몇 달 전 Y Combinator에 관한 기사에서 초창기 YC가 “원맨쇼”였다고 표현한 걸 봤다. 안타깝게도 그런 글을 보는 건 흔한 일이다. 하지만 그 표현의 문제는 단순히 불공정하다는 데 그치지 않는다. 오해까지 불러일으킨다는 데 있다. YC에서 가장 참신한 부분의 상당수는 제시카 리빙스턴(Jessica Livingston) 덕분이다. 그녀를 이해하지 못하면 YC를 이해할 수 없다. 그래서 제시카에 대해 조금 이야기하려 한다.

YC에는 공동 창업자가 네 명이었다. 어느 날 밤 제시카와 내가 YC를 시작하기로 결정했고, 다음 날 내 친구인 로버트 모리스(Robert Morris)와 트레버 블랙웰(Trevor Blackwell)을 영입했다. 제시카와 내가 YC의 일상 운영을 맡았고, 로버트와 트레버는 우리와 함께 지원서를 검토하고 인터뷰를 진행했다.

제시카와 나는 YC를 시작할 때 이미 교제 중이었다. 처음에는 이에 대해 “프로답게” 행동하려 했다. 즉 숨기려 했다. 지금 돌이켜보면 어리석은 일이었고, 우리는 곧 그런 척하는 걸 그만뒀다. 그리고 제시카와 내가 연인이었다는 사실은 YC를 지금의 YC로 만든 중요한 요소다. YC는 가족 같은 느낌이었다. 초창기 창업자들은 대부분 젊었다. 우리는 일주일에 한 번 모두 함께 저녁을 먹었는데, 처음 2년 동안은 내가 직접 요리했다. 첫 사무실 건물은 원래 개인 주택이었다. 전반적인 분위기는 샌드힐 로드의 벤처캐피털 사무실과는 놀라울 정도로 달랐고, 그 차이는 전적으로 긍정적이었다. 누구든 들어오면 느낄 수 있는 진정성이 있었다. 그건 단순히 사람들이 우리를 신뢰했다는 뜻만이 아니었다. 스타트업에 심어주기에 완벽한 자질이었다. 진정성은 YC가 창업자에게서 찾는 가장 중요한 요소 중 하나다. 가짜나 기회주의자가 성가셔서가 아니라, 진정성이야말로 가장 성공한 스타트업과 나머지를 가르는 핵심 요소 중 하나이기 때문이다.

초창기 YC는 가족이었고, 제시카는 그 가족의 엄마였다. 그리고 그녀가 만들어낸 문화는 YC의 가장 중요한 혁신 중 하나였다. 문화는 어떤 조직에서든 중요하지만, YC에서 문화는 제품을 만들 때 우리가 어떻게 행동하는지의 문제가 아니었다. YC에서 문화 자체가 제품이었다.

제시카는 또 다른 의미에서도 엄마였다. 마지막 결정권을 가진 사람이었기 때문이다. 조직으로서 우리가 하는 모든 일은 그녀를 먼저 거쳤다. 누구에게 투자할지, 대외적으로 무슨 말을 할지, 다른 회사와 어떻게 지낼지, 누구를 채용할지, 모든 것이 그랬다.

아이를 갖기 전, YC는 거의 우리의 삶 전부였다. 일하는 시간과 그렇지 않은 시간을 구분하는 것 자체가 무의미했다. 우리는 늘 YC에 대해 이야기했다. 어떤 사업이라면 사생활까지 침투하는 게 지겹게 느껴질 수도 있겠지만, 우리는 좋았다. 애초에 우리가 흥미를 느껴 YC를 시작한 것이었다. 그리고 우리가 풀려던 문제 중 일부는 끝없이 어려웠다. 어떻게 하면 좋은 창업자를 알아볼 수 있을까? 그 주제로는 몇 년이고 이야기할 수 있었고, 실제로 그랬다. 지금도 그렇다.

