올해 4월, 나는 4년간 직접 창업해 운영해 온 부트스트랩 하드웨어 회사 TinyPilot을 매각했다.

5월에는 매각 이야기를 전한 글을 썼는데, 이번에는 그 경험을 통해 얻은 실질적인 교훈들을 좀 더 자세히 나눠보고 싶다.

이 글에서는 무엇이 잘됐는지, 앞으로 무엇을 개선하고 싶은지, 그리고 사업을 팔면서 무엇이 예상 밖이었는지를 공유하려 한다.

매각 세부 내역

• 매각가: $598,000 (연수익의 2.4배)
• 중개 수수료: $88,900
• 법률 비용: $18,297
• 매각으로 얻은 내 수익: $490,803
• 지급 조건: 클로징 시 전액 현금 지급(no earnout, no seller financing)
• 판매자 의무: 30일간 무료 컨설팅(총 최대 80시간)
• 사업 전체 누적 수익(최종 매각 포함): 4년간 $920k

잘했다고 생각하는 것들

문서화에 과감히 투자했다

6년 전 첫 사업을 시작하기 전에 나는 John Warrilow의 책 Built to Sell을 읽었다. 이 책은 창업자가 일일이 관여하지 않아도 매끄럽게 돌아가는 회사를 만들라고 조언한다. 제대로 된 회사라면 명확하게 정의된 프로세스와 그 프로세스를 실행할 줄 아는 팀이 있어야 한다는 것이다.

나는 원래 재현 가능한 프로세스를 좋아해서, TinyPilot 팀을 꾸리면서 문서화에 투자했다. 대면이나 화상 통화로 교육하는 대신 Notion 워크스페이스에 플레이북을 작성했다. 플레이북에 문제가 생기면 향후 오류를 줄이도록 수정했고, 새 팀원이 합류하면 같은 플레이북으로 온보딩한 뒤 계속 개선해 나갔다.

TinyPilot을 매각한 뒤 계약에는 최대 80시간의 컨설팅을 제공하는 30일간의 인수인계 기간이 포함됐다. 하지만 인수자는 약 25시간만 필요로 했다. 팀은 이미 TinyPilot의 일상 운영 방법을 알고 있었고, 인수자는 우리의 모든 문서에 접근할 수 있었다. 인수인계 기간 동안 내가 한 일의 대부분은 새 소유주를 팀과 주요 벤더들에게 소개하는 것이었다.

인수인계 체크리스트를 만들었다

매각을 준비하면서 매각 전에 처리해야 할 일들을 체크리스트로 정리하기 시작했다. 오래된 플레이북을 삭제하거나 모든 계정 자격 증명이 회사 Bitwarden 계정에 들어가 있는지 확인하는 일 같은 것들이었다.

실사에 들어가면서 인수인계 기간에 해야 할 일들도 추가해 체크리스트를 확장했다. 체크리스트는 네 가지 카테고리로 나눴다.

• 클로징 전에 반드시 해야 할 일
• 클로징 후 하루 이틀 안에 반드시 해야 할 일
• 클로징 후 첫 주 안에 해야 할 일
• 클로징 후 첫 달 안에 해야 할 일

이 체크리스트는 특히 클로징 주간에 매우 유용했다. 수많은 계정의 소유권이 넘어가고 새 소유주에 맞게 프로세스를 조정해야 하는 상황에서, 마음이 비교적 평온할 때 미리 만들어 둔 체크리스트가 큰 도움이 됐다.

신뢰할 수 있는 브로커와 일했다

예전에는 M&A 브로커에 대해 부정적인 선입견이 있었다. “broker”라고 하면 그저 최대한 빨리 거래를 성사시키는 데만 관심이 있는 사람이라고 생각했다. “Let’s bottom line this”라거나 “Time for Jäger bombs!” 같은 말을 할 것 같은 이미지였다.

2023년 Microconf에 참석했을 때 Quiet Light Brokerage의 어드바이저인 Chris Guthrie를 만났다. 그는 첫인상부터 느긋하고 부담을 주지 않으며 창업자 입장에서 생각하는 사람이었다. 그 역시 창업자 출신으로, 가장 빠른 매각보다 창업자에게 가장 좋은 조건을 찾는 것이 중요하다고 강조했다.

Quiet Light와 함께 일하면서 좋았던 점은 과정 내내 서로의 이해관계가 일치한다는 느낌이 든다는 것이었다. M&A 브로커를 찾는 부트스트랩 창업자 풀은 규모가 작고 서로 긴밀하게 연결돼 있어, Quiet Light 입장에서도 좋은 평판을 유지해야 한다는 자연스러운 압박이 있다.

매각에 대한 논의에서 일부 사람들은 Quiet Light의 $89k 수수료가 매각가의 15%에 해당한다며 반발했다. 하지만 나는 여전히 합당한 수수료였다고 생각한다. 그들 덕분에 혼자서는 절대 찾을 수 없었을 구매자를 찾았고, 거래가 끝까지 순조롭게 진행되도록 이끌어줬기 때문이다.

셀러 파이낸싱을 피했다

당장 현금이 급하지 않았기 때문에 처음에는 구매자가 몇 년에 걸쳐 분할 지급하는 방식도 괜찮다고 생각했다. 하지만 다른 창업자들과 이야기해보니 모두 셀러 파이낸싱은 피하라고 경고했다. 한 창업자는 이렇게 말했다.

직접 파이낸싱을 해주면, 그 순간부터 당신은 구매자를 위해 일하게 된다.

나는 의아했다. 매각 대금을 파이낸싱해주는 게 왜 구매자를 위해 일하는 것이 된다는 걸까?

그 창업자는 이렇게 설명했다. 사업이 돈을 벌어야만 대금을 받을 수 있는데, 새 소유주는 그 사실을 안다는 것이다. 사업이 망하면 빚을 회수할 수 없다는 걸 알기에, 새 소유주는 경영 책임을 당신에게 떠넘길 수 있다.

