부트스트랩 창업자로 보낸 첫 2년은 형편없었다. 유료 고객을 거의 찾지 못했고, 하던 사업은 모두 적자를 봤다. 안락했던 구글 직장을 그만둔 결정을 의심하기 시작했다.

2020년 중반, 또 하나의 사업이 망했는데, 코로나 탓이라고 하기엔 애매했다. 기분 전환이 절실했던 나는 웹 브라우저로 집에 있는 서버를 제어하는 작은 장치를 만들었다. 이름은 TinyPilot이라 붙였다.

TinyPilot 제작 과정을 블로그에 올렸는데, 뭔가 제대로 된 걸 만들었다는 느낌이 바로 왔다. 내 글은 해커 뉴스 1위에 올랐고 여러 인기 서브레딧에서도 화제가 됐다.

독자들이 직접 TinyPilot을 만들 수 있도록 사전 패키지 키트를 판매하기 시작했는데, 즉시 매진됐다. 다른 프로젝트에서는 사람들이 내 제품을 써보기라도 하도록 애걸해야 했다. 반면 TinyPilot은 수요가 너무 많아 몇 달 동안 재고를 유지하는 것조차 버거웠다.

그 후 4년간 나는 TinyPilot을 사업으로 키우고 제품을 개선하는 데 전념했다. 회사는 7명 규모로 성장했고, 연 매출 100만 달러를 달성했다.

한 달 전, 나는 회사를 60만 달러에 매각했다.

매각 조건

• 매각가: $598,000 (연수익의 2.4배)
• 브로커 수수료: $88,900
• 법률 비용: $18,297
• 매각으로 인한 내 수익: $490,803
• 지급 조건: 클로징 시 전액 현금 지급 (추가 성과급 없음, 셀러 파이낸싱 없음)
• 판매자 의무:
  • 30일간 무상 컨설팅 (주 최대 40시간, 총 80시간 한도)
  • 45일간 유상 컨설팅 (주 최대 10시간, 시간당 $180)
• 사업 전체 기간 수익(최종 매각 포함): 4년간 $920k

어디까지 말할 수 있나?

나는 매각 계약에서 매각 조건과 매각 과정에 대해 이야기할 수 있도록 특별히 협상했다.

TinyPilot을 비방하거나 경쟁사에게 유의미한 이점을 줄 수 있는 정보를 공개해서는 안 된다.

파트 1: 매각 준비

왜 팔려고 했나?

수년간의 실패 끝에 마침내 꾸준한 수익을 내고, 자랑스러운 제품을 팔며, 훌륭한 팀과 함께 일하고 있었다. 내가 원하던 게 바로 이런 모습 아니었나?

나는 코드를 쓰는 게 그리웠다. TinyPilot은 하드웨어 사업이라 소프트웨어 외에도 신경 쓸 일이 한두 가지가 아니었다. 나는 서로 다른 세 팀에 속한 여섯 명을 혼자 관리했고, 주요 벤더들과의 관계도 직접 챙겼다. 방해받지 않고 깊게 몰입할 시간은 거의 없었고, 그런 시간이 생기더라도 다른 일들을 처리하느라 너무 지쳐 있었다.

아내와 나는 가족을 꾸리고 싶었다. TinyPilot은 깨어 있는 시간의 40% 정도를 차지했지만, 스트레스의 90%는 TinyPilot에서 나왔다. 창업자로서의 스트레스와 새 부모로서의 스트레스를 동시에 감당했다면 제대로 해내지 못했을 것이다.

이런 이상한 사업을 누가 사고 싶어 할까?

TinyPilot은 어정쩡한 경계에 있는 사업이었다. 하드웨어 제조사이기도 하고, 소프트웨어 회사이기도 하며, 이커머스 스토어이기도 했다. 세 가지를 모두 감당할 수 있는 구매자를 어떻게 찾을 수 있을까?

TinyPilot과 동급의 기기를 두 배 가격에 파는 더 큰 경쟁사들이 있었다. 그 기업 고객 대상 경쟁사들에게 다가가 “100만 달러를 주면 TinyPilot을 다시는 만들지 않겠다”고 말할까도 고민했다.

