인생에서 무엇을 해야 할지 파악하는 건 충분히 가능하다고 생각한다. 그걸 확인하는 아주 간단한 테스트도 있다.

내 경우, 나는 다시는 스타트업을 창업하지 않을 것이다.

무슨 일이 있었는지 말하자면:

어느 날 오후, 나는 내가 중요하게 여기는 모든 것을 하나씩 적어 내려갔다. 그러다 스타트업보다 내 목표를 훨씬 더 잘 이루게 해주는 다른 길이 있다는 걸 알게 되어 놀랐다.

당신도 스스로 이걸 알아내는 방법을 소개한다.

그래서 나는 다른 사람들도 비슷한 깨달음을 얻을 수 있도록 내가 만든 프레임워크를 공개한다. 정말로 매달려야 할 일은 무엇인가?

어쩌면 당신은 스타트업에 매진해야 한다는 결론을 내릴지도 모른다. 스타트업은 멋진 일이다. 다만 왜 하는지 그 이유를 분명히 알아야 한다.

혹은 나처럼, 자신이 시대에 뒤처진 꿈을 쫓아왔다는 걸 깨닫게 될지도 모른다. 비극은 바로 여기에 있다. 자기 성찰 없이는 우리는 이미 하고 있는 일, 우연히 마주친 일의 관성에 그냥 올라타 버린다. 그건 위험하다. 우리가 어떻게 변했는지, 새로운 무언가를 해야 하는지 돌아보지 못하게 만들기 때문이다.

그러니 인생의 관성에서 주기적으로 벗어나, 지금 우리가 무엇을 해야 하는지 파악할 수 있는 프레임워크를 만들어보자.

내 인생을 바꾼 오후

프레임워크를 만들기 위해 나는 펜을 들고 새로운 프로젝트를 할 때 중요하게 여기는 모든 가치를 적어 내려갔다.

내가 찾아낸 가치들은 다음과 같다:

• 지식 — 그것을 통해 더 많이 알고 더 능숙해지는가?
• 모험 — 새롭고 기억에 남는 경험을 쌓는가?
• 명성 — 나중에 활용할 수 있는 오디언스를 만드는가?
• 권력 — 자원과 인맥을 얻는가?
• 돈 — 재정적 부를 늘리는가?
• 재능 발휘 — 자신의 기술과 창의성을 활용하는가?
• 인간관계 — 타인과 유대감을 형성하는가?

그것들이 내가 중요하게 여기는 것들이라는 걸 깨닫는 데 15분이 걸렸다. 미친 건, 나는 27살이 될 때까지 이런 시도를 한 번도 하지 않았다는 점이다. 27년 동안, 인생 그 자체를 좀 더 의도적으로 추구하기 위해 15분을 내본 적이 없었던 것이다.

내 목표는 스타트업을 계속할지, 아니면 Julian.com에서의 콘텐츠 제작에 더 집중할지를 결정하는 것이었다.

위에 적은 가치들을 더 잘 충족시키는 길은 어느 쪽일까?

첫 단계로, 나는 오늘날 내가 가장 중요하게 여기는 순서대로 그 가치들에 순위를 매겼다. 그리고 스타트업과 글쓰기 중 어떤 가치가 충족되는지 옆에 체크 표시를 했다.

• 지식 — 그것을 통해 더 많이 알고 더 능숙해지는가?
• 모험 — 새롭고 기억에 남는 경험을 쌓는가?
• 명성 — 나중에 활용할 수 있는 오디언스를 만드는가?
• 권력 — 자원과 인맥을 얻는가?
• 돈 — 재정적 부를 늘리는가?
• 재능 발휘 — 자신의 기술과 창의성을 활용하는가?
• 인간관계 — 타인과 유대감을 형성하는가?

나는 오늘 가장 중요하게 여기는 순서대로 가치들에 순위를 매겼다. 그리고 스타트업과 글쓰기가 충족시키는 가치 옆에 체크 표시를 했다.

나는 이것을 ‘개인적 가치’ 연습이라고 부른다. 눈이 뜨이는 경험이었다. 글쓰기가 스타트업보다 훨씬 더 많은 상위권 가치에 체크 표시가 되어 있었던 것이다.

내 머릿속에서 오간 대화는 이랬다:

스타트업의 장점 중 하나는 돈을 많이 벌 수 있다는 점이다. 하지만 돈을 많이 버는 것은 내 가치 순위에서 낮은 편이다. 방향을 제대로 잡지 못했던 어린 시절에는 훨씬 높았지만, 이 연습은 지금의 자신에게 솔직해지는 것이 핵심이다.

