지난주 YC 행사에서 브라이언 체스키(Brian Chesky)가 한 강연은 그 자리에 있던 모든 사람이 오래 기억할 만한 것이었습니다. 이후 제가 이야기를 나눈 대부분의 창업자들은 지금까지 들은 강연 중 최고였다고 말했습니다. 론 콘웨이(Ron Conway)는 생애 처음으로 메모하는 것을 잊어버렸습니다. 저는 그 내용을 여기서 그대로 재현하려는 것이 아닙니다. 대신 그 강연이 던진 하나의 질문에 대해 이야기해 보려 합니다.

브라이언의 강연 주제는 더 큰 회사를 운영하는 방식에 대한 통념이 잘못되었다는 것이었습니다. Airbnb가 성장하는 동안 선의로 조언을 건네는 사람들이 그에게 회사를 키우려면 반드시 특정한 방식으로 운영해야 한다고 말했습니다. 그들의 조언을 낙관적으로 요약하자면 “좋은 사람을 뽑고 그들이 일할 수 있게 여지를 주라”는 것이었습니다. 그는 그 조언을 따랐고 결과는 처참했습니다. 그래서 스스로 더 나은 방법을 찾아내야 했고, 그 과정에서 스티브 잡스가 Apple을 운영한 방식을 연구하기도 했습니다. 지금까지는 그 방법이 통하고 있는 것으로 보입니다. Airbnb의 잉여현금흐름 마진은 이제 실리콘밸리에서 손꼽히는 수준입니다.

이날 행사 청중에는 저희가 투자한 가장 성공한 창업자들이 많이 참석해 있었는데, 그들 역시 한 명씩 차례로 자신들에게도 똑같은 일이 일어났다고 말했습니다. 회사가 성장하는 과정에서 회사를 어떻게 운영해야 하는지에 대해 똑같은 조언을 들었지만, 그 조언은 회사를 돕기는커녕 오히려 해가 되었다는 것이었습니다.

왜 모두가 이 창업자들에게 잘못된 조언을 하고 있었던 걸까요? 그게 저에게는 가장 큰 의문이었습니다. 한동안 곰곰이 생각해 본 끝에 답을 찾았습니다. 그들이 들은 조언은 자신이 창업하지 않은 회사를 운영하는 법, 즉 그저 전문 경영인으로서 회사를 운영하는 방법이었다는 것입니다. 하지만 이 방식은 효율이 훨씬 떨어지기 때문에 창업자들에게는 고장 난 것처럼 느껴집니다. 창업자는 할 수 있지만 경영자는 할 수 없는 일들이 있고, 그런 일을 하지 않는 것이 창업자에게는 잘못된 것처럼 느껴지는데, 실제로도 잘못된 것입니다.

사실상 회사를 운영하는 방식에는 두 가지가 있습니다. 파운더 모드와 매니저 모드입니다. 지금까지는 실리콘밸리에서도 대부분의 사람들이 스타트업의 스케일업이란 매니저 모드로 전환하는 것을 의미한다고 암묵적으로 가정해 왔습니다. 하지만 매니저 모드를 시도해 본 창업자들의 당혹감과, 그 방식에서 벗어나려는 시도가 성공을 거둔 사례를 보면 다른 모드가 존재한다는 것을 추론할 수 있습니다.

제가 알기로 파운더 모드를 전문적으로 다룬 책은 없습니다. 경영대학원조차 그 존재를 모릅니다. 지금까지 우리가 가진 것은 각자 스스로 그 방법을 터득해 온 개별 창업자들의 실험뿐입니다. 하지만 이제 우리가 무엇을 찾아야 하는지 알게 되었으니 탐색할 수 있습니다. 몇 년 안에 파운더 모드가 매니저 모드만큼 잘 이해되기를 바랍니다. 이미 어떻게 다를지에 대해서는 어느 정도 짐작할 수 있습니다.

경영자들이 회사를 운영하는 법으로 배우는 방식은 모듈식 설계와 비슷한 것 같습니다. 조직도상의 하위 트리를 블랙박스로 취급하는 식입니다. 직속 부하에게 무엇을 할지만 지시하고, 어떻게 할지는 그들이 알아서 하도록 맡깁니다. 그리고 그들이 하는 일의 세부 사항에는 관여하지 않습니다. 그렇게 하면 마이크로매니징이 되는데, 그것은 나쁜 것이기 때문입니다.

“좋은 사람을 뽑고 그들이 일하도록 내버려 둬라.” 이렇게 말하면 멋지게 들리지 않습니까? 하지만 실제로는 창업자들의 증언으로 판단해 보건대, 이 말이 종종 의미하는 바는 다음과 같습니다. “프로 사기꾼들을 뽑아 회사를 망치도록 내버려 둬라.”