하지만 그렇게 팔아넘기고 싶지는 않았다. 나는 검증되지 않은 신생 하드웨어 제조사인 나에게 기회를 달라고 고객들에게 부탁했었다. 돈만 챙겨 도망치는 건 고객과 TinyPilot 팀에 대한 커다란 배신처럼 느껴졌을 것이다.

나는 제품을 없애거나 쥐어짜기만 할 경쟁사가 아니라, 회사에 계속 투자할 구매자를 원했다.

FE International: TinyPilot과는 맞지 않은 브로커

2022년 10월, 나는 부트스트랩 창업자를 전문으로 하는 유일하게 알고 있던 중개사 FE International에 연락했다. 당장 팔 생각은 없었지만, 엑시트로 가는 길이 어떤지 알고 싶었다.

FE는 처음에는 관심이 있는 듯했다. 그러나 몇 번의 이메일 교환과 재무제표를 확인한 뒤, 완곡하게 거절했다:

안타깝게도 현재 두 개의 주요 SKU가 매출의 약 98%를 차지하는 구조는 대부분의 매수자에게 적합하지 않습니다. 매수자들은 일반적으로 최소 10개의 SKU를 보유하고, 각 SKU가 매출의 30% 이상을 차지하지 않는 사업을 선호합니다.

현시점에서는 매각을 준비하며 제품 라인업을 늘리는 것을 고려하시길 권합니다. 꼭 완전히 새로운 제품일 필요는 없으며, USB-C 케이블, 전원 플러그, 이더넷 케이블, 서버, 디스플레이 포트, HDMI 케이블 등도 해당할 수 있고, 이는 평균 주문 금액(AOV)을 높이는 데도 도움이 됩니다.

FE에게 거절당한 뒤, 나는 갇힌 기분에 패닉에 빠졌다.

하나의 제품을 만들기 위해 소프트웨어와 하드웨어 엔지니어링에 수십만 달러를 투자했는데, 겨우 버티고 있는 수준이었다. FE의 말대로라면 지금 하는 일의 열 배를 하지 않으면 팔 가능성조차 없다는 뜻인가?

빠져나갈 수 없으면, 편하게 만들자

회사를 닫고 모두를 해고하고 싶지는 않았지만, 그렇다고 평생 TinyPilot 운영의 스트레스를 짊어지고 가고 싶지도 않았다. 그래서 사업을 덜 스트레스받게 만들 방법을 찾기 시작했다.

TinyPilot에서 가장 어려운 부분 중 하나는 하드웨어 리비전이었다. 개선을 위해 하드웨어를 계속 재설계했지만, 그때마다 새로운 공급업체를 찾고 제조 파이프라인을 다시 고민해야 했다. 2023년, 나는 기존 디자인을 유지하고 하드웨어를 더 만지작거리지 않기로 결정했다.

복잡성의 또 다른 원인은 TinyPilot의 오피스였다. 우리는 여전히 재고 관리, 기기 조립, 주문 처리를 모두 내부에서 처리하고 있었다. 나는 현장 팀과 함께 오피스의 핵심 기능들을 외부 벤더로 이전하는 작업을 진행했다. 그토록 섬세한 프로세스들을 아웃소싱하는 것은 큰 도전이었지만, 엄청난 관리 부담과 스트레스를 없애주었다.

TinyPilot을 더 관리하기 쉽게 만든 데 따른 뜻밖의 긍정적 효과는 회사가 잠재 매수자들에게 더 매력적으로 보이기 시작했다는 점이었다. 연간 $100k를 하드웨어 개선에 쏟아붓는 것을 멈추자 회사는 훨씬 더 수익성이 높아졌다. 그리고 오피스와 맞춤형 내부 제조가 없어지자, 예비 소유자는 세계 어디서든 TinyPilot을 운영할 수 있게 됐다.

