2005년, 조엘 스폴스키의 소프트웨어 회사 Fog Creek은 여름 인턴십 프로그램을 다룬 다큐멘터리를 촬영했다. 영화 제목은 Aardvark’d: 12 Weeks with Geeks이며, 네 명의 대학생 인턴이 완전히 새로운 소프트웨어 제품을 기획하고, 구현해, 출시하기까지의 과정을 따라간다.

흥미로운 건 그게 아니다.

18년이 지난 지금 이 다큐멘터리를 다시 보면, 훗날 더 큰 명성과 성공을 거두게 될 인물들과의 인터뷰가 얼마나 많이 담겨 있는지가 눈에 띈다:

• Y Combinator를 공동 창업한 지 몇 달 된 폴 그레이엄과 제시카 리빙스턴
• reddit을 출시한 지 몇 달 된 스티브 허프먼과 알렉시스 오하니언
• reddit에 합류하기 몇 달 전이자 Demand Progress를 설립하기 몇 년 전인 에런 스워츠
• Stack Overflow와 Trello 같은 대히트작을 내놓기 전의 조엘 스폴스키와 마이클 프라이어

Aardvark’d는 DVD로 약 5,000장이 팔렸고, 대부분 조엘의 블로그 독자들이 구매했지만 곧 대중의 기억에서 빠르게 사라졌다.

오랜 조엘 스폴스키 팬으로서 나는 줄곧 Aardvark’d를 보고 싶었다. 최근 제작자가 이 영화를 1080p 해상도로 유튜브에 무료 공개했다는 소식에 무척 반가웠다.

이 글을 쓰는 시점에서 Aardvark’d의 유튜브 조회수는 고작 41회에 불과한데, 인터뷰의 희소성을 생각하면 놀라울 정도로 낮은 수치다.

2005년에는 무슨 일이 있었나?

Aardvark’d가 왜 재미있는지를 이해하려면 2005년 인디 소프트웨어 업계가 어떤 상황이었는지 알아야 한다.

Fog Creek Software

촬영 당시 조엘 스폴스키는 40세였다. 그는 2000년 마이클 프라이어와 함께 Fog Creek을 공동 창업했다. 창업자를 제외하면 직원은 여섯 명이었다. 이 회사는 버그 추적 애플리케이션인 FogBugz와 웹 퍼블리싱 도구인 CityDesk, 두 가지 제품을 판매하고 있었다. 회사는 외부 투자 없이도 운영할 수 있을 만큼 수익을 내고 있었지만, 폭발적인 고성장을 겪고 있는 상태는 아니었다.

Y Combinator

폴 그레이엄과 제시카 리빙스턴은 막 Y Combinator를 공동 창업한 참이었다. Y Combinator는 이후 Airbnb, Dropbox, Stripe 같은 기업들을 배출하며 세계에서 가장 성공적인 스타트업 액셀러레이터 중 하나가 된다.

그레이엄은 41세, 리빙스턴은 34세였다. 7년 전 그레이엄은 자신의 스타트업 Viaweb을 야후에 5,000만 달러에 매각한 바 있었다. 이후 그는 스타트업과 소프트웨어에 관한 에세이로 온라인에서 유명해졌다. 리빙스턴은 마케팅 경력을 거쳐 온 터라 당시 스타트업 커뮤니티에서는 활발히 활동하지 않고 있었다.

그레이엄과 리빙스턴은 2년째 교제 중이었지만 아직 결혼하지 않은 상태였다. 다큐멘터리는 Y Combinator의 첫 번째 배치 한가운데서 두 사람을 인터뷰하는데, 그 배치에는 당시 무명이던 소셜 미디어 플랫폼 reddit도 포함되어 있었다.

reddit

reddit은 다큐멘터리 촬영이 시작되기 몇 달 전에 출시되었을 뿐, 아직 누구의 주목도 받지 못하고 있었다.

당시 reddit은 링크 게시만 가능했고 댓글 기능조차 없었다. Fark, digg, slashdot이 여전히 소셜 링크 공유 분야에서 지배적인 플랫폼이었다.

2005년 초, 대학 룸메이트였던 스티브 허프먼과 알렉시스 오하니언은 폴 그레이엄의 스타트업 강연을 듣기 위해 보스턴까지 차를 몰고 갔다. 강연이 끝난 뒤 그레이엄은 허프먼, 오하니언을 비롯한 몇몇 참석자들과 저녁 식사를 함께했다. 그 대화가 계기가 되어 그레이엄은 Y Combinator를 만들게 되었고, reddit은 첫 번째 투자 배치에 포함되었다.

