마이크로소프트는 스티브 발머 시절에 침체에 빠졌다가 사티아 나델라의 기적적인 리더십 덕분에 구원받았다는 이야기가 널리 퍼져 있다. 내가 본 이 주제에 관한 모든 온라인 논의에서 지배적인 서사고, 소위 ‘현실’에서도 흔히 들을 수 있는 믿음이다. 이 글에서 나델라의 리더십에 대해 부정적인 이야기를 하려는 건 아니지만, 이 서사는 마이크로소프트의 성공에서 발머가 한 역할을 과소평가한다. 발머 체제에서 마이크로소프트의 재무 지표, 즉 매출과 이익은 훌륭했을 뿐만 아니라, 발머 시절의 마이크로소프트는 그의 임기가 끝난 뒤 수십 년간 회사의 성공을 떠받칠 깊고 장기적인 베팅을 했다. 당시 그 베팅들은 널리 혹평받았는데, 이는 그 선택들이 결코 자명하지 않았음을 보여준다. 하지만 돌이켜보면 당시의 비판에도 불구하고 회사는 매우 훌륭한 베팅을 했음을 알 수 있다.

나중에 사람들이 나델라의 공으로 돌리게 될 영역에 대한 대규모 투자를 진두지휘한 것에 더해, 발머는 후계자를 위해 정치적 걸림돌을 치워줌으로써 나델라가 성공할 토대를 마련했다. 게리 번하트의 강연이 문제 제기와 해법을 너무나 당연하게 풀어내 사람들이 자신이 결코 자명하지 않은 것을 배웠다는 사실조차 깨닫지 못해 혹평받았던 것처럼, 발머는 마이크로소프트의 미래 성공을 너무나 효과적으로 준비해 둔 탓에 오히려 그가 무능하다고 비난하기 쉬워졌다. 후계자가 워낙 성공했기 때문이다.

발머에 대한 비판

세기 전환 이전을 경험하지 못한 사람들을 위해 설명하자면, 1990년대 마이크로소프트는 동네에서 가장 크고 가장 무서운 회사로 여겨졌다. 하지만 얼마 지나지 않아 마이크로소프트에 대한 평가는 바뀌었다. 2007년 무렵 많은 사람들은 마이크로소프트를 제2의 IBM으로 여겼고, 폴 그레이엄은 ‘Microsoft is Dead’에서 마이크로소프트가 유능하다고 여겨지던 시절은 이미 아득한 과거가 되었다고 지적했다.

며칠 전 문득 마이크로소프트는 죽었다는 사실을 깨달았다. 나는 한 젊은 스타트업 창업자와 구글이 야후와 어떻게 다른지에 대해 이야기하고 있었다. 나는 야후가 처음부터 마이크로소프트에 대한 두려움 때문에 뒤틀려 있었다고 말했다. 그래서 그들이 기술 회사가 아니라 “미디어 회사”로 자리매김한 것이다. 그러다 그의 표정을 보고는 그가 이해하지 못한다는 걸 깨달았다. 마치 80년대 중반에 여자애들이 배리 매닐로우를 얼마나 좋아했는지 말해준 것 같았다. 배리 누구?

마이크로소프트? 그는 아무 말도 하지 않았지만, 누군가 그들을 두려워한다는 걸 그가 전혀 믿지 않는다는 걸 알 수 있었다.

이런 종류의 평가는 흔히 마이크로소프트의 매출이 필연적으로 떨어질 것이라는 전망과 함께 나왔다. 그레이엄의 이런 언급이 대표적이다.

배우나 음악가는 가끔 재기에 성공하지만, 기술 회사는 거의 그렇지 못한다. 기술 회사는 발사된 발사체와 같다. 그래서 재무제표에 문제가 드러나기 한참 전부터 죽었다고 말할 수 있다. 관련성은 매출보다 5년, 심지어 10년 먼저 움직일 수 있다.

그레이엄은 마이크로소프트가 죽은 주된 원인으로 구글과 웹을 꼽는데, 이는 뒤에서 다시 다룰 것이다. 그레이엄이 ‘Microsoft is Dead’에서 발머를 직접 거명하거나 그의 영향을 언급하지는 않았지만, 발머는 수십 년간 테크 업계 사람들이 가장 좋아하는 조롱거리였다. 발머는 비즈니스 쪽에서 커리어를 시작해 나중에는 영업 및 지원 담당 부사장(EVP of Sales and Support)이 됐다. 테크 업계 사람들은 테크 분야의 비개발자를 깔보는 걸 좋아한다¹. 당시에도 지금도 흔한 비판은 발머가 기술을 이해하지 못하며, 아는 건 영업과 손익뿐이고 남이 한 것을 베끼는 것밖에 할 줄 모르는 무능한 리더라는 것이다. 예컨대 발머가 2012년에 시노프스키를 밀어냈을 때 테크 포럼(minimsft, 해커뉴스, 슬래시닷 등)의 온라인 댓글을 보면 발머의 리더십은 거의 예외 없이 혹평받았다². 익명의 마이크로소프트 내부자라고 주장한 사람의 꽤나 전형적인 댓글은 이렇다.

발머를 내쳐라. 인력의 40%를 해고해라, 실패한 온라인 서비스부터 시작해서(그들은 절대 나아지지 않을 것이다). 퓨젓사운드 지역의 스타트업 기회와 마이크로소프트에 도움이 될 인수 대상에 수십억을 재투자하라 … 윈도우를 리셋하라 - 데스크톱과 태블릿. 비즈니스 클라우드에 진지해져라(세일즈포스 같은 …)

발머가 자신을 변호한 바가 있다면, 그건 시장이 마이크로소프트를 저평가하고 있는 것처럼 보였다는 점을 지적한 것이었다. 발머는 당시 마이크로소프트의 시가총액이 펀더멘털/재무 지표 대비 아마존, 구글, 애플, 오라클, IBM, 세일즈포스에 비해 극도로 낮다고 지적했다. 이는 발머의 공정한 평가였던 것으로 보인다. 그 이후 마이크로소프트는 저들 모든 회사를 능가했기 때문이다.