셀러 파이낸싱의 또 다른 위험은 내가 소규모 대주주로서 구매자가 채무를 불이행했을 때 대출금을 회수할 수단이나 경험이 없다는 점이다. 구매자는 현금이 있어도 그냥 갚기 싫다고 마음먹을 수도 있다. $1M 미만의 거래에서는 양심 없는 구매자에게서 받아낼 수 있는 금액보다 소송에 드는 법률 비용이 더 클 가능성이 높다.

다른 선택지가 전혀 없었다면 셀러 파이낸싱을 고려했을 수도 있지만, 구매자가 은행에서 대출을 받지 못한다는 것 자체가 내게는 위험 신호였다. 게다가 내 위험이 은행보다 높은 만큼 시중 금리보다 훨씬 높은 이자를 받아야 했을 것이다.

클로징 이후에는 아무것도 받지 못한다고 가정했다

다른 창업자들에게 엑시트 이야기를 들어보면, 대부분 클로징 이후에 받기로 한 대금에 대해 실망감을 느꼈다고 했다. 어떤 경우에는 구매자가 계약을 지키지 않았지만 금액이 너무 적어 소송할 가치도 없었다고 했고, 어떤 경우에는 새 소유주가 창의적인 회계 처리로 성과 기반 보너스를 지급하지 않았다고 했다.

내가 일관되게 들은 조언은 클로징 이후에 아무것도 받지 못해도 만족할 수 있도록 거래를 구조화하라는 것이었다. 클로징 이후에 받는 것은 예상치 못한 보너스라고 생각해야 한다는 것이다.

나와 구매자는 클로징 이후에도 거래에 포함하는 것을 깜빡한 자잘한 비용들을 정산하며 돈을 주고받았는데, 과정은 순조로웠다. 그 금액들은 전체 거래에서 아주 작은 부분으로 $5k 미만이었다. 만약 구매자가 지급을 거부했다면 속상했겠지만, 쉽게 털고 넘어갈 수 있는 수준이었다.

매각 후 사업에 대한 내 영향력의 한계를 인정했다

매각에서 가장 중요한 기준 중 하나는 제품과 팀, 그리고 고객에게 계속 투자할 의지가 있는 새 소유주를 찾는 것이었다.

나는 다른 창업자들에게 회사를 껍데기만 남기고 단기 이익만 뽑아내려는 구매자를 피하는 방법에 대해 조언을 구했다. 그들의 조언은 클로징 이후 새 소유주가 무엇을 하든 내가 통제할 수 없으니 신경 쓰지 말라는 것이었다.

새 소유주가 사업을 어떻게 운영하는지는 내가 통제할 수 없다는 말이 맞다. 하지만 위험한 구매자를 걸러내는 것은 가능하다. 예를 들어 Idera 같은 사모펀드가 접근해 왔다면, 그들이 회사를 인수한 뒤 직원을 해고한 전력이 있다는 것을 알 수 있었을 것이고, 이를 통해 그들이 TinyPilot을 어떻게 할지 대략 짐작할 수 있었을 것이다.

나는 회사에 대한 비전이 나와 맞는 구매자를 찾으려 노력했지만, 동시에 클로징 당일에 회사에 대한 내 영향력은 끝난다는 사실도 인정했다.

새 소유주는 자신의 방식으로 사업을 운영하고 있지만, 그의 방식은 우리가 사전에 논의했던 회사에 대한 비전과 일치한다. 이 결과를 보장할 수는 없었지만, 구매자를 선별한 덕분에 어느 정도 확률을 높일 수 있었다고 생각한다.

브로커는 내가 돈을 받을 때 함께 받도록 계약을 수정했다

Quiet Light의 브로커 계약서 초안에는 수수료가 매각가의 일정 비율이며 클로징 시에 지급된다고 명시돼 있었다.

문제는 판매자인 내가 클로징 시에 매각 대금 전액을 받지 못할 수도 있다는 점이었다. 나는 그들이 찾아올 어떤 거래의 조건도 알기 훨씬 전에 브로커와 계약을 맺는다.

매매 계약에 지급 유예가 포함된다면, 나는 Quiet Light에 수수료를 먼저 지급하고 몇 년을 기다려야 전체 대금을 받을 수 있게 된다. 더 나쁜 경우, 구매자가 클로징 이후 지급을 이행하지 않으면 나는 한 번도 받지 못한 돈에 대해 브로커 수수료를 낸 셈이 된다.

나는 Quiet Light에 내가 돈을 받는 시점에 그들도 수수료를 받도록 계약을 수정해 달라고 요청했고, 그들은 곧바로 동의했다.

그들이 계약 조정에 흔쾌히 응해줘서 안심했다. 새로운 지급 조건 덕분에 나와 Quiet Light의 이해관계가 계속 일치하게 됐기 때문이다. 그들도 나만큼이나 지급 유예에 반대할 동기가 생긴 셈이다.

논쟁적인 문제는 먼저 변호사 없이 논의했다

이번 매각의 자산매매계약서는 브로커가 제공하는 템플릿을 쓰는 대신 구매자 측 변호사가 직접 작성했다. 초안에 대해서는 대부분 합의했지만, 몇 가지 핵심 조항에서는 서로 기대가 달랐다.

각자 변호사에게 원하는 바를 전달해 그들끼리 조율하게 할 수도 있었지만, 변호사 비용은 순식간에 불어난다. 내 변호사의 시간당 비용은 $550/hr였다.

변호사는 진행 속도도 늦춘다. 구매자와 나는 보통 하루 안에 미팅을 잡을 수 있었지만, 양쪽 변호사를 모두 포함하려면 일주일이 걸렸다. 이미 3개월이나 걸려 길게 느껴지던 과정에서는 하루하루가 중요했다.

계약서에서 의견 충돌이 생길 때마다 구매자와 나는 먼저 일대일로 대화했다. 이 대화에서 나의 목표는 계약 조항 자체를 넘어 그 이면에 있는 진짜 필요를 파악하는 것이었다.

