올해 4월, 저는 4년간 직접 창업해 운영해 온 부트스트랩 하드웨어 회사 TinyPilot을 매각했습니다.

5월에 매각 과정에 대한 이야기를 담은 글을 썼는데, 이번에는 그 경험을 통해 얻은 실질적인 교훈을 좀 더 자세히 공유하고자 합니다.

이 글에서는 매각 과정에서 잘했던 점, 다음에는 개선하고 싶은 점, 그리고 사업을 팔면서 예상치 못했던 점들을 나누려고 합니다.

매각 상세 내역

• 매각가: $598,000 (연수익의 2.4배)
• 브로커 수수료: $88,900
• 법률 비용: $18,297
• 매각으로 인한 제 수익: $490,803
• 지급 조건: 클로징 시 전액 현금 지급 (어너아웃 없음, 셀러 파이낸싱 없음)
• 매도자 의무: 30일간 무료 컨설팅 제공 (총 80시간 한도)
• 사업 전체 기간 수익(최종 매각 포함): 4년간 $920k

잘했다고 생각하는 것들

문서화에 크게 투자한 것

6년 전 첫 사업을 시작하기 전에 John Warrilow의 책 Built to Sell을 읽었습니다. 이 책은 창업자가 일일이 관리하지 않아도 원활하게 돌아가는 회사를 만들라고 조언합니다. 제대로 된 회사라면 명확하게 정의된 프로세스와 이를 실행할 줄 아는 팀이 있어야 한다는 것이죠.

저는 원래 재현 가능한 프로세스를 좋아해서, TinyPilot 팀을 꾸리면서 문서화에 투자를 많이 했습니다. 직접 만나거나 화상 회의로 교육하는 대신 Notion 워크스페이스에 플레이북을 작성했습니다. 플레이북대로 했는데 문제가 생기면 향후 오류를 줄이도록 내용을 수정했고, 새로운 팀원이 합류하면 같은 플레이북으로 온보딩을 진행하며 계속 개선해 나갔습니다.

TinyPilot을 매각한 뒤 계약에는 80시간 한도로 30일간의 인수인계 기간이 포함되어 있었습니다. 그런데 인수자는 25시간 정도만 필요로 했습니다. 팀은 이미 TinyPilot의 일상 운영을 어떻게 해야 하는지 알고 있었고, 인수자는 모든 문서에 접근할 수 있었기 때문입니다. 인수인계 기간 동안 제가 한 일 대부분은 새 소유주를 팀과 주요 벤더들에게 소개하는 것이었습니다.

인수인계 체크리스트를 만든 것

매각을 준비하면서 매각 전에 해두어야 할 일들을 체크리스트로 정리하기 시작했습니다. 오래된 플레이북을 삭제하거나 모든 계정 자격 증명이 회사 Bitwarden 계정에 들어가 있는지 확인하는 등의 항목이었습니다.

실사에 들어가면서는 인수인계 기간에 해야 할 일들도 추가해 체크리스트를 확장했습니다. 체크리스트를 네 가지로 나누었습니다.

• 클로징 전에 반드시 해야 할 일
• 클로징 후 하루 이틀 안에 반드시 해야 할 일
• 클로징 후 첫 주 안에 해야 할 일
• 클로징 후 첫 달 안에 해야 할 일

이 체크리스트는 특히 클로징을 앞둔 주에 매우 유용했습니다. 수많은 계정의 소유권이 넘어가고 새 소유주에 맞게 프로세스를 조정해야 했는데, 비교적 여유 있을 때 미리 만들어 둔 체크리스트가 큰 도움이 되었습니다.

신뢰할 수 있는 브로커와 함께한 것

예전에는 M&A 브로커에 대해 부정적인 선입견이 있었습니다. ‘브로커’라고 하면 어떻게든 빨리 거래만 성사시키려는 사람, 다른 건 신경 쓰지 않는 사람을 떠올렸습니다. “결론부터 말하자고요”라거나 “이제 예거밤이나 마시죠!” 같은 말을 하는 사람들을 상상했습니다.

2023년 Microconf에 참석했을 때 Quiet Light Brokerage의 어드바이저 Chris Guthrie를 만났습니다. 그는 만나자마자 여유 있고 부담을 주지 않으며 창업자 중심적인 사람이라는 인상을 주었습니다. 그도 창업자 출신이었고, 가장 빠른 매각이 아니라 창업자에게 가장 좋은 조건을 찾는 것이 중요하다고 강조했습니다.

Quiet Light와 함께 일하면서 과정 내내 이해관계가 잘 맞아떨어진다고 느꼈습니다. M&A 브로커를 찾는 부트스트랩 창업자 커뮤니티는 규모가 작고 서로 긴밀하게 연결되어 있어, Quiet Light 입장에서도 좋은 평판을 유지해야 할 자연스러운 압박이 있기 때문입니다.

매각을 두고 논의할 때 일부 사람들은 부담스러워했습니다 — Quiet Light의 수수료 $89k, 즉 매각가의 15%에 해당하는 금액을 보고 말이죠. 하지만 저는 여전히 합리적인 수수료였다고 생각합니다. 제가 혼자서는 찾을 수 없었을 매수자를 찾아주었고, 거래가 끝까지 순조롭게 진행되도록 이끌어 주었기 때문입니다.

셀러 파이낸싱을 피한 것

당장 현금이 급하지 않았기 때문에 처음에는 인수자가 몇 년에 걸쳐 분할 지급하는 방식도 괜찮다고 생각했습니다. 하지만 다른 창업자들과 이야기해보니 다들 셀러 파이낸싱은 피하라고 조언했습니다. 한 창업자는 이렇게 말했습니다.

인수 자금을 직접 빌려주면, 그 순간부터 당신은 인수자를 위해 일하게 된다.

처음에는 이해가 잘 되지 않았습니다. 매각 대금을 빌려주는 것이 왜 인수자를 위해 일하는 것이 된다는 걸까요?

그 창업자는 이렇게 설명했습니다. 사업이 돈을 벌어야 내가 대금을 받을 수 있는데, 새 소유주도 그 사실을 안다는 것입니다. 그러니 새 소유주는 경영 책임을 나에게 떠넘길 수 있습니다. 사업이 망하면 내가 빚을 회수할 수 없다는 걸 알기 때문입니다.