파트 2: 매각 과정 시작

전략적 인수자

회사가 더 탄탄해진 상태에서 나는 다시 구매자를 찾기 시작했다. 브로커를 통하는 방법은 통하지 않았기에, 직접 구매자들에게 연락하기 시작했다.

존 워릴로우는 그의 저서 The Art of Selling Your Business에서 창업자들이 “전략적 구매자”, 즉 당신의 사업을 성장 전략의 일부로 활용할 수 있는 회사로부터의 인수를 모색할 것을 권한다.

예를 들어 매년 꾸준히 $100k를 버는 살사 회사라면, 일반적인 구매자는 $300k에 인수할지 모른다. 하지만 이미 토르티야 칩을 만드는 구매자라면 두 사업 사이의 명백한 시너지를 볼 것이므로, 당신의 살사 회사는 그들에게 $400k-600k의 가치가 있을 것이다.

나는 어떤 식으로든 TinyPilot과 상호 보완되는 다섯 회사의 CEO에게 이메일을 보냈다. 대부분은 무시하거나 정중히 거절했지만, 한 회사는 즉시 관심을 보였다. 여기서는 ServerCo라 부르겠다.

ServerCo는 매력적인 구매자였다. 그들도 부트스트랩 회사였고, 문화적으로 TinyPilot과 잘 맞는 듯했으며, 비슷한 고객에게 상호 보완적인 제품을 팔고 있었다. 인수를 해본 적이 없어 신중하면서도 TinyPilot 인수에 열의를 보였다.

ServerCo는 TinyPilot의 재무와 리스크에 대한 상세한 질문 목록을 이메일로 보내왔고, 나는 하루 이틀 안에 답장을 보냈으며, 그 다음에는 몇 주간 침묵이 이어졌다. 마침내 그들이 새로운 질문들로 답장을 보내오면, 다시 같은 사이클이 반복됐다.

네 달간의 간헐적인 논의 끝에 ServerCo는 마침내 제안을 내놓았다:

• $150k 현금
• 12개월 풀타임 근무 조건의 $100k 고용 계약
• 클로징 후 첫 해 TinyPilot 수익의 25%
• 클로징 후 둘째 해 TinyPilot 수익의 10%

그들은 의도적으로 모욕적인 제안을 한 것은 아니었지만, 어쨌든 꽤 나쁜 제안이었다.

이커머스 회사는 일반적으로 수익의 2.5~3.5배에 매각된다. ServerCo 제안의 현금 부분은 TinyPilot 수익의 0.9배에 불과했다.

연봉을 보자면, 연 $100k는 미국에서 대학을 갓 졸업한 소프트웨어 개발자가 받는 수준이다. 그것도 12개월 의무 없이 말이다.

나는 ServerCo에 가격 차이가 너무 커서 협상을 계속하기 어렵다고 정중히 전했지만, 상황이 바뀌면 다시 이야기할 수 있도록 서로 문은 열어두기로 했다.

Microconf 참석과 Quiet Light Brokerage와의 만남

2023년, 나는 부트스트랩 창업자를 위한 소규모 컨퍼런스인 Microconf에 참석했다. 잠재 구매자를 찾거나, 적어도 다른 창업자들에게 TinyPilot을 어떻게 해야 할지 조언을 얻고 싶었다.

컨퍼런스의 스폰서 중에는 한 번도 들어본 적 없는 중개사 Quiet Light가 있었다. 부트스트랩 창업자를 대상으로 할 뿐만 아니라 이커머스 회사들을 많이 다룬다는 점에서 내 관심을 끌었다.

행사장에서 나는 Quiet Light의 어드바이저인 Chris Guthrie와 이야기를 나눴다. 그는 TinyPilot 매각에 대해 낙관적인 듯했고, 컨퍼런스가 끝난 뒤 나와 함께 세일즈 패키지 작업을 시작했다. 이는 잠재적인 TinyPilot 구매자에게 보여줄 문서와 재무 보고서 모음으로, 지난 2년간의 손익계산서, 회사에 대한 상세한 설문지, 그리고 나와의 짧은 영상 인터뷰가 포함됐다.