브라이언의 강연과 이후 창업자들과 나눈 대화에서 공통적으로 느낀 주제 하나는 가스라이팅이라는 개념이었습니다. 창업자들은 양쪽에서 가스라이팅을 당한다고 느낍니다. 회사를 경영자처럼 운영해야 한다고 말하는 사람들에게서, 그리고 그렇게 운영했을 때 자신을 위해 일하는 사람들에게서 말입니다. 보통 주변의 모든 사람이 당신과 의견이 다르면 당신이 틀렸다고 가정하는 것이 기본이어야 합니다. 하지만 이것은 드문 예외 중 하나입니다. 스스로 창업해 본 적 없는 VC들은 창업자가 회사를 어떻게 운영해야 하는지 알지 못하며, C레벨 임원이라는 집단은 세상에서 가장 능숙한 거짓말쟁이들을 다수 포함하고 있습니다. [1]

파운더 모드가 무엇으로 이루어져 있든, CEO는 직속 보고 라인을 통해서만 회사에 관여해야 한다는 원칙을 깨게 될 것이라는 점은 꽤 분명합니다. “스킵 레벨” 미팅은 따로 이름이 붙을 정도로 특이한 관행이 아니라 일상이 될 것입니다. 그리고 그 제약을 버리는 순간 선택할 수 있는 경우의 수는 엄청나게 많아집니다.

예를 들어 스티브 잡스는 자신이 생각하는 Apple에서 가장 중요한 100명을 모아 매년 리트리트를 열곤 했는데, 이들은 조직도상 가장 높은 100명이 아니었습니다. 평범한 회사에서 이런 일을 실행하려면 얼마나 강한 의지가 필요할지 상상해 보시겠습니까? 그러면서도 그런 행사가 얼마나 유용할 수 있을지 상상해 보십시오. 큰 회사를 스타트업처럼 느끼게 만들 수 있습니다. 효과가 없었다면 스티브가 그런 리트리트를 계속했을 리 없습니다. 하지만 다른 회사가 이런 일을 한다는 얘기는 들어본 적이 없습니다. 그렇다면 이건 좋은 생각일까요, 나쁜 생각일까요? 우리는 아직 모릅니다. 파운더 모드에 대해 우리가 아는 것이 그만큼 적다는 뜻입니다. [2]

물론 창업자가 20명일 때 하던 방식으로 2000명 규모의 회사를 계속 운영할 수는 없습니다. 어느 정도의 위임은 불가피합니다. 자율성의 경계가 어디에 그어지고 그 경계가 얼마나 명확한지는 회사마다 다를 가능성이 높습니다. 같은 회사 안에서도 경영진이 신뢰를 쌓아감에 따라 시기에 따라 달라질 것입니다. 그래서 파운더 모드는 매니저 모드보다 더 복잡할 것입니다. 하지만 더 잘 작동할 것입니다. 우리는 이미 파운더 모드를 향해 더듬더듬 나아가던 개별 창업자들의 사례를 통해 그것을 알고 있습니다.

실제로 파운더 모드에 대해 제가 할 또 다른 예측은, 우리가 그것이 무엇인지 알게 되면 이미 상당 부분 그 방식에 도달해 있던 창업자들이 적지 않다는 것을 발견하게 되리라는 것입니다. 다만 그들이 그렇게 했을 때 많은 사람들로부터 괴짜 취급을 받거나 그보다 더한 평가를 받았다는 차이가 있을 뿐입니다. [3]

묘하게도 우리가 파운더 모드에 대해 아직 아는 것이 거의 없다는 사실은 오히려 고무적입니다. 창업자들이 이미 이룬 성과를 보십시오. 그것도 잘못된 조언이라는 역풍을 맞아가며 이룬 성과입니다. 스티브 잡스처럼 회사를 운영하라고, 존 스컬리처럼이 아니라 그렇게 알려줄 수 있게 되었을 때 그들이 무엇을 해낼지 상상해 보십시오.

주석

[1] 이 문장을 더 외교적으로 표현하자면 경험 많은 C레벨 임원들은 종종 윗사람을 관리하는 데 매우 능숙하다고 말할 수 있을 것입니다. 그리고 이 세계를 아는 사람이라면 누구도 그 말에 이의를 제기하지 않을 것 같습니다.

[2] 이런 리트리트를 여는 관행이 너무 널리 퍼져서 정치에 지배된 성숙한 기업들까지 이를 하기 시작한다면, 초대된 사람들의 조직도상 평균 깊이로 기업의 노화 정도를 정량화할 수 있을 것입니다.

[3] 저는 또 다른, 덜 낙관적인 예측도 있습니다. 파운더 모드라는 개념이 자리 잡는 순간 사람들은 이를 오용하기 시작할 것이라는 예측입니다. 위임해야 할 것조차 위임하지 못하는 창업자들이 파운더 모드를 핑계로 삼을 것입니다. 혹은 창업자가 아닌 경영자들이 창업자처럼 행동해야겠다고 결심할 것입니다. 어느 정도는 통할 수도 있지만, 통하지 않을 때 결과는 엉망이 될 것입니다. 모듈식 접근법은 적어도 무능한 CEO가 끼칠 수 있는 피해를 제한해 주니까요.

감사의 말 초고를 읽어 주신 브라이언 체스키, 패트릭 콜리슨, 론 콘웨이, 제시카 리빙스턴, 일론 머스크, 라이언 피터슨, 하르 타가, 개리 탄께 감사드립니다.