촬영 당시 에런 스워츠는 19세였다. 그는 이미 RSS 명세의 저자 중 한 명이자 Creative Commons의 초기 기여자로서 초기 웹에 큰 영향을 끼친 상태였다.

2005년 스탠퍼드 학부생이던 스워츠 역시 Y Combinator 첫 번째 배치에 합격했다. 그의 회사가 정체되자 그레이엄은 reddit과의 합병을 제안했다.

“막 시작했을 때, 그들은 두려움에 질려 있었다”

다큐멘터리로서 Aardvark’d는 그다지 훌륭하지 않다. 감독이 경험이 많지 않아서인지, 화면은 항상 인물의 얼굴에 불편할 정도로 바짝 붙어 있고 조명은 거칠며 음질도 그저 그런 수준이다.

영화는 하나의 일관된 이야기에 안착하지 못한 채 주제에서 주제로 가볍게 옮겨 다닌다. 인턴들의 프로젝트에 관한 이야기인가? 아니면 인턴들 자체에 관한 이야기인가? 혹은 회사로서의 Fog Creek에 관한 이야기인가?

그럼에도 나는 이 영화가 흥미롭게 느껴졌다.

영화 막바지에서 제시카 리빙스턴은 이 영화가 왜 흥미로운지를 아주 명확하게 짚어낸다:

엄청난 성공을 거둔 기술 스타트업 창업자들이 많잖아요. 그런데 막 시작했을 때, 그들은 두려움에 질려 있었어요.

무엇을 하고 있는지 전혀 확신이 없었죠. 이것저것 의문을 품고, 스스로를 의심했을 거예요…

그래서 한때는 취약한 인간이었던 이들의 모습을 보는 게 제게는 흥미롭게 다가옵니다.

바로 이 취약함이 스티브 허프먼과의 인터뷰를 그토록 흥미롭게 만드는 지점이다.

허프먼은 현재 그들이 만드는 데 기여한 플랫폼에서 서드파티 클라이언트를 배제했다는 이유로 광범위한 비난의 대상이 되고 있다. 하지만 2005년의 허프먼은 그저 사랑스럽고 어수룩한 청년이었다. 인터뷰에서 그는 reddit에 장애가 생기는 악몽이 너무 심해 노트북을 껴안고 잤다고 고백한다.

짜증이 치미는 출시 당일 장면

Aardvark’d에는 나를 미치게 만드는 장면이 하나 있다.

다큐멘터리의 주된 이야기는 인턴들의 여름 프로젝트다. 원래 코드명 Aardvark였던 인턴들의 앱은 결국 Copilot이라는 이름을 갖게 된다.

AI 코딩 어시스턴트를 말하는 게 아니다.

Fog Creek Copilot은 친구나 가족, 동료에게 원격으로 컴퓨터 지원을 제공할 수 있게 해주는 도구였다.

인턴십이 끝나가고, Fog Creek은 마침내 Copilot을 출시한다. 영화 내내 우리가 지켜본 인턴들의 모든 작업이 성공하느냐 실패하느냐가 걸린 순간이다.

인턴들과 직원들은 첫 판매가 언제 발생할지를 예측하는 내기를 한다. 출시 후 1분 안에 일어날 거라고 예상한 사람도 있었고, 한 시간까지 걸릴 수도 있다고 본 사람도 있었다.

하지만 판매는 이루어지지 않는다. 1분 1분이 지나갈 때마다 인턴들은 너무 낙관적이었던 예측을 침울하게 지워 나간다. 제품이 완전히 망했을지도 모른다는 걱정에 팀이 점점 더 불안해하는 모습이 눈에 보인다.

창업자로서 나는 이 순간에 깊이 공감했다. 사람들이 분명 좋아할 거라 확신하며 몇 주, 몇 달을 쏟아 부은 것들을 출시했다가, 내가 완전히 틀렸고 아무도 관심을 보이지 않는다는 걸 깨달은 적이 셀 수 없이 많기 때문이다.

하지만 소프트웨어 출시의 실패라는 건 어떤 한순간에 일어나는 게 아니다. 출시 후 희망이 서서히 사라져 가는 몇 분, 몇 시간 속에 실패가 있다. 당장 원하는 결과가 나오지 않더라도, Hacker News 첫 페이지에 오르거나 영향력 큰 누군가의 눈에 띌지도 모른다는 절박한 가능성이 남아 있다. 하지만 시계가 1분 1분 흘러갈 때마다 성공 가능성은 0에 점점 더 가까워지고 있음을 알게 된다.

다큐멘터리는 Fog Creek 인턴들의 그 애매하고 불안한 시간을 훌륭하게 포착한다. 그리고는… 그냥 자신이 하던 일을 잊어버린다.