나는 제시카보다 잘하는 것이 있고, 제시카는 나보다 잘하는 것이 있다. 그녀가 가장 잘하는 것 중 하나는 사람을 보는 안목이다. 그녀는 인격을 꿰뚫어 보는 엑스레이 같은 시력을 가진 드문 사람 중 하나다. 어떤 종류의 가짜든 거의 즉시 간파한다. YC 내부에서 그녀의 별명은 ‘소셜 레이더(Social Radar)’였고, 이 특별한 능력이 YC를 지금의 모습으로 만드는 데 결정적인 역할을 했다. 스타트업을 더 일찍 발굴할수록, 결국 창업자를 고르는 일에 가까워진다. 후기 단계 투자자는 제품을 써보고 성장 지표를 볼 수 있다. YC가 투자하는 단계에는 대개 제품도, 수치도 없다.

다른 사람들은 YC가 기술의 미래에 대해 특별한 통찰을 가지고 있다고 생각했다. 사실 우리는 소크라테스가 말한 것과 비슷한 통찰을 가지고 있을 뿐이었다. 적어도 우리가 아무것도 모른다는 사실은 안다는 것. YC를 성공하게 만든 것은 좋은 창업자를 고를 수 있었다는 점이다. 우리는 에어비앤비(Airbnb) 아이디어가 별로라고 생각했다. 창업자들이 마음에 들어 투자했다.

인터뷰 때 로버트와 트레버, 나는 지원자들에게 기술적인 질문을 쏟아부었다. 제시카는 대부분 지켜봤다. 지원자 중 많은 이들은, 특히 초창기에는 그녀를 일종의 비서로 여겼을 것이다. 매번 새로운 팀을 데리러 나가는 사람이 그녀였고, 질문도 많이 하지 않았기 때문이다. 그녀는 개의치 않았다. 사람들이 자신을 의식하지 않을 때가 오히려 더 잘 관찰할 수 있었다. 하지만 인터뷰가 끝나면 우리 셋은 제시카에게 돌아서 “소셜 레이더는 뭐라고 해?”라고 물었다. [1]

인터뷰에 소셜 레이더가 함께한다는 건 성공할 창업자를 고르는 방법일 뿐만 아니라, 좋은 사람을 고르는 방법이기도 했다. 처음에는 어쩔 수 없어서 그렇게 했다. 인격을 꿰뚫어 보는 엑스레이 시력이 있다면 어떤 기분일지 상상해보라. 나쁜 사람들과 함께 있는 것 자체가 견딜 수 없는 일이 된다. 그래서 우리는 성공할 것 같아 보이는 창업자라도 인품에 의문이 들면 투자를 거절했다.

처음에는 다소 자기만족적인 이유로 그렇게 했지만, 결과적으로 이는 YC에 매우 큰 자산이 됐다. 처음에는 깨닫지 못했지만, 우리가 뽑은 사람들이 바로 YC 동문 네트워크가 될 사람들이었다. 그리고 일단 뽑고 나면, 정말 심각한 문제를 일으키지 않는 한 그들은 평생 그 네트워크의 일원으로 남게 된다. 지금은 YC 동문 네트워크가 YC의 가장 가치 있는 자산이라고 생각하는 사람도 있다. 개인적으로는 YC의 조언도 꽤 좋다고 생각하지만, 동문 네트워크가 가장 가치 있는 요소 중 하나인 것은 분명하다. 그 규모의 집단에서 보여주는 신뢰와 서로 돕는 수준은 놀랍다. 그리고 그 이유의 중심에는 제시카가 있다.

(나중에 알게 된 사실이지만, 인품에 의문이 드는 사람들을 거절한 것이 우리에게 큰 손해가 되지는 않았을 것이다. 창업자가 얼마나 훌륭한 사람인지와 얼마나 성공하는지는 서로 무관하지 않기 때문이다. 나쁜 창업자가 성공한다 해도 일찍 매각하는 경향이 있다. 가장 성공한 창업자들은 거의 모두 좋은 사람들이다.)