나델라가 CEO가 된 뒤 마이크로소프트의 시가총액이 치솟자, 발머가 마이크로소프트를 망치고 있었고 나델라가 회사를 살려냈다는 서사가 당연하게 굳어졌다. 다른 논의를 가져와도 마찬가지지만, 예컨대 ‘Microsoft is Dead’가 해커뉴스 1위를 가장 최근에 차지했을 때를 보면, ctrl+F로 발머 이름을 검색하면 24번 등장한다. 발머를 옹호하는 사람도 있지만 발머가 마이크로소프트를 붙잡고 있었다는 표준 서사는 그대로 있고, 옹호자 중 한 명조차 표준 서사의 일부를 사용한다. 발머는 상상력 없는 하수였지만 적어도 재무적으로는 회사를 잘 세팅해 두었다는 식이다. 상위 댓글을 보면 모두 발머를 조롱하고 있다.

그리고 트위터나 레딧 같은 정보 수준이 더 낮은 포럼을 보면 같은 공격이 반복되지만 발머를 옹호하는 사람은 더 적다. 트위터에서 “Ballmer”를 검색하면 처음 네 개 결과는 예외 없이 발머를 조롱한다. 다섯 번째 결과는 어느 쪽으로도 해석될 수 있지만 댓글을 보면 대체로 발머를 조롱하는 것으로 받아들여지고, 내가 스크롤을 내린 범위에서 나머지 영상 중 하나를 제외하고 모두 발머를 조롱하고 있었다(유일한 예외는 발머가 2009년에 페이스북에 “200억 달러 이상, 뭐 그 정도”라고 제안했다고 말하는 인터뷰였는데, 이는 당시로서는 칼리 피오리나가 2001년에 컴팩을 250억 달러에 인수한 것에 이어 역대 두 번째로 큰 기술 인수였을 것이다). 레딧 검색(기록 없는 시크릿 창)도 마찬가지다(NBA 구단주로서의 이야기는 제외하는데, 거기서는 팬들에게 존경받는다). 최상위 글은 그를 조롱하고, 다음 글은 그가 빌 게이츠보다 부자라는 점을 언급하며 CEO로서의 성과에 대한 최상위 댓글은 “아이러니하게도 그는 마이크로소프트 최악의 CEO다”로 시작해 회사가 잘나가는 유일한 이유는 나델라가 살려냈기 때문이며 발머가 테크 업계의 모든 중요한 변화를 놓쳤다는 등의 표준 서사를 반복한다.

요약하자면, 지난 20년간 사람들은 발머를 기술을 이해하지 못하는 바보이자,せいぜい 불이나 꺼지지 않게 유지할 줄은 알지만 혁신을 키울 줄 모르고 모든 중요한 시장에서 마이크로소프트가 뒤처지게 만든, 장부나 따지는 사람으로 조롱해 왔다.

발머의 성과

일반적인 시각은 발머의 리더십 하에서 실제로 일어난 일과 배치된다. 그레이엄이 마이크로소프트가 죽었다고 선언한 이후 발머 체제에서 일어난 재무적으로 중요한 긍정적 사건들을 꼽자면 다음과 같다.

• 2009년: Bing 출시. 이는 엄청난 실패로 여겨지지만 기준이 꽤 높다. 간단히 웹 검색을 해보면 Bing은 2015년에 10억 달러의 이익을 냈고 2024 회계연도에는 126억 달러 매출에 64억 달러 이익을 낸 것으로 알려져 있다(2022년 당시 마이크로소프트의 PER를 기준으로 대략 추정하면 2022년 Bing의 가치는 2400억 달러 정도다)
• 2010년: 마이크로소프트가 Azure를 만들다
  • 개인적으로는 제품으로서 마음에 든다고 말할 수는 없지만, 대규모 클라우드 인프라 운영이라는 측면에서 세계에서 다른 모든 곳보다 압도적으로 앞선 세 회사는 아마존, 구글, 마이크로소프트다. 비즈니스 관점에서 마이크로소프트에 대해 할 수 있는 최악의 평가는 비즈니스 측면에서 견고한 2위이며 1위가 될 가장 큰 위협이라는 것이다
  • 발머 체제에서 구축되고 성숙한 엔터프라이즈 영업 조직은 Azure와 Office의 성공에 결정적이었다
• 2010년: Office 365 출시
  • 마이크로소프트는 엔터프라이즈/비즈니스용 소프트웨어 스위트를 박스형 소프트웨어에서 온라인 옵션이 포함된 구독형 소프트웨어로 전환했다
    • 여기에 딱 떨어지는 날짜는 없다. Office 365의 공식 출시 연도를 기준으로 잡는 것이 그나마 적절해 보인다
  • Azure와 마찬가지로 개인적으로는 이 제품들을 좋아하지 않지만, 만약 마이크로소프트가 주요 사업부로 쪼개진다면 엔터프라이즈 소프트웨어 스위트는 시가총액 면에서 Azure와 경쟁할 수 있는 사업부다

