2005년, Joel Spolsky의 소프트웨어 회사 Fog Creek은 여름 인턴십 프로그램을 다룬 다큐멘터리를 촬영했습니다. 영화의 제목은 Aardvark’d: 12 Weeks with Geeks이며, 네 명의 대학생 인턴이 완전히 새로운 소프트웨어 제품을 기획하고 구현해 출시하기까지의 과정을 따라갑니다.

흥미로운 부분은 그게 아닙니다.

18년이 지난 지금 이 다큐멘터리를 다시 보면, 훗날 훨씬 더 큰 명성과 성공을 거두게 될 인물들과의 인터뷰가 얼마나 많이 담겨 있는지가 놀랍습니다:

• Y Combinator를 공동 창업한 지 몇 달 뒤의 Paul Graham과 Jessica Livingston
• reddit을 출시한 지 몇 달 뒤의 Steve Huffman과 Alexis Ohanian
• reddit에 합류하기 몇 달 전이자 Demand Progress를 설립하기 몇 년 전의 Aaron Swartz
• Stack Overflow와 Trello 같은 메가 히트작을 내놓기 전의 Joel Spolsky와 Michael Pryor

Aardvark’d는 DVD로 약 5,000장이 팔렸으며, 대부분 Joel의 블로그 팬들이 구매했지만, 곧 대중의 기억에서 빠르게 사라졌습니다.

오랫동안 Joel Spolsky의 팬이었던 저는 계속 Aardvark’d를 보고 싶었습니다. 최근 제작자가 이 영화를 1080p 해상도로 YouTube에 무료로 공개했다는 소식에 무척 반가웠습니다.

이 글을 쓰는 시점에서 Aardvark’d의 YouTube 조회수는 41회에 불과한데, 담긴 인터뷰의 희귀성을 생각하면 놀라울 정도로 낮은 수치입니다.

2005년에는 무슨 일이 있었나?

Aardvark’d가 왜 재미있는지를 이해하려면, 2005년 인디 소프트웨어 업계가 어떤 상황이었는지를 알아야 합니다.

Fog Creek Software

촬영 당시 Joel Spolsky는 40세였습니다. 그는 2000년 Michael Pryor와 함께 Fog Creek을 공동 창업했습니다. 창업자를 제외하면 직원은 여섯 명이었습니다. 판매하던 제품은 두 가지였는데, 버그 추적 애플리케이션인 FogBugz와 웹 퍼블리싱 도구인 CityDesk였습니다. 회사는 외부 투자 없이도 운영할 수 있을 만큼 수익을 내고 있었지만, 기하급수적인 초고속 성장을 겪고 있던 것은 아니었습니다.

Y Combinator

Paul Graham과 Jessica Livingston은 막 Y Combinator를 공동 창업한 상태였습니다. Y Combinator는 이후 Airbnb, Dropbox, Stripe 같은 기업들을 배출하며 세계에서 가장 성공적인 스타트업 액셀러레이터 중 하나가 됩니다.

Graham은 41세, Livingston은 34세였습니다. 7년 전 Graham은 자신의 스타트업 Viaweb을 Yahoo에 5,000만 달러에 매각한 바 있습니다. 이후 그는 스타트업과 소프트웨어에 관한 에세이로 온라인에서 인기를 얻게 되었습니다. Livingston은 당시 마케팅 분야에서 일하다 온 터라 스타트업 커뮤니티에서는 아직 활발히 활동하지 않고 있었습니다.

Graham과 Livingston은 2년째 교제 중이었지만 아직 결혼하지 않은 상태였습니다. 다큐멘터리는 Y Combinator의 첫 번째 배치 한가운데서 그들을 인터뷰하는데, 그 배치에는 당시에는 무명에 가까웠던 소셜 미디어 플랫폼 reddit이 포함되어 있었습니다.

reddit

reddit은 다큐멘터리 촬영이 시작되기 몇 달 전에 출시되었으며, 아직 누구의 주목도 받지 못하고 있었습니다.

당시 reddit은 링크 게시만 가능했고 댓글 기능조차 없었습니다. 소셜 링크 공유 분야에서는 Fark, digg, slashdot이 여전히 지배적인 플랫폼이었습니다.

2005년 초, 대학 룸메이트였던 Steve Huffman과 Alexis Ohanian은 Paul Graham의 스타트업 강연을 듣기 위해 보스턴까지 차를 몰고 갔습니다. 강연이 끝난 뒤 Graham은 Huffman, Ohanian을 비롯한 몇몇 참석자들과 저녁 식사를 함께했습니다. 그 대화가 계기가 되어 Graham은 Y Combinator를 만들게 되었고, reddit은 첫 번째 투자 배치에 포함되었습니다.

