훌륭한 스타트업 창업자가 되는 방법에 대한 조언은 넘쳐난다. 하지만 훌륭한 스타트업 투자자가 되는 방법에 대한 이야기는 그리 많지 않다.

본론에 들어가기 전에, 지금이 스타트업에 투자하기 특히 어려운 시기라는 점을 짚고 넘어가고 싶다. 지금은 자본을 주는 쪽보다 받는 쪽이 되기가 더 쉽다. 창업자보다 투자자가 되려는 사람이 더 많아 보이고, 스타트업에 들어가려는 자금의 흐름이 끝없이 이어지는 것처럼 보인다.

수요와 공급의 법칙이 그대로 작용한 결과다. 기업가치는 올랐고, 가장 좋은 투자 기회는 관심으로 넘쳐난다. 얼마 전 한 친구가 말했듯이, “‘핫딜’에서 의미 있는 지분을 확보하는 것보다 시드 펀드에 출자할 LP를 구하는 것이 훨씬 쉽다”.

그렇다 해도 투자자로서 잘하려면 세 가지를 잘해야 한다. 좋은 투자 기회에 접근하고, 무엇에 투자할지 좋은 결정을 내리며, 투자하고 싶은 기업이 당신을 투자자로 선택하게 만드는 것이다. 그게 전부다! 투자한 기업이 그렇지 않았을 때보다 더 크게 성장하도록 도울 수도 있지만, 슬픈 현실은 당신의 가장 훌륭한 투자처들은 당신이 없어도 충분히 잘해낸다는 것이다.

기회 접근

투자 기회를 확보하는 것은 세 가지 중 가장 쉬운 일이다. 그냥 열심히 하면 된다. 놀랍게도 대부분의 투자자는 열심히 일하지 않는데, 이는 사실이며 당신이 활용할 수 있는 허점이다.

네트워킹에 많은 에너지를 쏟는 것은 실제로 효과가 있다. 단, 바쁜 일정 틈을 내 커피 한잔 하자며 형식적으로 안부만 묻는 수준이어서는 안 된다. 존경하는 다른 투자자들을 어떻게 도울지, 그리고 훌륭한 창업자들을 어떻게 진정으로 도울지 제대로 고민한다면 좋은 투자 기회는 자연스럽게 찾아올 것이다.

전업 투자자로 시작한다면, 앞으로 투자 기회를 소개해 줄 네트워크가 될 사람들을 어떻게 도울지 고민하는 것 자체를 전업으로 삼아라. 지인들에게 투자 기회를 알려달라고 부탁하는 대신, 일주일에 하루씩 그들의 가장 훌륭한 회사를 돕는 데 써도 되겠냐고 물어봐라. 일반적으로 초기 단계 투자자는 채용 후보자 영입, 후속 자금 조달, 고객 소개, 일반적인 조언 등에서 큰 도움을 줄 수 있다.

브랜드를 만드는 것도 기회를 얻는 또 다른 방법이다. 브랜드를 만드는 방법은 많지만, 역시 열심히 한다는 원칙으로 보면 트윗(쉽고, 누구나 어느 정도 잘한다) 대신 롱폼 콘텐츠(어렵고, 잘하는 사람이 드물다)를 쓰는 것이 좋은 예다.

의사결정

위대한 창업자가 위대한 스타트업을 만든다. 스타트업 투자자로 크게 성공하는 한 가지 방법은 누가 위대해질지 아직 위대해지기 전에 예측하는 능력을 키우는 것이다. 시장은 위대하지만 아직 경험이 부족한 사람을 발굴하면 보상해 준다. 이미 검증된 사람에게 투자해서도 성공할 수 있지만, 그때는 매입하는 주식 가격에 이미 그 가치가 반영되어 있을 것이다.

그렇다면 미래의 위대함은 어떻게 알아볼 수 있을까?

직접 여러 번 만나는 것이 가장 쉽다. 세 달 동안 세 번 만나면서 매번 눈에 띄는 성장을 확인한다면, 그 점을 주목해야 한다. 성장 속도는 현재의 절대적인 능력보다 중요한 경우가 많다(특히 젊은 창업자는 믿을 수 없을 만큼 빠르게 성장하기도 한다).

창업자를 만날 때 내가 스스로에게 던지는 첫 번째 질문은 ‘내가 이 사람을 위해 일할 수 있을까’이다. 두 번째 질문은 ‘이 사람이 자신의 산업을 장악하는 모습을 상상할 수 있을까’이다.

내가 찾는 창업자는 허슬과 강인함을 동시에 갖춘 사람이다(말처럼 흔한 조합이 아니다). 사명에 이끌리고, 회사에 집착하며, 끊임없고 집요하다. 극도로 똑똑하며(필요조건이지만 충분조건은 아니다), 결단력 있고 빠르게 움직이며 의지가 강하다. 용기 있고 신념이 확고하며 오해를 감수할 줄 안다. 뛰어난 커뮤니케이터이자 전염성 있는 전도사이며, 강인하고 야심 차게 성장할 수 있는 사람이다.