예를 들어 계약서 초안에는 매각에 대해 공개적으로 논의하는 것을 엄격히 제한하는 조항이 있었다. 나는 구매자와 왜 그런 조항이 들어갔는지 이야기를 나눴고, 알고 보니 구매자가 비공개로 유지하고 싶어 한 것은 몇 가지뿐이었다. 우리는 문구를 “어떤 것도 공개적으로 논의할 수 없다”에서 “이 두 가지 특정 사항은 공개적으로 논의할 수 없다”로 수정했고, 둘 다 그 타협안에 만족했다.

사업용 계정을 별도로 분리해 사용했다

TinyPilot의 소유권 이전이 순조로울 수 있었던 이유 중 하나는 TinyPilot의 계정과 인프라가 나의 다른 사업 및 개인 계정과 완전히 분리돼 있었다는 점이다.

• 사업과 관련된 이메일은 항상 @tinypilotkvm.com 주소로 발송했다.
• TinyPilot을 대신해 서비스에 가입할 때도 항상 @tinypilotkvm.com 주소를 사용했다.
• TinyPilot 이메일은 별도의 Fastmail 계정에 보관했다.
  • 처음부터 그랬던 건 아니다. 원래 TinyPilot은 다른 사업들과 Fastmail 계정을 공유했지만, 나중에 독립된 별도 계정으로 이전했다.
• 개인 전화번호를 TinyPilot에 연결한 적은 한 번도 없다. 대신 내 실제 번호로 착신 전환되는 전용 Twilio 번호를 항상 사용했다.
• 모든 계정 자격 증명은 Bitwarden에 보관했다.

클로징 이후에 권한을 넘기는 일은 매우 간단했다. 새 소유주를 Bitwarden에 추가하기만 하면 그 다음은 그들이 알아서 인계받았다. Bitwarden에 넣어두지 않은 2FA 코드 때문에 약간의 문제가 있었지만 금방 해결했다.

다음에는 다르게 하고 싶은 것들

현금 구매자에게 인센티브를 제공하겠다

마지막으로 집을 샀을 때 나는 10일간의 검수 기간을 요청했다. 매매를 완료하기 전에 검사관과 전기 기술자를 통해 일반적인 점검을 하고 싶었기 때문이다.

집주인은 이를 반대하며 검수 기간을 7일로 줄여달라고 했다. 집을 시장에 내놓지 않은 상태로 3일을 더 두는 데 드는 비용을 우려한 것이다.

그건 집 이야기다! 집값은 작은 사업체의 가치보다 훨씬 안정적이다.

나는 사업을 세 달이나 시장에서 빼두는 데 얼마나 큰 비용이 드는지 미처 깨닫지 못했다.

세 달간의 실사는 세 달 동안 사업에 집중하지 못하고 시간의 절반을 매각 자체에 쏟아야 한다는 뜻이었다. 또한 장기 투자를 꺼리게 만들기도 했다. 장기 투자는 단기 수익을 줄이고 회사 가치를 떨어뜨리기 때문이다.

클로징까지 걸리는 시간에 가장 큰 영향을 미치는 요소 중 하나는 구매자가 자금을 어떻게 조달하느냐이다. TinyPilot의 경우 구매자는 US Small Business Administration (SBA) 대출을 이용했는데, 이는 보통 서류 작업과 승인에만 3~5개월이 걸린다. TinyPilot은 투자의향서(LOI) 체결부터 클로징까지 3개월이 걸렸으니 비교적 빠른 편이었지만, 여전히 끔찍하게 느리게 느껴졌다.

은행 대출의 또 다른 미묘한 점은 클로징 계약을 복잡하게 만들어 변호사 비용이 더 많이 든다는 것이다. 은행과 SBA의 요구사항을 처리하는 데에만 양쪽 각각 변호사 비용으로 약 $10k가 들었을 것이다. 그래서 현금 구매자에게 더 낮은 가격을 받아들이더라도 클로징 비용을 줄여 일부를 만회할 수 있다.

현금 거래는 관여하는 의사결정자가 적고 서류 작업과 관료적 절차도 덜하다. 현금 거래는 30일 이내에 클로징까지 끝났다는 이야기도 들었다.

다음에 또 사업을 매각한다면 구매자가 현금으로 더 쉽게 살 수 있도록 인센티브를 제공할 생각이다. 현금 구매에 대해 할인을 제공하거나, 현금으로 빠르게 클로징할 수 있는 구매자를 끌어들이기 위해 다른 편의를 제공할 수도 있을 것이다.

핵심 계약 조건은 더 일찍 논의하겠다

매각 과정에서 가장 스트레스가 심했던 부분은 계약 협상이었다. 지금도 어떻게 하면 더 잘할 수 있을지 확신이 서지 않는다.

실사에 들어간 지 5주가 지나서야 계약서 초안을 처음 봤다. 그 시점에는 이미 협상력이 크게 불리해진 기분이었다. 실사 과정에서 너무 많은 시간과 정보를 쏟아부은 탓에 지칠 대로 지쳤고, 새로운 구매자와 과정을 처음부터 다시 시작하는 것이 두려웠다.

구매자가 투자의향서 단계에서 완전한 매매 계약서 초안을 제시해 준다면 정말 좋을 것이다. 마음에 들지 않는 조건이 있다면 TinyPilot을 시장에서 내리거나 실사에 들어가기 전에 조정을 요청할 수 있을 테니까.

문제는 구매자 입장에서는 판매자로부터 어느 정도 확답을 받기 전에 변호사 비용을 수천 달러씩 들여 매매 계약서를 작성하고 싶어 하지 않는다는 점이다.

다음번에 시도해 볼 방법은 투자의향서 단계에서 내가 중요하게 생각하는 몇 가지 조건을 미리 협상하는 것이다. 예를 들면 다음과 같은 것들이다.

• 짧은 인수인계 기간
• 기밀 유지에 대한 제한 최소화
• 판매자의 책임은 매각가의 50%로 제한

변호사와 더 일찍 협업을 시작하겠다

브로커와 이야기를 시작할 때 매각을 대리할 M&A 로펌도 찾아뒀다. 변호사는 브로커 계약서를 검토해줬지만, 그 이후로는 구매자로부터 매매 계약서를 받기 전까지 다시 연락하지 않았다.

투자의향서는 애초에 법적 구속력이 없으니 변호사에게 검토를 맡겨봤자 큰 의미가 없을 거라고 생각해 검토를 요청하지 않았다.