촬영 당시 Aaron Swartz는 19세였습니다. 그는 이미 RSS 명세의 저자 중 한 명이자 Creative Commons의 초기 기여자로서 초기 웹에 큰 영향을 미친 상태였습니다.

2005년 당시 스탠퍼드대 학부생이던 Swartz 역시 Y Combinator의 첫 번째 배치에 선발되었습니다. 그의 회사가 정체되자 Graham은 그에게 reddit과 합병할 것을 제안했습니다.

“시작할 당시, 그들은 두려움에 떨고 있었다”

다큐멘터리로서 Aardvark’d는 그리 훌륭하지 않습니다. 제작자의 경험이 많지 않아서인지, 샷은 항상 얼굴에 불편할 정도로 가까이 들이대고, 조명은 거칠며 음질도 평범한 수준에 머무릅니다.

영화는 주제에서 주제로 이리저리 옮겨 다니면서 한 번도 일관된 이야기에 안착하지 못합니다. 인턴들의 프로젝트에 관한 이야기인가요? 아니면 인턴들 자체에 관한 이야기인가요? 혹은 회사로서의 Fog Creek에 관한 이야기인가요?

그럼에도 불구하고 저는 몰입해서 보게 되었습니다.

영화 후반부에서 Jessica Livingston은 이 영화가 왜 흥미로운지를 아주 선명하게 짚어냅니다:

매우 성공한 많은 테크 스타트업 창업자들이 시작할 당시에는 두려움에 떨고 있었습니다.

자신이 하는 일에 대해 매우 확신이 없었고, 이것저것 의문을 품고, 스스로를 의심하기도 했을 겁니다…

그래서 이 사람들이 한때는 취약한 인간이었다는 모습을 보는 것이 저에게는 흥미롭습니다.

바로 이 취약함이 Steve Huffman과의 인터뷰를 그토록 흥미롭게 만드는 요소입니다.

Huffman은 현재 그들이 만드는 데 기여한 플랫폼에서 서드파티 클라이언트를 배제한 일로 광범위한 비난의 대상이 되고 있습니다. 하지만 2005년의 Huffman은 그저 사랑스럽고 어수룩한 청년에 불과했습니다. 인터뷰에서 그는 reddit 장애에 대한 악몽이 너무 심해 노트북을 침대에 들고 자곤 했다고 고백합니다.

화가 나는 출시일 장면

Aardvark’d에는 저를 미치게 만드는 장면이 하나 있습니다.

다큐멘터리의 메인 스토리는 인턴들의 여름 프로젝트입니다. 원래 코드명은 Aardvark였고, 인턴들의 앱은 결국 Copilot이라는 이름을 갖게 됩니다.

아, 그 AI 코딩 어시스턴트가 아닙니다.

Fog Creek Copilot은 친구, 가족, 동료에게 원격으로 컴퓨터 도움을 줄 수 있게 해 주는 도구였습니다.

이제 인턴십이 끝나갈 무렵, Fog Creek은 마침내 Copilot을 출시합니다. 영화 내내 지켜본 인턴들의 모든 노력이 성패를 가르는 순간입니다.

인턴들과 직원들은 첫 판매가 언제 발생할지를 두고 내기를 합니다. 어떤 사람은 출시 1분 이내에 일어날 것이라고 예상했고, 어떤 사람은 한 시간까지 걸릴 수도 있다고 생각했습니다.

하지만 판매는 이루어지지 않습니다. 1분 1분이 지나갈 때마다 인턴들은 너무 낙관적이었던 예측을 침울하게 지워 나갑니다. 팀이 점점 자신들의 제품이 완전히 실패작일지도 모른다는 걱정에 사로잡혀 가는 모습을 지켜보게 됩니다.

창업자로서 저는 이 순간에 깊이 공감했습니다. 사람들이 분명 좋아할 거라 확신하며 몇 주, 몇 달을 쏟아부은 일이 수없이 많았습니다. 그리고 막상 출시해 보니 제가 완전히 틀렸고 아무도 관심을 보이지 않는다는 사실을 깨닫곤 했습니다.

하지만 소프트웨어 출시 실패의 본질은 한순간에 드러나지 않습니다. 실패는 출시 후 희망이 서서히 사라져 가는 수분, 수시간 속에 있습니다. 당장 원하는 결과를 얻지 못하더라도 Hacker News 첫 페이지에 오르거나 영향력 큰 누군가의 눈에 띌지도 모른다는 절박한 가능성이 남아 있습니다. 하지만 1분 1분이 지나갈 때마다 성공 가능성은 0에 점점 더 가까워지고 있다는 것을 알게 됩니다.

다큐멘터리는 Fog Creek 인턴들의 그 불안하고 모호한 시간을 아주 잘 포착해 냅니다. 그러고는 그냥… 자신이 하던 일을 잊어버립니다.