셀러 파이낸싱의 또 다른 위험은 제가 영세한 대부업자가 되어, 인수자가 채무를 불이행해도 이를 회수할 수단이나 경험이 없다는 점입니다. 인수자는 현금이 있어도 그냥 갚기 싫다고 마음먹을 수도 있습니다. 100만 달러 미만의 거래에서는 양심 없는 인수자에게서 돈을 받아내는 것보다 소송에 드는 법률 비용이 더 많이 들 수도 있습니다.

다른 방법이 전혀 없었다면 셀러 파이낸싱도 고려했을 것입니다. 하지만 은행에서 대출을 받지 못하는 인수자라면 그 자체로 위험 신호라고 생각했습니다. 게다가 제가 감수하는 위험이 은행보다 크니, 시중 금리보다 훨씬 높은 이자를 받아야 했을 것입니다.

클로징 이후에는 아무것도 받지 못한다고 가정한 것

다른 창업자들의 엑시트 이야기를 들어보면, 대부분 클로징 이후에 받기로 한 대금에 대해 실망감을 표현했습니다. 어떤 경우에는 인수자가 계약을 지키지 않았지만, 금액이 너무 적어 소송할 엄두가 나지 않았습니다. 또 어떤 경우에는 새 소유주가 교묘한 회계 처리로 성과 기반 보너스 지급을 피하기도 했습니다.

제가 일관되게 들은 조언은 클로징 이후에 아무것도 받지 못해도 만족할 수 있도록 거래를 구조화하라는 것이었습니다. 클로징 이후에 받는 돈은 예상치 못한 보너스 정도로 생각해야 한다는 것이죠.

인수자와 저는 실제로 클로징 이후에 거래에 포함하는 걸 깜빡한 소소한 비용들을 정산하며 돈을 주고받았는데, 과정은 순조로웠습니다. 금액은 전체 거래 규모에 비하면 아주 작은 $5k 미만이었습니다. 만약 인수자가 지급을 거부했더라도 속상했겠지만, 그냥 넘길 수 있는 수준이었습니다.

클로징 이후 사업에 대한 내 영향력에는 한계가 있음을 인정한 것

매각에서 가장 중요한 기준 중 하나는 제품과 팀, 그리고 고객에게 계속 투자할 의지가 있는 새 소유주를 찾는 것이었습니다.

회사를 껍데기만 남겨 단기 이익만 뽑아내려는 인수자를 어떻게 피할 수 있을지 다른 창업자들에게 조언을 구했습니다. 돌아온 답은 클로징 이후 새 소유주가 무엇을 하든 내가 통제할 수 없으니 신경 쓰지 말라는 것이었습니다.

새 소유주의 경영 방식을 내가 통제할 수 없다는 건 사실이지만, 위험한 인수자를 걸러내는 것은 가능합니다. 예를 들어 Idera 같은 사모펀드가 접근해 왔다면, 그 회사가 기업을 인수해 직원을 해고한 전례가 있다는 걸 알 수 있으니 TinyPilot에 대해서도 어떤 계획을 가지고 있을지 충분히 짐작할 수 있습니다.

저는 회사에 대한 비전이 저와 맞는 인수자를 찾으려 노력했지만, 동시에 클로징이 끝나는 순간 회사에 대한 내 영향력도 끝난다는 사실을 인정했습니다.

새 소유주는 지금 자신만의 방식으로 사업을 운영하고 있지만, 그 방식은 매각 전에 이야기했던 비전과 일치합니다. 이런 결과를 보장할 수는 없었지만, 인수자를 선별한 덕분에 어느 정도 확률을 높일 수 있었다고 생각합니다.

브로커가 내가 돈 받을 때 함께 받도록 계약을 수정한 것

Quiet Light 브로커 계약서의 초안에는 수수료가 매각가의 일정 비율이며 클로징 시점에 지급된다고 되어 있었습니다.

문제는 매도자인 제가 클로징 시점에 매각 대금 전액을 받지 못할 수도 있다는 점이었습니다. 브로커와 계약하는 시점은 그들이 찾아올 거래 조건을 알기도 한참 전이기 때문입니다.

만약 매매 계약에 지급 유예 조항이 포함된다면, 저는 Quiet Light에 수수료를 먼저 지급하고 몇 년이 지나서야 대금을 모두 받게 됩니다. 더 나쁜 경우, 인수자가 클로징 이후 지급을 이행하지 않으면, 저는 한 푼도 받지 못한 돈에 대해 브로커 수수료를 낸 셈이 됩니다.

그래서 Quiet Light에 제가 돈을 받을 때만 그들도 수수료를 받도록 계약을 수정해 달라고 요청했고, 그들은 곧바로 동의했습니다.

계약을 기꺼이 조정해 주어 안도했습니다. 새로운 지급 조건 덕분에 저와 Quiet Light 사이의 이해관계가 끝까지 일치하게 되었기 때문입니다. 그들은 저만큼이나 지급 유예 조건에 반대할 동기를 가지게 된 셈입니다.

논쟁적인 이슈는 먼저 변호사 없이 논의한 것

매각을 위한 자산양수도 계약서는 브로커가 제공하는 템플릿을 쓰는 대신 인수자 측 변호사가 직접 작성했습니다. 대부분은 초안에 합의했지만, 몇 가지 핵심 조항에서는 서로 기대가 달랐습니다.

각자 변호사에게 원하는 바를 말해 변호사끼리 조율하게 할 수도 있었지만, 변호사 비용은 금방 불어납니다. 제 변호사는 시간당 $550였습니다.

변호사가 끼면 진행도 느려집니다. 인수자와 저는 보통 하루 안에 미팅을 잡을 수 있었지만, 양쪽 변호사를 모두 포함한 미팅을 잡으려면 일주일이 걸렸습니다. 이미 3개월이라는 긴 시간 동안 진행된 과정이었기에 하루하루가 중요했습니다.

계약 조항에 대해 의견이 엇갈릴 때마다 인수자와 저는 먼저 둘이서 직접 대화했습니다. 그 대화에서 제 목표는 계약 문구를 넘어 그 이면에 있는 진짜 필요를 파악하는 것이었습니다.

