최근에 생일을 맞았는데 너무 바빠서(DataCouncil + 싱가포르행 비행) 제대로 앉아 돌아볼 겨를이 없었다. 많은 것들이 잘 되고 있지만, 더 나아져야 할 것도 많다. 좋은 것을 지키고 나쁜 것을 고칠 책임은 온전히 나에게 있다. 다시 비행기에 올랐고, 솔직하고 엄격하게, 방어막을 내려놓고 쓸 수 있는 기분과 상태가 되었다.

유용한 방법 중 하나는 ‘과거의 나에게 쓰는 편지’라고 생각한다 — 특정 나이, 특정 상황에 있는 나를 떠올려 가장 큰 실수를 되돌리거나 당시의 나에게 극적인 궤도 변화를 가져올 올바른 개입이 될 메시지를 전하는 것이다. 물론 실제로 그렇게 했다면 지금의 나는 전혀 다른 사람이 되었겠지만, 그래도 재미있는 상상이고 어쩌면 그 나이대의 누군가에게는 당장 쓸모가 있을 수도 있다. 그래서 혼자 간직하기보다 공개할 가치가 있다.

특히 가장 어린 시절의 나와 가장 나이 든 나에게 쓰는 편지가 제일 어려웠다. 잘 썼는지는 모르겠고, 더 나은 답을 끌어낼 질문과 비판을 환영한다.

35세

• 전문/개인 코치와 테라피에 투자하라. 그리고 개인/가상 비서도 둬라. 휴대폰, 컴퓨터, 태블릿은 최고 사양으로 써라. 필수적인 것에 돈 아끼지 마라. 한 달에 2~3천 달러 정도 들겠지만, 지금 그걸 아끼느라 놓치는 기회가 그보다 훨씬 더 크다
• 일기를 써라. 가능하다면 의료적 도움을 받아서라도.
• 절박함이나 게으름, 학습된 무기력 때문에 형편없는 사람을 만나지 마라. dateme 문서를 쓰고, 의도를 가지고 좋은 사람을 찾아 나서라. 좋은 사람들은 아직 있고, 그들도 앱에 질려 있다.
  • 진심으로 아끼는 플라토닉한 여성 친구들을 만들어라
• 사실 너는 꽤 잘 나이 들었다. Bryan Johnson의 Blueprint가 통했고, Gen Z와 어울리면서 또래들이 부러워할 만한 젊고 낙관적인 에너지를 얻었다. 계속 유지해라 (넌 그러지 않았지…).
• 모든 일은 비즈니스 파트너와 함께 하되, 무심코 통제권을 넘기지 마라. 결정적인 대화를 처음에 나눠라.
• 여행을 멈추고, 온라인에서 아주 잘하는 사람이 되어라. 정말 정말 잘하는. 그 의미는 다음과 같다:
  • 뉴스레터: 요약하지 말고, 리서치하고 의견을 내라
  • 진짜 중립적인 소셜: 참여하고, 즐기고, 요약하라
  • 유튜브: 가르치고, 시연하고, 리뷰하라
  • 매주 무슨 수를 써서라도 1년에 최소 하나의 Big Hit을 만들 수 있도록 하라(How To Thoughtlead에 대한 별도 글 참조). 지금 너의 히트율은 약 4%이고 그걸로도 업계 최고 중 하나로 꼽히지만, 진짜 노력하면 훨씬 더 잘할 수 있다. 지금은 실패하지 않기 위해 애초에 시도조차 하지 않는 걸 합리화하고 있을 뿐이다. 그렇게 해선 아무 보상도 없다. 온라인을 잘하는 것이 네가 해야 할 어떤 일에도 도움이 되지 않는 세상은 없다.

