부트스트랩 창업자로 보낸 첫 2년은 형편없었습니다. 유료 고객을 거의 찾지 못했고, 시도한 사업마다 돈을 까먹었습니다. 안락했던 구글 직장을 그만둔 결정을 의심하기 시작했습니다.

2020년 중반, 또 하나의 사업이 망했고, 코로나 탓이라고 하기에는 애매했습니다. 절박하게 기분 전환이 필요했던 저는 웹 브라우저로 집에 있는 서버를 제어하는 작은 장치를 만들었습니다. TinyPilot이라고 이름 붙였습니다.

TinyPilot을 만든 과정을 블로그에 올렸고, 곧바로 무언가 제대로 된 것을 잡았다는 감이 왔습니다. 제 글은 Hacker News 1위를 차지했고 여러 인기 subreddit에도 올랐습니다.

독자들이 직접 TinyPilot을 만들 수 있도록 사전 패키지 키트를 판매하기 시작했는데, 곧바로 품절되었습니다. 다른 프로젝트에서는 사람들이 제 제품을 한 번이라도 써 보게 하려고 애걸해야 했습니다. 하지만 TinyPilot은 수요가 너무 많아 몇 달 동안 재고를 유지하는 데 애를 먹었습니다.

이후 4년 동안 TinyPilot을 사업으로 키우고 제품을 개선하는 데 전념했습니다. 팀을 7명까지 늘렸고 연간 매출 100만 달러를 달성했습니다.

한 달 전, 회사를 60만 달러에 매각했습니다.

매각 상세 내역

• 매각가: 598,000달러 (연간 순이익의 2.4배)
• 브로커 수수료: 88,900달러
• 법률 비용: 18,297달러
• 매각으로 인한 제 수익: 490,803달러
• 지급 조건: 클로징 시 전액 현금 지급 (어닝아웃 없음, 셀러 파이낸싱 없음)
• 판매자 의무:
  • 30일 무상 컨설팅 (주 최대 40시간, 총 80시간 한도)
  • 45일 유상 컨설팅 (주 최대 10시간, 시간당 180달러)
• 사업 전체 기간 누적 수익 (매각 대금 포함): 4년간 92만 달러

어디까지 말할 수 있나요?

매각 계약에서 매각 조건과 매각 과정에 대해 이야기할 수 있도록 특별히 협의했습니다.

TinyPilot에 대해 비방하는 말을 하거나, 경쟁사에게 실질적인 이점을 줄 만한 정보를 공개할 수는 없습니다.

파트 1: 매각 준비

왜 팔려고 했나요?

수년간의 실패 끝에 마침내 안정적인 수익을 내고, 자랑스러운 제품을 팔며, 훌륭한 팀과 함께 일하고 있었습니다. 제가 원하던 바로 그 모습 아니었나요?

코드를 쓰고 싶었습니다. TinyPilot은 하드웨어 사업이라 소프트웨어 외에 신경 쓸 일이 산더미였습니다. 3개 팀에 속한 6명을 홀로 관리했고 핵심 벤더들과의 관계도 직접 챙겼습니다. 깊이 몰입할 시간을 좀처럼 낼 수 없었고, 간신히 시간이 나도 다른 일들을 조율하느라 지쳐 있었습니다.

아내와 저는 가족을 시작하고 싶기도 했습니다. TinyPilot은 깨어 있는 시간의 40% 정도를 차지했지만, 스트레스의 90%는 TinyPilot에서 왔습니다. 창업자로서의 스트레스와 새로 부모가 되는 스트레스를 동시에 감당했다면 제대로 해내지 못했을 것입니다.

이런 이상한 사업을 누가 사려고 할까요?

TinyPilot은 어정쩡한 경계에 걸친 사업이었습니다. 하드웨어 제조사이면서 소프트웨어 회사였고, 동시에 이커머스 스토어이기도 했습니다. 세 가지를 모두 이해하는 인수자를 어떻게 찾겠습니까?

TinyPilot과 동등한 기기를 두 배 가격에 파는 더 큰 경쟁사들이 있었습니다. 그들에게 다가가 “100만 달러를 주면 TinyPilot을 다시는 만들지 않겠다”고 말하는 것도 고려했습니다.