예를 들어 계약 초안에는 매각 사실을 공개적으로 언급하는 것을 엄격히 제한하는 조항이 있었습니다. 인수자와 왜 그런 조항이 들어갔는지 이야기해보니, 사실 인수자가 비공개로 유지하고 싶어 한 것은 몇 가지뿐이었습니다. 그래서 “공개적으로 아무것도 말해서는 안 된다”는 문구를 “이 두 가지는 공개적으로 말해서는 안 된다”로 수정했고, 두 사람 모두 만족스러운 타협안을 찾을 수 있었습니다.

사업용 계정을 별도로 운영한 것

TinyPilot의 소유권 이전이 순조로웠던 이유 중 하나는 모든 계정과 인프라가 제 다른 사업이나 개인 계정과 완전히 분리되어 있었기 때문입니다.

• 사업 관련 이메일은 항상 @tinypilotkvm.com 주소로 보냈습니다.
• TinyPilot 명의로 서비스에 가입할 때도 항상 @tinypilotkvm.com 주소를 사용했습니다.
• TinyPilot 이메일은 별도의 Fastmail 계정에서 관리했습니다.
  • 처음부터 그랬던 건 아닙니다. TinyPilot은 원래 다른 사업과 Fastmail 계정을 공유했지만, 나중에 독립된 계정으로 이전했습니다.
• 개인 전화번호를 TinyPilot에 연결한 적이 없으며, 항상 실제 번호로 착신되는 Twilio 전용 번호를 사용했습니다.
• 모든 계정 자격 증명은 Bitwarden에 보관했습니다.

클로징 이후 인수인계는 매우 간단했습니다. 새 소유주를 Bitwarden에 초대하기만 하면 그다음은 인수자가 알아서 진행했습니다. Bitwarden에 넣어두지 않은 2FA 코드 때문에 약간의 문제가 있었지만, 금방 해결했습니다.

다음에는 다르게 할 것들

현금 매수자에게 인센티브를 제공할 것

마지막으로 집을 샀을 때 저는 10일간의 점검 기간을 요청했습니다. 매매를 완료하기 전에 검사원과 전기 기술자를 불러 기본적인 점검을 하고 싶었기 때문입니다.

집주인은 이를 거절하며 점검 기간을 7일로 줄여 달라고 했습니다. 3일 더 집을 시장에 내놓지 못하는 데 따른 비용을 우려했기 때문입니다.

그것도 집 이야기입니다! 집값은 작은 사업체 가치보다 훨씬 안정적입니다.

저는 제 사업을 석 달 동안이나 시장에서 빼두는 데 얼마나 큰 비용이 드는지 미처 깨닫지 못했습니다.

3개월간의 실사는 3개월 동안 사업에 집중하지 못하고 시간의 절반을 매각 자체에 쏟아야 한다는 뜻이었습니다. 또한 단기 이익을 줄여 기업 가치를 떨어뜨리게 되니 장기적인 투자도 꺼리게 되었습니다.

클로징까지 걸리는 시간에 가장 큰 영향을 미치는 요소 중 하나는 인수자가 자금을 어떻게 조달하느냐입니다. TinyPilot의 경우 인수자는 미국 중소기업청(SBA) 대출을 이용했는데, 보통 서류 작업과 승인에만 3~5개월이 걸립니다. TinyPilot은 투자의향서(LOI) 체결부터 클로징까지 3개월이 걸렸으니 비교적 빠른 편이었지만, 체감상 끔찍하게 느리게 느껴졌습니다.

은행 대출의 또 다른 문제는 클로징 계약을 복잡하게 만들어 변호사 비용이 더 든다는 점입니다. 은행과 SBA의 요구사항을 처리하는 데만 양쪽 합쳐 각각 $10k 정도의 변호사 비용이 들었습니다. 그래서 현금 매수자에게 조금 더 낮은 가격을 받더라도 클로징 비용을 줄여 일부를 만회할 수 있습니다.

현금 거래는 관여하는 의사결정자가 적고 서류 작업과 행정 절차도 훨씬 적습니다. 30일 안에 클로징을 마친 현금 거래 사례도 들었습니다.

다음에 또 사업을 매각한다면 현금으로 살 수 있는 인수자가 더 쉽게 접근하도록 인센티브를 제공할 계획입니다. 현금 구매 시 할인을 제공하거나, 현금으로 빠르게 클로징할 수 있는 인수자를 유치하기 위해 다른 혜택을 고려할 수 있을 것 같습니다.

핵심 계약 조건을 더 일찍 논의할 것

매각 과정에서 가장 스트레스가 심했던 부분은 계약 협상이었고, 아직도 더 나은 방법이 무엇인지 확신이 서지 않습니다.

계약서 초안을 처음 본 건 실사에 들어간 지 5주가 지나서였습니다. 그때쯤에는 이미 협상에서 매우 불리한 위치에 서 있다고 느꼈습니다. 실사 과정에서 너무 많은 시간과 정보를 쏟아부은 터라 지쳐 있었고, 새로운 인수자를 찾아 처음부터 다시 시작해야 하는 게 두려웠습니다.

인수자가 투자의향서 단계에서 매매 계약서 전체를 제시해 주면 정말 좋을 것 같습니다. 마음에 들지 않는 조항을 발견하면 TinyPilot을 시장에서 빼거나 실사에 들어가기 전에 수정을 요청할 수 있으니까요.

문제는 인수자도 매도자로부터 어느 정도 확약을 받기 전까지는 수천 달러의 변호사 비용을 들여 매매 계약서를 작성하고 싶어 하지 않는다는 점입니다.

다음에는 투자의향서 단계에서 제가 중요하게 생각하는 몇 가지 조항을 미리 협상해 보려고 합니다. 예를 들면 다음과 같은 것들입니다.

• 짧은 인수인계 기간
• 비밀 유지에 대한 제한 최소화
• 매도자의 책임을 매각가의 50%로 제한

변호사와 더 일찍 협업할 것

브로커와 이야기를 시작할 때 매각을 대리할 M&A 로펌도 함께 찾았습니다. 변호사는 브로커 계약서를 검토해 주었지만, 그 이후로는 인수자 측 매매 계약서를 받기 전까지 다시 연락하지 않았습니다.