돌이켜보면 그 단계에서 변호사를 참여시켰더라면 도움이 됐을 것이다. 투자의향서가 매매 계약서의 기준이 되기 때문이다.

변호사를 더 일찍 만났더라면 기존 계약서를 검토하거나 나중에 구매자나 대출기관이 요청할 서류들을 준비하는 등 다른 실사 업무에도 도움을 받을 수 있었을 것이다.

투자의향서 단계에서 변호사와 함께 일하는 것은 그 변호사와 잘 맞는지 알아볼 좋은 기회이기도 하다. 나는 결국 내 변호사에게 만족하지 못했지만, 문제를 깨달았을 때는 이미 교체하기에 너무 늦은 시점이었다.

구매자와 비공식 ‘자잘한 것들 합의’를 만들겠다

TinyPilot은 내 집에서는 차로 금방 갈 수 있는 거리에 물리적 사무실이 있었지만, 구매자 입장에서는 비행기를 타야 할 거리였기 때문에 유지하고 싶어 하지 않았다.

사무실에는 약 $1k 상당의 장비가 있었지만, 그 가치는 수많은 자잘한 물품에 분산돼 있어 처분하는 데 드는 비용이 처분으로 얻을 수 있는 수익을 상쇄할 정도였다. 예를 들어 프린터를 $40에 팔 수는 있지만, 직원의 정상 업무를 중단시켜 프린터를 파는 데 드는 비용은 $40보다 더 크다.

그럼에도 사무실에 있는 물건들은 사업 자산이었기 때문에, 구매자와 나는 자산매매계약서에 그 처리 방법을 명시해야 한다고 느꼈다. 우리는 사무실에 있는 가치 있는 물건들을 하나하나 나열하고, 구매자가 언제 사무실을 비울지, 그에 맞춰 내가 임대 기간을 얼마나 연장할지 등을 정하는 데 몇 시간을 썼다. 결국 우리 둘 다 원하지 않던 $1k어치 물건을 어떻게 처리할지 정하려고 변호사 비용으로 $2k 정도를 쓴 셈이다.

다시 하게 된다면 구매자에게 “small stuff agreement”를 제안할 것이다. 이는 공식 법률 문서 밖에 두고, 문서 상단에 “Nothing in here is a real legal agreement.”라는 문구를 넣어두는 식이다. 무언가는 정해야 하지만 이해관계가 워낙 작아 한쪽이 합의를 어겨도 별문제가 되지 않는 것들을 거기에 정리하는 것이다.

팀에는 매각 사실을 더 늦게 알리겠다

오너는 언제 팀에 인수 가능성을 알려야 할까?

거래가 끝날 때까지 매각 사실을 비밀로 유지하면, 사실상 팀에게 거짓말을 하는 셈이 된다.

매각에 대해 완전히 투명하게 공개하면 엄청난 리스크를 감수해야 한다. 팀원들이 보너스나 승진을 요구하며 떠나겠다고 협박할 수도 있고, 매각이 임박했다는 사실이 동기를 떨어뜨려 업무 성과가 급격히 나빠질 수도 있다.

나는 TinyPilot 팀원 모두와 좋은 관계를 유지하고 있었기 때문에, 누구도 나의 솔직함을 협상에서 악용하리라 생각하지 않았다. 하지만 관계가 끝나갈 때는 사람들이 예상치 못한 행동을 하기도 한다.

나는 브로커와 일을 시작하기로 계약을 맺은 시점, 즉 프로세스상 가장 이른 공식 단계에서 팀에 매각 사실을 알리기로 했다. 결과적으로 그 시점은 클로징 6개월 전이었다.

그 결정은 약간 후회된다.

치명적인 일이 일어난 건 아니지만, 매각 사실을 알린 뒤로는 특정 상황에서 관리 역학에 영향을 미쳤고 직원들의 성과 문제를 다루기가 더 어려워졌다.

팀 입장에서는 인수가 새로운 소유주가 자신을 해고하거나 역할을 크게 바꾸는 것을 의미할 수 있었다. 마음만 먹으면 구매자를 겁줘서 기업 가치를 $50-100k 깎이게 할 수도 있었다. 더 나쁜 경우 매각을 지연시켜 내가 회사 경영과 매각 준비, 그리고 신생아 돌봄을 동시에 해야 하는 상황에 빠뜨릴 수도 있었다.

누구에게도 나쁜 결과가 생기길 바라지 않았지만, 최악의 시나리오는 팀의 다른 누구보다도 내게 훨씬 더 심각했다.

다음에 또 하게 된다면 팀에는 거래가 완전히 끝난 뒤에야 매각 사실을 알릴 것이다. 다만 인수는 언제든 일어날 수 있는 일이라는 점은 미리 분명히 해둘 것이다. 구매자를 찾기 시작하기도 전에 인수가 발생할 수도 있고, 그 과정이 팀에 반드시 공유되지 않을 수도 있다고 설명해 둘 것이다. 그리고 실제 인수가 일어난다면 TinyPilot 때처럼 팀의 이익과 비전이 맞는 구매자를 우선시할 것이다.

이 전략이 이상적이거나 모두에게 공평한 것은 아니지만, 여러 결함 있는 선택지 중에서는 가장 덜 나쁜 방법처럼 느껴진다.

좌절할 때마다 최악을 상상하지 않겠다

실사 과정 자체가 꽤 스트레스 많고 의욕을 떨어뜨리는 일이었는데, 나는 매사를 최악으로 상상하며 스스로를 더 힘들게 만들었다.

협상에서 사소한 장애물이라도 생길 때마다 나는 그 장애물이 어떻게 모든 것을 망칠지 구체적으로 상상하기 시작했다. 나쁜 결과를 곱씹다 보니 마치 이미 일어난 것처럼 느껴졌고, 거래는 끝났다고 생각하게 됐다.

예를 들어 TinyPilot은 H.264 비디오 인코딩 알고리즘을 사용한다. 특허가 걸려 있는 기술이라 해당 기능을 출시하기 전에 특허권자로부터 라이선스를 받아야 했다. 실사 과정에서 그 특허 라이선스가 자산 매각 시 양도를 금지하고 있다는 사실을 발견했다.

