재능 있는 사람들로 구성된 탄탄한 팀과 함께 성공적인 비즈니스를 일궈낸 가장 큰 기쁨은, 대부분의 시간을 내가 가장 흥미를 느끼는 문제들만 골라 낚을 수 있다는 것이다.

대체로 이는 비즈니스의 필요와도 잘 맞아떨어진다. 클라우드에서 빠져나올 때 나는 수개월을 들여 Kamal을 띄우는 데 매달렸고, 덕분에 우리는 Kubernetes의 복잡성에 빠져 허우적대지 않아도 됐다. 풀어볼 만한 재미있는 문제였다!

물론 Ruby on Rails의 탄생 이야기는 2003년 Basecamp가 그 모든 것을 낳았다는 것이다. 그저 Ruby가 웹에서 잘 동작하길 바랐고, 비즈니스를 만들기 위한 플랫폼이 필요했을 뿐이다.

하지만 때로는 비즈니스와는 다소 거리가 먼 문제에 손을 대기도 한다. 우리는 2020년 App Store의 독점적 횡포를 두고 Apple과 크게 충돌했지만, 엔지니어링 차원에서 Linux로 옮겨가 Mac과의 독점 관계를 끊어내고 마침내 Omarchy를 만든 것은 2024년에 이르러서였다.

물론 언제나 내가 원하는 문제를 고를 수 있는 건 아니다. 때로는 회사 전체, 나아가 내 모든 관심을 쏟아야 하는 긴급한 문제가 생기기도 하고, 마침 내가 가장 잘 해결할 수 있는 자잘하고 따분한 문제들을 맡아야 할 때도 있다. 하지만 37signals에 훌륭한 사람들을 모아온 덕분에 그런 일은 점점 드물어지고 있다.

그리고 마땅히 그래야 한다! 성공적인 비즈니스를 일구는 일은 마땅히 금전적인 것 이상의 배당을 안겨줘야 한다. 마땅히 비교우위를 발휘할 더 많은 기회를 주어, 마음속 야생의 부름을 살짝 자극하는 프로젝트에 대부분의 시간을 쏟게 해야 한다.

물론 그렇다고 해서 무슨 일이든 하기엔 너무 대단한 사람이 됐다는 뜻은 아니다. 쓰레기를 버리는 일은 여전히 때때로 모두의 몫이다. 하지만 대체로 나는 흥미로운 문제들의 연못가에 앉아, 내 눈길을 사로잡고 내 의욕을 낚아채는 문제들을 낚고 싶다.

그런 삶에서 누가 은퇴하고 싶겠는가?