Y Combinator의 7번째 생일은 3월 11일이었다. 늘 그렇듯 우리는 너무 바빠서 며칠이 지나서야 알아차렸다. 우리는 생일 당일에 생일을 기억해 본 적이 없는 것 같다.

2005년 3월 11일, 제시카와 나는 하버드 스퀘어에서 저녁을 먹고 집으로 걸어가고 있었다. 제시카는 당시 투자은행에서 일하고 있었지만, 그 일을 별로 좋아하지 않았다. 그래서 보스턴의 한 벤처캐피털 펀드에서 마케팅 이사 자리로 면접을 봤었다. 그 VC 펀드는 지금 보면 우스울 정도로 익숙한 일을 하고 있었다. 즉, 결정을 내리는 데 아주 오랜 시간이 걸리는 일이었다. 그동안 나는 제시카에게 VC 업계가 바꿔야 할 점들에 대해 이야기하고 있었다. 본질적으로 지금 Y Combinator의 기반이 되는 아이디어들이다. 투자자들은 더 많은 소액 투자를 해야 하고, 정장 입은 사람들 대신 해커들에게 자금을 대야 하며, 더 어린 창업자들에게 투자할 의향이 있어야 한다는 것 등이었다.

그 당시 나는 엔젤 투자를 하는 것에 대해 생각하고 있었다. 하버드 학부 컴퓨터 클럽에서 스타트업을 시작하는 방법에 대해 강연을 했는데, 그 후에 문득 깨달았다. 항상 엔젤 투자를 하고 싶다고 생각했지만, 그렇게 할 충분한 돈을 번 지 7년이 지났는데도 아직 시작하지 못했다는 사실을 말이다. 로버트 모리스와 트레버 블랙웰과 다시 함께 일할 방법에 대해서도 생각하고 있었다. 몇 시간 전에 그들에게 우리가 함께 할 수 있는 일을 알아보려는 이메일을 보냈었다.

하버드 스퀘어에서 우리 집까지 걸어가는 동안 아이디어가 구체화되었다. 우리는 우리만의 투자 회사를 시작하고, 제시카는 그 회사에서 일하면 됐다. 워커 스트리트로 접어들 때 우리는 그렇게 하기로 결정했다. 나는 새 펀드에 10만 달러를 넣기로 했고, 제시카는 일을 그만두고 그 펀드에서 일하기로 했다. 그 후 며칠 동안 나는 로버트와 트레버를 영입했고, 그들은 각각 5만 달러씩 추가로 투자했다. 그렇게 YC는 20만 달러로 시작했다.

제시카는 일을 그만두고 자신의 회사를 시작할 수 있게 되어 너무 기뻐서, 집에 도착하자 나는 그녀의 사진을 찍어 주었다.

회사의 이름은 아직 Y Combinator가 아니었다. 처음에는 캠브리지 시드라고 불렀다. 하지만 그 이름은 빛을 보지 못했다. 며칠 후에 발표할 때쯤 우리는 이름을 Y Combinator로 바꾸었기 때문이다. 우리는 일찍이 우리가 하는 일이 전국적인 범위가 될 수 있다는 것을 깨달았고, 특정 지역에 묶이는 이름을 원하지 않았다.

처음에는 아이디어의 일부만 가지고 있었다. 우리는 표준화된 조건으로 시드 펀딩을 하려고 했다. YC 이전에 시드 펀딩은 매우 우연에 의존했다. 친구의 부유한 삼촌에게서 첫 10,000달러를 받는 식이었다. 거래 조건은 종종 엉망이었다. 투자자도 창업자도 변호사도 문서가 어떻게 생겼는지 모르는 경우가 많았다. 페이스북이 플로리다 LLC로 시작한 초기 역사는 그 당시 상황이 얼마나 어수선했는지 보여준다. 우리는 이전에는 없었던 존재가 되려고 했다. 표준적인 시드 펀딩 제공자가 되는 것이다.

우리는 Viaweb을 시작했을 때 우리 자신이 받았던 시드 펀딩을 모델로 YC를 만들었다. Viaweb은 우리 친구인 줄리안 베버에게서 받은 1만 달러로 시작했다. 줄리안은 내가 하버드 대학원생 시절 수강했던 그림 수업을 가르친 이델레 베버의 남편이었다. 줄리안은 비즈니스에 대해 잘 알았지만, 그를 정장 입은 사람이라고 표현하지는 않을 것이다. 그는 무엇보다도 National Lampoon의 사장을 지냈다. 또한 변호사였고, 우리 서류를 제대로 정리해 주었다. 1만 달러와 회사 설립, 비즈니스가 무엇인지 가르쳐 주고, 위기 상황에서 침착함을 유지해 준 대가로 줄리안은 Viaweb의 10%를 받았다. 한 번은 줄리안이 얼마나 좋은 조건을 얻었는지 생각한 적이 있다. 그런데 1초 후에는 줄리안이 없었다면 Viaweb이 결코 성공하지 못했을 것이라는 사실을 깨달았다. 그에게 좋은 조건이었어도 우리에게도 좋은 조건이었다. 그래서 나는 Y Combinator 같은 것이 생길 여지가 있다는 것을 알았다.

