스타트업을 이해하고 싶다면 해볼 수 있는 가장 값진 연습 중 하나는 가장 성공한 기업들을 살펴보며 그들이 처음 등장했을 때 왜 겉보기만큼 형편없지 않았는지를 설명해 보는 것이다. 거의 모든 기업이 처음에는 형편없어 보였기 때문이다. 단순히 작은 정도가 아니라 형편없었다. 거대한 산을 오르는 첫걸음 같은 것이 아니었다. 늪으로 들어가는 첫걸음에 더 가까웠다.

알테어용 Basic 인터프리터? 그게 어떻게 거대 기업으로 성장할 수 있단 말인가? 낯선 사람 아파트의 에어매트리스에서 자는 사람들? 대학생들이 서로를 염탐하는 웹사이트? TV를 모니터로 쓰는 허접한 소형 싱글보드 컴퓨터? 이미 열 개나 있는데 모두가 검색의 비중을 줄이려 하던 와중에 또 새로운 검색 엔진? 이런 아이디어들은 그저 작아 보이기만 한 게 아니었다. 잘못된 것처럼 보였다. 단순히 무시할 수준이 아니라 조롱할 만한 아이디어들이었다.

창업자들조차 자신의 아이디어가 왜 유망한지 모르는 경우가 많았다. 그들은 본능에 이끌려 그 아이디어에 끌렸다. 미래에 살고 있었기 때문에 무언가 빠져 있다는 것을 감지했던 것이다. 하지만 자신의 미운 오리 새끼가 어떻게 크고 아름다운 백조로 성장할지를 정확히 말로 설명할 수는 없었다.

대부분의 사람들은 형편없어 보이는 새로운 스타트업 아이디어를 들으면 가장 먼저 비웃고 싶어 한다. 심지어 잘 알 만한 사람들조차 그렇다.

나는 형편없어 보이는 아이디어를 가진 스타트업을 만나면 “이것은 어떤 마이크로소프트의 알테어 베이직인가?”라고 자문한다. 그러면 이제 이것은 하나의 퍼즐이 되고, 풀어야 할 책임은 내게 넘어온다. 때로는 답을 떠올리지 못할 때도 있다. 특히 그 아이디어가 꾸며낸 것일 때는 더욱 그렇다. 하지만 놀랍게도 답이 존재하는 경우가 정말 많다. 그리고 그 답은 창업자 자신도 아직 보지 못한 것인 경우가 많다.

흥미롭게도 때로는 답이 여러 개인 경우도 있다. 며칠 전 나는 세 개의 전혀 다른 마이크로소프트로 성장할 수 있는 스타트업을 만났다. 그 세 가지 가능성은 아마 규모에서 자릿수 단위로 차이가 날 것이다. 하지만 어떤 마이크로소프트가 얼마나 커질지는 절대 예측할 수 없으니, 그런 경우에는 창업자들에게 당장 가장 흥미로운 길을 따르라고 조언한다. 지금까지 그들을 이끈 것은 본능이었다. 이제 와서 멈출 이유가 무엇인가?