물론 큰 실패도 적지 않았다. 2010년부터 2015년까지 HoloLens는 Azure와 Bing 다음으로 마이크로소프트의 가장 큰 베팅 중 하나였지만, 지금까지 그 누구의 AR이나 VR 베팅도 좋은 수익을 내지 못했다. 마이크로소프트는 모바일 시장을 잡는 데 실패했다. 윈도우 폰은 써본 리뷰어들에게는 대체로 호평받았지만, 누구에게 물어보느냐에 따라 마이크로소프트는 너무 늦었거나 윈도우 폰을 충분히 오래 보조금을 지급하며 밀어붙일 의지가 없었다. .NET은 오늘날에도 여전히 사용되지만 시장 점유율 측면에서 .NET과 Silverlight는 초기의 기대에 미치지 못했고, 핵심 부분은 내부 정치 싸움의 부작용으로 발목이 잡히거나 중단됐다. Bing은 평판상 실패작이고, 당시 마이크로소프트의 선택지를 고려하면 성공하려면 구글에 대한 반독점 조치가 필요했을 것이다. 하지만 이 실패조차도 수천억 달러 가치의 사업부를 남겼다. 그리고 모든 실패에도 불구하고 가장 큰 베팅이었던 Azure는 아마도 1조 달러 정도의 가치가 있다.

마이크로소프트의 엔터프라이즈 영업 조직은 발머가 CEO가 되기 전(그는 한때 영업 및 지원 담당 부사장이었고, 실제로 마이크로소프트에서 첫 비즈니스 매니저로 시작했다)에 구축됐고 발머가 CEO였을 때도 계속 확장됐다. 마이크로소프트의 영업 플레이북은 너무나 효과적이어서, 내가 마이크로소프트에 있을 때 구글은 Office 365를 쓰는 일부 고객에게 자사의 엔터프라이즈 스위트(Docs 등)를 무료로 제공하곤 했다. 마이크로소프트 영업사원들은 구글 쪽이 제품을 공짜로 뿌리는 상황에서도 대개 유료 제품을 판매하는 데 성공한다고 말했다. 엔터프라이즈 영역에서 마이크로소프트의 제안과 엔터프라이즈 영업팀의 조합은 너무나 강력해서 구글이 제품을 공짜로 줘도 팔 수 없을 정도였다.

이 글을 읽는 당신이 “테크” 회사에 다닌다면, 당신 회사는 압도적인 확률로 마이크로소프트 엔터프라이즈 스위트 대신 구글 엔터프라이즈 스위트를 선택할 것이고, 마이크로소프트 영업사원들의 피치는 아마 터무니없게 들릴 것이다.

스타트업을 운영하던 지인 중 한 명은 마이크로소프트 Azure 영업사원이 찾아와 “당신들은 AWS, 그러니까 컨수머 클라우드를 쓰고 있다. 엔터프라이즈 클라우드인 Azure가 필요하다”는 말로 영업을 시작했다고 했다. 대부분의 테크 회사 사람들에게 엔터프라이즈는 비싸고, 불안정하고, 쓸모없는 것의 동의어다. 발머가 영업과 비즈니스 출신이라는 이유로 조롱하기 쉬운 것처럼, 그 피치를 들으면 엔터프라이즈 영업을 조롱하기 쉽다. 하지만 전반적으로 마이크로소프트의 엔터프라이즈 영업 조직은 일을 잘한다. 내가 Azure에서 일할 때 그 작동 방식을 살펴봤는데, 바로 직전까지 있던 구글과는 밤과 낮 차이였다. 때는 2015년, 나델라 체제였지만 마이크로소프트가 이를 큰 규모로 확장할 수 있게 한 문화와 프로세스는 발머 체제에서 구축된 것이었다. 마이크로소프트가 한 달에 새로 채용해 온보딩한 영업사원 수가 구글 전체 직원 수보다 많았던 달이 여러 달 있었고, 영업 파이프라인의 모든 단계가 꽤 효과적이었다.

발머 체제에서 마이크로소프트가 놓친 것들

사람들이 Bing, Zune, 윈도우 폰, HoloLens 같은 긴 실패 목록을 들며 발머가 마이크로소프트를 붙잡은 바보였다는 증거로 삼는 것은 테크 산업을 이해하지 못한다는 방증이다. 이는 마치 한 VC가 투자한 실패한 회사 목록을 들며 그 VC가 무능하다고 주장하는 것과 같다. 하지만 적중률(hit)에 기반한 벤처캐피털 같은 산업에서는 그런 주장이 어불성설이다. VC가 나쁘다고 주장하려면 총수익이 나쁘거나 큰 성공작이 없다는 점을 지적해야 하고, 이는 결국 총수익이 나쁘다는 뜻이 된다. 마찬가지로 마이크로소프트 같은 대기업은 큰 베팅 포트폴리오를 가지고 있고, 하나의 성공적인 베팅이 수많은 실패를 메울 수 있다. 발머의 비판자들은 마이크로소프트의 총수익이 그의 재임 기간 동안 매우 좋았기 때문에 총수익이 나빴다고 지적할 수 없다. 매출은 발머가 1998년 7월에 사장이 된 시점을 기준으로 할지 2000년 1월에 CEO가 된 시점을 기준으로 할지에 따라 140억 달러 혹은 220억 달러에서 830억 달러로 증가했다. 발머가 떠날 때 회사 수익성도 매우 좋았으며, 직전 4개 분기에 270억 달러의 이익을 기록했는데 이는 그가 맡았을 당시 회사 전체 매출보다 많은 액수다. 시가총액으로 보면 Azure 하나만으로도 세계 10대 상장사 안에 들고, Azure를 제외한 엔터프라이즈 소프트웨어 스위트만으로도 10위권에 바짝 근접할 것이다.