투자의향서에 대해서는 변호사 검토를 요청하지 않았습니다. 어차피 법적 구속력이 없는 문서에 변호사 비용을 들일 가치가 없다고 생각했기 때문입니다.

돌이켜보면 그 단계에서 변호사를 참여시켰더라면 도움이 되었을 것 같습니다. 투자의향서가 매매 계약서의 기준이 되기 때문입니다.

변호사를 더 일찍 만났더라면 기존 계약을 검토하거나 인수자나 대출 기관이 나중에 요청할 서류를 미리 준비하는 등 다른 실사 업무에도 도움을 받을 수 있었을 것입니다.

투자의향서 단계에서 변호사와 함께 일해 보는 것은 그 변호사와 잘 맞는지 알아볼 좋은 기회이기도 합니다. 저는 결과적으로 제 변호사에게 만족하지 못했는데, 문제를 깨달았을 때는 이미 교체하기엔 너무 늦은 시점이었습니다.

인수자와 비공식적인 ‘자잘한 것들 합의’를 만들 것

TinyPilot은 제 집에서는 차로 가까운 거리에 있는 사무실을 두고 있었지만, 인수자에게는 비행기를 타야 하는 거리였기 때문에 인수자는 사무실을 유지하고 싶어 하지 않았습니다.

사무실에는 약 $1k 상당의 비품이 있었지만, 워낙 자잘한 물건들로 나뉘어 있어 처분하는 데 드는 비용이 처분으로 얻는 수익을 상쇄할 정도였습니다. 예를 들어 프린터를 $40에 팔 수는 있지만, 직원이 정상 업무를 중단하고 프린터를 파는 데 드는 비용이 $40보다 큽니다.

그래도 사무실에 있는 물건들은 어쨌든 사업 자산이라, 자산양수도 계약서에 그 처리 방법을 명시해야 한다고 생각했습니다. 사무실에 있는 가치 있는 물건들을 하나하나 나열하고, 인수자가 언제까지 사무실을 비울지, 그걸 위해 제가 임대 계약을 얼마나 연장할지 등을 정하는 데 몇 시간을 썼습니다. 결국 인수자와 저는 둘 다 원하지 않는 $1k짜리 물건들을 처리하는 방법을 정하느라 변호사 비용으로만 $2k를 썼을 겁니다.

다시 한다면 인수자에게 ‘자잘한 것들 합의’를 제안할 것 같습니다. 공식 법률 문서와는 별도로, 상단에 “여기에 적힌 내용은 법적 효력이 없습니다”라는 문구를 넣어두는 식입니다. 거기에 뭔가는 정해야 하지만, 어느 한쪽이 어기더라도 큰 문제가 되지 않을 정도로 사소한 사항들을 정리해 두는 것이죠.

팀에 매각 사실을 더 늦게 알릴 것

소유주는 언제 팀에게 인수 가능성을 알려야 할까요?

딜이 클로징될 때까지 매각을 비밀로 하면 사실상 팀에게 거짓말을 하는 셈이 됩니다.

반대로 매각에 대해 완전히 투명하게 공개하면 엄청난 리스크를 감수해야 합니다. 팀원들이 보너스나 승진을 요구하며 퇴사를 위협할 수도 있고, 매각이 임박했다는 사실이 동기 부여를 떨어뜨려 업무 성과가 급락할 수도 있습니다.

저는 TinyPilot 팀원 모두와 좋은 관계를 유지하고 있었기 때문에, 누구도 제 솔직함을 협상 카드로 이용하지는 않을 거라고 생각했습니다. 그렇다고 해도 관계가 끝나갈 때 사람들은 예상치 못한 행동을 하기도 합니다.

저는 프로세스상 가장 이른 공식 단계, 즉 브로커와 일하기로 계약을 맺었을 때 팀에 매각 사실을 알리기로 했습니다. 결과적으로 클로징 6개월 전이었습니다.

그 결정은 약간 후회됩니다.

치명적인 일이 일어난 건 아니지만, 매각을 알린 것이 일부 관리 역학에 영향을 미쳤고 직원들의 성과 문제를 다루는 것을 더 어렵게 만들었습니다.

팀 입장에서는 인수가 곧 새 소유주가 자신을 해고하거나 역할을 크게 바꿀 수도 있다는 의미였습니다. 마음만 먹으면 매각을 방해해 인수자를 겁주어 기업 가치를 $50-100k 깎을 수도 있었습니다. 더 나쁜 경우 매각을 지연시켜, 제가 회사 운영과 매각 준비에 더해 신생아 돌보기까지 동시에 해야 하는 상황에 놓일 수도 있었습니다.

누구에게도 나쁜 결과를 원치 않았지만, 최악의 시나리오는 저에게가 팀의 다른 누구에게보다 훨씬 더 심각했습니다.

다시 하게 된다면 팀에게는 딜이 확정된 후에야 매각 사실을 알릴 것 같습니다. 대신 팀원들에게는 인수가 언제든 일어날 수 있다는 점을 미리 분명히 해둘 것입니다. 인수자를 찾기 전부터 언젠가 인수가 일어날 수 있고, 그 과정이 팀에 알려지지 않은 채 진행될 수 있다고 설명할 것입니다. 만약 인수가 실제로 일어난다면, TinyPilot 때처럼 팀의 이익과 비전이 맞는 인수자를 우선적으로 찾겠다고 약속할 것입니다.

이 전략이 이상적이거나 모두에게 공평한 것은 아니지만, 여러 가지 미흡한 선택지 중에서는 가장 덜 나쁜 방법이라고 느껴집니다.

좌절마다 최악을 상상하지 않을 것

실사 과정 자체도 꽤 스트레스 받고 의욕을 떨어뜨리는 일이었지만, 저는 매사를 최악으로 상상하며 스스로를 더 힘들게 만들었습니다.

협상에서 조금이라도 걸림돌이 될 만한 일이 생기면, 그 일이 어떻게 모든 걸 망칠지 구체적으로 상상하기 시작했습니다. 나쁜 결과를 곱씹다 보니 이미 일어난 것처럼 느껴졌고, 딜은 끝났다고 생각했습니다.

