2014년부터 2018년까지 구글에서 소프트웨어 엔지니어로 일했다. 2월 1일에 회사를 그만두고 1인 소프트웨어 회사를 차렸다.

그로부터 네 달이 지났고, 그동안 어떻게 지냈는지 근황을 전하려 한다.

직장이 없는 삶은 어떤 느낌일까?

사람들이 가장 자주 묻는 질문이다. 어떤 느낌이냐고.

처음 며칠 동안은 “와! 자유다!”라는 생각뿐이었다. 오래 기다려온 휴가가 시작됐는데, 어쩌면 영원히 계속될 수도 있다는 느낌이었다.

이제는 그냥 일상이 됐다. 즐겁지만, 평범한 일상이다.

내가 한때 사무직으로 일했다는 사실이 이제는 낯설게 느껴진다. 고등학교 시절을 떠올리는 것과 비슷하다. “하루에 여섯 시간씩 앉아서 남들 얘기만 들었다고? 그리고 집에 가서 또 일을 해야 했다고?” 분명 내가 겪은 일이지만, 지금은 너무 멀게 느껴진다.

퇴사 후 가장 좋은 점은 내 시간을 온전히 통제할 수 있다는 것이다. 하루 일과를 원하는 대로 구성하고, 계획을 바꿔도 아무런 마찰이 없다. 오후 3시에 갑자기 뛰고 싶으면 그냥 나가서 뛰면 된다. 회의를 놓치거나 누군가의 업무를 막을 일이 없다.

평소엔 하지 않았을 일들을 하다

온전히 내 것이 된 시간이 많아지니, 회사 다닐 때는 끌리지 않았을 시도나 기회에도 더 적극적으로 나서게 된다.

3월에는 생애 첫 콘퍼런스 발표를 했다. 내가 쓴 글 “인간답게 코드 리뷰하는 법”을 바탕으로 내용을 다듬어, 매사추세츠 서부에서 열린 초보자 친화적인 콘퍼런스인 NERD Summit에서 발표했다.

며칠 뒤, Talking Drupal 팟캐스트의 공동 진행자 중 한 명인 스티븐 크로스로부터 이메일이 왔다. 내 발표가 마음에 들었다며 팟캐스트에서 더 이야기를 나눠보자고 초대했다. 우리는 즐겁게 대화를 나누며 이전에는 생각해보지 못한 관점에서 코드 리뷰를 탐색했다. 녹음이 끝날 때까지 스티븐에게 말하지 않았지만, 그 팟캐스트 출연은 나에게 또 하나의 중요한 처음이었다. 생애 첫 팟캐스트 출연이었기 때문이다.

퇴사에 대해 쓴 글

묘하게도, 퇴사 후 내가 이룬 가장 눈에 띄는 성과는… 퇴사에 대해 쓴 블로그 글이다. 이 글을 읽고 있다면, 아마도 2월에 쓴 글 “왜 구글을 그만두고 혼자 일하기로 했는가”를 통해 내 블로그를 알게 됐을 가능성이 크다. 그 글은 공개 첫 주에만 30만 명이 읽었고, 이전 최고 조회수 글의 기록을 6배 차이로 훌쩍 넘어섰다.

글이 공개된 날, 나는 하루 종일 이메일과 댓글, 트위터 메시지에 답장하는 데 썼다. 정말 즐거웠다! 마치 유명인이 된 것 같았다.

다음 날에도 계속 메시지에 답했다. 첫날 같은 짜릿함은 없었지만, 쏟아지는 응원과 칭찬을 보는 것만으로도 기분이 좋았다.

사흘째가 되자 부담감이 밀려오기 시작했다. 앞으로 2주를 온전히 글에 대한 피드백에 답하는 데만 쓸 수도 있겠다는 걸 깨달았다. 많은 독자들이 구글을 그만둔 뒤 무엇을 하고 있냐고 물었다. 뭐라고 답해야 할까? “사실 그 글에 대한 알림이 올 때마다 느끼는 짜릿한 도파민에 빠져 있었습니다”라고 할 수는 없는 노릇이었다.

피드백 관리하기

연락을 준 사람 중 한 명은 스테파니 헐버트였다. 그녀는 성공한 그래픽스 소프트웨어 회사의 공동 창업자이며, 통찰력 있는 블로그 글과 트위터 스레드로 스타트업 업계에서 잘 알려져 있다.

그녀는 글에 대해 따뜻한 메시지를 보내며 언제든 조언이 필요하면 연락하라고 했다. 나는 그녀가 연락하기 몇 달 전부터 그녀를 팔로우하고 있었고, 그녀가 엄청나게 많은 메시지를 받는다는 걸 알고 있었다. 어떻게 메시지를 관리하냐고 물었더니, 이런 도움이 되는 조언을 들려줬다.

