2014년부터 2018년까지 Google에서 소프트웨어 엔지니어로 일했습니다. 2월 1일에 직장을 그만두고 1인 소프트웨어 회사를 차렸습니다.

그로부터 4개월이 지났으니, 그동안 어떻게 지냈는지 근황을 전해볼까 합니다.

직업이 없다는 건 어떤 느낌일까?

사람들이 가장 많이 묻는 질문입니다. 직업이 없으면 어떤 기분이냐는 거죠.

처음 며칠 동안은 계속 이렇게 생각했습니다. “야호! 자유다!” 오랫동안 기다려온 휴가를 떠났는데, 그 휴가가 어쩌면 영원히 계속될 수도 있는 듯한 기분이었습니다.

지금은 그냥 평범하게 느껴집니다. 즐겁긴 하지만, 평범합니다.

제가 예전에 사무실에서 일했다는 사실이 이상하게 느껴질 정도입니다. 고등학교 시절을 떠올리는 것과 비슷합니다. “하루에 여섯 시간씩 앉아서 다른 사람들이 말하는 걸 들었다고? 그러고 집에 가서 또 일을 해야 했다고?” 실제로 그런 일이 있었다는 건 알지만, 지금 생각하면 너무 낯섭니다.

퇴사한 뒤 가장 좋은 점은 시간을 얼마나 주도적으로 쓸 수 있는지입니다. 하루를 원하는 대로 구성할 수 있고, 일정을 바꿀 때도 아무런 제약이 없습니다. 오후 3시에 달리고 싶으면 그냥 달리러 갑니다. 회의에 빠지거나 다른 사람의 일을 지연시킬 일도 없습니다.

예전 같으면 하지 않았을 일들

온전히 내 것인 시간이 이렇게 많아지니, 직원으로 일할 때라면 관심을 두지 않았을 실험이나 기회에도 더 기꺼이 도전하게 됩니다.

3월에는 생애 처음으로 컨퍼런스에서 발표했습니다. 제가 쓴 “사람답게 코드 리뷰하는 법”이라는 글을 바탕으로 내용을 구성해, 매사추세츠 서부에서 열린 초보자 친화적인 컨퍼런스 NERD Summit에서 발표했습니다.

며칠 뒤에는 Talking Drupal 팟캐스트 공동 진행자 중 한 명인 Stephen Cross에게 이메일을 받았습니다. 그는 제 발표를 재미있게 들었다며 자신의 팟캐스트에서 더 이야기해보자고 초대했습니다. 즐겁게 대화를 나누면서, 그동안 한 번도 생각해보지 않았던 관점에서 코드 리뷰를 살펴봤습니다. 녹음을 끝낼 때까지 Stephen에게 말하지 않았지만, 그 팟캐스트 출연은 제게 또 하나의 중요한 첫 경험이었습니다. 생애 첫 팟캐스트 출연이었으니까요.

퇴사에 관한 블로그 글

이상하게도 퇴사한 뒤 제가 이룬 가장 눈에 띄는 성과는… 퇴사에 관한 블로그 글을 쓴 일이었습니다. 이 글을 읽고 있다면, 2월에 쓴 “Google을 그만두고 내 일을 하기로 한 이유”라는 글을 보고 제 블로그를 찾아왔을 가능성이 큽니다. 이 글은 첫 주에 30만 명의 독자를 끌어모았고, 이전에 가장 많이 읽힌 글의 기록을 6배나 뛰어넘었습니다.

글을 공개한 날에는 하루 종일 이메일과 댓글, 트위터 메시지에 답장만 했습니다. 정말 좋았습니다! 유명인이 된 기분이었습니다.

다음 날에도 계속 메시지에 답장했습니다. 첫날만큼 강렬한 흥분은 아니었지만, 많은 사람이 보내준 격려와 칭찬을 보는 일은 여전히 기분 좋았습니다.