스타트업에 체크된 나머지 두 가치는 모험과 재능 발휘였다. 모험은 내 리스트에서 거의 최하위라, 남는 건 재능 발휘뿐이다. 나는 재능 발휘를 높게 평가한다. 자신이 하는 일에 능숙한 장인이 되는 것이 즐겁기 때문이다. 스타트업에서 발휘하게 될 재능에는 제품 구상, 팀원들의 동기 부여, 고객 확보 등이 있다.

이제 글쓰기를 평가해보자. 글쓰기에는 다른 재능들이 필요하다. 리서치, 비판적 사고, 가르침, 마케팅 같은 것들이다. 솔직히 말하면, 이런 재능들이 나에게는 훨씬 더 힘이 되고 흥미롭게 느껴진다.

계속해보자. 글쓰기는 나에게 또 어떤 가치를 충족시켜줄까? 글쓰기는 오디언스를 만들고, 이는 내가 영향을 미치는 수많은 사람들을 통해 명성과 인간관계를 이루는 데 도움이 된다. 그리고 중요한 점은, 인간관계가 내 리스트의 최상위에 있다는 것이다.

그러니 이제 글쓰기가 꽤 좋아 보인다. 내가 가장 중요하게 여기는 기술을 발휘하게 해주고, 가장 높은 순위의 가치들로 가는 직접적인 길이 되어주기 때문이다.

이 깨달음을 안고 하룻밤을 자고 일어났다.

하지만 눈을 떴을 때, 여전히 이런 감정을 떨쳐내기 어려웠다. 좋아, 그런데 왜 나는 여전히 스타트업을 창업해야 한다는 압도적인 필요성을 느끼는 걸까? 그 열정을 하룻밤 사이에 버릴 수는 없는 노릇이었다.

잠깐, 정말 스타트업을 그만두는 걸까?

이 연습이 스타트업 창업에 대한 내 열정을 갑자기 꺼버린 건 아니다. 단지 둘 중 하나만 선택해야 한다면 글쓰기를 우선해야 한다는 걸 보여줬을 뿐이다.

딜레마는 이거다. 나는 거대한 스타트업 성공 없이 죽고 싶지 않다.

이 강력하고 평생 이어져 온 관성에 맞서려면, 애초에 왜 스타트업을 하고 싶은지 제대로 마주해야 한다.

음, 생각해보자. 나는 평생 기업가적 임팩트를 우상화하며 살아왔다. 빌 게이츠는 어린 시절 “누가 되고 싶냐”는 질문에 대한 내 답이었다.

좋아, 그런데 줄리언, 왜 당신은 기업가적 임팩트를 숭배하는가?

아마 어렸을 때는 돈과 권력을 원했기 때문인 것 같다. 그리고 세상에 의미 있는 변화를 만들고 싶었다.

잠깐. 그러면 그 가치들이 창업자가 되겠다는 당신의 결정을 이끈 것인가?

그렇다.

하지만, 당신은 방금 대안적인 길 — 글쓰기 — 가 실제로 더 잘 충족시킨다는 결론을 내린 연습을 하지 않았나? 당신이 오늘 중요하게 여기는 가치를 말이다. 스타트업보다 훨씬 더?

그렇다. 그 말이 맞는 것 같다. 글쓰기는 스타트업보다 더 큰 충족감을 줄 것이다. 이 프레임워크가 그걸 증명해줬다.

하지만 여전히 스타트업을 향한 감정적인 욕망을 떨쳐낼 수 없다.

스타트업에서 벗어나지 못하는 데에는 뭔가 다른 — 감정적인 — 이유가 있을 것이다. 여기서 벗어나려면, 미래의 줄리언이 글쓰기로 더 일찍 옮겨왔더라면 하고 바랄 것이라는 사실을 내면화할 마지막 프레임워크가 필요하다.

나는 최근 그 프레임워크를 발견했다. ‘후회 최소화’라고 불리는 것이다.

유레카.

그 영상을 끝까지 봐달라. 2분짜리 영상이지만, 내가 앞으로 나아가는 데 도움이 된 영상이다.

요점은 이렇다:

80세가 되어 인생을 되돌아볼 때 느끼게 될 후회를 최소화하기 위해 오늘 어떤 선택을 할 수 있을까? 미래의 후회를 최소화하면, 충족감을 극대화하고 있다는 확신으로 편안히 잠들 수 있다.

