 맞지 않으면 참가 경험이 나빠질까 봐 이를 일부러 피했다. 오후 피어 리뷰에 참여하고 싶은 소규모 그룹을 모집한 뒤 매일 멤버를 순환시켰다면 완화할 수 있었을 것 같다.

• 워크숍 연습 과제의 관련성 개선:

  “‘뉴스레터를 시작하라’는 그리 좋은 CTA가 아니다. 즉흥적으로 시작하기엔 너무 큰 투자이기 때문이다. 뉴스레터를 시작하는 건 쉽지만 유지하는 건 어렵다. 콘텐츠 캘린더 연습이 훨씬 더 효과적이었을 것이다.”

  “제목이 우리가 실제로 업무의 일부로 발행할 글보다는 일반 관심사에 더 초점이 맞춰진 느낌이었다.”

  “우리가 가장 많이 배운 글쓰기 장르는 매우 홍보성으로 느껴졌다. 우리가 자주 하는 다른 종류의 글쓰기, 예를 들어 기술 문서, 사내 커뮤니케이션 등에 좀 더 초점을 맞추면 흥미로울 것 같다.”

• 게스트 연사/참가자: 그 주 동안 언젠가 각자의 전문 분야에 대해 이야기한 사람이 6명 정도 있었다. 사람들은 이런 시간을 정말 좋아했다. 내 지루한 목소리만 듣는 것이 아니라 여러 전문가로 이루어진 커뮤니티에 속해 있다는 이점을 얻기 때문이다. 가능하면 이런 사람들을 적극적으로 찾고 그들을 위한 자리를 마련하길 추천한다.
• 소셜: 주최자이자 워크숍 진행자로서 매일 밤 참가자들과 함께 늦게까지 남아 있을 필요는 없다. 다음 날을 준비하거나 단순히 재충전하기 위해 일찍 들어가도 모두가 이해한다.

개인적인 측면에서는, 일과 병행하느라 가장 힘들었다. 나와 팀은 이 리트리트를 6~7월에 시작할 때는 예상하지 못했던 두 개의 주요 프로젝트를 추가로 맡게 됐고, 무엇보다 글쓰기 리트리트 3주 뒤에 회사 컨퍼런스(오프라인이 아닌 온라인)를 진행해야 했기에 그에 필요한 연사 섭외와 마케팅 사전 작업이 겹쳤다. 꽤 스트레스가 많았고 분명 더 잘 계획할 수 있었지만, 일은 항상 예상치 못하게 생기기 마련이고 그냥 헤쳐 나가면 된다(시간이 지나면 더 쉬워진다).

내가 답할 수 있는 다른 질문이 있는가? 아래 댓글로 남겨 달라 :)

하지만 가장 중요한 것은, 당신도 직접 열 수 있다는 점이다!

리트리트 이후 마무리로 Michelle과 나는 설문 응답 하나하나를 검토하고, 리트리트 정산을 마무리하며, 향후 계획을 논의하기 위해 한 번 더 만났다. 가장 큰 질문은 “다시 할 것인가?”였다. 우리 둘 다 관심은 있었지만, 2023년에 큰 변화가 있을 수 있어 마이애미 일정을 아직 확정할 수는 없었다(추울 때 모두가 따뜻한 곳으로 오게 하는 아이디어는 정말 마음에 들지만). 나는 언젠가 다시 주최할 것이고, 아마도 더 많은 접근성을 위해 온라인 요소를 포함할 수도 있다.

런던과 발리에서 Dev Writers Retreat를 열고 싶다는 친구들의 관심도 받았다. 하지만 내가 그 모든 걸 직접 주최할 수는 없다. 지구 환경에도 좋지 않을 뿐더러, 2023년에 하고 싶은 다른 일들에서 많은 시간을 빼앗길 것이기 때문이다(글쓰기 인플루언서가 되는 것이 목표는 아니다!).

그럼에도 글쓰기 리트리트는 멋지다. 알 수 있듯이, 진행하기는 어렵지만, 여러 면에서 나를 성장시켰고 다른 사람들에게도 도움이 됐기에 2022년 가장 자랑스러운 프로젝트 중 하나였다.

이제 Dev|Writers|Retreat가 실행 가능성을 증명했으니, 나는 이 글을 통해 -당신-도 직접 열 수 있기를 바란다! 여기 당신을 위한 청사진을 펼쳐 두었고, 물론 필요에 맞게 조정해도 좋다!