9/15 업데이트: 드림 잡을 찾았습니다!

연락을 주시고 이 글을 공유해주신 모든 분들께 감사드립니다. 여러분 덕분입니다.

지난 가을, 매우 성공적인 핀테크 회사에서 10년을 일한 뒤 퇴사했습니다. 잠시 숨을 고르고 Second Person을 시작하며 두 어린 딸들과 시간을 보내고 싶었습니다. 9개월이 지난 지금, 시간 효율적인 글쓰기 습관이 생겼고, 한 아이는 곧 유치원에 들어가며, 다시 일하고 싶은 마음이 생겼습니다.

지난 10년 동안 나는 서로 다른 두 관객에게 각각 보이는, 전혀 다른 두 가지 역량을 쌓았습니다. 전직 Nasdaq 동료나 고객이거나 내 LinkedIn을 훑어본다면, 은행과 규제에 대한 전문성, 그리고 은행을 위한 엔터프라이즈 소프트웨어를 구축하고 판매한 경험을 보게 될 것입니다. Moody’s나 Morgan Stanley의 중간관리자 같은 모습을 떠올릴 겁니다. 나쁘지 않은 자리죠. 그런 일을 하는 좋은 사람들과도 많이 일해봤습니다. 하지만 나는 그 길을 원하지 않습니다.

나는 지난 10년간 온라인에 글을 쓰기도 했습니다. 베팅과 예측을 하고, 어떤 대의에 찬성하거나 거리를 두며, 세상을 이해하려 애썼습니다. 글에서 드러나는 통찰력, 진정성, 합리적 분석, 창의성, 성실함 같은 재능을 알아봐 주는 독자와 온라인 친구들도 생겼습니다. 다만 그들은 내가 예전에 무슨 일을 했고 앞으로 무슨 일을 하고 싶은지에 대해서는 거의 알지 못합니다.

이 글은 후자를 위한 글입니다. 나는 두 번째 부류의 재능이 올바른 고용주에게는 특정 산업이나 직무 경험보다 더 가치 있다고 믿습니다. 그리고 고용주 입장에서는 그런 재능을 가진 사람을 가려내기가 훨씬 더 어렵습니다. 지인 중에 나와 같은 사람과 일하고 싶어 하는 분이 있다면, 이 글을 나의 ‘채용 제안서’로 생각해 주세요. 그 외의 독자들에게도, 특정 커리어 패스가 단순한 이력서의 bullet point 나열이 아니라 내부에서 어떻게 느껴졌는지에 대한 흥미로운 이야기가 될 수 있을 겁니다.

일탈적 제너럴리스트

타고난 재능이란 남들이 유독 서툴게 보이는 것이라고들 합니다. 내 경우, 대부분의 사람들이 자신의 정해진 역할이라는 틀에 얼마나 자연스럽게 순응하는지 보고 놀랐습니다. 그들은 남의 영역을 침범하지 않으려 조심하고, 직무 기술서 밖의 일을 떠맡게 될 만한 것은 배우지 않으려 조심합니다.

나는 정반대입니다.

나는 수학으로 학문을 시작했고, 그다음 금융을 배웠으며, 이후 10년을 소프트 스킬이 필요한 역할들을 옮겨 다니며 보냈습니다. 바이브 코딩으로 담보 배분 알고리즘을 만들고 제지 공장을 위한 재무 모델을 만들었습니다. 소프트웨어 영업 브로슈어를 쓰고, 콘퍼런스에서 발표했으며, 새로운 금융 규제에 관한 수상 경력의 슬라이드 덱을 만들었습니다. 낙담한 동료를 격려하고 화난 고객을 달랬습니다. 거시경제학과 암산법에 대한 강의도 진행했습니다. 직장에서, 스포츠에서, 그리고 주요 글로벌 사건들을 두고 영리한 베팅을 했습니다. 사무실에서 사람들을 많이 웃기기도 했습니다. 이 중 어느 시점에서든 내 직무 기술서 안에 들어간 일은 절반도 되지 않았고, 나머지 절반이 훨씬 더 많은 가치를 만들어냈습니다.

내 일이 누구라도 신경 쓰는 결과와 연결되어 있지 않으면 금방 지칩니다. 그럴 때면 신경 쓸 만한 다른 일을 찾아 나서곤 합니다. 마지막 직장이었던 Axiom SL에 합류했을 때 우리는 50명이 100가지 모자를 나눠 쓰고 있었습니다. 11년, 한 차례 합병과 두 차례 인수를 거쳐 Axiom은 Nasdaq이 되었습니다 — 9,000명의 직원들이 각자 잘 정의된 틀 안에 머무는 훌륭한 회사죠. 나는 다시 작은 곳으로 가서 모든 것을 처음부터 해보기 위해 퇴사했습니다.

