세상이 정적이라면 우리는 자신의 믿음에 대해 시간이 갈수록 점점 더 강한 확신을 가질 수 있을 것입니다. 어떤 믿음이 더 많고 더 다양한 경험을 견뎌내고 살아남을수록, 그 믿음이 거짓일 가능성은 낮아집니다. 대부분의 사람들은 자신의 의견에 대해 암묵적으로 이렇게 생각합니다. 그리고 인간 본성처럼 크게 변하지 않는 대상에 대한 의견이라면 그렇게 생각하는 것도 타당합니다. 하지만 그 밖에 사실상 모든 것을 포함하는, 변화하는 대상에 대해서는 같은 방식으로 자신의 의견을 신뢰할 수 없습니다.

전문가가 틀릴 때가 있다면, 십중팔구 그가 과거 버전의 세상에 대한 전문가이기 때문입니다.

이를 피할 수 있을까요? 낡은 믿음으로부터 자신을 보호할 수 있을까요? 어느 정도는 가능합니다. 저는 초기 스타트업에 투자하며 거의 10년을 보냈는데, 흥미롭게도 낡은 믿음으로부터 자신을 보호하는 일은 스타트업 투자자로서 성공하기 위해 반드시 해야 하는 일과 정확히 일치합니다. 정말 좋은 스타트업 아이디어는 처음에는 나쁜 아이디어처럼 보이는 경우가 많고, 그중 상당수는 세상의 어떤 변화가 그 아이디어를 나쁜 것에서 좋은 것으로 막 바꿔 놓았기 때문에 나빠 보입니다. 저는 그런 아이디어를 알아보는 법을 배우는 데 많은 시간을 썼고, 그때 썼던 방법들은 일반적인 아이디어에도 적용될 수 있습니다.

첫 번째 단계는 변화한다는 사실을 명시적으로 믿는 것입니다. 자신의 의견에 대해 단조롭게 증가하는 확신에 빠지는 사람들은 암묵적으로 세상이 정적이라고 결론 내린 셈입니다. 세상이 그렇지 않다는 사실을 의식적으로 스스로에게 상기시키면, 변화를 찾기 시작하게 됩니다.

어디에서 변화를 찾아야 할까요? 인간 본성은 크게 변하지 않는다는 다소 유용한 일반화를 넘어서면, 안타깝게도 변화는 예측하기 어렵다는 사실이 남습니다. 이는 상당 부분 동어반복이지만 그래도 기억해 둘 가치가 있습니다. 중요한 변화는 대개 예상치 못한 곳에서 옵니다.

그래서 저는 예측을 시도조차 하지 않습니다. 인터뷰에서 미래를 예측해 달라는 질문을 받으면, 시험 준비를 하지 않은 학생처럼 그 자리에서 그럴듯하게 들릴 만한 답을 즉석에서 짜내려고 애써야 합니다. [1] 하지만 준비하지 않은 이유가 게을러서는 아닙니다. 미래에 대한 믿음은 너무나 자주 틀리기 때문에, 그 믿음이 부여하는 추가적인 경직성을 감수할 가치가 없는 경우가 많고, 최선의 전략은 그저 극도로 열린 마음을 유지하는 것이라고 생각합니다. 스스로를 올바른 방향으로 향하게 하려 애쓰기보다, 올바른 방향이 무엇인지 전혀 모른다는 사실을 인정하고 대신 변화의 바람에 극도로 민감해지려 노력하는 것입니다.

가설을 가지고 일하는 것은 괜찮습니다. 비록 그것이 당신을 다소 제약할 수는 있지만, 동시에 동기를 부여하기도 하기 때문입니다. 무언가를 쫓고 답을 추측해 보는 것은 신나는 일입니다. 다만 가설이 그 이상으로 굳어지지 않도록 엄격하게 관리해야 합니다. [2]

저는 이러한 수동적인 운용 방식이 새로운 아이디어를 평가하는 데만 통하는 것이 아니라 아이디어를 떠올리는 데도 통한다고 믿습니다. 새로운 아이디어를 떠올리는 방법은 그것을 명시적으로 떠올리려 애쓰는 것이 아니라, 문제를 해결하려 노력하면서 그 과정에서 떠오르는 기묘한 직감을 가볍게 여기지 않는 것입니다.