그 결과 비판자들은 발머가 Azure의 탄생, 마이크로소프트 엔터프라이즈 소프트웨어의 로컬 데스크톱 앱 모음에서 Office 365 등으로의 전환, 세계에서 가장 효과적인 엔터프라이즈 영업 조직의 구축, 마이크로소프트 게임 제국의 구축(무엇보다 발머가 CEO였을 때 마이크로소프트는 Bungie를 인수해 2001년 Xbox 출시 때 Halo를 간판 타이틀로 만들었다) 등을 이끌었는데도 히트작이 없다고 지적할 수 없다. 실패작으로 널리 여겨지는 Bing조차도 마지막으로 보고된 매출과 당시 PER로 계산하면 세계에서 12번째로 가치 있는 테크 회사가 될 것이며, 텐센트와 ASML 사이에 위치한다. 발머를 공격할 때 사람들은 Bing을 발머 재임 중 일어난 실패로 꼽는데, 이는 발머가 얼마나 성공적이었는지를 보여준다. 대부분의 회사는 성공작이 Bing만큼 성공하기만 해도 좋겠다고 할 텐데, 하물며 실패작이 그 정도라면 말할 것도 없다. 물론 발머가 예지력이 있어 모든 베팅이 성공해 마이크로소프트가 오늘날의 초라한 시가총액 3조 달러가 아니라 10조 달러쯤 되었다면 더 좋았겠지만, 발머에 대한 비판이 몇 번의 실패와 1조 달러짜리 성공 몇 개를 했다는 것이라면, 그 비판은 그가 압도적인 차이로 역대 최고의 CEO가 아니었다는 비판에 불과하다. 맞는 말이지만 별로 비판이라고 할 수도 없다.

그리고 나델라와 달리 발머는 쉽게 성공할 수 있도록 세팅된 회사를 물려받지 않았다. 앞서 언급했듯 발머가 취임한 지 얼마 되지 않아 마이크로소프트는 지루하고 무의미한 회사, 제2의 IBM으로 여겨졌는데, 이는 대부분 빌 게이츠가 CEO였을 때 내려진 결정 때문이었다. 아주 초기부터 함께한 최선임으로서 발머 역시 당시 마이크로소프트의 상태에 부분적으로 책임이 있으므로, 마이크로소프트의 문제는 적어도 부분적으로는 그에게도 귀속된다(하지만 그렇다는 건 90년대를 거치며 마이크로소프트가 거둔 성공에 대해서도 어느 정도 공을 인정해야 한다는 뜻이기도 하다). 그럼에도 그는 마이크로소프트의 가장 어려운 문제들을 잘 헤쳐 나갔고 후계자가 순항할 수 있도록 준비해 두었다.

앞서 폴 그레이엄이 2007년 이전에 마이크로소프트가 죽은 원인으로 구글과 웹의 부상을 꼽았다고 언급했다. 테크 분야의 반독점 조치에 대한 이 글에서 다뤘듯, 이 둘은 공통된 근원을 공유하는데 바로 마이크로소프트에 대한 반독점 조치다. 마이크로소프트 반독점 소송 자료를 보면, 마이크로소프트는 인터넷이 얼마나 중요해질지 알고 있었고 인터넷을 장악할 계획을 가지고 있었음이 분명하다. 그 계획의 일환으로 그들은 데스크톱에서의 독점력을 이용해 넷스케이프를 죽였다. 그들은 기술적으로는 반독점 소송에서 졌지만, 실제 결과를 보면 법원으로부터 원하는 바를 사실상 얻어냈다. 마이크로소프트에 부과된 구제 조치는 쓸모없었다고 널리 여겨지며(초기 판결은 마이크로소프트 분할을 명령했지만 항소에서 뒤집혔고), 소송이 너무 오래 끌리는 바람에 판결이 나왔을 때는 이미 넷스케이프는 회생 불가능한 상태였으며, 넷스케이프 사태에 직접 맞춰진 조치를 제외한 나머지 구제 조치들은 무의미했다.

웹을 지배하려는 계획 중 나중에 마이크로소프트 내부에서 논의됐지만 실행되지 않은 한 가지는 구글을 죽이는 것이었다. 마이크로소프트를 얼마나 “위험한” 존재인가, 경쟁사를 얼마나 효과적으로 짓밟는가로 평가한다면, 폴 그레이엄이 마이크로소프트가 죽었다고 판단했을 때처럼, 마이크로소프트는 분명 덜 위험해졌지만, 마이크로소프트 내부의 느낌은 정황상 어쩔 수 없었다는 것이었다. 구글을 죽이려는 계획 중 하나는 주소창에 google.com을 입력한 사용자를 MSN 검색으로 리다이렉트시키는 것이었다. 이는 크롬이 존재하기 전이었고 모바일이 의미 있는 형태로 존재하기 전이었다. 윈도우 데스크톱 점유율은 97%였고 IE는 연도에 따라 80%에서 95%의 점유율을 가졌으며, 나머지 대부분은 급격히 쇠퇴하던 넷스케이프 차지였다. 마이크로소프트가 이 조치를 실행했다면 구글은 크롬과 안드로이드를 띄우기도 전에 죽었을 것이고, 마이크로소프트 분할 같은 극단적인 반독점 조치가 없는 한 마이크로소프트는 오늘날까지 웹을 소유했을 것이다. 그리고 덤으로 아마존을 노리지 않을 이유도 분명치 않았을 것이다.

