내가 미국을 포기할 때마다, 그것은 실수였다. 하지만 미국은 단 한 번도 나를 포기한 적이 없다.

이 글은 미국의 250번째 생일을 맞아 쓴다. 다른 이들은 안개 속 불꽃놀이를 보기 위해 크리시 필드에 모이고, 혹은 이 춥고(화씨 42도, 섭씨 6도) 여름밤 저마다의 하우스 파티에 모인 시각, 나는 혼자 앉아 회상에 잠겨 있다. 우리는 막 제3회 AI Engineer World’s Fair(6월 29일~7월 2일) 주간을 마쳤다. 등록자 7000명의 역대 최대 규모이자, 처음으로 모스콘 웨스트에서 열린 행사였다.

프리트레이닝: 나의 첫 번째 미국 생활 (2007-2010)

19년 전, 나는 처음으로 미국으로 이주했다. 페이스북이 아직 아이비리그 학생들만 가입할 수 있던 시절, 초대를 받아서였다:

미국에 처음 발을 들였을 때의 기록을 좀 더 많이 남겨두었더라면 좋았을 텐데. 사회보장번호를 발급받던 일. 아주 처음 나온 아이폰을 손에 넣던 일(역시 2007년에 등장한 제품이다). “ATM”을 찾다가 여기 미국에서는 그걸 “cash machine”이라고 부른다는 걸 배운 일(나중에 알고 보니 아마 동부, 특히 필리 쪽 표현이었던 것 같다). 벤저민 프랭클린 자서전을 읽은 척하던 일. 롤모델을 찾고 잃어버린 일. 현직 여성 하원의원과 함께 첫 정부학 수업을 듣고, 이후 릴롱궤에서 정부·비영리 일에 대한 존경을 잃게 된 일. 그리고 차마 말하고 싶지 않은 쿠바에서의 그 일. 프래터니티에 가입 서약하던 일. 살짝 촌스럽지만 재미있던 아카펠라 그룹에 들어간 일. 《위키드》를 알게 되고, 아직 〈해밀턴〉 이전의 젊은 린 마누엘 미란다를 보려고 《인 더 하이츠》를 본 일.

새로 만난 미국인 동기들은 나를 받아주었다. 비록 나는 너무 낯설고 아시아인이라 진정한 ‘인싸’가 될 수는 없었지만, 그래도 리더 자리로 뽑아주고 작은 하우스 파티에 초대해주었다.

헌츠먼 프로그램을 위해 실제 돈으로 운용하는 투자 펀드를 만들었는데(캠퍼스에서 가장 큰 규모였다), 운영 담당자와는 끊임없이 부딪쳤다. 올림픽 직후 베이징에서의 허울뿐인 교환학생 생활을 하면서도, 한편으로는 내가 스탠퍼드 지원조차 시도하지 않을 만큼 어리석지 않았다면 들어갔어야 할 M&T 프로그램에서 만들고 있던 DARPA 챌린지 차량들을 부러운 눈으로 바라봤다. 재미있을 것 같다는 이유 하나로 3년 치 미적분을 한 여름에 독학해 수학 부전공을 스피드런했고. J. 마이클 스틸 교수와 함께 통계 모델링에 빠졌고. G. 리처드 셸 교수와 작은 세미나를 운영하며 그의 성격 검사에서 성공과 영향력에 관한 문헌에 대한 내 관심을 진단받기도 했다:

마케팅 101에서 ‘아시안 페일’을 받은 일. 수업이 너무나 미국 문화에 맞춰져 있었고, 가르치는 주관적인 프레임워크에 근본적으로 동의하지도, 어떻게 적용해야 할지도 몰랐기 때문이다(20년이 지난 지금, 경영대학원에서 내가 가장 못했던 과목에 대해 사람들이 내게 조언을 구한다는 게 여전히 웃기다).

금융에만 올인했다가 그것이 거짓된 정밀함에 기반한 모래성임을 깨달은 일. 세상이 우리 주변에서 무너져 내릴 때였다(이 중 가장 심각한 예로는 Li 가우시안 코퓰라를 찾아보라). 2010년 헌츠먼 신입생들의 RA가 되었다가, Z와의 연애로 캠퍼스에서 쫓겨나고, 존 “에브리 바월” 유샤이와 사라 궈 같은 초기 스타들을 알게 된 일. 그들은 모두 테크에 과감히 베팅해 성공했는데, 나는 2001년 닷컴 버블 붕괴 때문에 여전히 부당한 보수성을 품고 있었다(그때도 구글은 이미 훌륭한 브랜드였지만, 트위터는 대부분 근황을 올리는 용도였고 넷플릭스는 아직 DVD 우편 배송을 하던 시절이었다).