하지만 그렇게 팔아넘기고 싶지는 않았습니다. 저는 아직 검증되지 않은 신생 하드웨어 제조사인 저를 믿어 보라며 고객에게 부탁했었습니다. 돈을 들고 튀는 것은 고객과 TinyPilot 팀에 대한 커다란 배신이 될 것 같았습니다.

제품을 단종시키거나 알맹이만 빼먹을 경쟁사가 아니라, 회사에 계속 투자할 인수자를 원했습니다.

FE International: TinyPilot에는 맞지 않는 브로커

2022년 10월, 부트스트랩 창업자를 전문으로 한다는 브로커 중 제가 아는 유일한 곳인 FE International에 연락했습니다. 당장 팔 생각은 없었지만 엑시트까지의 경로를 이해하고 싶었습니다.

FE는 처음에는 관심이 있는 듯했습니다. 몇 차례 이메일을 주고받고 제 재무제표를 본 뒤, 부드럽게 거절 의사를 밝혔습니다.

안타깝게도 현재 두 개 주요 SKU가 매출의 약 98%를 차지하는 구조로는 대부분의 바이어에게 적합하지 않습니다. 바이어들은 일반적으로 최소 10개의 SKU를 보유하고, 어떤 SKU도 매출의 30%를 넘지 않기를 원합니다.

현시점에서는 매각을 준비하는 과정에서 제품군을 늘리는 것을 고려해 보시길 권합니다. 꼭 완전히 새로운 제품일 필요는 없으며, USB-C 케이블, 콘센트, 이더넷 케이블, 서버, 디스플레이 포트, HDMI 케이블 등도 평균 주문 금액(AOV)을 높이는 데 도움이 될 수 있습니다.

FE의 거절을 듣고 갇힌 느낌이 들며 패닉에 빠졌습니다.

단 하나의 제품을 만들기 위해 소프트웨어와 하드웨어 엔지니어링에 수십만 달러를 투자했고, 겨우겨우 버티고 있었습니다. 그런데 FE의 말에 따르면 지금 하는 일의 10배를 하지 않으면 팔 기회조차 없다는 것이었습니다.

빠져나갈 수 없다면, 편해지는 법을 찾아라

회사를 닫고 모두를 해고하고 싶지는 않았지만, TinyPilot을 평생 끌어안고 가는 스트레스도 감당하고 싶지 않았습니다. 그래서 사업을 덜 힘들게 만들 방법을 찾기 시작했습니다.

TinyPilot에서 가장 힘든 부분 중 하나는 하드웨어 개정 작업이었습니다. 개선을 위해 하드웨어를 계속 재설계하다 보니 새로운 공급처를 끊임없이 찾고 제조 파이프라인을 다시 짜야 했습니다. 2023년에는 있던 설계를 유지하고 하드웨어를 더 이상 손대지 않기로 했습니다.

복잡성의 또 다른 원인은 TinyPilot 오피스였습니다. 재고 관리, 기기 조립, 주문 처리를 모두 내부에서 직접 하고 있었습니다. 현장 팀과 함께 오피스의 핵심 기능을 외부 벤더로 이전하는 작업을 진행했습니다. 그토록 섬세한 프로세스를 아웃소싱하는 것은 큰 도전이었지만, 관리 오버헤드와 스트레스를 엄청나게 줄여 주었습니다.

TinyPilot을 더 관리하기 쉽게 만든 부수적인 효과는 회사가 잠재적 인수자에게 더 매력적으로 보인다는 것이었습니다. 연간 10만 달러를 하드웨어 개선에 쏟아붓지 않게 되자 회사는 훨씬 더 수익성이 높아졌습니다. 그리고 오피스도 없고 내부 제조도 없으니, 잠재적 소유자는 세계 어디서든 TinyPilot을 운영할 수 있게 되었습니다.

파트 2: 매각 절차 시작

전략적 인수자

회사가 더 탄탄해진 상태에서 다시 인수자를 찾기 시작했습니다. 브로커를 통하는 방법은 통하지 않았으니, 직접 바이어에게 연락하기 시작했습니다.