내부 논의 끝에 마이크로소프트는 반독점 조치에 대한 두려움 때문이 아니라 그에 뒤따를 반독점 조치로 인한 부정적 여론에 대한 두려움 때문에 구글을 죽이지 않기로 했다. 마이크로소프트가 구글에서 오는 트래픽을 돌렸다면, 그 영향은 넷스케이프에 가한 조치보다 더 빠르고 심각했을 것이고 법무부가 마이크로소프트에 대해 또 한 번 승소하는 데 걸리는 시간 동안 구글은 넷스케이프와 같은 운명을 맞았을 것이다. 당시에 살아보지 않았다면 상상하기 어려울 수 있지만, 법무부 대 마이크로소프트 소송은 연일 1면을 장식하는 뉴스였다. 그 이후로는 그런 모습을 보지 못했다(부분적으로는 기업들이 이 사건에서 교훈을 얻었기 때문이다. 구글은 2011~2012년 FTC 조사를 로비로 무마했다고 알려져 있다며, 더 최근의 소송에서는 같은 방식으로 뉴스 사이클을 지배하지 않도록 교묘하게 움직였다). 마이크로소프트 반독점 미디어 서커스 이후 우리가 본 것 중 가장 가까운 것은 크라우드스트라이크 장애에 대한 미디어 반응이었지만, 그것은 법무부 대 마이크로소프트 사건에 비하면 순식간에 지나간 해프닝에 불과했다.

여기서 발머에 대한 비판이 있다면, 아마도 마이크로소프트가 대규모 반독점 소송 이전에 그 소송에서 더 어린 경쟁자들이 배운 교훈을 선제적으로 배우지 못했다는 정도일 것이다. 충분히 선견지명이 있는 경영진이라면 구글처럼 2011~2012년에 그랬듯 강력한 로비로 반독점 소송을 사전에 차단하자고 주장하거나, 구글이 현재 소송에서 하고 있는 것처럼 반독점 소송을 그저 또 하나의 뉴스거리로 만들도록 움직였을 것이다. 또 다른 가능한 비판은 마이크로소프트가 정치적 기류를 잘못 읽고 마이크로소프트에 대한 대형 소송 이후 최소 20년간 미국에서 테크 분야의 심각한 반독점이 없을 것이라는 점을 깨닫지 못했다는 것이다. 원칙적으로 발머는 미국이 테크 분야에서 반독점 심사가 완화된 20년 시기에 진입하고 있음을 간파할 전문성을 갖춘 참모가 있었다면 구글을 죽이지 않기로 한 결정을 뒤집을 수 있었을 것이다.

비판으로서 보자면, 전자는 옳다고 생각하지만 발머가 무오류해야 한다는 기대가 아니라면 발머를 비난할 근거는 되지 못하므로, 발머가 나쁜 CEO였다는 증거로서는 매우 약한 비판이다. 그리고 후자가 옳은지는 분명치 않다. 구글이 안드로이드에서 검색 엔진을 하드코딩해 사용자가 검색 엔진 설정을 바꾸지 못하게 하는 것부터 배드웨어 인스톨러가 사용자를 속여 크롬을 기본 브라우저로 만들게 하는 것까지 해도 “착한 기업”으로 여겨져 이런 종류의 행위에 대해 별다른 감시를 받지 않았던 반면, 마이크로소프트는 언론이나 대중으로부터 같은 식으로 곱게 다뤄지지 않았다. 구글은 2011년까지 심각한 반독점 조사를 촉발하지 않았으므로, 2001년부터 2010년 사이에 심각한 반독점 조치가 없었던 것은 마이크로소프트가 반독점 감시를 피하려고 조심했고 구글이 감시를 받을 만큼 크지 않았기 때문이며, 구글이 아직 죽일 수 있을 때 죽이려는 움직임이 심각한 반독점 감시와 또 하나의 여론 서커스를 불러일으켰을 수도 있다. 그것이 발머가 물려받은 회사가 경쟁사보다 더 어려운 상황에 있었던 한 가지 측면이다. 마이크로소프트의 손발은 묶여 있다고 인식됐고 실제로도 묶여 있었을지 모른다. 마이크로소프트는 똑같은 행동을 해도 혹독한 비판을 받았던 반면, 구글이 같은 행동을 하면 영리하다고 칭찬받았다.

내가 마이크로소프트에 있을 때 이 문제로 고민이 많았다. 재미있는 예 중 하나는 2011년에 구글이 공식적으로 마이크로소프트의 비윤리적 행위를 지적하고 언론이 이를 마이크로소프트가 또다시 나쁜 짓을 한 사례로 대서특필했을 때였다. 내가 이야기한 마이크로소프트의 많은 사람들은 이 일로 화가 났는데, 그들에 따르면 마이크로소프트는 구글이 그런 짓을 하고 있다는 걸 알고 나서 그 아이디어를 따라 한 것이었기 때문이다. 하지만 평판은 바뀌는 데 오래 걸리고, 게이츠가 CEO였을 때 했던 행동들이 마이크로소프트의 움직임을 크게 제약했다.

발머가 물려받아야 했던 또 다른 어려움은 마이크로소프트의 극심한 내부 정치였다. 다시 말하지만 거의 처음부터 함께한 최선임으로서 그 역시 이에 대한 책임이 일부 있지만, 발머는 최악의 행위자들을 정리해 나델라가 그렇게 어려운 상황을 물려받지 않도록 했다. 왜 마이크로소프트가 발머 체제에서 웹을 지배하지 못했는지를 보면, 구글을 죽이면 여론의 역풍이 불 것이라는 우려에 더해, 내부 정치적 책략이 가장 유망한 웹 제품 대부분을 죽이거나 나머지 웹 제품들의 매력과 도달 범위를 떨어뜨렸기 때문이다. 예를 들어 마이크로소프트는 1997년에 구글 문서의 경쟁 제품을 이미 가지고 있었다. 구글 설립 1년 전이자 구글이 Writely를 인수하기 9년 전이었다. 하지만 정치적인 이유로 죽었다. NetMeeting과 다른 유망한 제품들도 마찬가지였다. 내부 정치 싸움이 있었던 건 마이크로소프트만이 아니었지만, 마이크로소프트는 대부분보다 더 잔인한 정치로 악명 높았다.