나는 폭넓은 제너럴리스트로, 정해진 틀을 벗어난 업무와 빠른 실행을 좋아합니다. 새로운 주제를 빠르게 따라잡고 반복적인 업무를 자동화하며, 이 역량을 한층 더 키우기 위해 AI 활용을 연습하기 시작했습니다.

매일 해결해야 하는 수많은 문제들이 어떤 직무 기술서에도 들어맞지 않는 팀을 운영하고 있다면 — 다음 주면 전혀 다른 문제들이 생겨나기 때문에 애초에 직무 기술서를 쓸 수 없는 문제들이라면 — 나를 고용하는 것을 고려해볼 만합니다. 최소한, 그 문제들이 무엇인지 내게 알려주기라도 하세요. 나는 온갖 종류의 비즈니스에 대해 배우는 것을 좋아하고 분명 할 말이 있을 겁니다. 그다음에 나를 고용하고 싶어질지도 모릅니다.

팩트 기반 이력서

초년 시절

나는 과학자 집안의 3개 국어를 쓰는 가정에서 이스라엘에서 자랐습니다. 십 대 시절 학교를 자주 빼먹으면서도 대부분의 전국 청소년 수학 올림피아드에서 3위 안에 들었습니다. 의무복무인 IDF에서는 첨단 전기광학 시스템에 대한 현장 연구를 수행했습니다. 2009년 예루살렘 히브리 대학교에서 수학과 물리학으로 이학사를 마쳤습니다.

제대 후에는 수학과 학계를 떠나 헤지펀드에서 금리 파생상품을 데이트레이딩하는 일을 시작했습니다. 6개월쯤 지났을 때 사무실 책장에 꽂혀 있던 Fooled by Randomness를 읽고 우리 중 누구도 알파나 시장에서의 우위가 없다는 것을 깨달았습니다. 금융과의 만남에는 흥분했지만 데이트레이딩에는 환멸을 느껴 경영대학원에 지원했습니다. 나는 다소 특이한 MBA 지원자였습니다. GMAT 점수는 770점으로 상위 0.5%에 들었지만, 학부 성적은 그저 평균이었고 23세에 업무 경험도 매우 부족했습니다. Kenan-Flagler Business School이 나의 가능성에 기회를 주기로 했고, 나는 2011년 UNC Chapel Hill에 입학했습니다.

수학을 공부한 뒤라 MBA 수업은 쉽게 느껴졌고, 2학년 때는 두 교수의 TA를 맡았으며 계량경제학 박사 과정을 청강하기도 했습니다. 오히려 애를 먹은 것은 이메일 예절부터 네트워킹 관행, 산업별로 ‘비즈니스 캐주얼’이 정확히 무엇을 의미하는지까지 미국 기업 문화를 처음부터 체득하는 일이었습니다. 2년이 끝날 무렵에야 겨우 고용될 만큼 미국 문화에 적응할 수 있었습니다.

애틀랜타에서 경영 컨설팅 면접을 보고 있을 때 당시 여자친구가 갑자기 뉴욕으로 이사한다고 했습니다. 뉴욕에서 내가 가진 유일한 오퍼는 Axiom Software Labs라는 소규모 핀테크였습니다. CFO는 내 군 복무에 깊은 인상을 받았고, 나는 비즈니스 스쿨에서 당연하게 여기게 된 모호한 기업 용어 없이 팀이 어떻게 돈을 버는지 설명해준 미래의 상사에게 깊은 인상을 받았습니다. 나는 그 제안을 받아들였습니다.

Axiom SL → Adenza → Nasdaq

Axiom SL은 주요 금융 기관의 리스크 및 규제 업무를 자동화하는 소프트웨어 제공업체입니다. 2021년 사모펀드 Thoma Bravo에 인수되어 자본시장 핀테크와 합병해 Adenza가 되었고, 2023년에는 Nasdaq이 Adenza를 105억 달러에 인수해 자사 금융 기술 부문의 중추로 삼았습니다. 나는 2013년부터 2024년까지 Axiom에서 일했으며, 2017년에는 잠시 휴직해 결혼하고 라틴아메리카에서 스페인어를 배우며 Jane Street에서 인턴으로 일했습니다.