30세

• 현상 유지가 어떻게 돌아가는지 배우는 단계는 끝났다. 더 정확히는, 시간이 다 됐고 남은 건 일하면서 배워야 한다. 만들러 가라.
  • 세상에서 엉망인 것들은 대부분 진짜 엉망인 거다. 네가 멍청하거나 이해를 못해서가 아니라, 손질되지 않은 우주는 원래 엉망으로 기울게 되어 있다. 너에게는 가능한 Mission이 너무 많다.
  • 세상에서 좋은 것들은 대부분 어느 날 기다리는 대신 직접 뭔가를 하기로 결심한 너 같은 사람들이 만든 것이다.
  • 지금까지 만난 모든 사람과 대화해서 최고의 ride or die 그룹을 만들어라.
  • 그 그룹은 The Mission을 찾을 때까지 빠르고 저렴하게 Mission들을 시도하고 버린다. 그 과정에서 사지 말고 만들어라.
  • 보통은 Mission보다 그룹이 먼저고, 그다음엔 Market이 너를 끌어가게 하라.
  • Mission을 섬기면 행복해지고 부자가 되며, 네가 세상에서 보고 싶은 변화 자체가 될 것이다.
  • Mission이 없으면 나머지 사람들처럼 우울해질 것이다.
• 남자는 원숭이처럼 그저 오르도록 만들어지지 않았다. 정글을 평지로 만들고, 해부하고, 변형시키며, 낙원을 밀어내고 주차장을 세울 수 있다. 넌 그저 오르는 것보다 훨씬 더 잘할 수 있다.
  • Donella Meadows를 읽어라.
• 진짜로 1~6개월을 쉬고 vision quest를 떠나라. 한 번도 해보지 않은 일들을 하며 아직 건재하다는 걸 스스로에게 증명하라.
• 지난 5~10년을 헛디뎠더라도 괜찮다. 넌 아직 젊고, 아직 재능이 있다. 넌 Not Too Old다. 20대의 짐 없이 30대에 자신을 완전히 재창조할 수 있다.
  • 물론 이건 최후의 수단이다 — 첫 번째는 완벽한 커리어, 집, 2.5명의 아이를 갖는 것이다. 하지만 넌 그러지 못했다. 괜찮다, 지금 고치면 된다.
• 1년 동안 매주 한 명의 최정상급 인물에게 진정성 있고 잘 조사되고 숙고된 콜드 이메일을 보내라. 야심 차지만 합리적인 부탁을 하라. 그들은 너와 함께 일하고 싶어 한다 — 네가 끝까지 해낼 수 있다면. 네가 해낸다는 걸 증명하면 그들이 네 문을 두드릴 것이다.
• 큰 Megatrend 하나를 골라 완전히 올인하라. 모든 걸 걸고 전력으로 가라. 네가 바보가 아닌 이상, 5~10년 시계에서는 사실상 틀릴 수가 없다 — 너의 적중률은 5%가 아니라 75% 정도일 것이다. 그렇게 행동하라, 즉 신념의 용기를 가져라.
  • 설령 틀리더라도(GraphQL) 사람들은 너의 헌신을 존중하고 그게 너를 구해줄 것이다 — 내가 어쩔 수 없는 건 신념이 없거나 어려운 일에 도전조차 하지 않은 것뿐이다.
• {사람들이 언제나 가져온 OLD NEED} + {NEW TECH/NEW MEDIUM/NEW GENERATION}이라는 공식이 스위트 스팟이다.
• 가치 있는 최상급을 지배하라. “최고”가 아니라 “가장 빠른”, “가장 저렴한”, “가장 큰”, “가장 재미있는”, “가장 잘 만든”이다. 네가 무엇을 제공하는지 알고 그것을 사람들에게 아주 아주 잘 제공하는 데 능숙해져라. 그러면 사람들은 너와 경쟁하기보다 너에게 돈을 지불할 것이다.
• 대사량의 정점은 지났다. 술을 끊고, 주 4회 유산소와 웨이트를 하고, 옷을 잘 입어라. pretty privilege를 몰래 경멸하기보다 적극적으로 추구하라. 대부분은 시도조차 안 하고, 시도하는 사람들조차 노력 안 하는 척하느라 애쓴다. 시도해라. 제발 시도해라. 과학과 동물의 뇌를 생각이나 글쓰기, 헛소리로 이겨낼 수는 없다.
  • 75%는 샐러드로 가라. 네 출발점을 생각하면 과해도 과한 게 아니다.
• 중요한 것들에 대해 적극적으로 강한 입장을 취하고, 빨리 틀리거나 아주 아주 아주 크게 맞도록 노력하라. 하찮은 것에 대해 반대하는 것보다, 모두가 동의하는 것에 대해 contrarian하게 초강세를 보이는 것이 더 가치 있다. 그리고 언제나 비평가보다 낙관론자가 되는 것이 낫다.
• 빅3 중 하나라도 있는지 확인하라: 수면 무호흡증, ADHD, 고혈압/고지혈증.
  • 지금 당장 고치는 법을 배워라. 하하 넘기지 말고 10년 뒤 파트너가 네 머리를 걷어찰 때까지 기다리지 마라
• 다이빙 > 스키
• 40세까지 하고 싶은 모든 것을 리스트로 만들고, 정말로 역산해서 타임라인으로 쪼개라. 그렇지 않으면 순식간에 지나가 버린다.
• High Integrity를 가져라. 넌 더 이상 20대가 아니다. 무게를 짊어지려면 무게를 견뎌라.

