사람들이 훌륭한 일을 하지 못하게 가로막는 가장 큰 요인 중 하나는 시시한 것을 만들까 봐 두려워하는 마음이다. 그리고 이 두려움은 비이성적인 것이 아니다. 많은 훌륭한 프로젝트는 초기에, 창작자 자신에게조차 그리 인상적으로 보이지 않는 단계를 거친다. 그 너머에 있는 훌륭한 작업에 이르려면 이 단계를 뚫고 나아가야 한다. 하지만 많은 사람이 그러지 못한다. 대부분은 부끄러울 만한 것을 만드는 단계에조차 이르지 못하며, 하물며 그 단계를 지나 계속 나아가지는 못한다. 시작할 엄두조차 내지 못할 만큼 겁을 낸다.

시시한 것을 만들까 봐 두려워하는 마음을 꺼 버릴 수 있다고 상상해 보자. 우리가 얼마나 더 많은 일을 하게 될까.

그것을 끌 희망이 있을까? 나는 있다고 생각한다. 여기서 작동하는 습관은 그리 깊이 뿌리내린 것이 아니라고 생각한다.

새로운 것을 만드는 일 자체가 우리 종에게는 새로운 일이다. 그런 일은 언제나 있었지만, 지난 몇 세기 전까지는 너무 느리게 일어나서 개인으로서의 인간에게는 보이지 않을 정도였다. 그리고 새로운 아이디어를 다루기 위한 관습이 필요하지 않았으므로, 그런 관습도 발달시키지 못했다.

우리는 야심 찬 프로젝트의 초기 버전에 어떻게 반응해야 하는지 알 만큼 충분한 경험이 없다. 완성도가 더 높은 작업이나 덜 야심 찬 프로젝트를 평가하듯 그것을 판단한다. 그것들이 특수한 경우라는 점을 깨닫지 못한다.

적어도 우리 대부분은 그렇다. 내가 우리가 더 잘할 수 있다고 확신하는 한 가지 이유는, 그것이 이미 일어나기 시작했기 때문이다. 이 점에서는 이미 미래에 살고 있는 곳이 몇 군데 있다. 실리콘밸리가 그중 하나다. 낯선 사람이 이상하게 들리는 아이디어를 작업하고 있다고 해서, 고향이었다면 그랬을 방식으로 자동으로 무시당하지는 않는다. 실리콘밸리 사람들은 그렇게 하는 일이 얼마나 위험한지 배웠다.

새로운 아이디어를 다루는 올바른 방법은 그것을 상상력에 대한 도전으로 대하는 것이다. 단지 기준을 낮추는 것이 아니라, 극성을 완전히 바꾸어 아이디어가 왜 작동하지 않을지 나열하는 데서 어떻게 작동할 수 있을지 생각해 보는 쪽으로 옮겨 가야 한다. 나는 새로운 아이디어를 가진 사람들을 만날 때 그렇게 한다. 꽤 능숙해졌지만, 연습을 많이 했기 때문이다. Y Combinator의 파트너라는 것은 사실상 낯선 사람들이 내놓는 이상하게 들리는 아이디어에 푹 잠겨 산다는 뜻이다. 6개월마다 수천 개의 새로운 아이디어가 쏟아지고, 결과가 멱법칙 분포를 따르는 세상에서는 이 건초 더미 속 바늘을 놓치면 그것이 몹시도 분명해진다는 사실을 알면서 그중에서 골라내야 한다. 낙관주의는 절박한 문제가 된다.

하지만 시간이 지나면 이런 종류의 낙관주의가 충분히 널리 퍼져, 몇몇 전문가가 쓰는 요령이 아니라 사회적 관습이 될 수 있으리라고 나는 기대한다. 결국 이것은 엄청나게 수익성 높은 요령이고, 그런 것은 대개 빠르게 퍼진다.