…누군가에게 답장하는 데 한 달 이상 걸려도 전혀 괜찮고, 그래도 답장을 기대해도 돼요. 1년이 걸려도 괜찮지만, 그때는 답장을 기대하지 않는 게 좋을 거예요(상대방은 이미 다른 일로 넘어갔을 테니까요). 그러니까 굳이 메시지가 올 때마다 바로 처리할 필요 없고, 한 달에 하루를 정해 몰아서 답장하는 날로 삼아도 된다는 거죠.

-스테파니 헐버트 (@sehurlburt)

단순하게 들릴 수도 있지만, 그 조언은 나를 크게 자유롭게 했다. 나는 보통 하루 이틀 안에 답장하는 편이라, 수백 개의 메시지와 이메일이 쌓여 있으니 늘 뒤처져 있다는 느낌이 들었다.

스테파니와 대화한 뒤에는 천천히 해도 괜찮다는 허락을 받은 기분이었다. 다시 소프트웨어 프로젝트에 집중하면서도, 며칠에 한 번씩 시간을 내어 이메일 다섯 통이나 트위터 메시지 열 개처럼 정해진 개수의 메시지에 답하기로 했다.

덧붙임: 스테파니는 답장을 한 달 미뤄도 괜찮다고 말했지만, 정작 내 질문에는 몇 분 만에 세 문단짜리 정성스러운 답장을 보내왔다. 트위터에서 가장 친절한 사람이라는 자리를 지키려고 나를 속이는 것일지도 모른다.

스테파니는 모든 메시지에 답하는 게 현실적이지 않다고도 했다. 나는 여전히 이메일을 무시하면 죄책감이 들지만, 바로 답해야 한다는 강박에서 벗어나니 한결 담담해졌고 어떤 메시지에 답할지 더 합리적으로 고를 수 있게 됐다. 예를 들어 블로그 만화가 찾는 법에 대해 질문하는 메일이 오면, 만화가와 협업하는 블로거가 많지 않아 그런 이야기는 나도 즐겁게 할 수 있다. 그래서 구글 취업에 대한 일반적인 질문 메일보다 그런 메일에 먼저 답하게 된다.

스트레스 관리하기

그만두기 전, 작은 사업을 시작하는 것만으로도 엄청난 스트레스를 받는다는 이야기를 자주 들었다. 나는 “그 사람들 얘기지, 나는 매일 파자마 차림으로 지낼 텐데 얼마나 스트레스받겠어?”라고 생각했다.

하지만 그들은 옳았다. 나도 스트레스를 받았다. 다만 돈이나 고객 같은 그들이 경고했던 문제 때문은 아니었다. 아무도 신경 쓰지 않는, 내가 스스로 정한 마감일 때문에 스트레스받았다. 그 마감일들이 구글에서 겪었던 어떤 외부 마감일보다 더 큰 불안을 안겼다.

문제는 너무 많은 프로젝트를 떠안았다는 것이었다. 회사 다닐 때는 하루 8시간 사무실에 있는 것이 영원처럼 느껴졌다. 그 시간을 없애면 무한한 자유 시간이 생길 거라고 생각했다.

안타깝게도, 하루는 여전히 24시간으로 제한되어 있었다. 하지만 나는 새로운 기회가 생길 때마다 개별적으로는 작아 보여 계속 수락했다. 몇 주가 지나자 자잘한 일들을 너무 많이 떠안은 나머지 어느 하나도 제대로 진척되지 않았다.

이제는 프로젝트를 맡는 데 훨씬 신중해졌다. 작아 보이는 일이라도 그냥 챙기는 데만 해도 정신적 에너지가 많이 든다. 요즘은 이 블로그와 하나의 소프트웨어 프로젝트에만 집중하고 있다(스포일러: 이 둘은 결국 연결된다).

실패한 프로젝트: Space Duck

내 첫 번째 사업 아이템은 내가 여러 번 글로 다뤘던 분산형 스토리지 플랫폼 Sia 위에 서비스를 만드는 것이었다.

Sia의 목표는 데이터 스토리지를 상품화해서 누구나 판매할 수 있게 만드는 것이다. 아마존이나 구글 요금의 10분의 1 수준의 가격을 내세운다. Sia 기술이 아직 크게 알려지지 않은 이유는 사용법을 아는 사람이 적고, 그 위에 서비스를 구축하는 방법을 아는 사람은 더 적기 때문이다.

나는 Sia를 깊이 이해해서 플랫폼 위에 사업을 만들 수 있는 몇십 명 중 한 명이었다. 그 지식을 활용해 대역폭이나 스토리지가 병목인 시장(예: 파일 백업, 동영상 스트리밍)에 진출한다면, 인프라 비용이 10배나 높은 경쟁사들에 대해 엄청난 우위를 점할 수 있을 것이었다.

정확히 무엇을 만들지는 정하지 못했지만, 사용자를 끌어모을 독특한 방법은 알고 있었다. Sia에 대해 논하는 사람은 거의 없었고, 개발자 관점에서 글을 쓰는 사람은 아무도 없었다. 내가 개인 블로그에 쓴 Sia 관련 글들이 수천 명의 독자를 끌어모았던 걸 보면 기술 콘텐츠에 대한 수요가 분명 있었다. 그래서 Space Duck이라는 블로그를 만들고 플랫폼에 대한 탐색적 테스트를 기록하기 시작했다.