25세

• 하나의 큰 세계 도시를 골라 오랫동안 머물러라. NYC/SF > London >> SG. 10년 넘게 이어지는 친구 그룹을 갖는 건 정말 정말 좋고, 일찍 시작하지 않으면 절대 만들 수 없다.
• 실제로 꾸준히 주식 시장에 돈을 넣어라(value weight) 그리고 차트를 보지 마라. plunge protection team은 -정말로- 존재한다.
• 장기 금리가 낮을 때 부동산은 제값을 주고 사라.
• Learn in Public을 하라. 배운 것과 생각을 정기적으로 글로 써라. 최고의思考는 공개적으로 하라. 너 자신을 위해 만들고 공유할 수 있는 자료를 만들어라. 학습 커뮤니티를 만들어라. clout을 위해, 혹은 관심사를 속이며 무언가를 하고 있다면 STOP하라. The Metacreator Ceiling과 Narrative Fallacy를 경계하라.
• 항상 이메일 리스트를 만들어라. Lead magnet. 한 달에 1~4번 사용하거나 잃게 될 것이다.
• 진정으로 The Rocket Ship이나 따르고 싶은 The Leader를 찾지 않았다면, 스타트업이 아니라 스케일업에 합류하라. 대부분의 스케일업(시리즈 B-D)은 책임, 기대 보상, 좋고 동기 부여된 동료 사이의 적절한 균형을 갖추고 있고 사실 꽤 저위험이다.
• 연봉 삭감을 감수할 때마다 결국 훨씬 더 많은 돈으로 돌아왔다. 물론 항상 잘 되는 건 아니지만 리스크는 낮다. 특히 Learn in Public을 한다면.
• 직업의 목적은 사실 돈이 아니다. 타이틀도 아니다. 명성이나 관리하는 직원 수 같은 것도 아니다. 그것은 1) Your Mission을 식별하는 것과 2) Your Mission에 잠재적으로 관련된 모든 기술과 사람들을 축적하는 것이다. 운 좋은 소수는 직업 덕에 Mission이 무릎 위로 떨어진다. 물어봐야 한다면, 넌 그 소수가 아니다.
• 가능한 모든 곳에서 네 일을 자동화/제거할 방법을 찾아라. 다른 모든 사람을 위해 That Guy가 되기를 자처하라. 레버리지는 컴퓨터를 써서 모든 곳에서 모든 것을 할 때 생긴다. 너 자신을 위해 한 시간을 아끼는 것과 내일 회사를 위해 1천만 달러를 아끼는 것, 혹은 800개의 데이터베이스나 5억 달러짜리 학습을 돌리는 것은 동등할 수 있다.
• 네가 온라인에서 만난 가장 똑똑한 동료들이 무엇을 하고 무슨 말을 하는지, 아무리 미친 소리 같아도 인류에 대해 야심 차기만 하다면 적극적으로 경청하라. 그들은 아마 10년 뒤 리더와 억만장자가 될 것이다. 내가 농담하는 줄 알겠지만, 아니다. 모든 것에 옵션을 사라.
• 적극적으로 결혼을 전제로 연애하라. 이걸 깨닫는 데 앞으로 10년이 더 걸리겠지만, 지금 더 노력한다면 나중에 엄청난 고통과 상처를 아낄 수 있을지도 모른다(이혼 가능성도 염두에 두고). 손주를 보고 싶다면, 네 아이들이 더 늦게 아이를 낳을 것을 감안하면 지금 당장 이렇게 해야 한다.