이런 특성 중 일부는 다른 것보다 바꾸기 쉬워 보인다. 예를 들어 사람은 훨씬 더 강인하고 야심 차게 빠르게 변할 수 있지만, 느리게 움직이는 사람과 빠르게 움직이는 사람으로 나뉘는 경향이 있고 이는 바꾸기 어려워 보인다. 빠르게 움직이는 것은 매우 중요하다. 다소 사소한 예지만, 중요한 이메일에 빠르게 답하지 않는 창업자에게 투자해 돈을 번 경우는 거의 없었다.

당연하게 들릴 수도 있지만, 내가 투자한 성공한 창업자들은 결국 자신이 반드시 성공할 것이라고 믿고 있었다.

누가 위대한 창업자가 될지 예측하는 법을 배우는 것 외에도, 어떤 시장이 유망할지 예측하는 데도 최소한 어느 정도 능해야 한다.

스타트업은 앞으로 훨씬 더 많은 산업에서 등장할 가능성이 높다. 비용을 낮게 유지하고 사이클을 빠르게 돌릴 수 있는 곳이라면 스타트업이 이길 수 있다. 스타트업은 기술 변화가 빠른 산업에서 특히 잘하는데, 대기업에 대한 스타트업의 근본적인 장점이 속도와 집중이기 때문이다. 변화 속도가 빠를수록 스타트업이 옳을 기회는 많아지고 대기업이 비틀거릴 기회도 많아진다.

창업자나 회사와 마찬가지로, 시장에서 중요하게 봐야 할 것은 성장률과 궁극적인 시장 규모다(왜 대부분의 투자자가 10년 뒤 시장이 얼마나 커질지보다 현재 시장 규모에 집착하는지 모르겠지만, 이는 당신에게는 기회다).

최고의 기업들은 시장을 2~3년 앞서 이끌 용기를 갖는 경향이 있지만, 진짜 트렌드와 가짜 트렌드를 구분하는 비결을 알고 있다. 진짜 트렌드라면 사용자가 많지 않더라도 새로운 플랫폼을 많이 사용하고 열광한다. 예를 들어 아이폰은 출시 후 1~2년간 사용자가 많지 않다고 조롱받았지만, 아이폰을 가진 대부분의 사람들은 이전 스마트폰에서는 볼 수 없던 방식으로 열광했다.

가장 뛰어난 기업들은 새롭고 중요하며 빠르게 성장하는 플랫폼의 파도를 타는 경향이 있다.

내가 투자한 최고의 기업들이 보여주는 특징은 놀라울 정도로 비슷하다. 대개 다음과 같은 특성을 대부분 갖추고 있다. 매력적인 창업자, 유능한 인재를 스타트업의 궤도로 끌어들이는 미션, 사람들이 자발적으로 친구에게 알릴 만큼 뛰어난 제품, 빠르게 성장하는 시장, 네트워크 효과와 낮은 한계비용, 빠르게 성장할 수 있는 능력, 그리고 근본적으로 새롭거나 기존 대안보다 10배 더 나은 제품.

가능하다면 성공할 경우 100억 달러 규모의 기업이 될 수 있는 기회로 투자를 한정해야 한다(이는 최소한 빠르게 성장하는 시장과 어느 정도의 가격 결정력을 갖추고 있음을 의미한다). 거듭제곱 법칙은 그만큼 강력하다. 말은 쉽지만 실천은 어렵고, 나 역시 이 원칙을 여러 번 어겼다. 하지만 데이터는 분명하다. 실패는 크게 중요하지 않고, 작은 성공도 크게 중요하지 않으며, 모든 것은 거대한 수익에서 결정된다.

지금까지 내 커리어에서 얻은 핵심 교훈은 잘되고 있는 것에 규모를 키워야 하고 또 그럴 수 있다는 것이다. 규모의 힘과, 그에 따라 때때로 나타나는 창발적 행동은 엄청나다. 나는 모든 투자를 할 때마다 미래에 규모가 커졌을 때의 잠재력을 생각한다. 대부분의 사람들은 이 부분에 서툰 것 같으니, 이것 역시 당신이 활용할 수 있는 허점이다.

좋은 아이디어가 매혹적인 것은 이해할 수 있지만, 초기 단계 투자에서 아이디어는 주로 훌륭한 창업자를 가려내는 수단으로서 가치가 있다. 하지만 때로는 좋지 않은 창업자도 좋은 아이디어를 가지고 있고, 그런 창업자에게 투자하는 것이 내가 고치기 가장 어려웠던 고질적인 투자 실수다. (두 번째로 큰 고질적 실수는 다른 투자자들이 좋아한다는 이유만으로 투자를 쫓아간 것이다.)

클로징

투자 기회가 좋을수록(즉, 밸류에이션 대비 기대 가치가 높을수록) 그 기업이 당신을 투자자로 선택하게 만들기는 대개 더 어려워진다.