물론 경험 부족만이 사람들이 야심 찬 프로젝트의 초기 버전에 지나치게 가혹한 유일한 이유는 아니다. 똑똑해 보이기 위해서도 그렇게 한다. 그리고 스타트업처럼 새로운 아이디어가 위험한 분야에서는, 그런 아이디어를 일축하는 사람이 실제로 더 자주 맞는다. 다만 그들의 예측을 결과에 따라 가중치를 두면 그렇지 않다.

그러나 사람들이 새로운 아이디어를 일축하는 데에는 더 음험한 이유도 있다. 야심 찬 일을 시도하면, 주변의 많은 사람은 의식적으로든 무의식적으로든 당신이 실패하기를 바랄 것이다. 당신이 야심 찬 일을 시도해 성공하면 자신들보다 위에 서게 될까 봐 걱정한다. 어떤 나라에서는 이것이 단지 개인의 결함이 아니라 국가 문화의 일부다.

실리콘밸리 사람들이 도덕적으로 더 나아서 이런 충동을 극복한다고 주장하려는 것은 아니다. [1] 많은 사람이 당신의 성공을 바라는 이유는 당신과 함께 올라가기를 바라기 때문이다. 투자자들에게 이 유인은 특히 노골적이다. 당신이 성공하면 그 과정에서 자신들도 부자가 되기를 바라기에 당신의 성공을 원한다. 하지만 당신이 만나는 다른 많은 사람도 당신의 성공으로 어떤 식으로든 이익을 얻기를 바랄 수 있다. 적어도 당신이 유명해진 뒤에 오래전부터 당신을 알았다고 말할 수는 있다.

하지만 실리콘밸리의 격려하는 태도가 자기이익에 뿌리를 두고 있다 해도, 시간이 지나면서 실제로 일종의 호의로 자라났다. 스타트업을 격려하는 일이 너무 오래 실천되어 관습이 되었다. 이제는 스타트업에는 원래 그렇게 하는 것처럼 보인다.

어쩌면 실리콘밸리는 지나치게 낙관적일지도 모른다. 사기꾼에게 너무 쉽게 속을지도 모른다. 덜 낙관적인 많은 기자들은 그렇게 믿고 싶어 한다. 하지만 그들이 인용하는 사기꾼 목록은 의심스러울 만큼 짧고, 별표가 잔뜩 붙어 있다. [2] 매출을 시험 기준으로 삼으면, 실리콘밸리의 낙관주의는 세계의 다른 곳보다 더 잘 조율된 듯하다. 그리고 그것은 효과가 있으므로 퍼질 것이다.

물론 새로운 아이디어에는 새로운 스타트업 아이디어보다 훨씬 더 많은 것이 있다. 시시한 것을 만들까 봐 두려워하는 마음은 모든 분야에서 사람들을 가로막는다. 하지만 실리콘밸리는 새로운 아이디어를 뒷받침하는 관습이 얼마나 빨리 진화할 수 있는지를 보여 준다. 그리고 그것은 새로운 아이디어를 일축하는 태도가 인간 본성에 너무 깊이 뿌리내려서 버릴 수 없는 것은 아니라는 점을 증명한다.

안타깝게도 새로운 일을 하려면 다른 사람의 회의주의보다 더 강력한 힘, 즉 자기 자신의 회의주의에 맞닥뜨리게 된다. 당신 역시 초기 작업을 지나치게 가혹하게 판단할 것이다. 어떻게 이를 피할 수 있을까?

이것은 어려운 문제다. 시시한 것을 만드는 데 느끼는 공포를 완전히 없애고 싶지는 않기 때문이다. 그것이 좋은 일을 하도록 이끄는 역할을 한다. 진통제가 일시적으로 통증을 없애듯, 잠시 꺼 두기만 하면 된다.

사람들은 이미 효과가 있는 몇 가지 기법을 발견했다. Hardy는 A Mathematician's Apology에서 그중 두 가지를 언급한다.

