エンジェル投資で一番腹立たしいことの一つは、建前上は「最先端の未来のスタートアップ」に投資して「未来をそのまま顔面にお届け」するはずなのに、そのためにこの地球上で最悪のソフトウェアと手続き、つまり銀行と法律を経由しなければいけないことだ。

とはいえ、まだイケてるものも残っている。

お金

ヨーロッパの方はこのセクションは目をそらしてください

よし、ヨーロッパの投資家の皆さんにはこのセクションを飛ばしてもらえたはずだ。なぜならここからはアメリカ™製の惨劇が始まるからだ。

アメリカの銀行システムはクソだ。わざわざ言うまでもない、みんな知っている。でも、銀行にあるお金で何かをしようとすると、そのクソさは特に際立つ。（安心してほしい。お金で何もしなくても、銀行はやっぱりクソだ。）

これまで本当に数多くの銀行を使い潰してきた。最初は大手4行のどれかから始める。だって普段使っている銀行だし、「ここにお金があるんだから、誰かに送ればいいだろう」と考える。そこが最初の間違いだ。銀行は送金やACHをさせないためだけに何十ものチームを雇っているようにすら見える。（書いたときは冗談のつもりだったが、正直……間違ってもいないかもしれない。このイカれたシステムで発生する不正を考えれば。）

銀行によっては、送金を管理上の瓦礫の山の向こうに隠してくる。まずCompanyレコードを作り、次にPersonを作り、そのあと銀行情報を登録するのだが、ブラウザでペーストが無効化されているので、送金指示書から直接コピペするより、手で9桁＋17桁＋17桁の数字を打ち込む方がミスが少ないとでも思っているのだろう。

プロセス自体に制限がかかっていることもある。月に3回までしか送金できない、あるいは月に3回までしか受け取れない。あるいは送金上限が1,000ドルだったり。ひどいところでは、銀行員に電話して数字を口頭で復唱しないと送金自体をさせてくれない銀行もあった。

他にも言いたいことは山ほどあるが、これは銀行批判の演説にするつもりはない（そうしたら永遠に終わらない）。とにかく、アメリカの銀行はあなたにお金を動かしてほしくないのだ、ということで十分だろう。

結局、お金を動かすために設計された銀行を使うのが一番だと気づいた。自分は最終的にWiseにした（通常リンクと、手数料無料の特典が付くかもしれない紹介リンク）。Wiseは世界中でお金を素早く安く送るために作られていて、実際それがかなりうまい。セキュリティはしっかりしているが過剰ではなく、送金指示書のPDFをアップロードすると口座番号や金額を自動で読み取ってくれるし、全体として「一時置き場」として使うのがとても優秀だ。送り出す前や受け取った後に一時的に置いておくホールディング用口座として使える。あと、GitHubで作ったようなsudoモード的な仕組みもあって、2FAの要求に四六時中悩まされることもない。

他の選択肢としては、Mercury（通常リンクと紹介リンク）や、Rhoがある。

投資主体

エンジェルとして遊べることの一つに、法的にどうやって企業に投資するか、という点がある。主にいくつか方法がある：

• 個人名義で投資する（一番簡単）
• 自分のトラスト名義で投資する（相続対策として一番簡単）
• LLCとして投資する

自分はさまざまな理由でこれらすべて（さらにもっと）をやってきた。最初の2つはかなりシンプルなので、最後のものについてだけ簡単に触れる。

ある程度本気でエンジェルをやっていて本当にうんざりすることの一つは、大統領の任期中に1、2社にしか投資しないのに「エンジェル」を名乗る他のエンジェルたちと一括りにされることだ。資金調達ラウンドで「SequoiaとHustle Fundと、あとたくさんのエンジェルから調達しました！」というのをよく見るが、その「たくさんのエンジェル」が、正直どうでもいい存在だったりする。