나는 즉시 최악의 시나리오를 상상하기 시작했다. 특허권자가 매각을 막을 수 있다는 걸 깨닫고 $100k를 요구하면 어떻게 하지? 혹은 내 같은 작은 회사는 상대할 가치도 없다고 여기고 그저 무관심 때문에 매각을 막아버리면 어떡하지?

하루 종일 부정적인 시나리오를 머릿속으로 그렸고, 그날 밤 몇 시간 동안 잠을 이루지 못했다.

다음 날 아침, 구매자가 이미 특허권자로부터 답변을 받았다는 이메일을 보내왔다. 새로운 라이선스를 위한 절차가 이미 진행 중이었다. 애초에 문제가 있다는 증거도 없는데 나는 혼자 패닉에 빠졌던 것이다.

다음에 회사를 팔게 된다면 잠재적인 재앙에 대해 덜 걱정하고 싶다. 하룻밤 자고 아침에 다시 생각해봐야 한다는 걸 기억해야겠다.

벤더는 더 일찍 공개하되, LOI에는 더 엄격한 제한을 넣겠다

경험 많은 한 창업자는 거래가 끝날 때까지 TinyPilot의 핵심 벤더 이름을 공개하지 말라고 조언했다. 거래가 무산될 경우 정보를 사용하지 않겠다는 서약을 구매자에게 받을 수는 있지만, 소규모 거래에서는 이를 강제하기 어렵다는 것이었다. 정보를 보호하는 유일한 방법은 아예 공유하지 않는 것이라는 설명이었다.

나는 벤더 이름을 공개하지 않았지만, 다시는 그렇게 하지 않을 것이다.

실사의 일환으로 TinyPilot의 최근 2년치 은행 거래 내역을 공유해야 했다. 거래 내역에는 벤더 이름이 자주 등장했기 때문에, PDF 100여 개를 일일이 뒤져 벤더 이름을 찾아 검은 사각형으로 가리고, 메타데이터 유출을 막기 위해 PDF를 래스터화해야 했다.

며칠 뒤 구매자에게 재고 보고서를 보냈는데, 그가 “Who’s FooCorp?”라고 답장해 와서 아찔했다.

“FooCorp”(실명은 아님)는 웹에서 바로 검색되는 TinyPilot의 회로 설계 벤더 이름이었다. 보고서에 그 이름이 들어 있다는 걸 깜빡하고 가리지 않은 채 보내버린 것이다.

그리고 몇 주 뒤 구매자 측 은행이 벤더 이름을 반드시 확인해야 한다고 강하게 요구해서 결국 모든 정보를 공개해야 했다.

다음에 사업을 팔 때는 실사 과정에서 알게 된 내부 정보를 구매자가 활용하지 못하도록 금지하는 계약을 만들 생각이다. 경쟁사에 파는 경우라면 영업 비밀을 더 철저히 지킬 것이지만, 기본적으로는 계약을 통해 부당한 행동을 억제하는 데 의지할 것이다.

핵심 벤더 이름을 숨기면 실사가 훨씬 더 어려워진다. 정보를 숨기려고 온갖 애를 쓰는 것도 모자라, 단 한 곳의 가림 처리를 놓치면 몇 시간에 걸친 지루한 작업이 한순간에 물거품이 된다.

브로커 수수료에서 재고 가액을 제외하겠다

Quiet Light와의 브로커 계약에서 유일하게 후회되는 점은 수수료에 매각 시점의 TinyPilot 재고 가액이 포함됐다는 것이다.

TinyPilot의 재고 가액은 제조 주기상 어느 시점에 있느냐에 따라 네 배까지 차이 날 수 있었다. 재고가 많을 때 브로커에게 $20k를 내고, 적을 때 $5k를 낸다는 것은 말이 되지 않는다.

더 나쁜 점은 나는 재고를 원가에 판매했다는 것이다. 브로커가 미판매 재고에 대해 좋은 가격을 협상해서 수수료를 정당화하는 구조도 아니었다. 재고가 $100k어치 있으면 브로커 수수료를 떼고 나면 $90k밖에 손에 들어오지 않는다. 재고가 많을수록 매각에서 손해 보는 금액이 커지는 구조였다.

다행히 나는 운이 좋아서 TinyPilot의 재고가 매각에 가장 이상적인 수준일 때 거래가 마무리됐다. 클로징 당일은 향후 8개월치에 대한 다음 제조 주문을 넣기 2주 전이었다. 재고가 적당히 낮은 수준이라 완벽했는데, 그렇다고 새 구매자가 재고 부족으로 시작할 정도로 낮은 수준도 아니었다. 게다가 브로커 수수료를 위한 재고 가액 산정에는 어느 정도 재량이 있었는데, Quiet Light는 내게 특히 유리한 방식으로 계산해줬다.

그럼에도 재고에 대한 브로커 수수료는 타이밍에 대한 스트레스를 한 겹 더하는 요소였다. 거래가 한 달만 더 길어졌어도 재고 때문에 브로커 수수료로 $10k를 더 물어야 했을 것이다.

다음에 다시 하게 된다면, 설령 매각가의 더 높은 비율을 내주더라도 재고를 수수료 산정에서 제외하도록 브로커를 설득할 것이다.

처음부터 글로 쓴 것은 아무것도 비밀이 아니라고 가정하겠다

이번 인수는 모든 회사 이메일을 포함한 TinyPilot의 자산에 대한 것이었다. 오래된 이메일에 수많은 조직의 지식이 묻혀 있다는 점을 고려하면 합리적인 조건이었다.

매각에 대해 더 깊이 생각하면서, 일부 이메일을 넘기는 일이 복잡해질 수 있다는 걸 깨달았다. 직원이 개인적이고 사적인 이야기를 한 경우는 어떻게 해야 할까?