John Warrilow는 저서 The Art of Selling Your Business에서 창업자들이 ‘전략적 바이어’, 즉 여러분의 사업을 성장 전략의 일부로 활용할 수 있는 회사로부터의 인수를 모색하라고 권합니다.

예를 들어, 연 10만 달러를 꾸준히 버는 살사 회사가 있다면 일반적인 바이어는 30만 달러에 인수할지 모릅니다. 하지만 이미 토르티야 칩을 만드는 바이어라면 두 사업 사이의 시너지를 분명히 볼 수 있으므로, 그 살사 회사는 그들에게 40만~60만 달러의 가치가 있을 것입니다.

어떤 식으로든 TinyPilot을 보완할 수 있는 5개 회사의 CEO에게 이메일을 보냈습니다. 대부분은 무시하거나 정중히 거절했지만, 한 곳이 즉각 관심을 보였습니다. 여기서는 ServerCo라고 부르겠습니다.

ServerCo는 매력적인 인수자였습니다. 그들도 부트스트랩으로 성장한 회사였고, 문화적으로도 TinyPilot과 잘 맞는 듯했으며, 비슷한 고객층에 보완적인 제품을 판매하고 있었습니다. 인수에 참여한 적이 한 번도 없었기에 신중하면서도 TinyPilot 인수에 열의를 보였습니다.

ServerCo는 TinyPilot의 재무와 리스크에 대한 상세한 질문 목록을 이메일로 보내왔고, 저는 하루 이틀 안에 답변했습니다. 그러면 몇 주 동안 아무 소식이 없었습니다. 마침내 답장이 오면 또 새로운 질문 목록이 왔고, 같은 사이클이 반복되었습니다.

간헐적인 논의를 4개월간 이어간 끝에 ServerCo는 마침내 제안을 내놓았습니다.

• 현금 15만 달러
• 12개월 풀타임 근무 조건의 10만 달러 고용 계약
• 클로징 후 첫해 TinyPilot 순이익의 25%
• 클로징 후 둘째 해 TinyPilot 순이익의 10%

그들은 일부러 모욕적으로 낮은 제안을 하려는 의도는 아니었지만, 어쨌든 꽤 낮은 제안이었습니다.

이커머스 회사는 일반적으로 순이익의 2.5~3.5배에 매각됩니다. ServerCo 제안의 현금 부분은 TinyPilot 순이익의 0.9배에 불과했습니다.

연봉에 대해서도, 연 10만 달러는 미국에서 대학을 갓 졸업한 소프트웨어 개발자가 받는 수준입니다. 그것도 12개월 전속 근무 조건 없이 말입니다.

저는 ServerCo에 가격 차이가 너무 커서 협상을 계속하기 어렵다고 정중히 전했지만, 상황이 바뀌면 다시 이야기하자는 데 서로 합의했습니다.

Microconf 참석과 Quiet Light Brokerage와의 만남

2023년, 부트스트랩 창업자를 위한 작은 컨퍼런스인 Microconf에 참석했습니다. 잠재적 인수자를 찾거나, 적어도 다른 창업자들에게 TinyPilot을 어떻게 해야 할지 조언을 얻고 싶었습니다.

컨퍼런스의 스폰서 중 한 곳이 제가 한 번도 들어본 적 없는 브로커인 Quiet Light였습니다. 부트스트랩 창업자를 전문으로 할 뿐 아니라 이커머스 회사를 많이 다룬다는 점이 흥미를 끌었습니다.

행사에서 Quiet Light의 어드바이저인 Chris Guthrie와 이야기를 나눴습니다. 그는 TinyPilot 매각에 대해 낙관적인 듯했고, 컨퍼런스가 끝난 뒤 함께 매각 패키지 작업을 시작했습니다. 잠재적 인수자에게 보여 줄 문서와 재무 보고서 모음이었습니다. 지난 2년간의 손익계산서, 회사에 대한 상세한 질문지, 그리고 저와의 짧은 화상 인터뷰가 포함되어 있었습니다.