제시카가 YC에 그토록 중요했다면 왜 더 많은 사람들이 그 사실을 알지 못할까? 부분적으로는 내가 작가이기 때문이다. 작가는 언제나 과분한 주목을 받는다. YC의 브랜드는 처음에 내 브랜드였고, 지원자들은 내 에세이를 읽은 사람들이었다. 하지만 다른 이유도 있다. 제시카는 주목받는 것을 싫어한다. 기자와 이야기하는 것만으로도 긴장하고, 강연을 해야 한다는 생각만 해도 얼어붙는다. 그녀는 우리 결혼식에서도 불편해했다. 신부는 언제나 주목의 중심이 되기 때문이다. [2]

그녀가 주목을 싫어하는 건 단지 수줍음이 많아서가 아니다. 주목이 소셜 레이더를 방해하기 때문이다. 그녀는 자기 자신이 될 수 없다. 모두가 당신을 지켜볼 때 당신은 다른 사람을 관찰할 수 없다.

그녀가 주목을 부담스러워하는 또 다른 이유는 자랑하는 것을 싫어하기 때문이다. 공개적으로 드러나는 어떤 일을 할 때든, 그녀가 가장 두려워하는 것은(잘못될지 모른다는 당연한 두려움 다음으로) 과시처럼 보일까 하는 점이다. 그녀는 지나치게 겸손한 것이 여성에게 흔한 문제라고 말한다. 하지만 그녀의 경우는 그 이상이다. 과시에 대한 혐오가 본능적이어서 거의 공포증에 가깝다.

그녀는 싸우는 것도 싫어한다. 싸움을 할 수가 없다. 그냥 얼어붙어 버린다. 그런데 안타깝게도 조직의 얼굴이 되는 일에는 싸울 일이 적지 않다.

그래서 YC를 독특하게 만든 것이 누구보다 제시카였음에도, 정작 그녀를 그렇게 만든 자질 때문에 그녀는 YC의 역사에서 지워지는 경향이 있다. 모두가 PG가 YC를 시작했고 그의 아내가 그저 조금 도왔다는 이야기를 그대로 믿는다. YC를 싫어하는 사람들조차 그렇게 믿는다. 몇 년 전 사람들이 더 많은 여성 창업자에게 투자하지 않는다고(존재하는 수보다 더 많이) 우리를 공격했을 때, 모두가 YC를 PG와 동일시했다. YC에서 제시카의 핵심적인 역할을 인정했다면 그들이 만든 이야기가 깨졌을 것이다.

제시카는 사람들이 그녀의 회사를 성차별적이라고 비난하는 것에 대해 끓어오를 듯이 화가 났다. 나는 그녀가 무언가에 대해 그토록 화를 내는 것을 본 적이 없다. 하지만 그녀는 반박하지 않았다. 공개적으로는 말이다. 사석에서는 욕이 끊이지 않았다. 그리고 그녀는 여성 창업자 문제에 대해 세 편의 에세이를 따로 썼다. 하지만 단 한 편도 세상에 내놓지 못했다. 그 논쟁에서 오가는 독기의 수준을 본 뒤, 그녀는 나서기를 주저했다. [3]

단순히 싸움을 싫어해서만은 아니었다. 그녀는 인격에 너무나 민감해서 부정직한 사람과 싸우는 것 자체가 역겹게 느껴진다. 낚시성 기사를 쓰는 기자나 트위터 트롤과 설전을 벌인다는 생각은 그녀에게 무서운 정도를 넘어 혐오스럽게 느껴진다.

하지만 제시카는 성공한 여성 창업자로서 자신의 사례가 더 많은 여성들이 창업에 나서도록 독려할 수 있다는 것을 알고 있었다. 그래서 지난해 그녀는 YC에서 이전에 한 번도 하지 않았던 일을 했다. PR 회사를 고용해 인터뷰를 주선한 것이다. 그중 처음 한 인터뷰에서 기자는 그녀의 스타트업에 대한 통찰은 가볍게 넘겨버리고, 만나기로 한 바 앞에서 기다리는 동안 어떤 남자가 그녀에게 말을 걸려 했다는 이야기로 자극적인 기사를 만들어버렸다. 제시카는 망연자실했다. 부분적으로는 그 남자가 아무 잘못도 하지 않았기 때문이었지만, 더 큰 이유는 그 기사가 그녀를 실리콘밸리에서 가장 잘 아는 투자자 중 한 명이 아니라 여성이라는 이유만으로 의미 있는 피해자로 취급했기 때문이다.

