얼마 전 Y Combinator 지원자들에게 합격하기 위해 해줄 수 있는 조언 중 단어 하나하나를 따져 가장 좋은 조언은 이것이라고 말했습니다.

사용자에게서 무엇을 배웠는지 설명하세요.

이 질문은 많은 것을 시험합니다. 사용자를 얼마나 주의 깊게 살피는지, 사용자를 얼마나 잘 이해하는지, 심지어 여러분이 만드는 것을 사용자가 얼마나 필요로 하는지도 알 수 있습니다.

그 후 스스로에게도 같은 질문을 던져봤습니다. YC의 사용자, 즉 우리가 투자한 스타트업들에게서 나는 무엇을 배웠을까?

가장 먼저 떠오른 것은 대부분의 스타트업이 똑같은 문제를 겪는다는 사실이었습니다. 정확히 똑같은 문제를 겪는 두 스타트업은 없지만, 무엇을 만들고 있는지와 상관없이 문제의 양상이 놀라울 정도로 비슷하게 반복됩니다. 서로 전혀 다른 일을 하는 스타트업 100곳에 조언하고 나면, 전에 본 적 없는 문제를 만나는 일은 드뭅니다.

이 사실은 YC가 작동하는 이유 중 하나입니다. 하지만 YC를 시작했을 때는 이 사실을 몰랐습니다. 우리 회사와 친구들이 세운 회사들 정도밖에 참고할 자료가 없었기 때문입니다. 서로 다른 스타트업에서 같은 문제가 다른 형태로 얼마나 자주 반복되는지는 내게 놀라운 일이었습니다. 훨씬 나중 단계의 투자자들은 평생 100곳의 스타트업에 조언할 일이 없을 수도 있으므로 이 사실을 깨닫지 못할 수 있습니다. 반면 YC 파트너는 첫 1~2년 안에 그만큼의 경험을 하게 됩니다.

이것이 후기 단계 회사에 소수만 투자하는 대신 초기 단계 회사에 대규모로 투자할 때 얻는 이점 중 하나입니다. 많은 데이터를 얻을 수 있습니다. 더 많은 회사를 살펴보기 때문만은 아닙니다. 잘못되는 일도 더 많기 때문입니다.

하지만 스타트업이 겪을 수 있는 문제를 (거의) 모두 안다고 해서, 조언하는 일을 자동화하거나 공식으로 줄일 수 있다는 뜻은 아닙니다. YC 파트너와 개별적으로 진행하는 오피스 아워를 대신할 수 있는 것은 없습니다. 모든 스타트업은 고유하므로, 그 회사를 잘 아는 특정 파트너가 조언해야 합니다. [1]

우리는 2012년 여름, 악명 높은 “YC를 망가뜨린 배치”에서 뼈아프게 배웠습니다. 그때까지 우리는 파트너들을 하나의 풀로 취급했습니다. 스타트업이 오피스 아워를 신청하면 어느 파트너든 올린 다음 가능한 시간에 배정했습니다. 그러려면 모든 파트너가 모든 스타트업을 알아야 했습니다. 스타트업이 60곳일 때까지는 잘 작동했지만, 배치가 80곳으로 늘어나자 모든 것이 무너졌습니다. 창업자들은 아마 문제가 생겼다는 사실을 알아차리지 못했을 겁니다. 하지만 파트너들은 배치가 절반쯤 진행됐는데도 아직 모든 회사를 파악하지 못했다는 사실에 혼란스러워하고 불만을 느꼈습니다. [2]

처음에는 이해가 되지 않았습니다. 스타트업 60곳일 때는 괜찮다가 80곳이 되자 망가질 수 있을까? 고작 3분의 1이 늘었을 뿐인데 말입니다. 그러다 무슨 일이 일어났는지 깨달았습니다. 우리는 O(n²) 알고리즘을 사용하고 있었습니다. 당연히 감당할 수 없게 된 겁니다.

우리가 채택한 해결책은 이런 상황에서 흔히 쓰는 고전적인 방법이었습니다. 배치를 더 작은 스타트업 그룹으로 나누고, 각 그룹을 전담 파트너 그룹이 맡도록 했습니다. 그러자 문제가 해결됐고, 그 후로 지금까지도 잘 작동하고 있습니다. 하지만 YC를 망가뜨린 그 배치는 스타트업에 조언하는 과정이 얼마나 개별화되어야 하는지를 강력하게 보여줬습니다.