예를 들어 TinyPilot은 H.264 비디오 인코딩 알고리즘을 사용합니다. 특허 기술이라 해당 기능을 출시하기 전에 특허권자로부터 라이선스를 받아야 했습니다. 실사 과정에서 그 라이선스가 자산 매각 방식으로 양도되는 것을 금지하고 있다는 사실을 발견했습니다.

저는 즉시 최악의 시나리오를 상상하기 시작했습니다. 특허권자가 매각을 막을 수 있다는 걸 깨닫고 $100k를 요구하면 어떡하지? 혹시 내처럼 작은 회사는 상대할 가치도 없다고 생각해 무관심으로 매각을 막아버리면 어떡하지?

하루 종일 부정적인 시나리오를 머릿속에서 굴렸고, 그날 밤 몇 시간 동안 잠도 이루지 못했습니다.

다음 날 아침, 인수자가 특허권자로부터 이미 답변을 받았다는 이메일을 보내왔습니다. 새로운 라이선스를 위한 절차는 이미 진행 중이었습니다. 아무런 문제 징후도 없었는데 제가 괜히 호들갑을 떤 셈이었습니다.

다음에 회사를 팔게 된다면, 잠재적인 재앙에 대해 덜 걱정하고 싶습니다. 하룻밤 자고 나서 아침에 어떤 기분인지 살펴봐야 한다는 걸 기억해야겠습니다.

벤더 정보는 더 일찍 공개하되, LOI에 더 엄격한 제한을 둘 것

한 경험 많은 창업자는 딜이 클로징될 때까지 TinyPilot의 핵심 벤더 이름을 공개하지 말라고 조언했습니다. 딜이 무산되면 정보를 사용하지 않겠다는 서약을 인수자에게 받을 수는 있지만, 소규모 거래에서는 이를 강제하기 어렵다는 설명이었습니다. 정보를 지키는 유일한 방법은 아예 공유하지 않는 것뿐이라는 것이죠.

저는 벤더 이름을 공개하지 않았지만, 다시는 그렇게 하지 않을 것입니다.

실사의 일환으로 TinyPilot의 최근 2년치 은행 거래 내역을 공유해야 했는데, 거래 내역 곳곳에 벤더 이름이 등장했습니다. 그래서 100개가 넘는 PDF를 하나하나 살펴보며 벤더 이름을 찾아 검은 사각형으로 가리고, 메타데이터 유출을 막기 위해 PDF를 래스터화해야 했습니다.

며칠 뒤 인수자에게 재고 보고서를 보냈는데, “FooCorp가 누구죠?”라는 답장이 와서 아찔했습니다.

“FooCorp”(실명은 아님)는 TinyPilot의 회로 설계 벤더로, 웹에서 검색하면 바로 나오는 이름이었습니다. 보고서에 그 이름이 들어 있다는 걸 깜빡하고 가리지 않은 채 보내버린 것입니다.

그리고 몇 주 뒤에는 인수자의 은행이 벤더 이름을 반드시 확인해야 한다고 강하게 요구해서 결국 모든 정보를 공개해야 했습니다.

다음에 사업을 팔 때는 실사 과정에서 알게 된 내부 정보를 인수자가 활용하지 못하도록 금지하는 계약을 만들 계획입니다. 경쟁사에 파는 경우라면 영업 비밀을 더 철저히 지킬 것이지만, 기본적으로는 계약으로 부적절한 행동을 억제하는 데 의존하려 합니다.

핵심 벤더 이름을 숨기면 실사가 훨씬 더 어려워집니다. 정보를 감추느라 온갖 애를 쓰는 것도 모자라, 한 곳이라도 가리기를 빼먹으면 몇 시간에 걸친 지루한 작업이 물거품이 됩니다.

재고를 브로커 수수료 산정에서 제외할 것

Quiet Light와의 브로커 계약에서 유일하게 후회되는 점은 수수료에 매각 시점 TinyPilot 재고 가치가 포함되어 있었다는 것입니다.

TinyPilot의 재고 가치는 제조 주기의 어느 시점에 있느냐에 따라 최대 4배까지 차이가 날 수 있었습니다. 재고가 많을 때는 브로커에게 $20k를, 적을 때는 $5k를 낸다는 건 말이 되지 않습니다.

더구나 저는 재고를 원가로 인수자에게 넘겼습니다. 브로커가 미판매 재고에 대해 좋은 가격을 협상해서 수수료를 정당화하는 구조도 아니었습니다. 재고가 $100k라면 브로커 수수료를 떼고 나면 실제로는 $90k만 받게 됩니다. 재고가 많을수록 매각에서 손해가 커지는 셈입니다.

다만 운이 좋게도 딜은 TinyPilot의 재고가 매각에 가장 이상적인 수준일 때 클로징되었습니다. 클로징 당시에는 향후 8개월치에 대한 다음 제조 주문을 넣기까지 2주 정도 남은 시점이었습니다. 재고가 적당히 낮은 상태였지만 새 인수자가 재고 부족으로 시작할 정도로 낮은 수준은 아니어서 완벽한 타이밍이었습니다. 게다가 브로커 수수료를 위한 재고 가치 산정에는 어느 정도 재량이 있었는데, Quiet Light는 저에게 특히 유리한 방식으로 계산해 주었습니다.

그래도 재고에 대한 브로커 수수료는 타이밍에 대한 스트레스를 가중시키는 요소였습니다. 딜이 한 달만 더 지연됐어도 재고 때문에 브로커 수수료로 $10k를 더 잃었을 것입니다.

다음에 다시 하게 된다면 설령 매각가의 수수료율을 더 높여주더라도 재고를 수수료 산정에서 제외하도록 강하게 요구할 것입니다.

처음부터 글로 쓴 것은 아무것도 비공개가 아니라고 가정할 것

이번 인수는 TinyPilot의 자산을 대상으로 한 것이었고, 여기에는 모든 회사 이메일이 포함되어 있었습니다. 오래된 이메일에 조직의 지식이 많이 묻혀 있으니 합리적인 조건이라고 생각했습니다.

매각에 대해 더 깊이 생각하면서, 일부 이메일은 넘기기가 복잡하겠다는 생각이 들었습니다. 만약 직원이 개인적이고 사적인 이야기를 한 경우는 어떡할까요?