아무런 결말도 없습니다! 다음 장면으로 넘어가면 Joel이 샴페인을 터뜨리고 있습니다. 판매가 이루어진 것인지 단순히 출시를 축하하는 것인지조차 불분명합니다. 안도의 한숨을 쉬거나 패배를 인정하는 모습은 전혀 볼 수 없습니다.

마치 빨간 모자 이야기를 “그리고 빨간 모자는 할머니가 늑대라는 것을 깨달았습니다! 갑자기 늑대는 그녀를 바닥에 내던지고 목 바로 앞에서 면도날처럼 날카로운 이빨을 드러냈습니다. 어쨌든 그녀는 결국 괜찮았습니다. 끝.”이라고 끝내는 것과 같습니다.

인상 깊었던 명대사

다큐멘터리의 인터뷰는 전반적으로 재미있지만, 특히 마음에 들었던 두 가지 인용구가 있습니다.

Paul Graham, 개발자와 사업가에 대하여

해커와 사업가 사이의 관계는 — 적어도 초기에는 — 해커는 필요하지만 사업가는 필요 없다는 것이라고 생각합니다.

-Paul Graham

Aaron Swartz, 학교 과제와 개인 프로젝트에 대하여

아무런 실질적인 목적도 없는 어리석은 과제를 하며 학교라는 가짜 세계에 머물 필요가 없습니다. 실제로 유용한 무언가를 만들 수 있습니다. 웹사이트에 올려놓으면 사람들이 정말로 사용할 수 있습니다. 진짜 무언가를 만들 수 있는데, 왜 가짜인 일에 인생을 낭비하겠습니까?

-Aaron Swartz

Fog Creek은 다큐멘터리 제작비를 대지 않았다

다큐멘터리를 조사하면서 가장 놀라웠던 점 중 하나는 Fog Creek이 제작비를 대지 않았다는 사실이었습니다.

저는 Aardvark’d를 Fog Creek이 광고 목적으로 자금을 댄 일종의 자화자찬 프로젝트로 기억하고 있었습니다. 구인 공고를 다시 읽어 보니, 그것은 엔젤 투자자에 더 가까운 모델이었습니다:

우리는 스스로 자금을 조달해 영화를 제작하고 권리를 소유할 영화 제작자를 찾고 있습니다. 일반적인 다큐멘터리 유통 채널에 영화를 홍보할 수 있는 분을 원합니다.

Spolsky는 블로그에서 제작자에게 5,000달러의 수당과 5,000달러의 경비를 지급했다고 밝혔습니다. Inc.지에 기고한 이후 칼럼에서는 “결국 제작자에게 약 30,000달러를 지급했다”고 말합니다.

외부 제작자가 소유권을 갖도록 한 방식은 어떻게든 통했던 셈입니다.

Fog Creek은 이제 Copilot이나 Aardvark’d에 신경 쓰지 않습니다. 회사는 인턴들의 개발 블로그를 오프라인으로 내렸고, Joel도 블로그에 있던 많은 Copilot 링크를 그대로 방치해 두었습니다. 하지만 제작자는 18년이 지난 지금까지도 Aardvark’d를 아껴 고화질 버전을 YouTube에 올릴 만큼 애정을 가지고 있었습니다.

Aardvark의 흔적들

Fog Creek이 Copilot을 출시한 뒤, Joel Spolsky는 원래의 기능 명세서를 공개했습니다. 실제 PDF 링크는 이제 끊겼지만, Internet Archive에 사본이 남아 있습니다.

Fog Creek은 Copilot 클라이언트를 위해 오픈소스 VNC 코드를 활용했기 때문에, GPL에 따라 소스 코드를 공개해야 했습니다.

안타깝게도 저는 인턴들이 작성한 오리지널 버전 Copilot의 소스 코드를 찾지 못했습니다. 제가 찾을 수 있었던 가장 오래된 버전은 2011년 것이었습니다. 그 시점에는 이미 C# 코드베이스를 C++로 다시 작성한 뒤였습니다.

인턴들은 어떻게 되었을까?

Tyler Griffin Hicks-Wright는 인턴십이 끝난 뒤 Fog Creek에서 정규직 제안을 받아들여 몇 년간 근무했습니다. 그는 2012년에 회사를 떠나 Snaposit이라는 사진 백업 스타트업을 창업했습니다. 그는 Aardvark’d에 함께 출연했던 Paul Graham에게 투자를 요청했지만, Y Combinator는 Tyler의 제안을 거절했습니다. Tyler는 1년 뒤 사업을 접었습니다.

2014년, Fog Creek은 초대박 프로젝트 관리 앱인 Trello를 분사하기 위해 구조조정을 단행했습니다. 그 과정의 일환으로 Fog Creek은 Copilot 제품을 Tyler에게 비공개 금액에 매각했습니다. 그는 8년간 Copilot을 사이드 프로젝트로 운영하다 2022년 4월에 서비스를 종료했습니다.