20세

• 너 자신과 네 아이디어에 대한 확신을 갖는 법을 배워라
  • 젠장, 진짜 확신을 가져라. 그게 진짜로 무엇을 의미하는지 알아내라. 예전의 남자들은 그걸 가지고 있었다. 너도
  • 똑똑한 젊은이들이 빠질 수 있는 가장 큰 함정은 선택지를 트로피처럼 수집만 하고 절대 전환하지 않는 것이다. 문을 여는 데 중독되어, 그 문을 통과하지 않는 것
  • 80-20 아이디어맨들은 정의상 마지막 80을 하는 데 무엇이 필요한지 모른다. 네가 좋아하는 80 하나를 골라 전문화하라.
• 그리고 타인에게 높은 기준을 요구하는 법을 배워라.
  • 기준이 낮은 사람들은 너를 그들의 괜찮음에 감염시킬 것이다. 너는 그냥 괜찮은 인생을 살지 않을 수도 있다. 하지만 적극적으로 선택해야 한다. 그렇지 않으면 디폴트는 괜찮음이다. 괜찮아! 끔찍하진 않아! 그냥… 평생 괜찮은 거다.
  • 미국 대학에서 반지성주의는 “쿨한” 것으로 여겨진다. 그것과 과도한 허세 둘 다 극도로 해롭다.
  • 진지하고, 호기심 많고, 야심 차게 굴어라. 그리고 정기적으로 뜻이 맞는 사람들을 모아라 — 가벼운 사교가 아니라 아이디어를 이야기하기 위해.
• 사람에 대한 직감을 정말로 경청하라. 너 자신에 대해서도 — 맞지 않는다면 그 상황에서 빠져나와라. 단기적으로는 불편하지만, 너는 기본적으로 절대 후회하지 않는다.
• “일”이나 “장거리” 때문에 그녀를 놓아주지 마라.
• 여동생과 더 많은 시간을 보내라. 아이들은 정말 빨리 큰다.
• Michael Church를 읽어라. 야만인들의 영역은 일반 사회와는 완전히 다른 차원에서 일어나고, 너는 그곳에 가까이 가기 위해 열심히 노력했고, 영혼을 지키면서 실제로 거기에 합류해보려 해야지 멀리하지 말아야 한다.
• 중요하지 않은 것들: 네 학위. 네 과외 활동. 네 학점. 가장 쉬운 수업이 아니라 가장 어려운 수업을 들어라.
• 놀랍게도 아주 오랫동안, 사실상 평생 가장 예상치 못한 방식으로 너와 함께 남는 것들: 대학 친구. 학자금 대출. 대학에서 들은 교양 수업. 첫 직장. 주의를 기울이고, 신중해라, 이것들은 돌이킬 수 없다.
• 커리어에 상관없이, 코딩을 배워라. Python, JS, 그리고 시스템 언어 하나. MongoDB가 아니라 Postgres. 잡 큐와 오케스트레이터에 대해 배워라. 이것들이 기본적으로 모든 곳에서 돈을 버는 방식이다.