아무런 결말도 없다! 장면이 바뀌면 조엘이 샴페인을 터뜨리고 있다. 판매가 있었던 건지, 아니면 단순히 출시 자체를 축하하는 건지도 분명하지 않다. 안도의 한숨을 쉬거나 패배를 인정하는 사람은 한 명도 나오지 않는다.

빨간 모자 이야기를 “그리고 빨간 모자는 할머니가 늑대라는 걸 깨달았다! 갑자기 늑대는 그녀를 바닥에 내동댕이치고 목 바로 앞에서 면도날처럼 날카로운 이빨을 드러냈다. 어쨌든 그녀는 무사히 잘 지냈다. 끝.”이라고 끝내는 것과 같다.

기억에 남는 명대사들

다큐멘터리의 인터뷰들은 전반적으로 재미있지만, 특히 마음에 들었던 인용구 두 가지가 있다.

폴 그레이엄, 개발자와 비즈니스맨에 관하여

해커와 비즈니스맨의 관계는, 적어도 초기에는 해커는 필요하지만 비즈니스맨은 필요 없다는 거라고 생각합니다.

-폴 그레이엄

에런 스워츠, 학교 과제 vs. 취미 프로젝트에 관하여

학교라는 가짜 세상에서 아무런 의미 없는 멍청한 과제를 할 필요는 없어요. 실제로 쓸모 있는 걸 만들 수 있잖아요. 웹사이트에 올려두면 사람들이 정말로 쓸 수 있고요. 진짜 무언가를 만들 수 있는데, 왜 가짜 같은 일에 인생을 낭비하나요?

-에런 스워츠

Fog Creek은 다큐멘터리 제작비를 대지 않았다

다큐멘터리를 조사하면서 가장 놀랐던 점 중 하나는 Fog Creek이 제작비를 대지 않았다는 사실이었다.

나는 Aardvark’d를 Fog Creek이 광고 목적으로 자금을 댄 일종의 자기만족 프로젝트로 기억하고 있었다. 구인 공고를 다시 읽어보니, 그보다는 엔젤 투자자 모델에 가까웠다:

우리는 스스로 자금을 조달해 영화를 제작하고 판권을 소유할 영화 제작자를 찾고 있습니다. 영화를 일반적인 다큐멘터리 유통 채널에 홍보할 수 있는 분을 원합니다.

스폴스키는 블로그에서 영화 제작자에게 5,000달러의 수당과 5,000달러의 경비를 지급했다고 밝혔다. 이후 Inc. 매거진에 기고한 칼럼에서는 “결국 영화 제작자에게 약 3만 달러를 지불했다”고 말했다.

외부 영화 제작자가 소유권을 갖도록 한 방식은 결과적으로 잘 먹힌 셈이다.

Fog Creek은 더 이상 Copilot이나 Aardvark’d에 신경 쓰지 않는다. 인턴들의 개발 블로그는 오프라인으로 내려갔고, 조엘은 블로그에 있던 Copilot 관련 링크 상당수를 그대로 방치해 끊기게 두었지만, 영화 제작자는 18년이 지난 지금까지도 Aardvark’d를 아껴 고화질 버전을 유튜브에 업로드했다.

Aardvark의 흔적들

Fog Creek이 Copilot을 출시한 뒤 조엘 스폴스키는 원래의 기능 명세서를 공개했다. 실제 PDF 링크는 이제 끊겼지만 Internet Archive에 사본이 남아 있다.

Fog Creek은 Copilot 클라이언트에 오픈소스 VNC 코드를 활용했기 때문에 GPL에 따라 소스 코드를 공개해야 했다.

안타깝게도 인턴들이 작성한 Copilot 초기 버전의 소스 코드는 찾지 못했다. 내가 찾을 수 있었던 가장 이른 버전은 2011년 것이었는데(2011년 버전), 그 시점에는 이미 C# 코드베이스를 C++로 다시 작성한 뒤였다.

인턴들은 어떻게 되었을까?

타일러 그리핀 힉스-라이트는 인턴십이 끝난 뒤 Fog Creek에 정규직으로 입사해 몇 년간 근무했다. 그는 2012년에 퇴사해 Snaposit이라는 사진 백업 스타트업을 창업했다. Aardvark’d에 함께 출연했던 폴 그레이엄에게 투자를 요청했지만, Y Combinator는 타일러의 제안을 거절했다. 타일러는 1년 뒤 사업을 접었다.

2014년 Fog Creek은 초대박 프로젝트 관리 앱인 Trello를 분사하는 구조조정을 단행했다. 그 일환으로 Fog Creek은 Copilot 제품을 비공개 금액에 타일러에게 매각했다(타일러에게 매각). 그는 8년간 Copilot을 부업으로 운영하다 2022년 4월에 서비스를 종료했다.