처음에는 가장 중요한 아이디어를 가지고 있지 않았다. 이전에는 항상 그때그때 이루어졌던 스타트업 투자를 동시에 진행하는 것이었다. 아니, 정확히 말하면 아이디어는 있었지만 그 중요성을 깨닫지 못했다. 우리는 다가오는 여름에 한꺼번에 여러 스타트업에 투자하는 것이 가장 먼저 할 일이라고 매우 일찍 결정했다. 하지만 처음에는 이것이 우리의 모든 투자 방식이 될 것이라는 것을 깨닫지 못했다. 한 번에 여러 스타트업에 투자하면서 시작한 이유는 그것이 더 나은 투자 방법이라고 생각해서가 아니라, 단순히 엔젤 투자를 배우고 싶었고 학부생을 위한 여름 프로그램이 가장 빠른 방법이었기 때문이다. 여름 아르바이트를 그렇게 진지하게 생각하는 사람은 없다. 학부생 여러 명이 여름을 스타트업에 쏟는 기회 비용은 충분히 낮아서, 그들에게 그렇게 하도록 권유해도 죄책감이 들지 않았다.

우리는 학생들이 이미 여름 계획을 세우고 있을 것이라는 것을 알았기 때문에, 우리가 항상 스타트업에게 하라고 말하는 것을 했다. 빠르게 출시하는 것이었다. 다음은 당시 Summer Founders Program이라고 불렸던 것의 초기 발표와 설명이다.

여름 프로그램의 기간과 구조가 우리가 하는 일에 완벽하다는 점에서 우리는 운이 좋았다. YC 사이클의 구조는 그 첫 여름의 구조와 거의 동일하다.

또한 첫 번째 기수의 창업자들이 누구였는지에 대해서도 운이 좋았다. 우리는 그 첫 번째 기수에서 돈을 벌 것이라고 전혀 기대하지 않았다. 우리가 투자한 돈을 교육 비용과 자선 기부의 결합이라고 생각했다. 그러나 첫 번째 기수의 창업자들은 놀랍도록 훌륭했다. 그리고 대단한 사람들이기도 했다. 우리는 오늘날에도 그들 중 많은 사람들과 여전히 친구다.

그때 당시 YC가 얼마나 보잘것없어 보였는지 지금은 사람들이 이해하기 어렵다. 우리를 진지하게 받아들이지 않은 사람들을 탓할 수는 없다. 우리 자신도 처음에는 그 첫 여름 프로그램을 진지하게 여기지 않았기 때문이다. 그러나 여름이 진행되면서 우리는 스타트업들이 얼마나 잘 해나가고 있는지 점점 더 감탄하게 되었다. 다른 사람들도 감탄하기 시작했다. 제시카와 나는 “Y Combinator 효과”라는 용어를 만들었다. YC가 전혀 형편없지 않다는 사실을 누군가 깨닫는 순간을 설명하는 용어였다. 그 첫 여름 저녁 식사 자리에서 강연하러 온 사람들은 보이스카우트 대원들에게 연설하러 온 기분이었다. 그들이 건물을 나설 때쯤에는 모두 “와, 이 회사들 정말 성공할지도 모르겠네”라는 식의 말을 하고 있었다.

이제 YC는 충분히 잘 알려져서 우리가 투자하는 회사들이 진짜라는 사실에 사람들이 더 이상 놀라지 않는다. 하지만 평판이 현실을 따라잡기까지는 시간이 걸렸다. 이것이 우리가 “장난감”으로 여겨질 수 있는 아이디어에 투자하는 것을 특히 좋아하는 이유 중 하나다. YC 자체도 처음에는 그런 취급을 받았기 때문이다.

우리는 기업에 동시에 투자하는 것이 얼마나 잘 작동하는지 보았고, 그 방식을 계속하기로 결정했다. 일 년에 두 기수의 스타트업에 투자하기로 한 것이다.

두 번째 기수는 실리콘밸리에서 진행했다. 그것은 막판 결정이었다. 돌이켜보면, 그 가을 Foo Camp에 간 것이 결정타였다고 생각한다. 베이 에어리어의 스타트업 종사자 밀도는 보스턴보다 훨씬 높았고, 날씨도 너무 좋았다. 나는 90년대에 그곳에서 살았기 때문에 그 사실을 기억하고 있었다. 게다가 다른 누군가가 우리를 모방해서 자신을 “실리콘밸리의 Y Combinator”라고 부르는 것을 원하지 않았다. 나는 YC가 실리콘밸리의 Y Combinator가 되기를 원했다. 그래서 캘리포니아에서 겨울 기수를 진행하는 것은 자기만족적인 선택과 야심찬 선택이 일치하는 드문 경우 중 하나처럼 보였다.

만약 우리가 원하는 것을 할 충분한 시간이 있었다면, Y Combinator는 버클리에 있었을 것이다. 버클리는 우리가 가장 좋아하는 베이 에어리어 지역이었다. 하지만 버클리에 건물을 구할 시간이 없었다. 어디에도 우리만의 건물을 구할 시간이 없었다. 충분한 공간을 제때 확보할 수 있는 유일한 방법은 트레버를 설득해서 당시로서는 거대해 보이던 그의 마운틴뷰 건물 일부를 우리가 사용하게 해 달라고 하는 것이었다. 그리고 다시 한 번 운이 좋았다. 마운틴뷰가 YC 같은 것을 두기에 이상적인 장소로 밝혀졌기 때문이다. 하지만 그때도 간신히 해냈다. 캘리포니아에서의 첫 저녁 식사 때, 우리는 페인트가 아직 마르지 않았으니 벽에 손대지 말라고 모든 창업자들에게 경고해야 했다.