훌륭한 작업은 "겸손한" 사람이 하지 않는다. 예를 들어 어느 분야에서든 교수의 첫 번째 의무 중 하나는 자신의 분야가 얼마나 중요한지, 또 그 안에서 자신이 얼마나 중요한지를 조금 과장하는 것이다.

작업 중인 일이 지닌 중요성을 과대평가하면, 초기 결과를 잘못 지나치게 가혹하게 판단하는 일을 상쇄할 수 있다. 가치가 100인 목표를 향해 20%쯤 왔다고 보고, 가치가 200인 목표를 향해 10%쯤 왔다고 결론 내린다면, 두 구성 요소 모두 틀렸어도 기대 가치에 대한 추정은 맞는다.

Hardy가 시사하듯 약간의 과신도 도움이 된다. 나는 많은 분야에서 가장 성공한 사람들이 약간 과신한다는 점을 발견했다. 겉으로 보면 그럴듯하지 않다. 분명 자신의 능력을 정확히 추정하는 편이 최적일 것이다. 어떻게 틀리는 것이 이점이 될 수 있을까? 이 오류가 반대 방향으로 작용하는 다른 오류 원인을 상쇄하기 때문이다. 약간의 과신은 다른 사람의 회의주의와 자기 자신의 회의주의 모두로부터 자신을 보호해 준다.

무지도 비슷한 효과가 있다. 완성된 작업을 판단하듯 초기 작업을 판단하는 실수를 해도, 완성된 작업을 충분히 느슨하게 평가하는 사람이라면 안전하다. 이런 종류의 무지를 기를 수 있을지는 의심스럽지만, 경험적으로 이는 실제 이점이며 특히 젊은 사람에게 그렇다.

야심 찬 프로젝트의 시시한 단계를 통과하는 또 다른 방법은 적절한 사람들로 자신을 둘러싸는 것, 즉 사회적 맞바람 속에 소용돌이를 만드는 것이다. 하지만 언제나 격려만 하는 사람들을 모으는 것으로는 충분하지 않다. 그러면 그 격려를 할인해서 받아들이게 된다. 미운 오리 새끼와 새끼 백조를 실제로 구별할 수 있는 동료가 필요하다. 이를 가장 잘할 수 있는 사람은 자신도 비슷한 프로젝트를 진행 중인 사람들이다. 그래서 대학 학과와 연구실이 그렇게 잘 작동한다. 동료를 모으기 위해 제도가 꼭 필요한 것은 아니다. 기회만 주어지면 그들은 자연스럽게 모인다. 하지만 새로운 일을 하려는 다른 사람들을 찾아 이 과정을 앞당기는 것은 충분히 가치 있는 일이다.

교사는 사실상 동료의 특수한 경우다. 초기 작업의 가능성을 알아보고 계속하도록 격려하는 일은 교사의 역할이다. 하지만 이를 잘하는 교사는 안타깝게도 매우 드물다. 따라서 그런 사람에게 배울 기회가 있다면 붙잡아라. [3]

어떤 사람에게는 순전한 규율에 의지하는 방법이 효과가 있을지 모른다. 처음의 형편없는 단계를 그저 밀고 나가고 낙담하지 말아야 한다고 스스로에게 말하는 것이다. 하지만 "그저 스스로에게 말하라"는 조언이 대개 그렇듯, 이것은 말처럼 쉽지 않다. 나이가 들수록 기준이 높아지므로 더욱 어려워진다. 그래도 나이 든 사람들에게는 상쇄하는 이점이 하나 있다. 이전에도 이 과정을 겪어 봤다는 것이다.

현재 어디에 있는가보다 변화율에 더 집중하면 도움이 될 수 있다. 작업이 개선되고 있음을 볼 수 있다면 나쁜 일을 하고 있다는 걱정을 덜 하게 된다. 당연히 더 빨리 개선될수록 이것은 쉬워진다. 그러므로 새로운 일을 시작할 때는 거기에 많은 시간을 쓸 수 있으면 좋다. 이것도 젊음의 또 다른 이점이다. 젊을 때는 대체로 더 큰 시간 덩어리를 확보할 수 있다.