Axiom은 초기에는 규제 보고 솔루션을 제공하는 업체로, 고객이 준비한 결과를 금융 규제 당국이 요구하는 형식으로 패키징하는 템플릿을 판매했습니다. 이러한 보고서는 원시 정보에 대한 사전 처리와 각종 비율 및 요약 금액의 산출을 필요로 했습니다. 이는 보통 컨설턴트들이 스프레드시트로 처리하곤 했습니다. 2013년, Axiom은 자체 소프트웨어 플랫폼 내에서 데이터 변환과 계산을 자동화함으로써 이 수익성 높은 틈새 시장으로 확장할 준비를 마친 상태였습니다.

고객사 현장

Axiom에는 교육이나 온보딩 프로그램이 없었습니다. 나는 매뉴얼을 읽고 이것저것 만져보며 플랫폼 개발자들에게 어리석은 질문을 하며 소프트웨어를 배웠습니다. Axiom에서의 첫해에 나는 두 솔루션의 메인 개발자를 맡았습니다. FFIEC 009 즉 은행의 순해외 익스포저 계산과 바젤 III 위험가중자산 계산 엔진입니다.

솔루션은 사양대로 작동했지만 몇몇 고객을 넘어서는 성과를 얻지 못했습니다. 은행들은 두 규제 모두에 대해 이미 기존 워크플로를 가지고 있었고, 그 방식이 비싸고 신뢰할 수 없더라도 업그레이드를 어떻게 설득해야 할지 몰랐습니다. 나는 두 솔루션 모두 접근성을 희생해 기능에만 초점을 맞춰 만들었는데, 그것도 영업에 도움이 되지 않았습니다.

2014년부터 2017년까지 나는 Morgan Stanley, PNC, RBC, MUFG, 그리고 SVB(RIP)에서 Axiom 제품의 현장 구축에 파견되었습니다. 적진에서 세 가지 중요한 것을 배웠습니다.

첫째, 고객이 소프트웨어 벤더에게 원하는 것은 XYZ 날짜까지 ABC를 수행하는 솔루션 그 이상입니다. 경쟁사의 모범 사례에 뒤처지지 않는다는 확신, 비상시 ‘전화할 친구’, 검증, 인상적인 스토리, 혹은 희생양을 원할 수도 있습니다. 이 모든 것을 이해하고 비즈니스 스쿨이 가르쳐야 했던 ‘소프트 스킬’을 갖추는 데는 시간이 걸렸습니다.

둘째, 고객은 창의성이나 주도성에 돈을 지불하지 않습니다.

셋째, 경영 컨설턴트가 되지 않아서 정말 다행입니다. 호텔과 술값 정산은 금방 질립니다.

Axiom 본사로 돌아와서는 채용에도 관여하게 되었습니다. 대학을 돌며 지원자를 인터뷰하고 회사 최초의 지원자용 기술 적성 테스트를 개발했습니다. 인재 평가는 내가 시도한 것 중 가장 어려운 일이었습니다. 다행히 한 지원자는 내 추천에 반해 채용되었고, 이후 가장 유능한 동료이자 좋은 친구가 되었습니다.

프로덕트 매니지먼트

프로덕트 팀에 복귀한 후, 우리의 큰 기회는 2018년 8월 단일거래상대방 신용한도(SCCL) 규정이 발표되면서 찾아왔습니다. 대형 벤더에서 이를 위한 솔루션을 구축하는 과정은 전문가가 규정집을 분석하고, 프로덕트 매니저가 명세서를 작성하며, 개발자가 구축과 테스트를 하고, 마케터가 브로슈어와 덱을 만드는 식입니다. 체인의 모든 고리가 유능하고 순조롭게 진행된다면 약 12개월이 걸립니다.

나는 개발자 한 명(내가 채용을 반대했던 그 사람)과 규정 분석가 한 명과 함께 SCCL 구축을 시작했습니다. 우리는 애자일 방식으로 일하며 규정 도식을 코드 모듈로, 명세서를 마케팅 슬라이드로 그때그때 전환해 나갔습니다. 규정이 나온 지 10주 만에 규정을 설명하는 브로슈어와 비즈니스 케이스를 설명하는 슬라이드 덱을 갖춘 SCCL의 작동 데모를 첫 고객에게 선보였습니다. 우리 솔루션은 결국 해당 규제를 적용받는 미국 은행 25곳 중 14곳이 구매했고, Axiom에 수백만 달러의 ARR을 안겨주었습니다.

결국 Axiom도 복잡성과 팀 규모가 커졌습니다. 2021년에는 4개국에 분산된 팀과 함께 브라질 시장용 신제품을 관리했습니다. 내 업무는 사일로들을 연결하고, 요구사항을 우크라이나 개발자들을 위한 명세서로 번역하며, 우리의 기술적 역량을 LatAm의 고객 담당자들에게 설명하는 것이었습니다.