이와 관련해 또 하나 놀라웠던 점은 창업자들이 자신의 문제가 무엇인지 파악하는 데 얼마나 서툰가 하는 것입니다. 창업자들은 어떤 문제를 이야기하러 찾아왔다가, 대화하는 과정에서 사실은 훨씬 더 큰 다른 문제가 있다는 사실을 알게 되기도 합니다. 예를 들어 (너무 흔한 사례입니다), 자금 조달에 어려움을 겪고 있다고 찾아온 창업자들을 자세히 살펴보면, 실제 이유는 회사가 부진하고 투자자들도 그 사실을 알아차리고 있기 때문인 경우가 있습니다. 또는 아직 사용자 확보 문제를 해결하지 못했다고 걱정하며 찾아왔는데, 알고 보면 제품이 충분히 좋지 않은 것이 원인일 때도 있습니다. 내가 “이 제품을 직접 만들지 않았다면 스스로 사용했을까요?”라고 물었을 때, 창업자들이 생각해본 뒤 “아니요”라고 답한 적도 있습니다. 그렇다면 사용자를 확보하는 데 어려움을 겪는 이유가 바로 거기에 있는 겁니다.

창업자들은 자신의 문제가 무엇인지는 알고 있지만, 문제가 얼마나 중요한지는 모르는 경우가 많습니다. [3] 걱정되는 문제 세 가지를 이야기하러 찾아온다고 해봅시다. 하나는 어느 정도 중요하고, 하나는 전혀 중요하지 않으며, 나머지 하나는 당장 해결하지 않으면 회사를 무너뜨릴 문제입니다. 남자친구가 바람을 피웠다며 주인공이 몹시 괴로워하면서도, 이상하게 열려 있는 문에는 별 관심을 보이지 않는 공포 영화를 보는 것과 비슷합니다. “남자친구는 신경 쓰지 말고 저 문부터 보세요!”라고 말하고 싶어집니다. 다행히 오피스 아워에서는 실제로 그렇게 말할 수 있습니다. 그래서 스타트업이 여전히 자주 망하는 것은 사실이지만, 살인범이 있는 방에 무심코 들어갔기 때문인 경우는 드뭅니다. YC 파트너들이 살인범이 어디에 있는지 경고해줄 수 있기 때문입니다.

물론 창업자들이 항상 말을 듣는 것은 아닙니다. 창업자들이 우리의 말을 듣지 않는 일이 얼마나 잦은지도 또 하나의 큰 놀라움이었습니다. 몇 주 전, YC에서 두어 배치 동안 일하면서 패턴을 보기 시작한 파트너와 이야기했습니다. 그 파트너가 말했습니다. “1년 뒤에 돌아와서 이렇게 말해요. ‘그때 말씀을 들었어야 했는데요.’”

창업자들이 왜 말을 듣지 않는지 알아내는 데는 오랜 시간이 걸렸습니다. 처음에는 그저 고집 때문이라고 생각했습니다. 물론 그것도 이유의 일부입니다. 하지만 또 다른, 아마도 더 중요한 이유는 스타트업에 관한 많은 것이 직관에 반하기 때문입니다. 누군가에게 직관에 반하는 이야기를 하면, 그 사람에게는 틀린 말처럼 들립니다. 창업자들이 우리의 말을 듣지 않는 이유는 우리 말을 믿지 않기 때문입니다. 적어도 경험을 통해 그렇지 않다는 것을 배우기 전까지는 말입니다. [4]

스타트업이 그렇게 직관에 반하는 이유는 대부분의 사람들이 겪어온 다른 경험들과 너무 다르기 때문입니다. 직접 해본 사람을 제외하면 누구도 그것이 어떤 일인지 모릅니다. 그래서 YC 파트너는 대개 창업자 출신이어야 합니다. 그런데 이상하게도 스타트업의 직관에 반하는 특성은 YC가 작동하는 또 다른 이유가 됩니다. 직관에 반하는 일이 아니라면 창업자들이 그 일을 어떻게 해야 하는지 우리에게 조언을 구할 필요도 없을 테니까요.

초기 단계 스타트업에서 집중력이 중요한 이유는 두 가지입니다. 해결해야 할 문제가 백 가지나 있을 뿐 아니라, 그 문제를 해결할 사람이 창업자들밖에 없기 때문입니다. 창업자들이 중요하지 않은 일에 집중하면, 중요한 일에 집중할 사람은 아무도 없습니다. 따라서 YC에서 하는 일의 핵심은 어떤 문제가 가장 중요한지 파악하고, 그 문제를 해결할 아이디어를 내고(이상적으로는 일주일 이내에 결과를 확인할 수 있을 정도로 구체적인 아이디어를 내고), 그 아이디어를 시도한 뒤 얼마나 잘 작동했는지 측정하는 것입니다. 행동과 측정 가능한 단기 결과에 집중하는 방식입니다.