변화의 바람은 해당 분야 전문가들의 무의식에서 시작됩니다. 특정 분야에 충분히 정통하다면, 문득 떠오르는 기묘한 아이디어나 겉보기에 관련 없어 보이는 질문은 그 자체로 탐구할 가치가 있습니다. [3] Y Combinator 내부에서는 아이디어가 ‘미쳤다(crazy)’고 평가되는 것이 칭찬입니다. 사실 평균적으로는 ‘좋다’고 평가되는 것보다 더 큰 칭찬일지도 모릅니다.

스타트업 투자자들은 낡은 믿음을 교정해야 할 엄청난 유인을 가지고 있습니다. 다른 투자자들보다 먼저 겉보기에 전망 없어 보이는 스타트업이 사실은 그렇지 않다는 사실을 깨달을 수 있다면, 엄청난 돈을 벌 수 있기 때문입니다. 하지만 유인은 금전적인 것에 그치지 않습니다. 투자자의 의견은 명시적으로 검증됩니다. 스타트업이 찾아와 투자 여부를 결정해야 하고, 얼마 지나지 않아 자신의 판단이 맞았는지 알게 됩니다. 구글에 ‘아니오’라고 말한 투자자(그런 사람이 여러 명 있었습니다)는 평생 그 일을 기억할 것입니다.

어떤 의미에서든 아이디어에 단순히 논평하는 것이 아니라 베팅해야 하는 사람이라면 누구든 비슷한 유인을 갖습니다. 즉, 그런 유인을 원하는 사람이라면 누구나 자신의 논평을 베팅으로 바꾸면 됩니다. 어떤 주제에 대해 비교적 오래 남고 공개적인 형태로 글을 쓴다면, 가벼운 대화에서 대부분의 사람들이 그러는 것보다 훨씬 더 정확함에 신경 쓰게 된다는 것을 알게 될 것입니다. [4]

제가 낡은 믿음으로부터 자신을 보호하기 위해 찾은 또 다른 요령은 처음에는 아이디어보다 사람에 집중하는 것입니다. 미래에 어떤 발견이 등장할지는 예측하기 어렵지만, 저는 어떤 종류의 사람이 그 발견을 해낼지는 꽤 잘 예측할 수 있다는 것을 알게 되었습니다. 좋은 새로운 아이디어는 진지하고, 에너지 넘치며, 독립적으로 사고하는 사람들에게서 나옵니다.

아이디어보다 사람에 베팅하는 것이 투자자로서 저를 셀 수 없이 많이 구해 주었습니다. 예를 들어 저희는 Airbnb가 나쁜 아이디어라고 생각했습니다. 하지만 창업자들이 진지하고 에너지 넘치며 독립적으로 사고하는 사람들이라는 것은 알 수 있었습니다. (실제로 병적이라고 할 정도였습니다.) 그래서 저희는 의심을 접어두고 투자를 했습니다.

이것 역시 일반적으로 적용될 수 있는 기술인 것 같습니다. 새로운 아이디어가 나오는 부류의 사람들로 자신을 둘러싸십시오. 자신의 믿음이 낡아졌을 때 그것을 빨리 알아차리고 싶다면, 그 믿음을 낡게 만들 발견을 해낼 사람들과 친구가 되는 것보다 더 좋은 방법은 없습니다.

자신의 전문성에 갇힌 포로가 되지 않는 것만 해도 이미 충분히 어렵지만, 앞으로는 더욱 어려워질 것입니다. 변화가 가속되고 있기 때문입니다. 이는 최근의 추세가 아닙니다. 변화는 구석기 시대부터 계속 가속되어 왔습니다. 아이디어는 아이디어를 낳습니다. 저는 이것이 변하지 않을 것이라 예상합니다. 하지만 제가 틀렸을 수도 있습니다.