사흘째가 되자 감당하기 벅차기 시작했습니다. 앞으로 2주 동안 글에 대한 반응에 답장하는 일만 하게 될 수도 있겠다는 생각이 들었습니다. 많은 독자가 Google을 떠난 뒤 무슨 일을 하고 있는지 물었습니다. 뭐라고 대답해야 할까요? “글에 대한 알림이 올 때마다 느끼는 짧은 도파민 폭발에 주로 집중하고 있습니다”라고 할까요.

반응 관리하기

제게 연락해온 사람 중에는 Stephanie Hurlburt도 있었습니다. 그녀는 성공적인 그래픽 소프트웨어 회사의 공동 창업자이며, 통찰력 있는 블로그 글과 트위터 스레드로 스타트업 업계에 잘 알려져 있습니다.

그녀는 제 글에 대해 다정한 메시지를 보내왔고, 조언이 필요하면 언제든 시간을 내겠다고 했습니다. Stephanie가 연락해오기 전부터 몇 달 동안 그녀를 팔로우하고 있었고, 그녀가 엄청나게 많은 메시지를 받는다는 것도 알고 있었습니다. 저는 그녀에게 메시지를 어떻게 관리하는지 물었고, 그녀는 다음과 같은 유용한 조언을 해주었습니다.

…누군가에게 답장하는 데 한 달 이상 걸려도 전혀 괜찮고, 그래도 답장을 받을 수 있다고 생각해도 됩니다. 1년이 걸려도 괜찮지만, 그때는 답장을 기대하지 않는 편이 좋겠죠. 상대방이 이미 다른 일로 넘어갔을 가능성이 크니까요. 다시 말해, 메시지가 들어오는 즉시 모두 처리할 필요는 없습니다. 한 달에 하루 정도를 정해서 밀린 메시지를 한꺼번에 처리해도 됩니다.

-Stephanie Hurlburt (@sehurlburt)

간단한 조언처럼 들릴 수도 있지만, 제게는 큰 해방감을 줬습니다. 저는 보통 하루나 이틀 안에 답장하는 편이라, 수백 개의 메시지와 이메일이 밀려 있으니 계속 뒤처지고 있다는 기분이 들었습니다.

Stephanie와 이야기를 나눈 뒤에는 여유를 갖고 답장해도 된다는 허락을 받은 듯한 기분이 들었습니다. 다시 소프트웨어 프로젝트에 집중하되, 며칠에 한 번씩 시간을 내 이메일 다섯 통이나 트위터 메시지 열 개처럼 정해진 수의 메시지에 답장했습니다.

덧붙이는 말: Stephanie는 답장을 한 달 늦춰도 괜찮다고 말했지만, 제가 질문을 보낸 지 몇 분 만에 정성스러운 세 문단짜리 답장을 보내왔습니다. 어쩌면 트위터에서 가장 친절한 사람이라는 지위를 유지하려고 저를 속이는 것일지도 모릅니다.

Stephanie는 모든 메시지에 하나하나 답장하는 건 현실적이지 않다는 점도 지적했습니다. 여전히 이메일 하나를 무시하면 죄책감이 들지만, 즉시 답장해야 한다는 생각에서 벗어나니 한발 떨어져 어떤 메시지에 답할지 이성적으로 판단하기가 쉬워졌습니다. 예를 들어 누군가 블로그 만화가를 구하는 방법에 대해 질문을 보내오면, 블로거 중에 만화가와 함께 일하는 사람은 많지 않기 때문에 그 주제로 이야기하는 게 재미있습니다. Google에 취업하는 방법을 묻는 일반적인 질문보다 그런 이메일에 먼저 답장할 겁니다.

스트레스 관리하기

퇴사하기 전에는 작은 사업이라도 시작하면 극심한 스트레스를 받는다는 이야기를 계속 들었습니다. 저는 이렇게 생각했습니다. “그 사람들에게는 분명 그렇겠지만, 나는 매일 잠옷 차림으로 지낼 텐데. 내가 대체 얼마나 스트레스를 받겠어?”

하지만 그들의 말이 맞았습니다. 저도 스트레스를 받았습니다. 돈이나 고객처럼 그들이 경고했던 문제 때문은 아니었습니다. 다른 누구도 신경 쓰지 않는, 제가 스스로 정한 마감 때문에 스트레스를 받았습니다. Google에서 겪었던 어떤 외부 마감보다도 불안감을 더 크게 안겨주었습니다.