自分がここ数年やってきたことの一つは、TifoをLLCとして法人化し、自分の投資を、従来のVCファンドと気まぐれなエンジェルの中間あたりに位置づけることだ。時間をかけて拡大できる独自のブランドを持てるのは気持ちがいい。法人化にはDoolaを使ったが、正直あまり気に入ってはいない。ただ選択肢としては存在する。もう一度やるなら、LLCはStripe Atlasを使うだろう。これまで何度かStripe AtlasでC Corpを作ってきたが、Doolaや他の登記代行業者のように安っぽくない。LLCで投資する場合、QSBSの適用を受けたいなら注意が必要なので、飛び込む前にちゃんと調べてほしい。

もう一つ、より上級者向けのやり方もある。自分はTifo用のトラストも持っていて、そこからRoth IRAを使って投資している。もちろん父親は「そんなの最悪のアイデアだ」と思っているが、大した金額ではないし、失っても構わないリスクだ。このやり方の利点は二つある。得た利益が非課税になること、そして報告の手間が圧倒的に少ないことだ（IRSに報告しなくていいことが多すぎて、むしろ不安になるくらいだ。人生がずっとシンプルになる）。Rothでの投資は、主にレイターステージの企業への短期〜中期の賭けで、普段投資するようなプレシード企業よりも、少しだけリスクを抑えつつ、より速く複利で増やしたいという狙いがある。

ただ、このアプローチにも本当に気をつけるべき点がある。どのみちQSBSの適用で税金をかなり節約できる可能性もあるので、そう考えるとRothではレイターステージ（つまり適格外）の企業を狙うモチベーションがより強くなる。また、報告や簿記がまったく不要というわけでもない。完全に無法地帯というわけではないのだ。そして自己取引に関する重大な法律もあり、これは絶対にやってはいけないことだ。

そして今、これを正しくやるのはめちゃくちゃ面倒だ。「checkbook IRA」と呼ばれるものが必要で、これがあれば適格な投資に対して自分で自由に小切手を切ることができる。自分が見つけた中で一番マシなのはRocket Dollarだが、数日に一度はプラットフォームを自ら壊そうとするかのようだ（この1週間は「諸々の理由」でログインすらできない）。とはいえ、最終的にはこれでRoth投資ができているし、10年後にはバレーにいる本当に邪悪な連中のように、そこに数十億ドルが入っていることを期待している。

ポートフォリオ管理

企業にワイヤーを一発送ったら、その後のパフォーマンスはちゃんと追うべきだ。そういう理由で自分はSignedを立ち上げた。ここでゴリゴリに売り込むつもりはない。興味があれば見に行ってほしい。マジで最高だから。

ミーティングのメモ

投資を始めた最初の数年間でもっと徹底してやっておけばよかったと思うことの一つが、ピッチやポートフォリオ企業との1on1の最中にもっとメモを取り、物事をきちんと記録しておくことだ。長年いろいろなCRMを使ってきた。今はもちろんSignedを使っているが、とにかく何かを使うことが大事だ。会うファウンダーが増えるほど、最初の投資から何年も経った会話を思い出すのは難しくなる。人生で飲むビールの数は多すぎて、全部を頭の中で覚えておくことなんてできない。

とはいえ、自分はメモを取るのが壊滅的に下手だ。学生時代もそうだったし、投資家としてもそうだ。しかも、ちゃんと聴く代わりにカタカタとタイピングしていると、なんだか相手に申し訳ない気もする。自分が言い出すまでもなく多くの投資家が勧めているが、Granolaは現時点で本当にベストだ。通話を文字起こしさせ、自分の注目したいポイントのメモと混ぜ合わせてくれる。あとはその文字起こしをSignedやCRMなど、好きなところに放り込めばいい。「メモを取る奴」になるとは思ってもみなかったが、こうなってしまった。

というわけで、今使っているのはこんな感じだ。ただ、最近の動きの速さを考えると、明日にはまた変わっているかもしれない。（もしあなたがそういう新しいものを作っているなら……連絡をくれ。）