先日、古い友人と長電話をした。彼女が直面していたのは、最近ますますよく目にするようになった、昔ながらの悩みだった。

• 運にも恵まれ、がむしゃらに働き、勤め先は絶好調。その結果、スタートアップの株で巨額の含み益を抱えている
• 会社がテンダーオファーを実施する。自社株を買い戻すか、第三者に株を買い取らせるかたちだ
• 従業員は保有する株式の、たとえば10%（まあ、割合はどうあれ）を売却できるかもしれない
• さて、問題はこれだ。売るのか、それとも賭けに出て持ち続けるのか？

僕は初期のGitHub株でテンダーオファーに応じたことがある。この話は、スタートアップ界隈で出会う人たちとのメールや会話で、めちゃくちゃよく出てくる。いやらしく悩ましい決断だ。そして世の中には相反するアドバイスがあふれていて、それぞれに別の思惑がある。僕自身も長年、「目の前にある選択肢をすべて見比べて、冷静に判断しろ」なんてアドバイスをして、その混乱に加担してきた。

まあ、くそくらえだ。結論はこれだ。その金は掴み取れ、クイーン。

人生というギャンブル

人生をギャンブルとして捉えると整理しやすくなることに気づいた。つまり、ある決断をどうすべきかは、確率の集合体として考えるんだ。もし君がこの状況にいるなら、50万ドルから数千万ドルといった臨時収入を目の前にしているのかもしれない。とてつもなくラッキーで、人生を変えうる金額だ。

この決断を左右する、とてつもなく大きな動機が二つある。

• 金は、すでに金を持っている方が圧倒的に増やしやすい。
• 成功するスタートアップなんて、タイミングと運の常軌を逸した掛け合わせでしかない——オンライン講座を売る連中が何と言おうとそうだ——もし君の含み益が本当に人生を変えるほどのものになっているなら……もう君は勝ったんだ。あとは、負けないようにすることだけだ。

だから言わせてくれ。台無しにするな。僕らはスタートアップ人材で大胆で、きっと世界を変える（クエリのパフォーマンスを6%上げてね）と思い込んでいるから、つい二つのことを当然のように思い込んでしまう。

• これが、自分たちが下す数多くの正しいスタートアップ的決断の、単なる最初の一歩に過ぎず、4年ごとにまた同じ選択に直面できるはずだということ
• 今いるスタートアップは、これまでずっとそうだったように、これからも右肩上がりに伸び続け、社内外で苦境に立たされることなど決してないということ

成功したスタートアップだって、しばしばしくじる。僕は最初の悪評が出る約1カ月前にZenefitsの面接を受けた。当時、あそこは史上最も急成長している企業の一つだった。面接してくれた幹部のひとりは、入社すればアホみたいに金持ちになれると断言した。彼らにとっては、全員があっという間に億万長者になるのは明らかだった。僕はそこを出たあと、今でも飲みの席で語り続けているような、完全にイカれた話を何十も持ち帰ったし、正直、社内がどれだけめちゃくちゃだったかに戦慄した。でも、彼らと話せば、みんな自分たちは絶対に間違わないと信じ込んでいた。（インフラの責任者だけは別だった——彼は面接した中で最も面白い人物で、インフラがどれだけひどいことになっているかについて素晴らしい議論ができた。そりゃそうだ、一番早く異変に気づくのは、一番たくさん壊れるのを見ている人間なんだから。）

要するに言いたいのは、スタートアップにいると簡単に妄想に取り憑かれるということだ——むしろ、最高のスタートアップには、カルト的な妄想がDNAに組み込まれているとさえ言える。でも、状況は変わる。あるいは、外部環境が変わる。テックが今バブルにあるなんて、わざわざ言うまでもないだろう。みんな分かっているし、いつか弾けることも分かっている。ただ、いつ、どれくらいの規模で弾けるかは誰にも分からない。何十年もの間に、何百、何千というスタートアップが、優秀な人材を揃え、売上があり、顧客がいて……それでも潰れてきた。それがこのゲームなんだ。だから、もらえるものはもらっておけ。贈られた馬の口の中を覗くなんてしないで、馬の財布を奪い取れ。（たまに僕の比喩はうまく決まらない。）

強制装置として

これを読んで「自分には関係ない」と思っている？ 自分のスタートアップは絶好調で、売ってしまったら莫大な金をテーブルに残すことになると思っている？ いいね。そのために、わざとこういう書き方をしたんだ。強制装置として機能させるためにね。売らないという発想に戦慄してもらって、株を持ち続けることが本当に理にかなっているのか、批判的に分析してもらうために。コインを投げて決めろというアドバイスに似ている。コインが宙にある間に、自分がどっちに出てほしいと願っているかが分かる、というやつだ。

ただ、これだけは言っておく。僕はGitHubを辞めたあとにテンダーオファーに応じたが、あれはめちゃくちゃストレスのかかる決断だった。でも、今となっては一切後悔していない。保有分の10%ほどをテーブルから下ろしたんだが、当時のどん底だったメンタルヘルスには良い影響があったし、もしGitHubが潰れていたとしても、会社に捧げた仕事の対価として、少なくとも何かは手元に残ったはずだからだ。

面白いことに、この記事自体、僕のエンジェル投資先の一つであるProspectの創業者、Billy Gallagherとの会話から生まれた。彼らは初期の株式保有についてのシナリオや予測をやっているんだけど、僕は彼に正直に言ったんだ。テンダーに応じた場合の事後的な計算をしたり、GitHubにやられた株周りのクソみたいなトラブルを全部思い返したりするのは、あまりにも恐ろしすぎてやりたくない、と。おそらく莫大な金額を逃しているんだろう。でも、今ではまったく気にしていない。当時は役に立ったかもしれないが、そのストレスはあくまでその時々のもので、永遠に引きずるようなものじゃないはずだ……もしそれが君の決断の助けになるなら。

もう一つ、実務的なことに気づいて役に立ったこともある。今日手にする金は、言うまでもなく、やっぱり金だということだ。投資もできるし、分散もできるし、増やすこともできる。スタートアップの株式の指数関数的な成長に比べると、「普通の」投資の、より直線的——それでも複利で増える——成長は、損をしているように感じてしまう。でも、その現金は今も複利で増え続けているんだ。消えてなくなるわけじゃない。

完璧じゃなくていい

そう、こういうことは全部考えておくといい。数字を計算してみろ。いろんなシナリオをモデル化しろ。ここでのトレードオフをちゃんと理解するんだ。

ただ、時には誰でもいいから誰かに「許可」をもらうと楽になることもある。つまり、こういうトレードオフをしてもいいんだと認めてもらうことだ。GitHubが買収されたとき、僕がもらった最高のアドバイスの一つはこうだった。完璧じゃなくていいんだと。世の中には、ひとつひとつのお金の決断を、1円単位までパフォーマンスを最適化しなきゃいけないみたいな奇妙なプレッシャーがある……でも、それに囚われると木を見て森を見ずになってしまうこともある。気が狂いそうにもなるし、そもそも何のためにやってるのかを忘れてしまう。

これが単なる「金持ちの悩み」ではないことも言っておかなければならない。僕は、帳簿上は億万長者なのに、実質的には無一文という人を何人も知っている。学費のローンがあったり、パートナーを学校に通わせていたり、ケアにお金がかかる子どもがいたり、何家族も、何世代もを支えていたり。スタートアップで流動性を得るのは、最近ますます難しくなっている。人生は常に未来のために計画することだ、いつか来るその時のために。でも、時には今のことも考えてみるといい。