그렇다고 창업자들이 결과와 상관없이 무조건 앞으로 달려가야 한다는 뜻은 아닙니다. 방향을 충분히 자주 수정한다면, 미시적인 수준에서는 단호하게 결정하면서도 거시적인 수준에서는 신중하게 움직일 수 있습니다. 그 결과는 다소 구불구불한 경로가 되지만, 런닝백이 경기장을 가로질러 달릴 때의 경로처럼 매우 빠르게 실행됩니다. 실제로는 예상보다 되돌아가는 일이 적습니다. 창업자들은 보통 어느 방향으로 달려야 하는지 제대로 추측합니다. 특히 YC 파트너처럼 경험 많은 사람에게 자신의 가설을 이야기하고 의견을 구할 수 있다면 더욱 그렇습니다. 잘못 추측하더라도 다음 주 오피스 아워에서 결과를 이야기하게 되므로 빠르게 알아차립니다. [5]

길을 찾는 능력이 조금만 향상돼도 훨씬 빨라질 수 있습니다. 두 가지 효과가 동시에 생기기 때문입니다. 경로가 짧아지고, 그 길이 옳다는 확신이 커지면 더 빠른 속도로 이동할 수 있습니다. YC의 가치 중 상당 부분은 바로 여기에 있습니다. 창업자들이 더 높은 집중력을 얻어 더 빠르게 움직일 수 있도록 돕는 것입니다. 빠르게 움직이는 것이 스타트업의 본질이므로, 결과적으로 YC는 스타트업을 더욱 스타트업답게 만듭니다.

스타트업은 속도로 정의됩니다. 집중력이 속도를 가능하게 합니다. YC는 집중력을 높입니다.

창업자들은 왜 무엇을 해야 할지 확신하지 못할까요? 한 가지 이유는 스타트업이 거의 정의상 새로운 일을 한다는 데 있습니다. 아직 아무도 그 일을 어떻게 해야 하는지 모르고, 대부분의 경우에는 그 “일”이 정확히 무엇인지조차 모릅니다. 또 하나는 스타트업이라는 일이 전반적으로 직관에 반하기 때문입니다. 그리고 많은 창업자, 특히 젊고 야심찬 창업자들이 잘못된 방식으로 승리하도록 훈련받았기 때문이기도 합니다. 이 사실을 깨닫는 데도 몇 년이 걸렸습니다. 대부분의 나라의 교육 시스템은 실제로 측정하려는 능력을 발휘하는 대신 시험의 허점을 공략하는 방식으로 이기도록 가르칩니다. 하지만 스타트업을 시작하면 그런 방식은 더 이상 통하지 않습니다. 그래서 YC가 하는 일 중 하나는 창업자들이 시험의 허점을 공략하려는 습관을 버리도록 다시 훈련하는 것입니다. (놀라울 만큼 오래 걸립니다. 1년이 지나도 예전 습관으로 돌아가는 모습을 볼 수 있습니다.)

YC는 단순히 경험 많은 창업자가 자신의 지식을 전수하는 곳이 아닙니다. 도제식 교육보다는 전문화에 가깝습니다. YC 파트너와 창업자가 가진 지식은 서로 형태가 다릅니다. 창업자가 YC 파트너가 가진 스타트업 문제에 관한 백과사전식 지식을 습득하는 것은 도움이 되지 않을 것이고, YC 파트너가 창업자가 가진 분야 전문 지식의 깊이를 얻는 것도 마찬가지입니다. 경험 많은 창업자가 YC에 참여하는 것이 여전히 가치 있는 이유도 여기에 있습니다. 경험 많은 운동선수에게도 코치가 여전히 도움이 될 수 있는 것과 같습니다.

YC가 창업자들에게 주는 또 하나의 큰 선물은 동료입니다. 어쩌면 파트너의 조언보다 더 중요할 수도 있습니다. 역사를 살펴보면 위대한 업적은 특정 장소와 기관을 중심으로 모여 일어났습니다. 15세기 말의 피렌체, 19세기 말의 괴팅겐 대학교, 로스가 이끌던 The New Yorker, Bell Labs, Xerox PARC가 그렇습니다. 아무리 실력이 뛰어나도 좋은 동료와 함께하면 더 나아집니다. 실제로 매우 야심찬 사람들에게는 동료가 누구보다 필요할 것입니다. 일상에서 동료가 너무 부족하기 때문입니다.

언젠가 YC가 그런 유명한 집단들과 나란히 이름을 올릴 수 있을지는 모르겠습니다. 그렇다고 노력하지 않았던 것은 아닙니다. 우리는 이런 역사적 현상을 잘 알고 있었고, YC를 그런 집단 중 하나로 만들기 위해 의도적으로 설계했습니다. 이제는 YC가 뛰어난 스타트업 창업자들이 모인 세계 최대의 집단이라고 말해도 자랑으로 들리지 않습니다. YC를 공격하려는 사람들조차 그 사실은 인정합니다.