그 뒤 그녀는 PR 회사에 그만두자고 했다.

언론에서 제시카가 이룬 업적에 대해 듣게 될 일은 없을 것이다. 그러니 내가 말해주겠다. 제시카가 무엇을 이뤘는지. Y Combinator는 근본적으로 대학처럼 사람과 사람이 연결되는 중심지다. 제품을 만드는 곳이 아니다. YC를 정의하는 것은 사람이다. 제시카는 그 누구보다 그 사람들의 모임을 선별하고 가꿔왔다. 그런 의미에서 그녀는 말 그대로 YC를 만들었다.

제시카는 지금까지 그 누구보다 스타트업 창업자의 자질에 대해 더 많이 알고 있다. 그녀가 가진 방대한 데이터와 엑스레이 같은 통찰이 그 점에서 완벽한 조합을 이룬다. 창업자의 자질은 스타트업의 성과를 예측하는 가장 좋은 지표다. 그리고 스타트업은 성숙한 경제에서 가장 중요한 성장 동력이다.

성숙한 경제의 성장에 있어 가장 중요한 요소를 가장 잘 아는 사람, 그게 바로 제시카 리빙스턴이다. 더 널리 알려져야 할 사람처럼 들리지 않는가?

각주

[1] 하르 타가(Harj Taggar)는 제시카가 질문을 많이 하지는 않았지만 그 질문들은 대체로 중요한 것들이었다고 상기시켜주었다:

“그녀는 팀이나 그들의 결의에 관한 위험 신호를 잘 포착해냈고, 허를 찌르는 적절한 질문을 던졌는데, 그 질문은 대개 창업자들이 깨달은 것보다 더 많은 것을 드러냈다.”

[2] 더 정확히 말하자면, 그녀는 자신이 한 일에 대해 인정받는 의미의 주목은 좋아하지만, 실시간으로 지켜보는 의미의 주목은 좋아하지 않는다. 안타깝게도 그녀뿐 아니라 많은 사람에게 전자를 얼마나 얻는가는 후자를 얼마나 얻는가에 크게 좌우된다.

참고로 공개 행사에서 제시카를 본다면 그녀가 주목을 싫어한다는 사실을 절대 짐작하지 못할 것이다. (a) 그녀는 매우 예의 바르고 (b) 긴장하면 오히려 더 많이 웃기 때문이다.

[3] 제시카 같은 사람이 존재한다는 사실은 주류 언론뿐 아니라 페미니스트들도 인정하는 법을 배워야 할 지점이다. 싸움을 좋아하지 않는 성공한 여성들이 있다. 즉 여성에 대한 공적 대화가 싸움으로 이루어진다면, 그녀들의 목소리는 묻히게 된다는 뜻이다.

대화에도 일종의 그레셤의 법칙이 있다. 대화가 일정 수준 이상 험악해지면, 더 사려 깊은 사람들이 떠나기 시작한다. 여성 창업자를 제시카보다 잘 이해하는 사람은 없다. 하지만 그녀가 이 주제에 대해 솔직하게 이야기하는 것을 듣게 될 가능성은 거의 없다. 그녀는 얼마 전 그 물에 발끝을 살짝 담가봤다가 반응이 너무 격렬해 “다시는 안 하겠다”고 결심했다.

감사의 말 이 글의 초고를 읽어준 샘 올트먼(Sam Altman), 폴 버치트(Paul Buchheit), 패트릭 콜리슨(Patrick Collison), 대니얼 개클(Daniel Gackle), 캐롤린 레비(Carolynn Levy), 존 레비(Jon Levy), 커스티 나투(Kirsty Nathoo), 로버트 모리스, 제프 랄스턴(Geoff Ralston), 하르 타가에게 감사한다. 그리고 물론, 의외로 많이 고치지 않게 해준 제시카 리빙스턴에게도.