이것은 우리의 관심사를 재정렬하는 것을 받아들이도록 돕는 보완적인 프레임워크다.

유레카 순간은 바로 여기였다. 성공한 스타트업 창업자가 되지 못한 것보다 성공한 작가가 되지 못한 것에 더 후회할 것이라는 사실을 깨달은 순간, 나는 더 이상 희미해져 가는 스타트업에 대한 열망에 매달리지 않게 되었다. 대신 후회를 최소화하며 나이 들 수 있도록 하는 데 집중하게 되었다.

다시 말해, 스타트업을 추구하는 것이 글쓰기를 온전히 추구하지 못한다는 뜻이라면, 그 가혹한 트레이드오프의 현실을 싫어하는 것이 스타트업을 향한 감정적 충동을 잠재우는 방법이다.

적어도 오늘만큼은 그렇다.

이 연습의 목표는 오늘의 가치에 근거해 내가 무엇을 해야 하는지 결정하는 것이다. 내 가치는 또 바뀔 수 있다. 어쩌면 다시 스타트업 쪽으로 기울지도 모른다. 그렇다면 그때 창업하면 된다.

그 전에는 절대 아니다.

오늘 가장 사랑하는 일이 아닌 다른 일을 하며 보내는 매 순간은, 80세가 되었을 때 후회하게 될 가능성이 높은 시간이다.

정리해보자:

우리의 가치는 시간이 지나면 변한다. 스스로 평가하지 않으면 그 변화를 자각하기 어렵다. 우리는 가치에 순위를 매기고, 가장 높은 순위의 가치를 가장 잘 충족시키는 프로젝트가 무엇인지 파악함으로써 스스로를 평가한다.

그리고 ‘후회 최소화’를 이용해 과거의 야망에 대한 편향을 극복한다.

하지만 이야기는 여기서 끝나지 않는다. 이제부터가 진짜 흥미로운 부분이다.

이 연습을 효과적으로 실행하는 방법

이 ‘개인적 가치’ 연습을 제대로 하려면, 왜 그 가치를 소중히 여기는지 이해해야 한다.

예를 들어, 지식과 재능 발휘를 리스트 하위에 두는 것은 조심해야 한다. 알고 보면 이 두 가지는 장기 프로젝트에 대한 열정을 유지하는 데 필수적이다:

• 지식은 개인적 성장으로 이어진다
• 재능 발휘는 도전으로 이어진다

지식을 쌓아 이루는 개인적 성장은 대부분의 직업에서 겪는 지적 정체를 피하는 방법이다 — 세상은 흘러가는데 자신만 제자리걸음 하는 듯한 느낌 말이다. 다음으로, 도전을 받는 것은 지적 몰입을 유지하는 방법이다 — 인생이라는 게임에 참여하고 있다는 느낌이다.

이 두 가지가 없으면 몇 년 안에 그만두게 된다.

사람들은 커리어에서의 성공이 종착점이 아니라는 사실을 깨닫지 못한다. 성공이란 그저 자신이 진정으로 즐기는 지속적인 노력을 이어갈 자유를 갖는 것일 뿐이다.

나에게 글쓰기는 이 두 가치를 모두 충족시킨다. 내가 쓰는 모든 가이드는 도전적이고 보람 있는 새로운 퍼즐이다. 가이드를 많이 쓸수록 세상의 지식을 더 잘 탐색하고 의미 있게 재구성할 수 있다.

반대로 내가 식탁을 만드는 사람이라고 해보자. 80세가 되어 거의 똑같은 식탁 5,000개를 만든 인생을 되돌아본다면, 내 잠재력을 온전히 실현했다는 느낌은 들지 않을 것이다.

하지만 다양한 문화와 미학, 기능을 참고해 서로 다른 식탁 5,000개를 만들었다면, 나는 ‘개인적 가치’ 프레임워크를 따르고 있는 것이다. 이렇게 개성 있는 식탁을 만드는 일은 매번 지식을 쌓고 스스로에게 새로운 도전을 하도록 만든다. 당신은 이를 자신의 커리어에 어떻게 적용할 수 있을까?

다시 한번, 리스트는 다음과 같다:

• 지식 — 그것을 통해 더 많이 알고 더 능숙해지는가?
• 모험 — 새롭고 기억에 남는 경험을 쌓는가?
• 명성 — 나중에 활용할 수 있는 오디언스를 만드는가?
• 권력 — 자원과 인맥을 얻는가?
• 돈 — 재정적 부를 늘리는가?
• 재능 발휘 — 자신의 기술과 창의성을 활용하는가?
• 인간관계 — 타인과 유대감을 형성하는가?