Chris는 TinyPilot을 주로 이커머스 사업으로 포지셔닝하고 희망가를 최근 12개월 순이익의 약 3배로 잡을 것을 권했습니다. 당시 순이익은 20만 8천 달러였으므로, 약 2.9배인 59만 9천 달러에 매물로 내놓기로 합의했습니다.

처음 두 달 동안 상황은 암울해 보였습니다. Chris는 몇 건의 문의를 받았지만, 바이어들은 제가 공동 창업자로 남기를 원하거나 구매 대금의 대부분을 제가 융자해 주기를 원하는 경우였습니다.

마침내 진지한 바이어들이 나타나다

마침내 1월이 되어 비슷한 시기에 매력적인 바이어 두 곳이 나타났습니다.

첫 번째 바이어는 Scott이었습니다. 그는 미디어 제작 분야에서 대기업에 다니고 있었지만, 저처럼 대기업 문화에 환멸을 느끼고 있었습니다. Quiet Light를 통해 TinyPilot을 알게 된 뒤, 제가 공개적으로 써 온 회사 설립 회고록을 읽고 더 넓은 고객층에게 TinyPilot을 확장할 가능성을 보았습니다.

다른 제안은 두 명의 창업자 듀오에게서 왔습니다. 원래 TinyPilot 고객이었던 그들은 제품을 기반으로 매니지드 서비스 회사를 만들고 싶다며 저에게 연락해 왔었습니다. 제가 회사를 매각 중이라고 하자 인수에 관심을 보였습니다.

LOI 요청

매각 절차는 공식적으로 투자의향서(LOI)부터 시작됩니다. LOI는 매각의 핵심 내용을 개괄하며, 그중 가장 중요한 것은 매입 가격입니다.

중요한 점은 LOI가 구속력이 없다는 것입니다. 정말 중요한 문서는 거래가 종결될 때 서명하는 자산매입계약(APA)입니다. 하지만 LOI가 실사와 APA 초안 작성을 공식적으로 시작시키는 신호탄이 됩니다.

LOI 논의를 시작할 때 저는 협상에서 매우 유리한 위치에 있었습니다. 서로 경쟁하는 진지한 바이어가 두 곳 있었고, Quiet Light에 매물을 올린 이후 TinyPilot의 연간 순이익은 1만 달러 증가했으며, SBA 대출 사전 승인을 받아 현금 59만 9천 달러가 없는 바이어도 정부 보증 대출로 사업을 인수할 수 있게 되었습니다.

Chris는 두 잠재 바이어에게 62만 5천 달러에 재출시할 예정이지만, 향후 2주 안에 제안하면 기존 가격을 유지해 주겠다고 전했습니다.

가격 협상

Scott이 먼저 정식 제안을 했지만, 희망가보다 9만 9천 달러 낮은 50만 달러였습니다. 그 시점에 저는 다른 매력적인 대안들이 있었기에 거절했습니다.

창업자 듀오의 제안을 기다렸고, 그들은 적극적이어서 곧 제안이 올 것 같았습니다. 이틀 뒤, 그들은 아무 제안도 하지 않고 발을 뺐습니다.

이런, 거래를 망친 걸까요? 50만 달러가 제가 받을 수 있는 최선이었는데 제가 거절한 걸까요? Quiet Light에 재출시할 선택지는 여전히 있었지만, 두 바이어 모두 희망가를 거절하는 것을 보니 자신감이 흔들렸습니다.

다행히 다음 날 Scott이 희망가인 59만 9천 달러에 대한 새로운 LOI를 보내왔고, 저는 수락했습니다.

가격을 9만 9천 달러 올린 것은 좋았지만, 협상에서 우위를 느꼈던 마지막 순간은 그때가 마지막이었습니다.

파트 3: 클로징

실사는 날이 갈수록 나를 약하게 만들었다

이 과정에서 가장 놀라웠던 것 중 하나는 클로징 시점이 얼마나 중요한지였습니다.

Quiet Light의 Chris는 가능하면 대출이 필요한 사람보다 현금을 보유한 바이어에게 매각하라고 권했습니다. 바이어가 은행 대출로 인수를 자금 조달하면 실사가 더 오래 걸리고, 거래를 무산시킬 수 있는 의사결정자가 더 많아지기 때문입니다.