가상의 예를 들어보겠습니다. 직원이 “아버지가 돌아가신 이후로 불안과 우울감에 시달리고 있고, 생산성이 떨어지는 것 같다”고 쓴 이메일이 있었다고 상상해 보세요. 그 이메일은 TinyPilot 이메일 자산의 소유주인 Michael이 아니라, 인간 동료인 Michael에게 보낸 것입니다. 그런 이메일을 새 인수자에게 파는 것은 어딘가 차갑고 이상하게 느껴졌습니다.

다행히 인수자와 팀 사이에서 클로징 전에 누구든 사적이고 개인적인 이메일을 표시하면 제가 클로징 전에 삭제하기로 합의했습니다.

인수 자체에 대해 변호사와 나눈 대화 같은 다른 민감한 이메일들도 있었습니다. 매각이 완료된 후에도 인수자가 우리의 사적인 논의를 보는 것을 원치 않았기 때문에, 매매 계약서에서 해당 이메일들은 매각 대상에서 제외했습니다.

앞으로 사업을 하면서 이메일과 관련해서는 두 가지를 바꾸려고 합니다.

• 인수가 발생하면 모든 이메일과 회의록이 새 인수자에게 넘어간다는 점을 팀원 모두가 이해하도록 할 것
• 매각과 관련해 변호사나 브로커와 일할 때는 매각 대상 사업과 별도의 이메일 계정을 사용할 것

클로징 전후 자금 흐름을 명확히 정의할 것

클로징 당일이 되어서야 계약서에 클로징 전후로 사업체를 드나드는 돈이 누구에게 귀속되는지에 대한 모호한 부분이 많다는 걸 깨달았습니다.

• 클로징을 걸쳐 있는 서비스 요금은 어떻게 나눌 것인가 (예: 클로징 일주일 후 다시 청구되는 월 요금)
• 아직 은행으로 이체되지 않은 PayPal이나 Shopify 잔액은 어떻게 처리할 것인가
• 클로징 전에 구매했지만 클로징 후에 환불을 요청한 고객의 환불금은 누가 부담할 것인가
• 클로징 당일 매출은 누가 가져갈 것인가
• 클로징 당일 근무에 대한 직원 급여는 누가 지급할 것인가
• 클로징과 관련된 수수료(예: 에스크로 수수료)는 누가 부담할 것인가

인수자와 저는 사후에 모든 문제에 대해 원만하게 해결책을 찾았지만, 클로징 계약서에 이런 질문들에 대한 답을 더 명확하게 적어두었더라면 좋았을 것 같습니다.

인수인계 계약에서는 업무 시간보다 달력상의 일수를 더 중요하게 여길 것

대부분의 인수 계약에는 매각 후 인수인계를 돕기 위해 매도자가 얼마나 일할지에 대한 조항이 들어갑니다.

제가 인수자에게 처음 제안한 조건은 클로징 후 2주간 주당 40시간 한도로 무료 컨설팅을 제공하고, 그 이후에는 시간당 $180에 주당 10시간 한도로 컨설팅을 구매할 수 있다는 것이었습니다.

인수자는 총 80시간 한도로 30일간 무료 컨설팅을 제공하는 조건을 역제안했습니다. 총 시간은 같은데 더 긴 기간에 걸쳐 나누자는 제안이었습니다.

인수인계 기간이 길어지는 것이 인수자에게 더 유리한 조건이라는 건 알았지만, 제게 얼마나 큰 비용이 될지는 미처 깨닫지 못했습니다.

제가 주당 40시간을 대기한다고 해도 인수자는 그 시간을 다 활용할 수 없었습니다. 6명의 팀을 인수해 모든 운영 방법을 배우는 중이니, 처음부터 제 시간을 40시간이나 채울 만큼 지시를 내리기가 어려운 것입니다.

결국 저는 주당 10시간 정도만 일했지만, 30일 동안 매일 근무일에 대기해야 한다는 것 자체가 큰 부담이었습니다. 계약서에 이메일 답장 속도에 대한 규정은 없었지만, 저는 한 시간에 한 번꼴로 TinyPilot 메일함을 확인했습니다. 하루에 2시간 일하더라도 30분씩 여러 번에 나눠서 하다 보니 다른 일은 거의 할 수 없었습니다.

양도 불가능한 계정은 클로징 전에 사업용 이메일에서 분리할 것

100만 달러 미만의 거래는 보통 자산 매각 방식으로 이루어지며, 이는 인수자가 회사 자체가 아니라 회사의 자산을 사는 것을 의미합니다. 그래서 법적으로는 제가 여전히 TinyPilot이라는 회사를 소유하고 있지만, 모든 유형·무형 자산을 새 소유주에게 이전한 상태입니다.

제가 유지한 몇 안 되는 자산은 LLC 자체에 묶여 있는 TinyPilot의 은행 계좌와 급여 계좌였습니다. 문제는 TinyPilot 이메일에 대한 통제권을 새 인수자에게 넘기기 전에 해당 계정의 이메일 주소를 바꾸는 것을 깜빡했다는 점입니다. 그래서 그 계정들에는 여전히 @tinypilotkvm.com 이메일이 연결되어 있었습니다.

새 소유주와 함께 해당 계정의 이메일 주소를 수정하긴 했지만, TinyPilot 이메일을 넘기기 전에 제가 직접 처리했더라면 좋았을 것 같습니다.

Google에 대한 의존도를 더 줄일 것

TinyPilot의 모든 계정 자격 증명은 Bitwarden에 있었기 때문에 계정 소유권 이전이 순조로웠습니다. 새 소유주를 Bitwarden 조직의 관리자로 추가하기만 하면 그가 모든 계정을 넘겨받았습니다.

유일하게 이전할 수 없었던 계정은 Google이었습니다. TinyPilot의 일부 서비스에 Google Cloud Platform을 사용했고 TinyPilot 전용 GCP 프로젝트도 있었지만, 제 개인 Google 계정 안에 들어가 있었습니다.

GCP 프로젝트 설정 페이지 상단에는 큼지막한 “Migrate” 버튼이 있어서, 순진하게도 그 버튼을 누르면 — 글쎄요, 프로젝트를 새 소유주의 GCP 계정으로 이전할 수 있을 줄 알았습니다.

매각이 클로징된 후 마침내 그 버튼을 눌렀을 때, 바로 이런 오류 메시지가 떴습니다.