발머가 인사 정리를 완벽하게 했다고 할 수는 없지만, 내가 마이크로소프트에 있을 때 내부 정치적 다툼 때문에 유망한 프로젝트가 밀리거나 중단된 가장 최근의 사례들을 물어봤을 때, 그 문제의 가장 큰 원인들은 발머 체제에서 회사를 떠났고, 덕분에 나델라는 훨씬 더 기능적인 회사를 물려받았다.

큰 그림

한 걸음 물러나 큰 그림을 보면, 발머는 재무적으로는 탄탄하지만 내부·외부 정치에 발이 묶여 외부 관찰자들이 5~10년 안에 매출이 감소하며 무의미한 회사로 전락할 가능성이 압도적으로 높다고 여기게 만든 회사를 물려받았다. 이는 그레이엄의 유명한 ‘마이크로소프트는 죽었다’는 예측으로 이어졌다. 돌이켜보면 게이츠 체제에서의 움직임이 마이크로소프트가 독점력을 이용해 경쟁사를 outright 죽이는 능력을 제한했음을 알 수 있지만, 기적적인 반전이 일어난 변곡점은 없었다. 대신 마이크로소프트는 엔터프라이즈 제품에 대한 매우 강력한 실행을 이어갔고, 윈도우나 박스형(비구독형) 소프트웨어처럼 내부적으로는 장기적으로 막다른 골목이라고 여겨졌던 수익원을 대체하기 위해 미래에 대한 합리적인 베팅을 계속했다. 그 수익원들은 막다른 골목일지라도 한동안은 수익을 낼 것이었다.

그런 위치에 있는 대부분의 회사와 달리, 마이크로소프트는 윈도우 폰, Bing, Azure, Xbox, HoloLens처럼 향후 수십 년간 회사를 이끌 수 있다고 리더십이 믿은 일련의 베팅에 매우 큰 보조금을 기꺼이 지급했다. 이러한 베팅에 대한 내부·외부 논평을 보면, 성공적인 사업으로 새로운 사업을 보조해 성공적인 사업의 앞날이 어둡다는 것이 명백할 때조차 왜 기업들이 그렇게 하기 어려운지 알 수 있다. 사람들은 이런 베팅을 회사를 망칠 어리석은 움직임이라고 혹평하며, 회사는 윈도우 같은 가장 수익성 높은 사업에 집중해야 한다고 말했다. 매우 명확한 데이터가 현상 유지에 반대하는 것이 옳다고 보여줄 때조차도 사람들은 대개 그렇게 하지 않는다. 부분적으로는 그런 시도가 실패했을 때 바보처럼 보이기 때문이다. 하지만 발머는 수십 년간의 조롱을 감수하면서도 옳은 베팅을 할 의지가 있었다.

기업들이 이런 베팅을 하기 어려운 또 다른 이유는 기업이 대개 핵심 비즈니스와 근본적으로 다른 새로운 것을 출시하지 못하기 때문이다. 또 하나의 비인수 구글 컨수머 제품이 실패하면 모두가 으레 그러려니 한다. 당연히 구글은 거기서 실패하지, 그들은 제품에는 약한 기술 중심 회사니까. 하지만 마이크로소프트는 이런 전환을 여러 번 했고 성공했다. 한 번은 Xbox였다. 세 대형 콘솔 제조사를 보면 두 곳은 오래전부터 하드웨어 회사였고 한 곳은 박스형 소프트웨어 회사였던 마이크로소프트가 하드웨어 만드는 법을 배운 경우다. 또 한 번은 Azure였다. 세 대형 클라우드 제공사를 보면 두 곳은 설립 때부터 온라인 서비스 회사였고 한 곳은 박스형 소프트웨어 회사였던 마이크로소프트가 온라인 서비스 사업에 뛰어드는 법을 배운 경우다. 핵심 사업이 하드웨어나 온라인 서비스와 달랐던 다른 회사들도 이런 기회를 보고 변화를 시도했지만 실패했다.

그리고 여기서의 전환 과정을 보면 마이크로소프트의 엔터프라이즈 영업 피치를 조롱하기 쉬운 것과 같은 방식으로 마이크로소프트를 조롱하기 매우 쉽다. 핵심 Azure 인력은 윈도우 출신이었기 때문에, Azure 극초기에는 제대로 된 장애 대응 프로세스조차 없었고 첫 번째 대규모 글로벌 장애 때는 사람들이 복도를 돌아다니며 “Azure가 죽은 건가요?”라고 묻고 어떻게 해야 할지 고민해야 했다. Azure는 신뢰성 있는 소프트웨어를 안정적으로 출시하는 법을 배우는 동안 수년간 대규모 글로벌 장애를 계속 겪었지만, 문제를 충분히 잘 해결해 1조 달러짜리 비즈니스를 일궈냈다. 또 다른 사례로 Azure가 서버 구축법을 제대로 알지 못하던 시절, 한 마이크로소프트 엔지니어가 아마존 가격 페이지를 보고 AWS의 디스크 소매 가격이 Azure의 디스크 프로비저닝 비용보다 싸다는 걸 알아챘다. 내가 마이크로소프트에 있을 때 Azure의 큰 문제는 데이터센터를 충분히 빠르게 확장하는 것이었다. 사람들이 농담으로 최근에 영업사원을 잔뜩 뽑은 게 너무 잘 먹혀서 Azure를 너무 많이 팔았다고 했는데, 이는 어느 정도 사실이었고 회사 입장에서는 진짜 비상사태이기도 했다. 다른 사례들에서는 마이크로소프트가 대부분 스스로 방법을 배웠고, 이 경우에는 공급망과 데이터센터 구축에 깊은 전문성을 가진 매우 고위 아마존 인력을 영입했다. 문제가 생겼을 때 경쟁사에 올바른 전문성이 있다면 전문가를 채용해 그들의 말을 들어야 한다는 건 말하기 쉽지만, 대부분의 회사는 이를 시도할 때 실패한다. 때로는 기업이 도움이 필요하다는 사실 자체를 인식하지 못하지만, 더 흔한 경우는 고위 전문가를 영입해 놓고도 그들의 말을 듣지 않는 것이다. 기존 세력이 고위 외부 전문가 영입 시도를 봉쇄하는 것은 매우 쉽다. 특히 마이크로소프트처럼 파벌 싸움이 심한 회사에서는 더욱 그렇지만, 리더십은 이런 핵심 이니셔티브가 성공하도록 할 수 있었다³.