당시 저는 ‘빠르면 좋겠지만, 나는 인내심이 많은 사람인데, 두 달 더 걸린다고 뭐가 달라지겠어?’라고 생각했습니다.

느린 클로징이 몇 달의 인내심 문제가 아니라는 것을 곧 알게 되었습니다. 실사가 한 주씩 길어질 때마다 판매자가 떠안는 리스크와 업무량이 얼마나 늘어나는지의 문제였습니다.

집을 팔 때는 바이어가 집에 대한 권리를 확보하기 위해 1~5%의 계약금을 걸어야 합니다. 바이어가 마음을 바꾸면 판매자는 잃어버린 시간에 대한 보상으로 그 돈을 갖게 됩니다.

TinyPilot 규모에서 사업을 팔 때는 계약금이 없습니다. 실사를 위해 보고서 준비에 수백 시간을 쏟고, 모든 기밀 사업 정보를 공개하며, 법률 문서 협상에 수천 달러를 쓰고도 바이어가 발을 빼면 아무것도 얻지 못한 채 끝날 수 있습니다.

실사가 길어지면서 제 협상력은 눈에 띄게 약해졌습니다. LOI에 서명하기 전에는 다음 바이어로 쉽게 넘어갈 수 있었습니다. 실사 두 달 차에는 거래에서 발을 빼는 것이 비용과 시간이 많이 드는 이 과정을 처음부터 다시 시작한다는 의미가 되었습니다. 게다가 사업을 떠나느라 정신이 팔린 사이 TinyPilot 매출이 미끄러질 위험도 있었습니다.

클로징 주간

4월이 되자 실사를 시작한 지 1년처럼 느껴졌지만 실제로는 겨우 3개월이었습니다. 마침내 4월 3일, Scott의 은행이 거래를 승인했습니다. 그들은 클로징 일자로 4월 12일 금요일을 제안했습니다.

마지막 한 주는 제 인생에서 가장 긴 한 주였습니다. 무엇을 해야 할지 알 수 없었습니다.

유일하게 의욕이 생기는 일은 잘못될 수 있는 모든 일을 곱씹는 것이었습니다. 바이어가 막판에 마음을 바꾸면 어쩌지? 구글이 똑같은 제품을 발표하고 무료로 뿌리면 어쩌지? 제조사가 갑자기 폐업하면 어쩌지?

마치 은퇴 파티를 향해 가는 기분이었지만, 도착했을 때 상사가 ‘속았지! 은퇴하는 거 아니야. 이제 떠나느라 낭비한 시간을 만회하려고 더 열심히 일해’라고 말할 확률이 5%는 되는 것 같았습니다.

클로징 당일에는 아무것에도 집중할 수 없었습니다. 새벽 4시에 깼고 다시 잠들 수 없었습니다. 간단한 생각조차 필요한 일은 할 수 없었고, TV를 볼 만큼 편히 쉬지도 못해서 90초마다 이메일을 확인하며 오래된 TinyPilot 기기 몇 대를 분해하기 시작했습니다.

마침내 오후 2시, 하루 종일 기다리던 이메일을 받았습니다. 에스크로 회사에서 송금할 돈을 준비했다고 확인해 주었고, 저는 클로징 문서에 서명했습니다. TinyPilot은 더 이상 제 회사가 아니었습니다.

파트 4: 매각 이후

돈을 받은 뒤 가장 먼저 한 일은 디저트를 먹는 것이었습니다.

아내와 저는 클로징 당일 밤 저녁 식사 중이었고, 송금 확인 이메일은 서버가 디저트를 가져오기 직전에 도착했습니다.

이후 48시간 동안 매사추세츠 곳곳에서 친구 및 가족과 축하 식사를 하며, 순서대로 다음 디저트들을 먹었습니다.

1. 초콜릿 토르트와 바닐라 아이스크림
2. 오레오 치즈케이크
3. 초콜릿 라바 케이크와 바닐라 아이스크림
4. 초콜릿 카라멜 치즈케이크
5. 크렘 브륄레
6. 피주키 트리오 (스트로베리 쇼트케이크, 슈가 쿠키, 솔티드 캐러멜)

안도감이 들었나요?