다음으로, 또 다른 가치인 돈에 대해 경고하고 싶다. 대부분의 사람들은 돈의 순위를 잘못 매긴다.

돈의 중요도를 낮춰라

쾌락적응이라는 말을 들어본 적 있는가? 소득이 아무리 늘어도 결국 행복도가 원래 수준으로 되돌아가는 현상을 말한다.

당신이 미국 중산층에 속한다면, 그 이상을 벌어도 행복을 높이는 데는 효과가 극히 미미해지는 소득 상한선이 있다. 대부분의 미국인에게 그 수치는 연 8만 달러 정도다. 다른 사람들에게는 더 높을 수도 있다. 어느 쪽이든, 행복을 찾고 유지하는 데 연 40만 달러가 필요한 사람은 없다.

즉, 대부분의 사람들은 초과 근무를 하며 40만 달러를 버는 것보다 주 3일 근무로 8만~15만 달러를 벌 때 훨씬 더 행복할 것이다.

(소득이 낮은 많은 사람들에게는 이게 당연하게 느껴질 것이다. 하지만 기업이라는 쳇바퀴 속에서 경쟁하는 사람들에게는 전혀 자명하지 않다.)

나는 스타트업이 터무니없는 돈과 임팩트를 만들어낼 비교 불가능한 잠재력을 가졌고, 내가 원한 것도 바로 그것이었기 때문에 필요 이상으로 오래 스타트업을 쫓았다.

하지만 엄청난 돈이 궁극적으로 나에게 무엇을 해줄 수 있을까?

아마 내가 중요하게 여기는 더 많은 가치를 충족시키는 데 도움이 될 것이다. 돈을 써서 지식, 명성, 권력, 모험 등을 얻을 수 있으니까.

하지만 글쓰기가 지금 당장 그 가치들을 더 많이 안겨준다면... 돈을 내가 선호하는 가치로 다시 바꾸기 위해 수십 년을 돌아갈 이유가 무엇인가?

이유는 없다.

스타트업을 매각해 수백만 달러를 번 친구들을 보면, 1년이 지나면 그들은 다시 예전의 사이드 프로젝트를 만지작거리고 있다. 그들은 그 돈으로 좋은 집을 사고 잘 먹고 지냈을 뿐이다. 그게 전부다. 그 외에는 예전의 자신으로 돌아간다.

요점은, 지나치게 부유해지려 하지 말고 충족감을 목표로 하라는 것이다. 복권 당첨자들이 전과 똑같이 불행한 데에는 이유가 있다. 쾌락적응은 피할 수 없기 때문이다.

물론 수십억을 가지고 토니 스타크처럼 미친 짓을 할 수 있다면 대단한 일일 것이다. 하지만 중산층 소득으로 미치도록 멋진 삶을 사는 법을 터득하지 못한다면, 갑자기 돈벼락을 맞는다고 해서 황홀감의 열쇠가 손에 쥐어질 거라 기대하지 마라.

내가 믿는 것은 이렇다. 엄청나게 부자가 되는 것은 실제로 충족감을 느껴본 적 없는 사람들에게 매력적인 일이다. 그들이 지식이나 모험의 기쁨을 느끼고 내면화했다면, 대신 그 궁극적인 목표를 최적화하는 지름길로 갔을 것이다.

결국 사람들은 엄청난 부자가 되려고 애쓰는 데 훨씬 적은 에너지를 쓰고, 노년까지 함께할 끈끈한 친구 관계를 만드는 데 더 많은 에너지를 쏟아야 한다.

물론 그렇다고 해서 최소한의 안정적인 소득을 확보하는 것이 대단히 중요하지 않다는 뜻은 아니다:

1. 돈은 당신이 하고 싶지 않은 일을 하지 않아도 되게 해준다.
2. 돈은 당신과 당신이 아끼는 사람들의 재정적 안정을 이루는 데 대한 불안을 없애준다.

요약하자면, 돈이라는 가치를 ‘개인적 가치’ 리스트에서 얼마나 높게 둘지 신중하게 고민해야 한다.

이제 마지막으로 하나 더 주의할 점을 공유하고 싶다.