GCP의 프로젝트 이전 문서는 혼란스럽고 잘못된 안내로 가득한 미로 같았습니다. 요점은 새 소유주와 제가 각각 유료 Google Workspace 계정을 만들고 거기서부터 복잡한 절차를 거쳐야 한다는 것이었습니다. Google Drive에 보관해 둔 일부 메모와 오래된 문서에서도 비슷한 문제가 있었습니다.

새 소유주는 공식 이전 절차가 너무 번거롭다고 판단해서, 제가 내보낼 수 있는 것들은 내보내고 나머지는 삭제하기로 했습니다.

개인적으로나 업무적으로나 Google에 대한 의존도를 최소화하려고 노력해 왔는데, Google은 이런 예외적인 상황에서 자주 문제를 일으킵니다. 그래서 앞으로는 Google에 더 덜 의존해야겠다는 다짐을 다시 하게 되었습니다.

예상치 못했던 것들

실사는 끝이 없고 스트레스가 극심한 일이라는 점

실사 과정이 얼마나 노동 집약적인지 크게 과소평가했습니다.

처음에는 실사가 다소 지루하겠지만 그래도 단순할 거라고 생각했습니다. 인수자는 투자의향서에 서명하기 전 이미 2년치 손익계산서를 검토한 상태였습니다. 제 숫자가 진짜인지 확인하려고 은행 거래 내역을 몇 개 정도 샘플로 확인하겠지, 어쩌면 제가 자랑스러워하는 완벽한 장부를 뽐낼 기회도 있겠다고 생각했습니다.

그런데 실제로는 지난 2년치 은행 거래 내역을 모두 공유해야 했습니다. 그것도 첫 번째 요청 사항 중 일부에 불과했습니다.

실사가 진행될수록 사업의 다양한 측면을 보여주기 위해 일회성 보고서를 수도 없이 만들어야 했습니다. 고객이 얼마나 자주 재구매하는지, 플랫폼별로 매출 비중이 어떻게 되는지 같은 내용들이었습니다.

고객 데이터를 노출하고 싶지 않아 보고서에 별도의 가공을 거쳐 고객 정보가 새어 나가지 않도록 했습니다. 하지만 보고서를 가공할수록 기록에 오류가 생길 위험도 커졌습니다. 만약 오류가 발생하면 인수자는 허위 데이터에 기반해 회사를 샀다는 이유로 나중에 소송을 걸 근거가 생깁니다. 그래서 간단한 보고서 하나도 완벽하게 만들어야 한다는 압박감에 스트레스를 받았습니다.

현금이 아닌 방식으로 인수하는 매수자라면 실사 요청에 반박하기가 더 어렵습니다. 인수자는 자신과 은행 양쪽의 요청을 저에게 전달했습니다. 은행은 딜이 무산되든 말든 상관없기 때문에 협상하기가 어려웠습니다. 반면 인수자는 이해관계가 걸려 있고 딜을 성사시키고 싶어 하니 어느 정도 반박하기가 편했습니다. 하지만 인수자에게 “이 요청은 당신 거예요, 은행 거예요? 당신 거면 거절할 건데, 은행 거면 들어줄게요”라고 물을 수는 없는 노릇이었습니다.

매각을 준비할 때는 모든 비용이 4배로 느껴진다는 점

작은 사업을 팔 때 매각가는 보통 이익이나 매출의 일정 배수로 책정됩니다.

연 이익이 $100k이고 비슷한 사업체가 연 이익의 3배에 팔린다면, 대략 $300k에 사업을 팔 수 있습니다.

이제 직원 한 명에게 $10k 보너스를 주기로 했다고 상상해 보세요. 그러면 이익은 9만 달러로 줄어들어 사업 가치는 $270k가 됩니다. 직원에게 $10k 보너스를 주는 데 실제로는 $40k가 드는 셈입니다. 지급한 $10k에 가치 하락분 $30k가 더해진 것입니다.

보너스뿐만 아니라 매각을 준비하는 동안 쓰는 모든 돈은 4배의 비용으로 돌아옵니다. 누군가에게 새 노트북을 사줘야 한다면, $1k짜리 노트북이 이제는 $4k가 되는 셈입니다.

매각에 브로커가 꼭 필요한 건 아니라는 점

저는 Quiet Light가 마음에 들었고 TinyPilot 매각에 그들을 브로커로 쓴 것을 후회하지 않지만, 엄밀히 말하면 브로커가 꼭 필요하지는 않다는 사실에 놀랐습니다.

이 정도 규모의 거래에 대한 저의 유일한 경험은 집을 사고파는 것이었습니다. 그 과정에서는 브로커가 MLS에 매물을 올리거나 매각이 지자체 규정을 준수하도록 하는 등 제가 잘 모르거나 할 줄 모르는 일을 많이 합니다.

Quiet Light의 가장 큰 기여는 인수자를 찾아준 것이었고, 그건 제가 혼자서는 할 수 없는 일이었습니다. 그 이후로는 딜의 핵심 경로에서 벗어납니다. 인수자를 찾은 뒤 딜을 클로징까지 이끄는 무거운 작업은 모든 법률 문서를 준비하고 협상하는 M&A 변호사의 몫이었습니다.

M&A 브로커는 딜이 순조롭게 진행되도록 안내해야 하는데, Quiet Light는 그 역할을 잘했습니다. 인수자의 대출 기관이 발을 뺐을 때 새로운 대출 기관을 찾아주기도 했습니다. 하지만 브로커가 투자의향서 이후에 사라졌더라도 우리는 브로커 없이 매각을 완료할 수 있었을 것입니다. 반면 변호사 없이는 클로징할 수 없었을 것입니다.

다음에 사업을 팔 때는 스스로 인수자를 찾을 수 있다면 브로커를 쓰지 않을 수도 있습니다. 처음 매각하는 입장에서 처음부터 끝까지 조언자를 곁에 두는 데 매각가의 15%를 쓰는 것은 충분히 가치가 있었습니다. 이제 경험이 생겼으니 혼자서도 진행할 자신이 생겼지만, 브로커의 가치를 인정하는 만큼 앞으로도 가능성은 열어둘 생각입니다.