엄청난 실수: 일찍 졸업하고 싱가포르 중앙은행에서 복무하러 돌아간 것 — 아마 지금도 내 인생에서 손꼽히는 세 가지 실수 중 하나일 것이다. 그 결정으로 연애는 끝났고, 개인 재정은 망가졌으며, 인생이 5~10년은 뒤로 밀렸다.

환멸: 나의 두 번째 미국 생활 (2015-2020)

11년 전, 나는 보잘것없는 셀사이드 옵션 트레이더로서 CFA와 석사 과정을 막 마쳤고, G가 전화해 나를 빅리그 헤지펀드판으로 끌어들였다. 그렇게 처음으로 샌프란시스코로 이주했는데 — 거기서 나는 모든 걸 잘못했다. 텐더로인에 살았고, 테크 도시에서 금융을 했으며, 2년 동안 친구가 한 명도 없었다(가장 밑바닥이었을 때는 데이팅 코치에게 돈을 내고 정말 형편없는 주말 수업을 듣기도 했다). 출장으로 전 세계를 누비며 일했지만, 삶의 여백은 전혀 없었다. 열심히 일했지만 독창적인 아이디어는 거의 내지 못했고, 투자 주체가 아닌 ‘애널리스트’로 일하며 아마존의 대랠리를 놓치고, 대만 LCD 산업군을 공매도한다는 옳지만 울퉁불퉁한 테시스 때문에 스퀴즈를 당했으며, 틀렸는데도 운 좋게 Toshiba-Westinghouse를 공매도해 돈을 벌고, SKX 컨슈머 테시스는 완전히 틀렸다. 결국 몇 년간 지지부진한 성적을 낸 뒤 보스가 우리를 떠나면서, 나는 금융 일에 대한 마지막 애정마저 잃고 테크로의 전환을 모색하기 시작했다. Sentieo/Alap이 나를 두 팔 벌려 맞아주었고, 나는 핀테크를 하러 뉴욕으로 옮겼다. 하지만 그 즐거웠던 스타트업 시기도 형편없는 인도-미국 간 엔지니어링 문화 탓에 오래가지 못했고, 결국 제대로 코딩을 배우기 위해 30살에 그만두었다. 비자 만료 시한을 최대한 끌어 늘리다 마침내 Two Sigma에 소프트웨어 엔지니어로서 첫 직장을 얻었다.

Two Sigma는 연봉은 높았지만 무능한 상사 때문에 힘든 직장이었고, 그 좌절감이 나를 뉴욕 테크 밋업에 적극적으로 참여하게 했고, 마침내 React Rally에서의 첫 번째 진짜 큰 기회로 이어졌다. 결국 이를 통해 Learning in Public의 가치를 깨닫게 되었고, 이는 곧 Netlify로 이어졌다. 내게 있어 처음으로 반쯤은 성공한 스타트업 경험이었다. Netlify는 첫 100만 개발자를 달성하기까지 짧은 황금기를 누렸지만, 심각한 경영 부실과 잘못된 전략으로 빠르게 썩어갔고 나는 코로나가 세상을 멈추기 시작할 무렵 AWS에 합류했다. 그리고 무비패스의 땅을 떠나 싱가포르로 돌아갔다. 그곳은 우리가 16년 전 SARS 코로나바이러스를, 8년 전에는 메르스를 겪었던 곳이었다.

또 하나의 실수: 코로나는 우려했던 것만큼 심각하지 않았고, 오히려 뉴욕과 샌프란시스코에 남았던 사람들이 개인적으로나 직업적으로 최고의 시절을 보내게 되었다(특히 샌프란시스코에서 훨씬 더 — 나는 샌프란시스코를 포기하지 말았어야 했는데, 당시엔 개발자가 아니라서 알지 못했다). 하지만 물론 최악의 시나리오는 죽음이었을 수도 있으니, 이 결정에 대해선 그리 후회하지 않는다.

생성형 AI를 놓치다

2020년 11월에 쓴 “The Roaring 2020s”에서 나는 이렇게 썼다:

• 생성형 AI: 생성 기술은 계속해서 공격적인 속도로 발전할 것이다. 2019년에 이런 기술들이 “공개하기엔 너무 위험하다”던 때로부터 우리의 기대치는 크게 조정되었다. 생성 기술은 제한적인 튜링 테스트를 통과하겠지만, 사회 전체적으로는 가짜 뉴스에 대해 고도의 경계심을 갖게 될 것이다. 나는 생성형 AI가 인간을 대체하거나 위협하기보다는 “마음을 위한 자전거” 역할을 할 수 있다는 잠재력에 낙관적이다.
• 2030년까지 어떤 형태의 ‘특이점’에도 도달하지는 않을 것이라고 생각한다. AI는 인간에 비해 여전히 충격적일 정도로 비효율적이기 때문이다.