15세

• 로그오프하라. 너는 아마 온라인/게임에 너무 많은 시간을 쓰고 있을 것이다. 나중에 훨씬 더 잘하게 될 테니, 지금은 정말 형편없고 준비도 안 됐으니 그냥 하지 마라. 말 그대로 그냥 미뤄라.
  • 단, 게임에서 세계 랭킹 최상위권이 될 거라면 예외다. 그건 사실 운동선수의 업데이트된 형태일 뿐이다.
• STEM을 하라. 각 분야에서 가장 어려운 주제들을. 네 뇌를 부숴라.
• 위대한 소설을 더 많이 읽고, 너만의 글도 좀 써봐라. 이게 마지막 진짜 기회다. 특히 철학적 소설. 『멋진 신세계』, 『아틀라스』, 『HPMOR』, 『G.E.B.』, 『듄』. 네가 정말 좋아할 『엔더스 게임』의 좀 더 괴짜 같은 후속작들도.
• 똑똑한 친구들에게 어떻게 코딩을 배웠는지 그냥 물어보면 된다. 네가 충분히 똑똑하지 않다고 단정하고 마침내 마음을 돌리기까지 15년을 낭비할 필요는 없다.
• 단체 운동을 하라. 테니스가 아니라. 합창이 아니라. 그룹을 이끌고 땀을 많이 흘려라.
• 토론자들은 똑똑해 보이지만 모두 깊이 우울하고 냉소적이다. 하지만 정말 뛰어난 토론자는 잘 눈여겨봐라. 나중에 그들을 본받아야 할 것이다.
• 지금 기타를 배워라. 나중에 할 수도 있지만, 그렇게 많은 여자를 만나진 못할 거다.
• 스탠퍼드와 UC 버클리에 지원하라. 무료 장학금을 받아라. 과대평가된 쓰레기 같은 싱가포르 정부 노예 계약을 받아들이지 마라.
• 미래의 너에게 편지를 써라. 안녕, 참고로 25년 뒤의 너다, 네가 편지를 써줬다면 정말 좋았을 텐데 너는 한 번도 쓰지 않았어.

10세

• 단체 운동에 가입하라
• 형편없는 팀을 핑계로 승리를 위해 노력하지 않는 것을 정당화하지 마라. 대부분의 팀은 형편없다. 너까지 그냥 받아들일 필요는 없다.
• 게임을 하기만 하지 말고 코딩해서 게임을 만들어라. 친구들을 위해 게임을 만들어라.
• 애니모프스는 훌륭했다. 특히 Chronicles가.
• 일기를 쓰기 시작하라. 너에게 기쁨을 준 모든 것을 적어라. 나이 들면 기억하기 힘들어 슬퍼하게 될 것이다.
• 피아노를 배워라. 바이올린이 아니라. 입 다물고 피아노를 배워라.
• 키를 키우기 위해 과학적으로 알려지고 합법적인 모든 것을 하라.
• 버릇없는 짓 하지 마라. 부모님은 너를 위해 너무 많은 것을 희생하셨다.
• 제발 그림을 배워라. 그건 단순한 재능이 아니라 배울 수 있는 것이고, 사실 대부분 배워야 하는 것이며, 어른들도 배운다는 걸 알게 되겠지만 너에게는 훨씬 쉽고 일과 사생활에서 놀라울 정도로 유용할 것이다.

50세

• The Mission을 달성했기를 바란다(그리고 새로운 Mission을 찾았기를).
• 아이들이 있기를 바란다. 그리고 사랑하는 행복한 인생 파트너가.
• 공직에 출마하거나 출마해야 할 사람을 강력하게 후원하기를 바란다. 봉사하라.
• 마침내 노래와 기타/피아노 연주를 배웠기를 바란다.

80세

• 손주를 보게 되기를 바란다.
• 네 회사가 너보다 오래 지속되도록 준비되어 있기를 바란다.
• 가진 것 대부분을 가장 필요로 하는 사람들에게 나눠주었기를 바란다.
• 매일 운동하고 있기를 바란다.
• 왜 안 하겠는가, 네 삶과 생각에 대해 미친 듯이 쓰고 있기를 바란다.