VC든 엔젤이든 론 콘웨이(Ron Conway)만큼 많은 최상위 스타트업에 투자한 사람은 없다. 그는 밸리에서 일어나는 모든 딜을 꿰뚫고 있는데, 절반은 그가 직접 성사시켰기 때문이다.

그런데도 그는 대단히 호의적인 사람이다. 사실 호의적이라는 말로는 부족하다. 론코는 선한 사람이다. 그가 잘못 행동한 사례를 나는 하나도 알지 못한다. 상상조차 어렵다.

실리콘밸리에 처음 왔을 때 나는 ‘이렇게 막강한 사람이 이렇게 선하다니 얼마나 다행인가’라고 생각했다. 하지만 차츰 깨달았다. 그건 운이 아니었다. 선했기 때문에 론코는 그렇게 막강해진 것이다. 그가 투자하는 모든 딜은 소개를 통해 들어온다. 구글도 그랬고 페이스북도 그랬다. 트위터는 에번 윌리엄스(Evan Williams) 본인이 직접 소개한 것이었다. 그렇게 많은 사람들이 그에게 딜을 소개하는 이유는 그가 좋은 사람이라는 것을 증명해 보였기 때문이다.

선하다는 것이 호구라는 뜻은 아니다. 화가 난 론코와 마주하고 싶지는 않다. 하지만 론이 당신에게 화를 냈다면 당신이 뭔가 잘못했기 때문이다. 론은 너무나 올드스쿨해서 구약 시대 사람 같다. 그는 정당하게 분노하며 응징할 수 있지만, 거기에는 악의가 없다.

거의 모든 영역에서 선해 보이는 것은 유리하다. 사람들이 당신을 신뢰하게 되기 때문이다. 하지만 실제로 선해지는 것은 선해 보이기에는 비싼 방법이다. 도덕을 따지지 않는 사람에게는 과한 수고로 보일 것이다.

어떤 분야에서는 실제로 과할 수도 있지만, 스타트업 세계에서는 그렇지 않은 것 같다. 못된 투자자들도 많지만, 그들 사이에는 뚜렷한 경향이 있다. 가장 성공한 투자자들이 가장 바르고 곧은 사람들이라는 것이다. [1]

항상 그랬던 것은 아니다. 20년 전의 투자자들에 대해서는 그렇게 자신 있게 말하지 못하겠다.

무엇이 달라졌을까? 스타트업 세계가 더 투명해지고 더 예측 불가능해졌다. 두 가지 모두 실제로 선하지 않으면서 선해 보이기를 더 어렵게 만든다.

투명성이 왜 그런 효과를 내는지는 분명하다. 요즘 투자자가 창업자를 부당하게 대하면 소문이 난다. 언론까지 가지는 않더라도 다른 창업자들이 그 얘기를 듣게 되고, 그 투자자는 딜을 놓치기 시작한다. [2]

예측 불가능성이 미치는 영향은 더 미묘하다. 일관성 없이 행동하는 데 드는 수고를 늘리기 때문이다. 이중적인 태도를 취하려면 누구에게는 친절해야 하고 누구에게는 함부로 해도 되는지를 알아야 한다. 스타트업 세계에서는 상황이 너무 빨리 변해서 그것을 가려낼 수가 없다. 오늘 당신이 무심코 이야기한 평범한 대학생이 2년 뒤 밸리에서 가장 뜨거운 스타트업의 CEO가 되어 있을지도 모른다. 누구에게 친절해야 할지 알 수 없다면 모두에게 친절해야 한다. 그리고 아마 그것을 해낼 수 있는 사람은 진정으로 선한 사람뿐일 것이다.

충분히 연결되고 예측 불가능한 세상에서는 선하지 않으면서 선해 보일 수 없다.

흔히 그렇듯 론은 우연히 미래의 투자자가 되는 법을 발견했다. 그는 스타트업 투자의 미래를 내다보고 올곧게 굴면 이득이 되리라 판단해 억지로 그렇게 행동한 것이 아니다. 다른 방식으로 행동하는 것 자체가 그에게는 부자연스러울 것이다. 그는 이미 미래에 살고 있었던 것이다.

다행히 그 미래는 스타트업 세계에만 국한되지 않는다. 스타트업 세계가 다른 곳보다 더 투명하고 예측 불가능하기는 하지만, 거의 모든 곳에서 흐름은 그 방향으로 향하고 있다.