문제는 제가 프로젝트를 너무 많이 맡았다는 데 있었습니다. 직원으로 일할 때는 하루 8시간 사무실에 있는 일이 영원처럼 느껴졌습니다. 사무실에서 보내는 시간을 없애면 자유 시간이 영원히 주어질 거라고 생각했습니다.

안타깝게도 하루가 여전히 24시간이라는 사실에 제약을 받고 있었습니다. 하지만 새로운 기회가 하나씩 들어올 때마다 각각은 별것 아닌 것처럼 보여서 계속 수락했습니다. 몇 주가 지나자 작은 일들을 너무 많이 떠안은 나머지, 어느 것 하나도 진척시키지 못하고 있었습니다.

지금은 프로젝트를 맡는 데 훨씬 신중합니다. 작아 보이는 일이라도 단순히 진행 상황을 추적하는 데 상당한 정신적 에너지가 들기 때문입니다. 요즘은 이 블로그와 소프트웨어 프로젝트 하나에만 집중하고 있습니다. (스포일러를 하나 하자면, 결국 둘은 서로 얽히게 됩니다.)

실패한 프로젝트: Space Duck

처음 떠올린 사업 아이디어는 제가 자주 글을 써온 분산형 스토리지 플랫폼 Sia 위에 서비스를 구축하는 것이었습니다.

Sia의 목표는 데이터 저장 공간을 상품처럼 만들어 누구나 판매할 수 있게 하는 것입니다. Amazon이나 Google의 요금 중 10분의 1 수준의 가격을 약속합니다. Sia의 기술은 사용법을 이해하는 사람이 거의 없고, 그 위에 서비스를 구축하는 방법을 아는 사람은 더 적기 때문에 아직 잘 알려지지 않았습니다.

저는 Sia를 사업을 구축할 수 있을 만큼 깊이 이해하는 몇 안 되는 사람 중 한 명이었습니다. 파일 백업이나 동영상 스트리밍처럼 일반적으로 대역폭이나 저장 공간의 제약을 받는 시장에 이 지식을 활용해 진입한다면, 인프라 비용이 10배나 더 높은 경쟁자보다 엄청난 우위를 차지할 수 있었습니다.

정확히 무엇을 만들고 싶은지는 몰랐지만, 사용자를 끌어모을 독특한 방법은 알고 있었습니다. Sia에 대해 이야기하는 사람은 거의 없었고, 개발자 관점에서 Sia를 다루는 글을 쓰는 사람은 아무도 없었습니다. 제 개인 블로그에 쓴 Sia 관련 기술 글이 수천 명의 독자를 끌어모았기 때문에 기술 콘텐츠에 시장이 있다는 것도 알고 있었습니다. 그래서 Space Duck이라는 블로그를 만들고 플랫폼에서 여러 실험을 해본 결과를 쓰기 시작했습니다.

안타깝게도 이 실험을 통해 Sia가 모두가 생각했던 만큼 저렴하지 않다는 사실이 드러났습니다. Sia의 실제 가격대에서는 더 안정적이고 기능도 풍부한 서비스를 제공하는 업체들이 있었습니다. 다른 스토리지 제공업체에 비해 실질적인 장점이 없었던 Sia는 막다른 길이었습니다.

KetoHub의 재료 문제

저는 다시 KetoHub에 관심을 돌렸습니다. KetoHub는 사용자가 케토 식단 레시피를 찾도록 돕기 위해 지난해 만든 웹사이트입니다.

KetoHub의 주요 기능 중 하나는 사용자가 가진 재료를 바탕으로 레시피를 찾는 것입니다. 예를 들어 “ground beef”를 검색하면, 이를 사용하는 케토 식단용 레시피 50가지를 볼 수 있습니다.

이런 검색은 재료명에서 어떤 부분이 관련 있는지 KetoHub가 판단해야 하기 때문에 어렵습니다. 위 스크린샷에서 원래 재료명은 “1 pound of ground beef”였지만, KetoHub는 검색 결과에 표시할 문구를 “Ground beef”로 줄였습니다.