가상의 예를 들어보자. 직원으로부터 “Ever since my father died, I’ve been struggling with anxiety and depression, and I’ve been feeling unproductive.”라는 내용의 이메일을 받았다고 상상해보자. 그 이메일은 TinyPilot 이메일 자산의 법인 소유주인 마이클이 아니라, 인간 동료인 마이클에게 보낸 것이다. 그런 이메일을 새 구매자에게 파는 것은 어딘가 낯설고 냉정하게 느껴졌다.

다행히 구매자와 팀 사이에 합의를 이뤄, 클로징 전에 누구나 사적이고 개인적인 이메일을 표시하면 내가 클로징 전에 삭제하기로 했다.

인수 자체에 대해 변호사와 나눈 대화 같은 다른 민감한 이메일들도 있었다. 매각이 끝난 후에도 그런 사적인 논의를 구매자가 보게 하고 싶지 않았기 때문에, 매매 계약서에서 해당 이메일들은 매각 대상에서 제외했다.

앞으로는 사업에서 이메일을 다루는 방식을 두 가지 바꾸고 싶다.

• 인수가 이루어질 경우 모든 이메일과 회의록이 새 구매자에게 이전된다는 점을 팀원 모두가 이해하도록 하겠다.
• 매각과 관련해 변호사나 브로커와 일할 때는 매각 대상 사업과 별도의 이메일 계정을 사용하겠다.

클로징 전후의 자금 흐름을 명확히 정의하겠다

클로징 당일이 다가오자 계약서에 클로징 전후로 사업체를 드나드는 돈의 귀속에 대해 모호한 부분이 많다는 걸 깨달았다.

• 클로징을 사이에 두고 걸치는 서비스 요금은 어떻게 나눌 것인가(예: 클로징 일주일 후에 다시 청구되는 월간 요금)?
• 아직 은행으로 이체되지 않은 PayPal이나 Shopify 내 자금은 어떻게 처리할 것인가?
• 고객이 클로징 전에 구매하고 클로징 후에 환불을 요청하면 누가 부담할 것인가?
• 클로징 당일 발생한 매출은 누가 가져갈 것인가?
• 클로징 당일 근무한 직원의 급여는 누가 지급할 것인가?
• 클로징과 관련된 비용(예: 에스크로 수수료)은 누가 부담할 것인가?

구매자와 나는 사후에 모든 문제에 대해 원만하게 합의했지만, 이런 질문들에 대해 클로징 계약서에 더 명확하게 답을 적어두었더라면 좋았을 것이다.

인수인계 계약에서는 업무 시간보다 달력상의 일수를 더 중요하게 여기겠다

대부분의 인수에는 매각 후 인수인계를 돕기 위해 판매자가 얼마나 일할지에 대한 조항이 있다.

내가 처음 구매자에게 제안한 조건은 클로징 후 2주간 주당 최대 40시간까지 무료 컨설팅을 제공하고, 그 이후에는 시간당 $180/hr에 주당 최대 10시간까지 컨설팅을 구매할 수 있다는 것이었다.

구매자는 총 최대 80시간까지 30일간 무료 컨설팅을 제공하는 조건으로 맞제안했다. 즉, 총 시간은 같지만 더 긴 기간에 걸쳐 제공하는 형태였다.

인수인계 기간이 길어지면 구매자에게 더 유리한 조건이라는 건 알았지만, 그게 내게 얼마나 큰 부담이 될지는 깨닫지 못했다.

내가 주당 40시간을 대기하고 있었지만, 구매자는 그 시간을 다 활용할 수 없었다. 6명의 팀을 인계받아 모든 운영을 배우는 중이었기 때문에, 처음부터 내 시간을 주당 40시간이나 채울 만큼 지시하기가 어려웠던 것이다.

결국 주당 약 10시간 정도만 일했지만, 30일 동안 매일 업무일에 대기해야 한다는 것 자체가 큰 비용이었다. 계약서에 이메일 답장 속도에 대한 규정은 없었지만, 나는 한 시간마다 TinyPilot 메일함을 확인했다. 하루에 2시간의 인수인계 업무를 해도 보통 30분씩 여러 번에 나눠서 하게 되니 다른 일은 거의 할 수 없었다.

양도할 수 없는 계정은 클로징 전에 사업용 이메일에서 분리하겠다

$1M 미만의 매각은 보통 자산 매각으로, 구매자는 회사 자체가 아니라 회사의 자산을 사는 형태다. 그래서 기술적으로 나는 여전히 TinyPilot이라는 회사를 소유하고 있지만, 모든 유형·무형 자산을 새 소유주에게 이전한 상태다.

내가 보유한 몇 안 되는 자산은 TinyPilot의 은행 및 급여 계정으로, LLC 자체에 묶여 있기 때문이었다. 문제는 TinyPilot 이메일 통제권을 새 구매자에게 넘기기 전에 해당 계정들의 이메일 주소를 변경하는 것을 잊었다는 점이었다. 그래서 그 계정들에는 여전히 @tinypilotkvm.com 이메일이 연결돼 있었다.

새 소유주와 함께 해당 계정들의 이메일 주소를 수정하긴 했지만, TinyPilot 이메일을 넘기기 전에 내가 직접 처리했더라면 좋았을 것이다.

구글에 대한 의존도를 더욱 줄이겠다

TinyPilot의 모든 계정 자격 증명은 Bitwarden에 있었기 때문에 계정 소유권 이전은 순조로웠다. 새 소유주를 Bitwarden 조직의 관리자로 추가하기만 하면 모든 계정을 인계할 수 있었다.

유일하게 이전할 수 없었던 계정은 Google이었다. TinyPilot의 일부 서비스에 Google Cloud Platform을 사용했고 전용 TinyPilot GCP 프로젝트도 있었지만, 내 개인 Google 계정 안에 들어 있었다.

GCP 프로젝트 설정 페이지 상단에는 큰 “Migrate” 버튼이 있어서, 나는 순진하게도 그 버튼을 누르면 — 글쎄, 프로젝트를 새 소유주의 GCP 계정으로 이전할 수 있을 거라고 생각했다.

매각이 마무리됐을 때 마침내 그 버튼을 눌렀고, 즉시 다음과 같은 오류 메시지를 보게 됐다.