경업 금지 조항이 너무 엄격하면 꼼짝없이 당한다는 점

만약 대형 테크 기업에 개발자로 취업했는데 계약서 500쪽에 다른 회사에서는 절대 소프트웨어를 작성할 수 없다는 조항이 있다면, 판사는 그 경업 금지 조항을 불공정하고 집행 불가능하다고 판단할 가능성이 높습니다.

하지만 회사를 매각하면서 매매 계약서에 앞으로 소프트웨어 분야에서 일하지 않겠다고 동의한다면, 판사는 그 약속을 그대로 지키라고 할 수도 있습니다. 변호사는 인수 계약에서는 판사가 더 엄격하게 판단한다고 경고했습니다. 매도자가 합리적인 협상력과 계약에 대한 인지를 가지고 있었다고 보기 때문입니다. 나쁜 계약에 서명했다면 그건 제 책임이라는 것입니다.

TinyPilot의 매매 계약서를 검토할 때 변호사는 경업 금지 조항을 저와 함께 꼼꼼히 살펴보았고, 제가 소프트웨어나 기술 전반이 아니라 KVM over IP 장치 분야에 대해서만 경업을 금지한다는 데 동의하도록 했습니다.

책임에 상한이 없으면 꼼짝없이 당한다는 점

미국에서 법인이나 LLC 형태로 사업을 운영할 때, 최악의 경우 잃을 수 있는 것은 사업체 자체의 가치뿐입니다.

사업체 가치가 $100k인데 누군가 $5M 소송을 걸어도, 최악의 경우 사업체를 빼앗기는 것뿐입니다. 집이나 차, 첫째 아이를 가져갈 수는 없습니다. 사업체 명의의 자산만 해당됩니다. LLC, 즉 유한책임회사의 ‘유한책임’이란 바로 그런 뜻입니다.

변호사는 사업을 매각하면 유한책임 보호를 잃게 된다고 경고했습니다. 매매 계약서에 인수자에 대한 제 책임 한도가 명시되어 있지 않으면, 인수자가 나중에 인수 대금을 초과하는 금액으로 저를 고소할 수도 있습니다.

인수자 측 변호사는 처음에 제 책임에 상한을 두지 않으려 했습니다. 제 변호사는 매각가를 초과하는 책임을 지게 되는 계약에는 절대 서명해서는 안 된다고 강하게 반대했고, 결국 인수자 측 변호사가 한발 물러섰습니다.

인수자도 매도자를 만족시킬 동기가 있다는 점

과정 중에 가졌던 걱정 중 하나는 TinyPilot의 모든 계정과 도메인을 인수자에게 넘긴 뒤에는 인수자가 더 이상 협조할 동기를 잃을 수도 있다는 것이었습니다. 만약 인수자가 한 계정의 결제 정보를 업데이트하는 것을 깜빡해서 제 신용카드로 $2k가 청구된다면 어떡할까요? 인수자에게 변제를 요구할 지렛대가 제게 무엇이 있을까요?

인수자를 신뢰하긴 했지만, 권력 관계가 바뀌면 사람들이 어떻게 행동할지는 아무도 모릅니다.

알고 보니 인수자가 속임수를 쓰려고 하더라도 매도자는 여전히 조직에 대한 지식을 지렛대로 가지고 있었습니다. 인수자 입장에서는 $2k 때문에 매도자를 곤란하게 만들었다가 한 달 뒤에 중요한 계정에 접근하려면 매도자의 도움이 필요하다는 걸 깨닫고 싶지 않을 것입니다. 그래서 양쪽이 서로 잘 행동하게 만드는 균형이 유지됩니다.

준비에 도움이 된 자료들

인수 과정에서 가장 어려웠던 점 중 하나는 대부분의 과정이 제게 완전히 처음이라는 것이었습니다. 아무리 경험 많은 창업자라도 평생 몇 번 겪지 못하는 일이니, 인수를 미리 연습하기란 어렵습니다.

제가 한 일 중 가장 값진 것은 소규모 사업체 인수에 대해 공부하고, 다른 창업자들에게 사업 매각 경험에 대해 물어본 것이었습니다.

엑시트를 준비하면서 가장 도움이 되었던 자료들은 다음과 같습니다.

• John Warrilow의 책과 팟캐스트
  • Built to Sell은 처음부터 인수를 염두에 두고 사업을 어떻게 설계해야 하는지 이해하는 데 도움이 되었습니다.
  • The Art Of Selling Your Business는 매각 자체의 실질적인 고려 사항들을 다루고 있습니다.
  • Built to Sell Radio는 Warrilow의 팟캐스트로, 규모가 더 크고 기술 중심이 아닌 회사들을 주로 다룹니다. 저는 제 상황과 가장 비슷한 창업자들이 출연한 에피소드를 들었습니다. 가장 좋았던 에피소드는 Natalie Nagele편과 Laura Roeder편이었습니다.
    • 저도 엑시트 후에 이 방송에 출연했습니다.
• 다른 창업자들에게 은밀히 매각을 고민 중이라고 털어놓은 것
  • 인수를 경험한 사람을 많이 알지는 못했지만, 알고 보니 아는 사람의 아는 사람 중에 그런 경험을 한 사람이 있었습니다. 몇몇 친구들이 인수를 경험한 사람들을 소개해 주었고, 그 대화들이 가장 유익한 대화 중 일부였습니다.
• 인디 창업자를 위한 컨퍼런스인 Microconf
  • Microconf에서 Quiet Light를 만났습니다. 여러 브로커를 직접 만나보고 가장 잘 맞는 사람을 고를 수 있어 유용했습니다.
  • 이 컨퍼런스에는 인수를 경험한 창업자들이 많이 모이기 때문에, 참석자들에게 회사 매각 경험에 대해 물어볼 수 있어 도움이 되었습니다.
• 블로그 글
  • 다른 인디 창업자들이 쓴 인수 관련 블로그 글을 읽으며 많이 배웠습니다.
  • 가장 인상 깊었던 글은 다음과 같습니다.
    • Josh Pigford의 “I sold Baremetrics”
    • Kareem Mayan의 “What it’s like buying a $128k side project”
    • Laura Roeder의 “Exactly How I Cold Emailed My Way to A Life-Changing Exit (And You Can Too)”

커버 이미지: Piotr Letachowicz 제공.