Michael Lehenbauer는 Aardvark’d 인턴십이 끝난 뒤 Microsoft에 취직했습니다. 그는 2011년에 퇴사해 Firebase의 두 번째 직원으로 합류했는데, 지금쯤 어딘가에서 슈퍼요트를 타고 여유를 즐기고 있을 거라고 짐작할 뿐입니다.

Ben Pollack은 Fog Creek에서 몇 년간 일했습니다. 그는 스타트업에 대한 열정에 빠진 적이 없는 듯 보입니다 (수정: Ben은 답글을 통해 Fog Creek만큼 초기 단계는 아니지만 주로 스타트업에서 일해 왔다고 밝혔습니다), 주로 더 크고 안정적인 회사들에서 일해 왔습니다. 그는 Joel의 뒤를 이어 블로그를 운영하며 소프트웨어, 기술, 그리고 자신이 열정을 가진 함수형 프로그래밍에 대해 꾸준히 글을 쓰고, 때로는 Tyler와 Geek스러운 온라인 논쟁을 벌이기도 합니다.

Yaron Guez는 여러 메드테크 및 엔터프라이즈 SaaS 기업에서 일했습니다. 그는 유행어를 앞세운 컨설팅 회사의 공동 창업자이며 ServiceNow에서 개발 매니저로 일하고 있습니다.

Liz Gordon의 통쾌한 커리어 궤적

Aardvark’d에서 가장 친근한 인물 중 한 명은 당시 Fog Creek에 막 입사한 오피스 매니저 Liz Gordon입니다.

영화에서 Liz는 Fog Creek의 비(非)너드 아웃사이더로 그려집니다. 결국 그녀는 다큐멘터리의 주인공이 되어 다소 자부심이 부풀어 오른 대학생 인턴들을 달래고 챙겨야 하는 처지가 됩니다.

한 장면에서는 그녀가 생일에 인터뷰를 하고 있습니다. 아무도 생일을 기억하지 못해 그녀는 직접 생일 모자를 사서 써야 했습니다. 카메라 앞에서 이를 설명하고 있는데, 동료 한 명이 시끄럽다며 그녀에게 쉿 하고 주의를 줍니다. 생일날인데 말입니다!

알고 보니 Liz는 Fog Creek에 남아 회사와 함께 성장했고, 결국 Head of People 역할을 맡게 되었습니다.

Fog Creek이 Trello를 별도 회사로 분사했을 때 Liz는 Trello의 VP of People이 되었고, Atlassian이 Trello를 인수한 뒤에도 그 직책을 유지했습니다.

그녀는 이제 Liz Hall이라는 이름으로 Splash에서 C레벨 임원으로 일하고 있으며, 그곳에서는 아마 생일날 그녀에게 쉿 하는 사람이 아무도 없을 겁니다.

수정: 이 글에 대한 Ben Pollack의 댓글에 따르면, 그 소리는 사실 “쉿” 하는 소리가 아니었다고 합니다:

바로 여기 있는 이 동료는 빌드 박스에서 오래된 precompiled header가 잡히고 있다는 것을 알게 되어 카메라 앞에서 “shit fuck shit dammit”이라고 말하려다가 Lerone이 촬영 중이라는 걸 깨닫고, 카메라 앞에서 욕설을 쏟아내기 직전에 스스로 말을 멈춘 소리를 들은 겁니다.

Make Better Software: The Training Series

5년 뒤, Fog Creek은 다시 한번 Aardvark’d 제작사인 Boondoggle Media와 협업해 Make Better Software: The Training Series라는 영상 강좌를 만들었습니다. Fog Creek은 이 강좌를 과거에 2,000달러에 판매했지만, 이제 Boondoggle Media가 YouTube에 무료로 공개했습니다.

저도 보고 있는데 꽤 괜찮습니다. Joel Spolsky의 대표 블로그 글들을 영상으로 옮긴 듯한 느낌입니다. 이 시리즈는 Joel이 자신의 다양한 소프트웨어 철학을 Fog Creek에서 어떻게 실천하는지를 보여 줍니다.

Aardvark’d에 등장했던 대부분의 Fog Creek 멤버들이 그대로 등장합니다. 그 시점에는 이미 몇 년간의 실무 경험을 쌓은, 조금 더 성숙해진 Tyler와 Ben의 모습을 볼 수 있습니다.

영화 보기

두 영화 모두 YouTube에서 무료로 볼 수 있습니다. Joel Spolsky, Paul Graham, Aaron Swartz의 팬이라면 Aardvark’d는 볼 가치가 있다고 생각합니다.

• Aardvark’d: 12 Weeks with Geeks

그리고 Joel Spolsky의 블로그 Joel on Software의 열렬한 팬이라면 Make Better Software도 즐겁게 보실 수 있을 겁니다.

• Make Better Software: The Training Series