마이클 레헨바워는 Aardvark’d 인턴십이 끝난 뒤 마이크로소프트에 입사했다. 2011년에 퇴사해 Firebase에 직원 2호로 합류했는데, 지금쯤 어딘가에서 슈퍼요트 위에서 여유를 즐기고 있을 거라고 짐작할 따름이다.

벤 폴락은 몇 년간 Fog Creek에서 일했다. 그는 창업 열병에 걸리지 않은 것처럼 보인다(수정: 벤은 댓글을 통해 Fog Creek만큼 초기 단계는 아니지만 주로 스타트업에서 일해 왔다고 밝혔다). 대체로 더 크고 안정적인 회사들에서 일해 왔다. 그는 조엘의 뒤를 이어 블로그를 꾸준히 운영하며 소프트웨어와 기술, 그리고 함수형 프로그래밍에 대한 열정에 대해 정기적으로 글을 쓰고, 때로는 타일러와 괴짜스러운 온라인 논쟁을 벌이기도 한다.

야론 게즈는 여러 메드테크 및 엔터프라이즈 SaaS 기업에서 일했다. 그는 유행어로 가득한 컨설팅 회사의 공동 창업자이자 ServiceNow의 개발 매니저다.

리즈 고든의 만족스러운 커리어 여정

Aardvark’d에서 가장 호감 가는 인물 중 한 명은 당시 Fog Creek에 막 입사한 오피스 매니저 리즈 고든이다.

영화에서 리즈는 Fog Creek의 비(非)너드 아웃사이더로 그려진다. 결국 그녀는 다큐멘터리의 주인공이 되어 다소 자아가 부풀어 오른 대학생 인턴들을 달래고 맞춰줘야 하는 역할을 맡게 된다.

한 장면에서는 생일에 인터뷰를 하고 있다. 아무도 기억하지 못해 스스로 생일 모자를 사야 했다. 이 이야기를 카메라 앞에서 설명하는 동안, 동료 중 한 명이 시끄럽다며 그녀에게 쉿 하고 조용히 하라고 한다. 생일날인데!

알고 보니 리즈는 Fog Creek에 남아 회사와 함께 성장했고, 결국 인사 책임자(Head of People) 역할을 맡게 되었다.

Fog Creek이 Trello를 별도 회사로 분사했을 때 리즈는 Trello의 인사 담당 부사장(VP of People)이 되었고, Atlassian이 Trello를 인수한 뒤에도 그 자리를 유지했다.

그녀는 이제 리즈 홀이 되어 Splash에서 C레벨 임원으로 일하고 있으며, 그곳에서는 생일날 아무도 그녀에게 조용히 하라고 하지 않을 거라 생각한다.

수정: 벤 폴락의 댓글에 따르면, 그 소리는 사실 “쉿” 하는 소리가 아니었다:

바로 여기 있는 이 동료는 빌드 박스에서 오래된 미리 컴파일된 헤더가 잡히는 걸 발견하고 카메라 앞에서 “shit fuck shit dammit”이라고 말하려다가 Lerone이 촬영 중이라는 걸 깨닫고, 카메라 앞에서 욕설을 쏟아내기 전에 스스로 말을 멈춘 소리가 들린 겁니다.

Make Better Software: The Training Series

5년 뒤 Fog Creek은 다시 한번 Aardvark’d의 제작사인 Boondoggle Media와 협업해 Make Better Software: The Training Series라는 영상 강좌를 만들었다. Fog Creek은 이 강좌를 한때 2,000달러에 판매했지만, 이제는 Boondoggle Media가 유튜브에 무료로 공개했다.

나는 지금 이 강좌를 보고 있는데 꽤 괜찮다. 조엘 스폴스키의 대표 블로그 글들을 영상으로 옮겨 놓은 느낌이다. 이 시리즈는 조엘이 자신의 다양한 소프트웨어 철학을 Fog Creek에서 어떻게 실천하는지를 보여준다.

Aardvark’d에 등장했던 Fog Creek 멤버 대부분이 그대로 나온다. 그 시점에는 이미 몇 년간의 실무 경험을 쌓은, 조금 더 성장한 타일러와 벤의 모습도 볼 수 있다.

영화 보기

두 영화 모두 유튜브에서 무료로 볼 수 있다. 조엘 스폴스키나 폴 그레이엄, 에런 스워츠의 팬이라면 Aardvark’d는 볼 만한 가치가 있다고 생각한다.

• Aardvark’d: 12 Weeks with Geeks

그리고 조엘 스폴스키의 블로그인 Joel on Software의 열렬한 팬이라면 Make Better Software도 즐길 수 있을 것이다.

• Make Better Software: The Training Series