물론 방향은 맞았지만, 너무나 신중한 예측이었다. 내가 이를 ‘작은 트렌드’로 분류했다는 점이 흥미롭다. 이를테면 ‘식물성 대체육’과 비교해서 말이다.

재발명: 나의 세 번째 미국 생활 (2021-?)

나는 또다시 미국을 포기했지만, 미국은 계속 나를 불러들였다.

Netlify에 대한 환멸과 AWS에서조차 서버리스의 현 상태에 대한 지속적인 불만은 나로 하여금 Reconstructing the Monolith에 대해 쓰게 만들었다. 블로그 글로 올릴 자신조차 없었던 글이었지만 충분한 논의를 불러일으켰고, 결국 Temporal로부터 두 건(!)의 진지한 잡 오퍼로 이어졌으며, 이는 코로나가 끝나갈 무렵 내가 마침내 시애틀로 이주하게 된 계기가 되었다. 시애틀은 솔로 남성에게는 끔찍한 곳이었고(결국 마이애미로 옮겨 원격으로 일했다), Temporal 역시 경영 문제가 있었지만, 테시스는 충분히 옳았고 Temporal은 내부 정비를 마친 뒤 지금은 모든 면에서 엄청나게 잘하고 있다.

나는 마이애미 해변 도로를 걷고 있을 때 Stable Diffusion이 출시된 것을 기억한다. 그리고 그 순간 내가 그간 해온 다른 일들은 더 이상 아무 의미가 없다고 생각했던 것도 기억한다. AI 배경이 없다는(조지아텍 OMSCS 온라인 석사 과정의 머신러닝 수업 외에는) 자격지심 때문에 나는 “lspace” 블로그를 만들었다(디스크월드에서 이름을 빌려왔다). 이전 7년?간의 블로깅 덕분에 곧바로 독자가 생겼고, 이는 Latent Space로 발전했다. ChatGPT가 출시되었을 때 나는 싱가포르에서 휴가 중이었고, 샌프란시스코 거점도, 네트워크도, 랩 계획도 없는 상태에서 모든 것을 내려놓고 AI에 뛰어들어야 한다는 걸 직감했다. 이 시기는 Latent Space 역사상 가장 중요한 3개월이었다 — 12월에는 나중에 Codeium/Windsurf/Cognition이 된 팀과 함께 첫 게스트 포스트를 올렸고, 2023년 1월에는 첫 Latent Space 팟캐스트를 녹음했으며(안드레이가 5월에 이를 언급했다), 2023년 2월에는 첫 Demo Day를 열어 Rise of the AI Engineer가 된 인사이트를 얻었고, 이는 오늘날 내가 알려진 모든 것으로 이어졌다.

여기서 얻은 교훈은, 내가 돌아올 이유를 찾았을 때 미국은 두 팔 벌려 나를 다시 맞아주었다는 것이다. 그리고 내가 점점 덜 아마추어가 될 때까지, 나의 서툰 공개 탐구를 지지하고 격려해주었다.

이제 나는 이것이 미국에서의 마지막 도전이 될 것 같다고 생각한다. 아마 사랑하는 가족과 평생 친구들이 늘 있는 싱가포르에서 은퇴하게 될 것이다. 하지만 이 시점에서 나는 인생의 절반가량을 미국에서 보냈고, 직업적으로 일한 모든 중요한 세월을 확실히 이곳에서 보냈다. 바라건대 내가 그녀에게 받은 것만큼, 혹은 그 이상을 그녀에게 돌려주었기를.

마지막으로 남기는 생각

아시아와 미국 두 세계에 발을 걸치고 있는 사람으로서, 나는 점점 더 미국을 제1원칙 사고를 하는 사람과 무언가를 만드는 사람에게 보상하는 곳으로 본다. “왜 안 되는데?”라고 말하기보다 “왜 안 되겠어?”라고 묻는 곳. 냉소 속에서도 불완전하게나마 낙관과 재발명, 끈기를 지지해주는 곳. 나는 완전히 통합되었다고 느끼지 않으며 아마 앞으로도 완전히 미국인이 되었다고 느끼지는 못할 것이다. 하지만 나는 받아들여지고 환영받는다고 느낀다. 때로는 모국에서보다 더 그렇게 느낄 때도 있다. 그리고 바로 그 감정이 1776년 7월 4일에 그랬던 것처럼 2026년 7월 4일에도 축하할 가치가 있는 것이다.