친구들과 매각 이야기를 할 때 가장 많이 들은 질문은 홀가분하냐는 것이었습니다.

처음 몇 주 동안은 여전히 불안했습니다. 의식적으로는 거래가 종결되었다는 것을 알았지만, 몸은 몇 달간의 긴급한 실사 요청으로 인해 여전히 고도의 경계 상태에 머물러 있었습니다.

매주 조금씩 더 편안해졌고, 아마 3주차쯤 되어서야 공식적으로 안정된 느낌이 들었습니다. 그 시점에는 TinyPilot의 모든 계정을 Scott에게 이전했고, 그는 온전히 회사를 이끌 준비가 되어 있었습니다. 회사가 좋은 손에 맡겨졌다는 느낌이 들었습니다.

정체성의 상실을 느꼈나요?

다른 창업자들이 사업을 매각한 뒤 정체성 상실로 힘들어했다는 이야기를 들은 적이 있습니다. 마치 자신의 아이를 떠나보낸 것 같다고 말하는 사람도 있습니다.

저는 정체성의 변화나 깊은 상실감을 느끼지 못했습니다.

저는 TinyPilot을 세상을 바꾸는 스타트업이 아니라 소박한 중소기업처럼 운영해 왔습니다. TinyPilot이 자랑스럽고 회사에 많은 정성을 쏟았지만, 피와 땀과 눈물을 바친 일은 아니었습니다.

타임라인

• 2023년 10월 3일 - Quiet Light와 위임 계약을 체결했습니다.
• 2023년 10월 17일 - Quiet Light가 웹사이트에 TinyPilot을 매물로 게시했습니다.
• 2023년 12월 15일 - Scott과 첫 대화를 나눴습니다.
• 2023년 1월 16일 - 첫 번째 LOI를 받았습니다.
• 2024년 1월 23일 - 4월 16일을 목표 클로징 일자로 하여 LOI에 서명했습니다.
• 2024년 2월 23일 - APA 초안을 받았습니다.
• 2024년 3월 7일 - 대출 기관이 대출을 승인했습니다.
• 2024년 3월 20일 - Scott과 저는 APA를 확정했습니다.
• 2024년 3월 25일 - 대출 기관이 법률 검토를 마치고 대출 패키지를 SBA에 제출했습니다.
• 2024년 4월 3일 - 대출 기관이 바이어에게 SBA 승인을 알리고 4월 12일을 클로징 일자로 제안했습니다.
• 2024년 4월 12일 - 최종 법률 계약서에 서명하고 대금을 받았습니다.

앞으로는?

아내와 저는 8월에 첫 아이를 맞이할 예정이라, 그 준비에 주로 집중하고 있습니다. 아이와 함께하는 삶이 어떤 모습일지 알 때까지는 계획을 느슨하게 유지하려고 합니다.

당분간은 아이가 태어나면 언제든 바로 손을 놓을 수 있는 단순한 프로젝트를 찾고 있습니다. 그 너머로는 블로그와 사업이 선순환을 이루는 방식을 찾고 싶습니다. 제가 관심 있는 주제에 대해 글을 쓰고, 그 글을 통해 제품에 고객을 끌어모으며, 사업 수익으로 글쓰기를 이어가고 싶습니다.

TinyPilot에 관해서는, Scott이 제품을 계속 개선하고 더 넓은 고객층에게 선보일 계획입니다. 팀 전원이 잔류 제안을 받았고 모두 수락했습니다. 회사는 TinyPilot 블로그에서 계속 업데이트를 발행할 예정이며, Scott은 제가 해 온 것처럼 TinyPilot의 비하인드 전략에 대해 블로그에 글을 쓰는 전통을 이어가고 있습니다.

후속 글

• 첫 번째 엑시트에서 얻은 교훈

원본 일러스트는 Piotr Letachowicz가 제작했습니다. 인수 이야기를 공유해 준 다른 창업자들, 특히 Josh Pigford, Kareem Mayan, 그리고 Laura Roeder에게 감사드립니다.