이 프로젝트가 좋은 LLM과 함께 2025년에 진행되었다면 어땠을까 생각해봅니다. 포르투갈어로 된 규정을 번역하거나 유닛 테스트를 작성하는 등 모두를 기다리게 만들던 작업들은 대부분 자동화할 수 있습니다. 고객의 진짜 페인 포인트를 이해하고 우선순위와 트레이드오프를 결정하는 같은 고부가가치 인간의 업무는 더 작고 주도적인 팀과 함께라면 더 쉬워질 겁니다. 기업의 AI 전환은 아직도 과소평가되고 있다고 느껴지며, 이를 직접 풀어갈 세대에 속해 있다는 것이 설렙니다.

합병과 Nasdaq 인수 이후, 프로덕트 매니지먼트는 대부분 뉴욕 오피스 밖으로 옮겨갔습니다. 우리 팀은 ‘프리세일즈’로 다시 명명되었습니다. 2023~24년의 많은 시간을 Salesforce와 함께 시장 진출 전략을 짜고, 데모와 파워포인트를 만들며, 고객 라운드테이블과 콘퍼런스 발표를 준비하는 데 보냈습니다. 남아 있던 프로덕트 관련 책임들은 점점 수행하기 어려워졌고, 모든 결정이 더 많은 이해관계자의 승인을 거쳐 더 긴 프로세스를 통해 실행되어야 했습니다.

수백만 달러 규모의 딜을 성사시키는 데 기여하는 만족감은 여전히 있었지만, 일상적인 업무는 매력을 많이 잃었습니다. 2024년 6월, 상사에게 떠나고 싶다고 말했습니다. 두 달 동안 남은 일을 마무리하고 지식을 인수인계한 뒤, 8월에 팀과 작별했습니다. Axiom/Nasdaq에서의 시간에 대한 레퍼런스와 추천을 기꺼이 제공할 수 있으며, 그 시간은 충분히 가치 있었습니다.

앞으로

다음 직장에서 내가 찾는 것들을 중요도 순으로 나열하면 다음과 같습니다:

• 함께 전장에 나설 만한 상사와 일에 애정을 가진 유능한 팀. 글쓰기/코칭이 나의 플랜 A가 아닌 가장 큰 이유는 그 일이 외롭기 때문이며, 나는 스쿼드에서 더 강해집니다.
• 승자: 제품이 업계 최고이거나 진심으로 최고가 되려고 노력하는 스타트업(하이프를 만들고 돈을 끌어모으는 곳 말고, 미안하지만 ‘웹3’ 얘기입니다). 내 경험상 기업 문화의 많은 부분은 수익성의 결과입니다.
• 프로토콜보다 주도성과 자율성을 중시하는 문화. 매일 미친 일이 꼭 일어나야 하는 건 아니지만, 혼란이 없으면 혼란 속에서 빛나는 나의 재능은 낭비됩니다.
• 가족을 부양할 수 있는 연봉, 혹은 2020년대 안에 실현 가능한 지분. Axiom 연봉(2024년 세전 총보상 25만 달러)을 저축해 둔 덕에 여유는 충분하지만, 아이들은 먹여야 합니다.
• 지리적으로 유연합니다(미국 내 — 영주권자입니다), NYC나 Berkeley 근처 거주를 선호합니다. 나는 메이커와 매니저 스케줄의 균형을 위해 하이브리드 근무를 실제로 즐겼지만, 2020년부터 2024년까지 원격 근무도 성공적으로 했고 업무상 필요하다면 풀타임 오피스 근무도 괜찮습니다.
• 당신의 산업이 얼마나 트렌디한지, 직함이 얼마나 멋있는지, 파티에서 얼마나 이야기하기 재미있는지는 신경 쓰지 않습니다. 나는 일을 일로 대하며, 모든 비즈니스는 그 자체로 흥미롭다고 생각합니다.

다음에 해당한다면:

• 운영을 책임지고 프로세스를 만들어갈 운영 책임자가 필요한 엔지니어/연구원 팀
• 시리즈 A를 향해 함께 성장할 파트타임 CFO를 찾는 스타트업
• 피벗이나 신규 라인 출시를 이끌 프로덕트 전략가를 찾는 성장 중인 핀테크
• AI 전환으로 큰 수익을 내고자 하는 날렵한 사모펀드
• 더 잘 맞는 기회를 알고 있어 당장 알려주고 싶은 분

[email protected]으로 DM이나 이메일을 보내주세요. 함께 일할 수 있기를 기대합니다.