Chris는 TinyPilot을 주로 이커머스 사업으로 포지셔닝하고 희망 매각가를 최근 12개월 수익의 약 3배로 책정할 것을 권했다. 당시 수익은 $208k였으므로, 우리는 약 2.9배인 $599k에 매물로 내놓기로 합의했다.

처음 두 달 동안 상황은 암담해 보였다. Chris는 몇 건의 문의를 받았지만, 내가 공동 창업자로 남기를 원하거나 내가 구매 대금의 대부분을 금융 지원해주기를 바라는 구매자들이었다.

드디어 진지한 구매자가 나타나다

마침내 1월, 매력적인 구매자 두 곳이 비슷한 시기에 나타났다.

첫 번째 구매자는 미디어 제작 분야에서 대기업에 다니던 Scott이었다. 그는 나와 마찬가지로 대기업 문화에 환멸을 느끼고 있었다. Quiet Light를 통해 TinyPilot을 알게 된 Scott은 내가 공개한 회사 구축 회고록들을 읽고 TinyPilot을 더 넓은 고객층에 소개할 가능성을 봤다.

다른 제안은 두 명의 창업자 듀오에게서 왔다. 그들은 원래 TinyPilot 고객이었고, 제품을 기반으로 매니지드 서비스 회사를 만들겠다며 내게 연락해 온 적이 있었다. 내가 회사를 매각한다고 하자 그들은 인수에 관심을 보였다.

LOI 요청

매각 과정은 공식적으로 투자의향서(LOI)로 시작된다. LOI는 매각의 전반적인 주요 조건을 정리하며, 그중 가장 중요한 것은 매입 가격이다.

중요한 점은 LOI는 구속력이 없다는 것이다. 정말 중요한 문서는 거래가 클로징될 때 서명하는 자산매입계약서(APA)다. 하지만 LOI가 실사를 공식적으로 시작시키고 APA 작성을 촉발한다.

LOI 논의를 시작할 때 나는 협상에서 매우 유리한 위치에 있었다. 진지한 구매자 두 곳이 경쟁하고 있었다. Quiet Light에 매물을 올린 이후 TinyPilot의 연간 수익은 $10k 증가했고, SBA 대출 사전 승인도 받아 현금이 $599k 없는 구매자도 정부 보증 대출을 받아 사업을 인수할 수 있게 됐다.

Chris는 두 예비 구매자에게 우리가 Quiet Light에서 $625k에 재출시할 계획이지만, 향후 2주 안에 제안을 하면 기존 가격을 유지해주겠다고 전했다.

가격 협상

Scott이 가장 먼저 정식으로 제안했지만, 금액은 $500k로 희망가보다 무려 $99k나 낮은 가격이었다. 그 시점에는 매력적인 대안이 여러 개 있었기에 나는 거절했다.

우리는 진행에 적극적이던 창업자 듀오의 제안을 기다렸다. 이틀 뒤, 그들은 제안조차 하지 않고 발을 뺐다.

아뿔싸. 내가 거래를 망친 걸까? 혹시 $500k가 내가 받을 수 있는 최선이었는데 내가 거절해 버린 건 아닐까? Quiet Light에 재출시할 선택지는 여전히 있었지만, 두 구매자 모두 희망가를 거부하는 것을 보니 자신감이 흔들렸다.

다행히 다음 날, Scott이 내 희망가인 $599k에 대한 새로운 LOI를 보내왔고 나는 수락했다.

가격을 $99k나 올린 것은 좋았지만, 내가 우세한 위치에서 협상한다고 느꼈던 마지막 순간이었다.

파트 3: 클로징

실사는 날이 갈수록 나를 약하게 만들었다

이 과정에서 가장 놀라웠던 점 중 하나는 클로징 시점이 얼마나 중요한가 하는 것이었다.

Quiet Light의 Chris는 가능하다면 대출이 필요한 사람이 아니라 현금을 보유한 구매자에게 팔 것을 권했었다. 구매자가 은행 대출로 자금을 조달하면 실사가 더 오래 걸리고, 거래를 무산시킬 수 있는 의사결정권자도 더 많아진다.