GCP의 프로젝트 이전 문서는 혼란스럽고 부정확한 설명으로 가득한 미로 같았다. 요지는 새 소유주와 내가 각각 유료 Google Workspace 계정을 만들고 거기서부터 복잡한 절차를 거쳐야 한다는 것이었다. Google Drive에 보관해 둔 일부 메모와 오래된 문서에서도 비슷한 문제가 발생했다.

새 소유주는 공식 이전 절차가 너무 번거롭다고 판단했고, 그래서 나는 내보낼 수 있는 것은 내보내고 나머지는 삭제했다.

나는 개인적으로나 업무적으로나 구글에 대한 의존도를 최소화하려고 노력해 왔다. 구글은 이런 예외적인 상황에서 자주 문제를 일으키기 때문에, 이번 일은 그들에 대한 의존도를 더 줄여야 한다는 것을 다시 한번 일깨워줬다.

예상치 못했던 것들

실사는 끝이 없고 스트레스가 극심한 작업이다

나는 실사 과정이 얼마나 노동 집약적인지 심각하게 과소평가했다.

처음에는 실사가 다소 지루하긴 해도 비교적 단순할 거라고 생각했다. 구매자는 이미 LOI에 서명하기 전에 2년치 손익계산서를 검토한 상태였다. 아마 내 숫자가 실제와 맞는지 확인하기 위해 은행 거래 내역 몇 개를 표본으로 확인하는 정도겠지 싶었다. 어쩌면 내가 자랑스러워하던 깔끔한 회계 장부를 뽐낼 기회도 있겠다고 생각했다.

하지만 실제로는 최근 2년치 은행 거래 내역 전부를 공유해야 했다. 그것도 첫 번째 요청 사항 중 일부에 불과했다.

실사가 진행될수록 사업의 다양한 측면을 보여주기 위해 일회성 보고서들을 많이 만들어야 했다. 고객이 얼마나 자주 재구매하는지, 플랫폼별로 매출의 몇 퍼센트를 차지하는지 같은 것들이었다.

고객 데이터를 노출하고 싶지 않아서 보고서에 별도 가공을 거쳐 고객 정보가 새어 나가지 않도록 했다. 하지만 보고서를 커스터마이즈할수록 기록에 오류가 생길 위험이 커졌다. 그리고 오류가 생기면 구매자는 내가 허위 데이터에 근거해 회사를 팔았다며 나중에 소송을 걸 근거가 생기게 된다. 그래서 간단한 보고서 하나라도 완벽하게 만들어야 한다는 압박에 시달렸다.

현금 구매자가 아닌 경우 실사 요청에 대해 이의를 제기하기가 더 어렵다. 구매자는 자신과 은행 양쪽의 요청을 함께 전달했다. 은행은 거래가 무산돼도 상관없기 때문에 협상하기가 어려웠다. 구매자 쪽에는 오히려 부담 없이 반박할 수 있었다. 그는 직접적인 이해관계가 있어 거래를 성사시키고 싶어 했기 때문이다. 하지만 구매자에게 “Is this request coming from you or from the bank? Because if it’s you, I’m going to say no; if it’s the bank, I’ll say yes.”라고 물을 수는 없는 노릇이었다.

매각을 준비할 때는 모든 비용이 4배가 된다

작은 사업을 매각할 때 매각가는 보통 수익이나 매출의 몇 배수로 정해진다.

연수익이 10만 달러이고 비슷한 사업체가 연수익의 3배에 거래된다면, 당신의 사업은 대략 $300k에 팔 수 있다.

이제 직원 한 명에게 $10k 보너스를 주기로 했다고 상상해보자. 그러면 수익은 $90k로 줄어들고 사업 가치는 $270k가 된다. 직원에게 $10k 보너스를 주는 데 실제로는 $40k가 드는 셈이다. 지급한 $10k에 가치 하락분 $30k가 더해진 것이다.

보너스뿐 아니라 매각을 준비하는 동안 쓰는 모든 돈이 4배 비싸게 느껴진다. 누군가에게 새 노트북을 사줘야 한다면, 그 $1k짜리 노트북은 이제 $4k짜리가 되는 셈이다.

매각에 브로커가 반드시 필요한 건 아니다

나는 Quiet Light가 마음에 들었고 TinyPilot 매각에 그들을 브로커로 쓴 것을 후회하지 않지만, 엄밀히 말해 브로커가 꼭 필요한 건 아니라는 사실에 놀랐다.

이 정도 규모의 거래에 대한 나의 유일한 경험은 집을 사고파는 것이었다. 그 과정에서는 브로커가 MLS에 매물을 등록하거나 매각이 지자체 규정을 준수하도록 하는 등 내가 이해하지 못하거나 할 줄 모르는 일들을 많이 한다.

Quiet Light의 가장 큰 기여는 구매자를 찾아준 것이었는데, 이는 혼자서는 할 수 없는 일이었다. 그 이후에는 그들이 거래의 핵심 경로에서 벗어난다. 구매자를 찾은 뒤 거래를 성사시키기 위한 실질적인 작업은 모든 법률 문서를 준비하고 협상하는 내 M&A 변호사의 몫이었다.

M&A 브로커는 거래가 궤도를 이탈하지 않도록 가이드를 제공해야 하는데, Quiet Light는 그 역할을 했다. 구매자의 대출기관이 발을 뺐을 때 새로운 대출기관을 찾아주기도 했다. 하지만 LOI 이후에 브로커가 사라졌다 하더라도 우리는 브로커 없이 매각을 완료할 수 있었을 것이다. 반면 변호사 없이는 클로징이 불가능했을 것이다.

다음에 사업을 팔 때는 직접 구매자를 찾을 수 있다면 브로커 없이 진행할 수도 있을 것 같다. 첫 매각에서는 처음부터 끝까지 내 편에서 조언해 줄 사람이 있다는 것만으로 매각가의 15%를 낼 가치가 있었다. 이제는 경험이 생겨 혼자 진행하는 것도 더 편하게 느껴지지만, 브로커의 가치를 충분히 느꼈기 때문에 언제나 선택지로 열어둘 생각이다.