쓸모없는 단어를 버리는 일은 보기보다 어렵습니다. 처음에는 수많은 규칙을 작성해서 해결했습니다. 그중 하나는 “측정 단위를 제거한다”였습니다. 누군가 “tab…”이라고 입력하기 시작하면 “Tabasco”는 좋은 검색 결과지만, “식초 2 tablespoons”는 그렇지 않습니다. 어떤 재료를 한 테이블스푼 넣는다는 이유만으로 레시피를 보고 싶은 사람은 없으니까요.

그렇다면 “dash”는 어떨까요? “a dash of cinnamon”처럼 비공식적인 측정 단위이지만, Mrs. Dash라는 인기 조미료의 이름이기도 합니다. 좋습니다. 규칙을 “Mrs.가 앞에 붙은 ‘dash’를 제외하고는 측정 단위를 버린다”로 다듬으면 되겠네요.

그 규칙도 항상 작동하지는 않았습니다. 어떤 레시피 작성자는 Mrs. Dash의 결혼 여부가 다른 사람의 알 바 아니라고 생각했는지, 그 조미료를 “Ms. Dash”라고 표기했습니다.

이것이 무작위 웹 데이터를 엄격한 규칙으로 처리할 때 생기는 문제입니다. 처음에는 단순하지만, 변형과 예외 사례가 충분히 쌓이면 규칙이 점점 복잡해지고 서로 충돌하기 시작합니다.

KetoHub에 새로운 레시피 출처를 추가할 때마다, 새 사이트의 특이한 형식을 처리하면서 기존 규칙을 하나도 망가뜨리지 않도록 규칙을 몇 시간씩 조정해야 했습니다.

재료를 처리할 더 유연한 방법이 필요했습니다.

새 프로젝트: 서비스로 제공하는 재료 파싱

KetoHub가 생긴 지 얼마 되지 않았을 때, Indie Hackers의 한 댓글 작성자가 The New York Times가 과거 레시피 아카이브에서 재료를 파싱하기 위해 머신러닝을 사용한 방법을 설명한 블로그 글을 알려주었습니다.

흥미로워 보였지만, 작은 레시피 모음 사이트에 적용하기에는 지나친 방법처럼 느껴졌습니다. 욕실이 더럽다는 이유로 집 청소 스타트업을 시작하는 것과 비슷했습니다. 문제를 해결할 수는 있겠지만, 해결책이 해결하려는 문제보다 훨씬 큰 셈입니다.

그러다 문득 이런 생각이 들었습니다. 재료 파싱 자체가 사업이라면 어떨까?

KetoHub는 재미있는 프로젝트였지만, 아직 수익화할 방법은 찾지 못했습니다. KetoHub에서 재료 파싱이 문제라면 다른 앱에서도 문제일 수 있었습니다. 재료 파싱을 제공하는 기존 서비스도 있었지만, 제가 검토한 곳들은 하나같이 부정확하거나 지나치게 엄격하고 감당하기 어려운 이용 조건을 요구했습니다.

프리랜서 친구인 Ferngully에게 Times의 재료 파싱 기법을 실험해보기 시작해달라고 부탁했습니다. 처음 나온 결과가 유망해서, 몇 주 동안 머신러닝과 자연어 처리의 세계를 깊이 파고들었습니다.

이제 작동하는 데모가 있습니다. 1 1/2 cups chopped red onions나 2 tablespoons minced parsley처럼 레시피의 재료를 입력하면, 다음과 같이 구조화된 구성 요소로 나누어줍니다.

앞으로 몇 주 동안은 여러 앱 개발자에게 연락해 Ingredient Parser API가 어떤 도움을 줄 수 있는지 알아보는 데 집중할 예정입니다. 6월까지 그들의 피드백을 바탕으로 API를 다듬고 Mashape와 RapidAPI 같은 마켓플레이스에 공개하고 싶습니다. 업데이트: (7/15) 이제 사용할 수 있습니다.

삽화: Loraine Yow. Space Duck 로고: Marina Mocanu.