또 다른 흔한 요령은 처음에는 새 작업을 다른, 덜 엄격한 종류의 것으로 여기는 것이다. 그림을 시작하며 그저 스케치일 뿐이라고 하거나, 새 소프트웨어를 시작하며 그저 빠른 해킹일 뿐이라고 말하는 식이다. 그러면 초기 결과를 더 낮은 기준으로 판단하게 된다. 프로젝트가 굴러가기 시작하면 슬그머니 더 큰 무언가로 바꿀 수 있다. [4]

빠르게 작업할 수 있고 처음부터 너무 큰 헌신을 요구하지 않는 매체를 쓰면 이것은 더 쉬워진다. 돌을 깎을 때보다 공책에 그림을 그릴 때, 그저 스케치일 뿐이라고 자신을 설득하기가 쉽다. 게다가 초기 결과도 더 빨리 얻는다. [5] [6]

위험한 프로젝트를 시도하는 일도, 무언가를 만드는 방법일 뿐 아니라 배우는 방법이라고 생각하면 더 쉬워진다. 그러면 프로젝트가 정말 실패하더라도 거기서 얻는 것이 있다. 문제가 충분히 명확하게 정의되어 있다면 실패 자체가 지식이다. 증명하려는 정리가 거짓으로 드러나거나, 일정 크기의 구조 부재를 사용했는데 응력을 받아 파손된다면, 배우고 싶었던 것이 아니더라도 무언가를 배운 셈이다. [7]

나에게 특히 잘 통하는 동기 중 하나는 호기심이다. 나는 어떻게 될지 보고 싶어서 새로운 일을 시도하는 것을 좋아한다. 우리는 이런 정신으로 Y Combinator를 시작했고, 내가 Bel을 작업하는 동안 계속하게 해 준 주요 요인 중 하나이기도 했다. 여러 Lisp 방언을 아주 오랫동안 다뤄 왔기에, 나는 Lisp의 고유한 형태가 무엇인지, 공리적 접근법을 끝까지 밀어붙이면 무엇에 이르게 되는지 몹시 궁금했다.

하지만 시시해 보이는 초기 시도에 낙담하지 않으려면 스스로에게 심리적 속임수를 써야 한다는 것은 다소 이상하다. 스스로 믿도록 속이려는 내용은 사실 진실이다. 야심 찬 프로젝트의 시시해 보이는 초기 버전은 실제로 보이는 것보다 더 가치 있다. 그러므로 궁극적인 해결책은 스스로에게 그 사실을 가르치는 일일지도 모른다.

그 한 가지 방법은 훌륭한 일을 해낸 사람들의 이력을 연구하는 것이다. 그들은 초기에는 무슨 생각을 했을까? 맨 처음으로 한 일은 무엇이었을까? 이 질문에 정확한 답을 얻기 어려울 때도 있다. 사람들은 흔히 자신의 가장 이른 작업을 부끄러워해서 그것을 공개하려 별로 애쓰지 않기 때문이다. (그들 역시 그것을 잘못 판단한다.) 하지만 누군가가 훌륭한 작업에 이르는 길에서 내디딘 첫걸음의 정확한 모습을 볼 수 있다면, 그것은 흔히 꽤 미약하다. [8]

그런 사례를 충분히 많이 연구하면, 초기 작업을 더 잘 판단하도록 스스로를 가르칠 수 있을지도 모른다. 그러면 다른 사람의 회의주의와 시시한 것을 만들까 봐 느끼는 자기 자신의 두려움 모두에 면역이 생긴다. 초기 작업을 있는 그대로 보게 될 것이다.

흥미롭게도 초기 작업을 지나치게 가혹하게 판단하는 문제의 해결책은, 이에 대한 우리의 태도 자체가 초기 작업이라는 점을 깨닫는 데 있다. 모든 것을 같은 기준으로 평가하는 태도는 조잡한 버전 1이다. 우리는 이미 더 나은 관습을 진화시키고 있으며, 그 대가가 얼마나 클지도 벌써 징후를 볼 수 있다.