안타깝게도 테스트 결과 Sia는 모두가 생각했던 것만큼 저렴하지 않다는 것이 드러났다. 실제 가격을 따져보니 더 안정적이고 기능이 풍부한 대안 업체들이 있었다. 다른 스토리지 제공업체에 비해 실질적인 장점이 없으니, Sia는 막다른 골목이었다.

KetoHub의 재료 문제

나는 다시 KetoHub에 관심을 돌렸다. KetoHub는 지난해 키토 다이어트 레시피를 찾는 사람들을 돕기 위해 만든 웹사이트다.

KetoHub의 주요 기능 중 하나는 가지고 있는 재료를 기반으로 레시피를 찾는 것이다. 예를 들어 “ground beef”를 검색하면 이를 활용한 키토 친화적인 레시피 50개를 볼 수 있다.

이런 검색은 재료 텍스트 중 어떤 부분이 실제로 중요한지를 KetoHub가 판단해야 하기 때문에 어렵다. 위 스크린샷에서 원래 재료 표기는 “1 pound of ground beef”였지만, KetoHub는 검색 결과 스니펫을 “Ground beef”로 축약했다.

불필요한 단어를 버리는 일은 보기보다 훨씬 어렵다. 나는 처음에 수많은 규칙을 만들어 이 문제를 해결했다. 그중 하나는 “계량 단위를 제거한다”는 것이었다. 사용자가 “tab…”이라고 입력하기 시작하면 “Tabasco”는 좋은 검색 결과지만 “2 tablespoons vinegar”는 그렇지 않다. 단지 무언가가 한 스푼 들어간다는 이유로 레시피를 보고 싶어 하는 사람은 없기 때문이다.

그런데 “dash”는 어떨까? 비공식적인 계량 단위이기도 하지만(“a dash of cinnamon”), Mrs. Dash라는 유명한 조미료 이름이기도 하다. 좋아, 그럼 규칙을 “‘Mrs.’ 뒤에 오는 ‘dash’가 아니면 계량 단위는 버린다”로 다듬어보자.

하지만 그 규칙도 항상 통하지 않았다. 한 레시피 작성자는 Mrs. Dash의 결혼 여부가 남이 신경 쓸 일이 아니라고 생각했는지, 그 조미료를 “Ms. Dash”라고 적었다.

무작위한 웹 데이터에 엄격한 규칙을 적용하면 으레 이렇게 된다. 처음에는 단순하게 시작하지만, 온갖 변형과 예외가 쌓이면 규칙은 점점 복잡해지고 서로 충돌하기 시작한다.

KetoHub에 새로운 레시피 출처를 추가할 때마다 기존 규칙을 깨지 않으면서 새 사이트의 특성을 처리하도록 규칙들을 조정하는 데 몇 시간씩 써야 했다.

KetoHub가 재료를 처리하는 더 유연한 방법이 필요했다.

새로운 프로젝트: 서비스형 재료 파싱

KetoHub 초기 시절, Indie Hackers의 한 댓글 작성자가 알려준 블로그 글에서 The New York Times가 머신러닝을 활용해 과거 레시피 아카이브에서 재료를 파싱한 방법을 설명하고 있었다.

그 방법은 흥미로워 보였지만, 내 작은 레시피 모음 사이트에는 과한 느낌이었다. 화장실이 더럽다고 청소 스타트업을 차리는 격이었다. 문제를 해결할 수는 있겠지만, 해결책이 문제 자체보다 더 큰 셈이었다.

그러다 문득 깨달았다. 재료 파싱 자체가 사업이 될 수도 있지 않을까?

KetoHub는 재미있는 프로젝트였지만, 아직 수익화 방법을 찾지 못했다. 재료 파싱이 KetoHub에 문제라면, 다른 앱들에게도 문제일지 모른다. 이미 재료 파싱을 제공하는 서비스들은 있었지만, 내가 평가해본 것들은 부정확하거나 사용 조건이 지나치게 엄격했다.

나는 프리랜서 친구인 Ferngully에게 Times의 재료 파싱 기법을 실험해달라고 부탁했다. 초기 결과는 기대 이상이었고, 우리는 몇 주 동안 머신러닝과 자연어 처리의 세계에 깊이 빠져들었다.

이제 작동하는 데모가 있다. 1 1/2 cups chopped red onions나 2 tablespoons minced parsley 같은 레시피 재료를 입력하면, 이를 구조화된 요소들로 분해해준다.

앞으로 몇 주 동안은 다양한 앱 개발자들에게 Ingredient Parser API가 어떻게 도움이 될 수 있는지 알리는 데 집중할 계획이다. 6월까지는 그들의 피드백을 바탕으로 API를 다듬어 Mashape나 RapidAPI 같은 마켓플레이스에 공개하는 것이 목표다. 업데이트: (7/15): 현재 이용 가능하다.

일러스트: Loraine Yow. Space Duck 로고: Marina Mocanu.