경업 금지 조항이 지나치게 엄격하면 꼼짝없이 당한다

만약 대형 기술 회사가 나를 개발자로 채용하면서 계약서 500페이지 어딘가에 다른 회사를 위해 소프트웨어를 작성해서는 안 된다는 조항을 넣어둔다면, 판사는 그 경업 금지 조항을 불공정하고 집행 불가능하다고 기각할 가능성이 높다.

하지만 내가 회사를 매각하면서 매매 계약서에 앞으로 소프트웨어 분야에서 일하지 않겠다고 합의한다면, 판사는 그 약속을 그대로 지키게 할 수도 있다. 변호사는 인수 계약에서는 판사가 더 엄격하게 판단한다고 경고했다. 내가 합리적인 협상력과 계약에 대한 인지 능력을 갖춘 상태에서 서명했다고 보기 때문이다. 나쁜 계약에 서명했다면 그건 내 책임이라는 것이다.

TinyPilot의 매매 계약서를 검토할 때 변호사는 경업 금지 조항을 나와 함께 꼼꼼히 살펴보며, 내가 소프트웨어나 기술 전반이 아니라 KVM over IP 장치 분야에 대해서만 경업을 하지 않기로 합의하도록 했다.

책임에 상한이 없으면 꼼짝없이 당한다

미국에서 법인이나 LLC 형태로 사업을 운영하면, 최악의 경우 잃을 수 있는 것은 사업체 자체의 가치뿐이다.

사업 가치가 $100k인데 누군가 $5M 소송을 걸어온다고 해도, 최악의 경우 사업체를 빼앗기는 것뿐이다. 집이나 차, 첫째 아이까지 빼앗아 갈 수는 없다. 오직 사업체 명의의 자산만 해당된다. LLC(유한책임회사)에서 “유한책임”이 의미하는 바가 바로 이것이다.

변호사는 사업을 매각하면 유한책임 보호를 잃게 된다고 경고했다. 매매 계약서에서 구매자에 대한 내 책임을 제한하지 않으면, 구매자가 나중에 인수 대금을 초과하는 금액으로 나를 고소할 수도 있다.

구매자 측 변호사는 처음에 내 책임에 상한을 두지 않으려 했다. 내 변호사는 매각가를 초과하는 책임을 지게 되는 계약에는 절대 서명해서는 안 된다고 강력히 반대했고, 결국 구매자 측 변호사는 물러섰다.

구매자도 판매자를 만족시킬 동기가 있다

과정 중에 내가 가졌던 두려움 중 하나는 TinyPilot의 모든 계정과 도메인을 구매자에게 넘긴 뒤에는 그들이 나와 협력할 동기를 잃게 되지 않을까 하는 것이었다. 구매자가 계정 중 하나의 결제 정보를 업데이트하는 것을 깜빡해서 내 신용카드에 $2k가 청구되면 어떡하지? 그런 경우 구매자가 돈을 돌려주도록 할 지렛대가 내게 무엇이 있을까?

나는 구매자를 신뢰했지만, 권력 관계가 바뀌면 사람이 어떻게 행동할지는 아무도 모른다.

알고 보니 구매자가 속이려 해도 판매자는 여전히 조직에 대한 지식이라는 지렛대를 쥐고 있다. 구매자는 $2k 때문에 판매자를 속였다가 한 달 뒤에 중요한 계정에 접근하기 위해 판매자의 도움이 필요하다는 걸 깨닫고 싶지 않을 것이다. 그래서 적절한 힘의 균형이 양쪽 모두 예의 바르게 행동하도록 만든다.

준비에 도움이 된 자료들

인수 과정에서 가장 어려웠던 점 중 하나는 그 모든 것이 내게 완전히 새로운 경험이었다는 것이다. 경험 많은 창업자도 평생 몇 번 겪지 못하는 일이라 인수 연습을 하기가 어렵다.

내가 한 일 중 가장 값진 것은 스몰 비즈니스 인수에 대해 공부하고 다른 창업자들에게 사업 매각 경험을 물어본 것이었다.

엑시트를 준비하는 데 가장 도움이 됐던 자료들은 다음과 같다.

• John Warrilow의 책과 팟캐스트
  • Built to Sell은 잠재적인 인수를 염두에 두고 처음부터 사업을 어떻게 설계해야 하는지 이해하는 데 도움이 됐다.
  • The Art Of Selling Your Business는 매각 자체의 실질적인 고려사항들을 다뤘다.
  • Built to Sell Radio는 워릴로우의 팟캐스트로, 대체로 규모가 더 크고 기술 중심이 아닌 회사들을 다룬다. 나는 내 상황과 가장 비슷한 창업자들이 나온 에피소드를 골라 들었는데, 가장 좋았던 것은 Natalie Nagele과 Laura Roeder 편이었다.
    • 나는 엑시트 후에 이 방송에 출연했다.
• 다른 창업자들에게 조용히 매각을 고민 중이라고 털어놓은 것
  • 인수를 경험한 사람을 많이 알지는 못했지만, 알고 보니 아는 사람이 아는 사람을 알고 있었다. 몇몇 친구들이 인수를 경험한 사람들을 소개해줬고, 그 대화들이 가장 유익했던 대화 중 일부였다.
• 인디 창업자를 위한 컨퍼런스인 Microconf
  • Microconf에서 Quiet Light를 만났다. 여러 브로커를 직접 만나보고 가장 잘 맞는 사람을 고를 수 있어 도움이 됐다.
  • 이 컨퍼런스에는 인수를 경험한 창업자들이 많이 모이기 때문에 참석자들에게 회사 매각 경험에 대해 물어보는 것도 도움이 됐다.
• 블로그 글
  • 다른 인디 창업자들이 쓴 인수 관련 블로그 글을 읽으며 많은 것을 배웠다.
  • 가장 좋았던 글은 다음과 같다.
    • “I sold Baremetrics” by Josh Pigford
    • “What it’s like buying a $128k side project” by Kareem Mayan
    • “Exactly How I Cold Emailed My Way to A Life-Changing Exit (And You Can Too)” by Laura Roeder

커버 이미지: Piotr Letachowicz.