주

[1] 이 가정은 지나치게 보수적일 수 있다. 역사적으로 베이 에어리어는, 예를 들어 뉴욕시와는 다른 부류의 사람을 끌어들였다는 증거가 어느 정도 있다.

[2] 그들이 특히 즐겨 드는 사례 중 하나는 Theranos다. 하지만 Theranos의 주주 구성에서 가장 눈에 띄는 특징은 실리콘밸리 투자 회사가 없다는 점이다. 기자들은 Theranos에 속았지만 실리콘밸리 투자자들은 속지 않았다.

[3] 나는 젊었을 때 교사에 관해 두 가지 실수를 했다. 교수의 교육자로서의 평판보다 연구를 더 중시했고, 좋은 교사라는 말이 무엇을 뜻하는지도 잘못 알고 있었다. 나는 그것이 단순히 설명을 잘한다는 뜻이라고 생각했다.

[4] Patrick Collison은 프로토타입이라는 의미에서 무언가를 해킹으로 취급하는 단계를 넘어서, 실용적인 장난에 가까운 의미의 단어로까지 나아갈 수 있다고 지적한다.

해킹이라는 상태와 관련해 강력할 수 있는 무언가가 있다고 생각합니다. 불확실하고 그럴듯하지 않다는 점을 특징으로 만드는 발상입니다. "그래요, 좀 우스꽝스럽죠? 이런 순진한 접근법으로 어디까지 갈 수 있는지 보려는 것뿐이에요." YC는 제게 이런 특성이 있는 듯했습니다.

[5] 물리적 매체에서 디지털 매체로 바꿀 때 얻는 이점의 상당 부분은 소프트웨어 그 자체가 아니라, 처음부터 큰 헌신 없이 새 일을 시작할 수 있게 해 준다는 데 있다.

[6] John Carmack은 다음과 같이 덧붙인다.

초기 작업과 최종 작업 사이에 거대한 간극이 없는 매체의 가치는 게임 모드에서 잘 드러난다. 원래 Quake 게임은 모드의 황금기였다. 모든 것이 매우 유연했지만 기술적 한계 때문에 너무 조잡했으므로, 게임플레이 아이디어를 시험하는 빠른 해킹은 공식 게임과 그다지 멀지 않았다. 거기서 많은 경력이 탄생했지만, 시간이 흐르며 상업 게임의 품질이 향상되자 커뮤니티가 인정할 만한 성공적인 모드를 만드는 일은 거의 전일제 직업이 되었다. 그러다 Minecraft와 이후 Roblox가 등장하며 이 흐름은 극적으로 뒤집혔다. 경험 전체의 미학이 너무도 명시적으로 조잡했기에, 혁신적인 게임플레이 개념이 압도적인 가치가 되었다. 이제 단일 제작자가 만든 이런 "조잡한" 게임 모드는 거대한 전문 팀의 작업보다 더 큰 화제가 되는 경우가 흔하다.

[7] Lisa Randall은 우리가 다음과 같이 해야 한다고 제안한다.

새로운 일을 실험으로 대하세요. 그러면 무슨 일이 있어도 무언가를 배우므로 실패라는 것은 없습니다. 정말로 어떤 가능성을 배제한다면 포기하고 다음으로 넘어간다는 의미에서 실험처럼 다루되, 더 잘 작동하게 바꿀 방법이 있다면 그렇게 하세요.

[8] Michael Nielsen은 인터넷 덕분에 이것이 더 쉬워졌다고 지적한다. 프로그래머의 첫 커밋, 음악가의 첫 영상 등을 볼 수 있기 때문이다.

감사 Trevor Blackwell, John Carmack, Patrick Collison, Jessica Livingston, Michael Nielsen, Lisa Randall이 이 글의 초고를 읽어 주었다.