집단사고를 경계하라

당신을 둘러싼 사람들이 당신 자신의 가치에 대한 인식을 왜곡한다는 점을 기억하는 것이 중요하다. 당신은 어울리는 사람들의 평균이기 때문에, 친구들이 시도 때도 없이 스타트업 얘기를 한다면... 그건 삼투압처럼 당신의 뇌에 스며들 것이다.

내가 무슨 말을 하는지 큰 그림으로 보여주겠다. 당신이 어울릴 수 있는 사람들의 유형은 다음과 같다:

• 기업가는 “인생을 최대한 활용한다”는 것이 세상에 가장 큰 임팩트를 남기고 그 과정에서 부자가 되는 것이라고 생각할지 모른다.
• 허슬러는 “인생을 최대한 활용한다”는 것이 자원을 활용해 최대한 많은 부와 권력, 명성을 얻는 것이라고 생각할지 모른다.
• 학자는 “인생을 최대한 활용한다”는 것이 연구하고 실험하여 통찰을 발견하고 이해를 발전시키는 것이라고 생각할지 모른다.
• 예술가와 영성가는 “인생을 최대한 활용한다”는 것이 자신을 온전히 표현하고 사람이나 자연과 최대한 깊이 교감하는 것이라고 생각할지 모른다.

그 외의 많은 사람들에게 “인생을 최대한 활용한다”는 것은 배우자를 찾고, 집을 사고, 직장을 얻고, 아이를 키우는 것 — 그 이상도 이하도 아닌 경우가 많다.

나는 이런 야망들을 판단하려는 게 아니다. 다만 스스로에게 물어보길 바란다. 내 인간관계가 삶의 목적에 대한 특정 정의를 과대평가하게 만들지는 않았는가?

이 집단사고에서 벗어나려면 스스로에게 물어야 한다. 만약 내 인생을 완전히 새로 시작할 수 있다면 무엇을 하겠는가?

“나는 많은 사람들이 자신이 이해하지 못하는 게임에서 경쟁하고 있다는 걸 깨달았다. 주변 사람들의 행동을 따라 하기 때문이다. 가장 흔한 예는 행복의 대리 지표로서 부를 둘러싼 경쟁이다.” —마이클 세이벨

이제 당신의 차례다

이제 종이 한 장을 꺼낼 시간이다.

프로젝트를 추구할 때 당신이 열정적으로 중요하게 여기는 가치들을 적어 내려가라.

많은 사람들에게 그 리스트에는 지식, 모험, 명성, 권력, 돈, 재능 발휘, 인간관계가 포함될 것이다. 당신에게 중요한 다른 가치들은 내가 빠뜨렸을 수도 있다. 내 리스트가 보편적인 것은 아니다.

오늘 기준으로 그 가치들을 가장 중요한 것부터 가장 덜 중요한 것까지 순서를 매겨라.

그런 다음, 고려 중인 각 프로젝트마다 충족할 가능성이 높은 가치 옆에 체크 표시를 하라. 장기적인 관점에서 생각하는 것을 잊지 마라. 돈의 중요도는 낮추고, 지식과 재능 발휘는 높게 평가하라.

마지막으로, 각 프로젝트가 몇 개의 체크를 받았는지, 그리고 그 가치들의 순위가 얼마나 높은지에 따라 각 프로젝트가 줄 수 있는 잠재적 충족감을 비교하라.

이 과정에서 당신의 가치가 미래에 바뀔 수도 있다는 점을 기억하면 불안을 가라앉힐 수 있다. 지금은 그저 다음에 집중하라:

앞으로 예측 가능한 미래에 내가 가진 동기를 고려했을 때, 80세가 될 때까지 이루지 못한 것을 가장 후회하게 될 프로젝트는 무엇인가?

당신이 할 수 있는 건 결국 그것뿐이다. 미래의 자신을 예측할 수는 없다. 그러니 지금의 자신에 따라 행동하라.

만약 이 연습이 오늘 당신에게 통하지 않더라도 괜찮다. 중요한 건 주기적인 자기 평가를 습관으로 만드는 것이다. 이 글의 핵심 메시지가 바로 그것이다. 우리는 시간이 지나며 근본적으로 변하지만, 잠시 멈춰 스스로를 평가하지 않으면 그 변화를 자각하기 어렵다. 게으르게 인생의 관성에 몸을 맡기면, 우리는 세월을 어떻게 보냈는지 후회하게 될 가능성이 크다.

당신이 진정으로 해야 할 일을 발견하고 — 그리고 그것을 스스로에게 온전히 정당화할 수 있게 되면 — 그보다 더 힘이 되는 일은 정말 없다.