Azure가 부상하던 시기에 내가 구글 엔지니어들과 Azure에 대해 이야기했을 때, 그들은 대체로 Azure를 깔보는 시각이었고 위와 같은 문제들을 두고 비웃곤 했다. 대규모 온라인 서비스 회사로 성장하며 대규모 서비스 운영, 효율적인 하드웨어 구축, 데이터센터 확장에 깊은 전문성을 가진 회사에서 일하는 엔지니어들에게는 희극처럼 보였겠지만, 기술적으로나 운영적으로나 문화적으로나 매우 깊은 구덩이에서 시작한 마이크로소프트는 Azure로 1조 달러 가치의 사업부를 일궈냈다.

모든 베팅이 성공한 것은 아니지만, 마이크로소프트가 잘못된 베팅에 보조금을 지급하고 있다거나 더 젊은 회사가 추월할 것이라는 비판자들의 말을 놓고 보면, 오늘날 마이크로소프트는 구글보다 50% 더 가치가 높고 메타보다는 두 배 더 가치가 높다. 테크 산업의 더 넓은 역사를 보면, 마이크로소프트는 1975년 창립부터 지금까지 거의 50년간 지속적이고 강력한 실행을 이어왔는데, 이는 테크 업계에서 유례를 찾기 힘든 기록이라고 할 수 있다. 인텔은 조금 더 오래됐지만 세기 전환 무렵에 크게 휘청였고 지난 10년간도 여러 문제를 겪었다. IBM도 역사가 길지만 초기에는 그리 큰 회사가 아니었다. 예컨대 T.J. 왓슨이 Computing-Tabulating-Recording Company를 International Business Machines로 이름을 바꿨을 때조차 매출은 연간 1000만 달러(물가 조정 시 연간 약 1억 달러)에도 한참 못 미쳤다. 컴퓨터가 커지기 시작하고 IBM이 테크 기업으로서 커진 것은 50년대부터지만, 1969년에 제기돼 1982년 “근거 없음”으로 기각될 때까지 질질 끌던 IBM에 대한 반독점 소송은 회사와 그 문화를 발목 잡았고, 그 영향은 예컨대 IBM의 다양한 클라우드 시도가 왜 실패했는지를 보면 지금도 드러난다. 90년대에는 회사가 사경을 헤매다 거스너의 턴어라운드 덕분에 간신히 살아남았다. 오랫동안 지속적으로 강력한 실행을 보여준 더 오래된 회사들을 보면 대부분 사라졌거나(DEC, Data General) IBM이나 애플처럼 회사를 거의 끝장낼 뻔한 큰 부침을 겪었다. 오라클처럼 마찬가지로 오랜 기간 강력한 실행을 보여준 회사들도 있지만, 그 회사들은 마이크로소프트만큼 사업 영역을 확장하는 데 효과적이지 못했고, 그 결과 오라클의 가치는 Bing 두 개 정도에 불과하다. 그것만으로도 세계에서 20번째로 가치 있는 상장사가 되니 결코 나쁘지 않지만 마이크로소프트와는 거리가 멀다.

마이크로소프트가 크게 휘청인다면 엔비디아나 메타, 구글 같은 더 젊은 회사가 마이크로소프트의 기록을 추월할 수도 있겠지만, 그건 발머의 잘못이 아닐 것이고 우리는 여전히 발머가 돈을 벌어들이는 측면뿐만 아니라 향후 50년간 마이크로소프트가 성공할 수 있는 비전을 세웠다는 측면에서도 매우 효과적인 CEO였다는 점을 인정해야 한다.

부록: 발머 체제에서 마이크로소프트의 위상

위에서 언급한 헤드라인급 성과 외에도, 그레이엄이 마이크로소프트가 죽었다고 선언한 이후 발머 체제에서 일어난 일 중 내가 흥미롭다고 생각하는 것들을 머리 속에서 떠오르는 대로 몇 가지 꼽자면 다음과 같다.