당시 나는 “빠르면 더 좋겠지만, 나는 인내심이 많은 사람인데. 두 달 더 걸린다고 뭐가 달라지겠어?”라고 생각했다.

곧 나는 클로징이 느려지는 것이 몇 달을 더 인내하는 문제가 아니라, 실사가 한 주씩 지날 때마다 판매자가 얼마나 더 많은 리스크와 업무를 떠안게 되는가의 문제라는 것을 깨달았다.

집을 팔 때는 매수자가 집에 대한 권리를 확보하기 위해 1~5%의 계약금을 걸어야 한다. 매수자가 마음을 바꾸면 매도자는 잃은 시간에 대한 보상으로 그 돈을 갖는다.

TinyPilot 규모의 사업을 팔 때는 계약금이 없다. 실사를 위해 보고서를 준비하는 데 수백 시간을 쓰고, 모든 기밀 비즈니스 정보를 공개하며, 법률 문서를 협상하는 데 수천 달러를 써도, 구매자가 발을 빼면 아무것도 얻지 못하고 끝날 수 있다.

실사가 길어질수록 나의 협상력은 눈에 띄게 약해졌다. LOI에 서명하기 전에는 다음 구매자에게 쉽게 넘어갈 수 있었다. 실사 2개월 차에 이르러 거래를 파기한다는 것은 이 비용 많고 시간 오래 걸리는 과정을 다시 처음부터 시작한다는 의미였다. 게다가 수개월 동안 사업에서 눈을 떼는 사이 TinyPilot의 매출이 떨어질 위험도 있었다.

클로징 주간

4월이 되자 실사는 1년처럼 느껴졌지만 실제로는 3개월이 지나 있었다. 마침내 4월 3일, Scott의 은행이 거래를 승인했다. 은행은 클로징 날짜로 4월 12일 금요일을 제안했다.

마지막 한 주는 내 인생에서 가장 긴 한 주였다. 어떻게 시간을 보내야 할지 모르겠었다.

유일하게 의욕이 생기는 일은 잘못될 수 있는 모든 일을 곱씹는 것이었다. 구매자가 갑자기 발을 빼면 어쩌지? 구글이 똑같은 제품을 발표하고 무료로 풀면 어쩌지? 제조사가 갑자기 폐업하면 어쩌지?

은퇴 파티에 가는 길인데, 도착했을 때 상사가 “속았지! 넌 은퇴하는 거 아니야. 이제 떠날 준비하느라 낭비한 시간을 만회하려고 더 열심히 일해”라고 말할 확률이 5% 정도 있는 기분이었다.

클로징 당일에는 아무것에도 집중할 수 없었다. 새벽 4시에 깼는데 다시 잠들 수 없었다. 간단한 사고조차 필요한 일은 할 수 없었고, TV를 볼 만큼도 마음이 편치 않아 90초마다 이메일을 확인하면서 오래된 TinyPilot 기기들을 분해하기 시작했다.

마침내 오후 2시, 하루 종일 기다리던 이메일을 받았다. 에스크로 회사가 송금할 자금을 준비했다고 확인해 줬고, 나는 클로징 문서에 서명했다. TinyPilot은 더 이상 내 회사가 아니었다.

파트 4: 매각 이후

돈을 받은 뒤 가장 먼저 한 일은 디저트를 먹는 것이었다.

클로징 날 밤 아내와 나는 저녁 식사 중이었고, 서버가 디저트를 가져오기 직전에 송금 확인 이메일이 도착했다.

그 후 48시간 동안 나는 매사추세츠 여러 곳에서 친구 및 가족과 축하 식사를 했고, 그 과정에서 다음 디저트들을 순서대로 먹었다:

1. 초콜릿 토르테와 바닐라 아이스크림
2. 오레오 치즈케이크
3. 초콜릿 라바 케이크와 바닐라 아이스크림
4. 초콜릿 카라멜 치즈케이크
5. 크렘 브륄레
6. 피주키 트리오 (스트로베리 쇼트케이크, 슈가 쿠키, 솔티드 카라멜)

안도감이 들었나?