전통적인 세일즈 전략이 여기서 꽤 잘 통한다. 창업자와 많은 시간을 보내고, 무엇을 도울 수 있는지 설명하며, 과거에 함께했던 창업자들에게 그들에게 전화해 달라고 부탁하는 식이다.

기대 이상으로 도움이 되고 접근하기 쉽다는 평판은 여기서 큰 가치가 있으며, 최고의 투자자를 제외하면 드물다. 창업자 친화적이라는 평판도 도움이 된다. 가장 도움이 되는 것은 이전에 투자했던 다른 창업자들이 “그 사람이야말로 단연 최고의 투자자였다”고 말해주는 것이다.

강력한 브랜드는 투자 기회를 얻는 데 도움이 될 뿐만 아니라 투자를 성사시키는 데도 도움이 된다. 단순히 당신의 자금을 받는 것만으로 기업이 더 진지하게 받아들여지는 위치에 도달한다면 좋은 순풍이 될 것이다.

결단력도 도움이 된다. 누구나 자신이 원해진다고 느끼고 싶어 하고, 대부분의 투자자는 다른 누군가가 먼저 움직이기를 기다린다. 빠르게 결정하면, 특히 다른 사람들보다 먼저 결정하면 창업자들은 대체로 그 점을 고맙게 여긴다. 내가 최근에 한 두 건의 중요한 투자는 1) 예전에 투자했고 강한 확신을 가졌던 사람들에게 아이디어 설명이 끝나기도 전에 시리즈 A를 하겠다고 말한 것이었고, 2) 한 번도 만난 적 없는 창업자들에게 한 시간짜리 미팅이 끝나자마자 시드 라운드를 하겠다고 제안한 것이었다. 이런 방식을 자주 권하지는 않지만, 확신이 강할 때는 그것을 드러내라.

클로징 비율을 낮추는 가장 확실한 방법은 창업자를 동료로 대하지 않는 것이다. 제대로 고르고 있다면 최소한 동료라고 생각하는 창업자들에게 투자해야 한다. 창업자들은 누가 자신을 동료로 대할지, 누가 상사처럼 대할지를 귀신같이 알아챈다. 그리고 그들이 유능하다면, 당신이 상사처럼 군다면 지능 테스트에서 낙제하고 있다는 것을 안다.

그들을 돕기

창업자를 돕는 가장 중요한 방법은 그들이 더 야심 차게, 더 크게 생각하고 자기 자신에 대한 믿음을 더 갖도록 만드는 것이다. 야심 차지만 달성 가능한 목표를 세우도록 도와줘라. 모멘텀은 중요하며 자기 강화적이다. 대부분의 사람은 손에 닿을 듯 말 듯한 목표를 세우는데, 이는 보통 의욕을 떨어뜨린다. 간신히 달성할 수 있는 목표를 계속해서 세우는 것이 더 낫다.

두 번째로 중요한 일은 목표를 달성하는 방법에 대해 일반적인 전략이 아닌 구체적이고 전술적인 조언을 해주는 것이다. 좋은 전술적 조언이란 예를 들어 “이 회사의 세일즈를 어떻게 해야 할지 스스로 터득한 것 같으니, 첫 세일즈 인재는 어디서, 무엇을 보고 뽑아야 하며, 어떤 세일즈 툴을 써야 하는지 알려주겠다”와 같은 것이다.

소개를 주선하고, 채용을 돕고, 다른 투자자를 찾도록 돕고, 사무실을 구하도록 돕는 등 구체적으로 도울 수 있는 일은 많지만, 일반적으로는 부탁받기 전까지 기다리는 것이 좋다.

큰 예외는 그들이 큰 실수를 저지르려 한다고 확신이 들 때, 특히 일이 잘 풀리고 있는데도 규모를 키울 준비를 하지 않고 있을 때는 적극적으로 알려줘야 한다는 것이다.

이론상 또 다른 큰 예외는 창업자가 좋은 새로운 아이디어를 떠올리도록 실제로 돕는 것이다. 내가 처음으로 활동하는 모습을 지켜본 투자자는 PG였기에, 나는 모든 투자자가 이런 것을 기가 막히게 잘하는 줄 알았다. 하지만 알고 보니 그는 독보적인 아이디어 생성자이며, 위대한 투자자조차도 창업자에게 무엇을 해야 할지 알려주는 데는 대개 서툴다. 스스로를 자각하려는 노력이 필요하다.

마지막으로, 창업자들이 막연한 도움을 요청하며 전화할 때, 대부분의 경우 그들이 진정으로 원하는 것은 친구로서의 정서적 지지라는 것을 알게 됐다. 집으로 초대해 차를 내거나 술을 따르고, 그들의 고민을 들어주기 시작하라.

이 글의 초안을 검토해 준 Jack Altman, Max Altman, Luke Miles에게 감사한다.