• 2007년: 마이크로소프트가 LINQ를 출시하다. 현업에서 실제로 사용되는 기준으로 오늘날 봐도 여전히 꽤 괜찮다
• 2011년: MSR의 수미트 굴와니가 “스프레드시트에서 입출력 예제를 이용해 문자열 처리를 자동화하기”를 발표하다. 10년 뒤 가장 영향력 있는 POPL 논문으로 선정됐다
  • 이 논문은 스프레드시트 “자동완성/추론”을 위한 프로그램 합성에 관한 것이다
  • 나는 특허를 좋아하지 않지만, 엑셀에서는 자동완성/추론이 꽤 잘 동작하고 구글 시트에서는 기본적으로 전혀 동작하지 않는 이유는 아마도 이 연구에 기반한 마이크로소프트의 특허 때문일 것이라고 추측한다
• 2012년: 마이크로소프트가 TypeScript를 출시하다
  • 이건 틀림없이 금세기에 출시된 가장 널리 쓰이는 프로그래밍 언어이며, 가장 널리 쓰이는 언어 자체가 될 유력한 후보이기도 하다(TS 사용량을 JS로도 집계하지 않는 한)
• 2012년: 마이크로소프트 Surface 출시
  • 2022년 파노스 파나이가 떠난 이후 Surface 라인업의 전망은 그리 좋아 보이지 않고, 2022년 시점에서도 이는 논쟁의 여지 있는 실패작이었지만, 2022년에 연 70억 달러 규모의 사업이었다. 이는 마이크로소프트가 얼마나 크고 성공적인지를 보여준다. 대부분의 회사는 실패한 70억 달러짜리 사업 하나만 가져도 좋아할 것이다
• 2015년: 마이크로소프트가 vscode를 출시하다(발머의 임기가 끝난 2014년 이후지만, 이 작업은 여러 측면에서 발머 재임 시절의 작업에서 비롯됐다)
  • 이는 오늘날 프로그래머들 사이에서 압도적인 차이로 가장 널리 쓰이는 에디터로 보인다. 몇 년 전 설문 데이터를 봤을 때 얼마나 빠르게 이런 일이 일어났는지 보고 충격을 받았다. vscode는 지금까지 본 적 없는 프로그래머 에디터 지배력을 달성한 것으로 보인다. 가장 가까웠던 것은 아마도 폴이 마이크로소프트가 죽었다고 선언하기 10년 전의 Visual Studio였겠지만, 사실상 윈도우 전용 소프트웨어였던 데다 가격도 꽤 비쌌던 탓에 같은 수준의 점유율을 달성하지 못했다
  • 히스 보더스는 2011년에 채용된 에리히 감마가 여기서 매우 영향력이 컸다고 언급한다

발머 체제에서의 직접적인 재무적 성공과 발머가 발판을 마련한 이후의 성공 모두에 대해, 마이크로소프트는 재무적으로는 성공했지만 IBM처럼 유행에 민감한 프로그래머들에게는 무의미한 존재라는 반응이 있다. 일단 Bing 하나로 반올림하면 IBM의 가치는 아마 0개 혹은 1개 Bing일 것이다. 하지만 재무적 측면을 잠시 제쳐두고 1조 달러짜리 테크 기업(애플, 엔비디아, 마이크로소프트, 구글, 아마존, 메타) 각각이 프로그래머에게 얼마나 영향을 미쳤는지만 봐도, 엔비디아, 애플, 마이크로소프트는 모두 어떤 형태로든 생태계 종속 때문에 회사에 의존해야 하는 프로그래머가 많다(CUDA, iOS, .NET과 윈도우. 윈도우는 AAA 게임을 포함한 많은 대형 분야에서 여전히 선호되는 플랫폼이다).

대형 클라우드 벤더를 꼽을 수도 있겠지만, 진지한 영문 컨수머 앱 회사가 정말로 iOS 앱이 필요하거나 AAA 게임 회사가 윈도우로 출시해야 하고 압도적인 확률로 윈도우에서 개발하는 것과 같은 수준으로 기업이 AWS에 거의 강제적으로 종속되어 있다고는 생각하지 않는다.

생태계에 묶이지 않은 프로그래머들을 보면, 마이크로소프트는 발머 재임 시절에 만든 vscode와 TypeScript 같은 도구 덕분에 많은 프로그래머에게 매우 유의미해 보인다. 많은 프로그래머가 AWS를 사용하므로 아마존보다 반드시 더 유의미하다고 말할 수는 없겠지만, 발머 재임 시절에 (다른 많은 것들 중) vscode와 TypeScript를 만든 회사가 프로그래머에게 무의미하다고 주장하기는 어렵다.

부록: 마이크로소프트에 걸었다가 진 내 베팅

2015년에 마이크로소프트에 합류한 직후 나는 데릭 치우와 구글이 마이크로소프트보다 먼저 시가총액 1조 달러를 달성할 것이라는 내기를 했다. 외부 논평가 대부분과 달리 나는 마이크로소프트가 하고 있던 베팅에 동의했지만, 당시 마이크로소프트 내부의 기능 장애를 둘러보니 그것 때문에 구글이 이길 것이라고 생각했다. 틀렸다. 마이크로소프트가 구글보다 먼저 1조 달러를 달성했고 지금은 구글보다 1조 달러 더 가치가 높다.

1년만 늦게 내기를 했다면, 마이크로소프트 내부를 보고 마이크로소프트 영업이 얼마나 효과적인지, 마이크로소프트가 엔터프라이즈에 어필하는 제품을 내놓는 데 얼마나 능한지, 그리고 이를 구글의 클라우드 실행 및 전략과 비교해 본 뒤라면 내기를 하지 않았을 것 같다. 하지만 내가 상세히 들여다보기 전까지 외부 논평가들이 했던 것과 꽤나 유사한 실수를 저질렀다고 할 수 있다.

로렌스 트랫, 요시 크레이닌, 히스 보더스, 저스틴 블랭크, 파비안 기센, 저스틴 핀들레이, 매튜 토머스, 세샤드리 마할링감, 남 응우옌에게 의견/교정/토론에 대해 감사드린다