친구들에게 매각 이야기를 할 때 가장 많이 받은 질문은 끝났다는 안도감이 드느냐는 것이었다.

처음 몇 주 동안은 여전히 불안했다. 의식적으로는 거래가 종결됐다는 걸 알고 있었지만, 몸은 수개월간의 긴급한 실사 요청으로 인한 고도의 경계 상태에 그대로 머물러 있었다.

매주 조금씩 더 편안해졌고, 아마 3주차쯤에는 공식적으로 릴랙스™된 기분이 들었다. 그 시점에는 TinyPilot의 모든 계정을 Scott에게 넘겼고, 그도 업무를 이어받는 데 익숙해져 있었다. 회사가 좋은 손에 맡겨졌다는 느낌이 들었다.

정체성의 상실을 느끼나?

다른 창업자들이 사업을 매각한 뒤 정체성 상실로 힘들어했다는 이야기를 들었다. 마치 자신의 아이를 떠나보낸 것 같다고 말하는 사람도 있다.

나는 정체성의 변화나 깊은 상실감을 느끼지 못했다.

나는 항상 TinyPilot을 세상을 바꾸는 스타트업이라기보다 소박한 스몰 비즈니스로 운영했다. TinyPilot이 자랑스럽고 회사에 많은 정성을 쏟았지만, 피와 땀과 눈물을 바친 그런 존재는 아니었다.

타임라인

• 2023년 10월 3일 - Quiet Light와 용역 계약서에 서명하다.
• 2023년 10월 17일 - Quiet Light가 웹사이트에 TinyPilot 매물을 게시하다.
• 2023년 12월 15일 - Scott과 첫 대화를 나누다.
• 2023년 1월 16일 - 첫 LOI를 받다.
• 2024년 1월 23일 - 4월 16일을 목표 클로징일로 하는 LOI에 서명하다.
• 2024년 2월 23일 - APA 초안을 받다.
• 2024년 3월 7일 - 대출 기관이 대출을 승인하다.
• 2024년 3월 20일 - Scott과 내가 APA를 최종 확정하다.
• 2024년 3월 25일 - 대출 기관이 법률 검토를 마치고 SBA에 대출 패키지를 제출하다.
• 2024년 4월 3일 - 대출 기관이 매수자에게 SBA 승인을 통보하고 4월 12일을 클로징일로 제안하다.
• 2024년 4월 12일 - 최종 법률 계약서에 서명하고 대금을 수령하다.

앞으로의 계획은?

아내와 나는 8월에 첫 아이를 맞이할 예정이라, 그 준비가 요즘 가장 중요한 일이다. 아이와 함께하는 삶이 어떤지 알 때까지는 계획을 느슨하게 유지하려 한다.

단기적으로는 아이가 태어나면 언제든 바로 손을 놓을 수 있는 간단한 프로젝트를 찾고 있다. 그 이후에는 블로그와 사업 사이에 선순환 구조를 만들고 싶다. 내가 관심 있는 주제에 대해 글을 쓰고, 그 글을 통해 제품 고객을 끌어모으며, 사업 수익으로 글쓰기를 이어가는 구조를 꿈꾼다.

TinyPilot에 관해서는 Scott이 제품을 계속 개선해 더 넓은 고객에게 선보일 계획이다. 팀원 전원이 잔류 제안을 받았고 모두 수락했다. 회사는 TinyPilot 블로그에 계속 업데이트를 올릴 예정이며, Scott은 TinyPilot의 비하인드 전략에 대해 블로그에 글을 쓰는 나의 전통도 이어가고 있다.

후속 글

• 첫 엑시트에서 배운 교훈

원본 일러스트: Piotr Letachowicz. 인수 경험을 공유해 준 다른 창업자들, 특히 Josh Pigford, Kareem Mayan, 그리고 Laura Roeder에게 감사드립니다.