동료와 스타트업 창업자는 세상에서 가장 강력한 힘에 속합니다. 그러니 둘을 결합하면 큰 효과가 생길 것이라고 예상할 수 있습니다. YC가 생기기 전에는, 사람들이 이 문제를 생각하기라도 했다면, 대부분 둘을 결합할 수 없다고 생각했습니다. 독립의 대가가 외로움이라고 여겼던 것입니다. 1990년대 보스턴에서 우리 회사를 시작했을 때 우리도 그렇게 느꼈습니다. 조언을 구할 수 있는 연장자 몇 명은 있었지만 (조언의 질은 제각각이었습니다), 동료는 없었습니다. 투자자들의 부당한 행동에 대해 함께 하소연하거나 기술의 미래를 함께 추측할 사람이 없었습니다. 나는 창업자들에게 자기 자신이 원하는 것을 만들라고 자주 말하는데, YC가 바로 그런 것입니다. 우리가 스타트업을 시작할 때 원했던 것을 정확히 만들도록 설계했습니다.

우리가 원했던 것 중 하나는 무작위로 부유한 사람들을 찾아다니지 않고도 시드 투자를 받을 수 있는 것이었습니다. 적어도 미국에서는 이제 그런 일이 흔해졌습니다. 하지만 훌륭한 동료는 결코 흔한 상품이 될 수 없습니다. 훌륭한 동료들이 일부 장소에 모여 있다는 것은 다른 곳에는 그만큼 없다는 뜻이기 때문입니다.

그들이 모여 있는 곳에서는 무언가 마법 같은 일이 일어납니다. YC 저녁 식사 자리의 에너지는 내가 경험한 그 어떤 것과도 다릅니다. 우리에게는 이야기를 나눌 다른 스타트업이 한두 곳만 있어도 충분히 행복했을 겁니다. 하지만 방 하나를 가득 채울 정도로 많아지면 전혀 다른 일이 됩니다.

YC 창업자들은 서로에게 영감을 주기만 하는 것이 아닙니다. 서로 돕기도 합니다. 이것이 내가 스타트업 창업자들에게서 배운 것 중 가장 기쁜 사실입니다. 창업자들이 서로를 돕는 데 얼마나 너그러울 수 있는지 알게 된 것입니다. 우리는 첫 배치에서 이 모습을 발견했고, 이를 확대하기 위해 의식적으로 YC를 설계했습니다. 그 결과는 대학 같은 곳보다 훨씬 더 강력한 무언가가 되었습니다. 파트너, 졸업생, 같은 배치의 동료들 사이에서 창업자들은 자신을 돕고 싶어 하고 실제로 도울 수 있는 사람들에게 둘러싸여 있습니다.

주

[1] 이것이 내가 사람들이 YC를 “부트캠프”라고 부르는 것을 좋아하지 않는 이유입니다. 부트캠프처럼 치열하기는 하지만, 구조는 정반대입니다. 모두가 같은 일을 하는 대신 각자가 YC 파트너와 이야기하며 자신의 스타트업에 필요한 것이 무엇인지 파악합니다.

[2] 2012년 여름 배치가 망가졌다고 말할 때, 파트너들이 무언가 잘못됐다고 느꼈다는 뜻입니다. 스타트업들이 더 나쁜 경험을 할 정도로 망가진 것은 아니었습니다. 실제로 그 배치는 이례적으로 좋은 성과를 냈습니다.

[3] 이 상황을 보면 사람들이 질문에 답하는 능력은 답변이 얼마나 정확한지 판단하는 능력보다 훨씬 뛰어나다는 연구 결과가 떠오릅니다. 두 현상은 매우 비슷하게 느껴집니다.

[4] Airbnb 창업자들은 특히 다른 사람의 말을 잘 들었습니다. 유연하고 규율이 있었기 때문이기도 하지만, 그 전해에 워낙 힘든 시간을 보냈기 때문이기도 합니다. 그들은 들을 준비가 되어 있었습니다.

[5] 결단을 내려야 하는 최적의 단위는 결과를 얻는 데 걸리는 시간에 따라 달라집니다. 그리고 그 시간은 해결하려는 문제의 유형에 따라 달라집니다. 투자자와 협상할 때는 며칠일 수 있지만, 하드웨어를 만들 때는 몇 달일 수도 있습니다.

감사의 말 초고를 읽어준 Trevor Blackwell, Jessica Livingston, Harj Taggar, Garry Tan에게 감사드립니다.