私の人生で最も大きな転機となった出来事のうち3つは、どれもコールドアウトリーチ、つまり面識のない相手にいきなり連絡をとったことから始まっている。

最初、私はカーネギーメロン大学で補欠合格（ウェイティングリスト）だった。補欠というのは、要するに最上位の落選者みたいなものだ。話題に上る程度には優秀だが、実際には合格するほどではない、とはっきり突きつけられる。父に言われて、当時取り組んでいたことについて追加のエッセイを速達で送ることになった（当時私はGood-Tutorialsという世界最大のチュートリアルサイトを作っていたので、それなりに書くネタはあった）。ほかにも自分自身や高校最後の一年についての資料をたくさん同封した。

正直、こんなことをしてもバカみたいだし時間の無駄だと思っていた——前に全部書いたじゃないか、と。でも父は、入学したいという意思をはっきり示しておいて損はないと言い続けた。その後すぐに合格の連絡が来た。当時は知らなかったが、CMUが補欠から合格させるのは1%から10%程度らしい。思っていた以上に稀なことだったのだ。やっぱり連絡してみる意味はあったわけだ。

2010年、クリス・ワンストラスがRuby（これはできた）とJava（まあ、なんとかごまかせるかも）ができるジュニア開発者を探しているとツイートした。当時のGitHubはスタートアップの中でもとびきり内輪感の強い会社だった。それまでの採用は、ほぼ全員が以前一緒に働いたことがあるか、オープンソースを通じて交流があった人たちだと明言されていた。誰も私のことを知らなかったし、正直、このメールを送るのはかなり勇気がいった。

数週間後、Hotel Utahで会い、その場で採用された。今でもなぜ採用されたのかわからない。両方の言語でもっと優秀なプログラマーは他にいくらでもいたはずだ（これはまだ指でコードを打たなければならなかった時代の話だ）。後から考えると、会社はかなり資金が厳しかった——少なくとも毎月収支トントンだった——ので、年収6万ドルのジュニア開発者を雇うのはリスクの低い賭けだったのだろう。それでも、自分から連絡して、運よくうまくいったのだ。

6年前、TwitterでコールドDMを送ったことがきっかけで、サッカークラブの一部を所有することになった。この話はしつこいくらい書いてきた。その一通のDMがきっかけで、最終的には別のサッカークラブ、今度はセリエAのクラブを所有する道につながり、スポーツ／テック分野での数々の投資や、サッカーに関わる本業やボランティアの活動にもつながった。それは今や完全に私の人生の中心になっている。10年前にそんなことになると言われても、とても信じられなかっただろう。方向転換するのに遅すぎるということはない。

コールドメールがうまくいかなかったとき

ここでHacker Newsのコメント欄やTwitterで文句を言う誰かが「で、だから何だよ、クソどうでもいい、所詮は生存者バイアスだろ」と言い出すところだ。その通りだ。私はキャリアの中でバカみたいに運が良かっただけだし、過去の結果を都合よく抜き出しても将来の成果は保証されない。でも違うのは、私はどこにもつながらず、人生を変えることもなかったコールドメールについても、これから全部話すつもりだという点だ。

……いや、うん、くそほども思い出せない。

憧れの人に、一度会っただけの半知り合いに、共通の関心を持っていそうな人に、コールドアウトリーチをたくさんしてきたはずだ。間違いない。実際、今日の午後にもInstagramで自分とすごく面白い共通点がある人にコールドDMを送ったばかりで、いつか話せたらと思ったところだ。

でも、そういうことはあまり覚えていない。ギャンブルとは逆なのだ。ギャンブラーは大勝ちしたポットのことは忘れるのに、キャリアで喰らったバッドビートの瞬間は一秒残らず語れる。こっちの場合は、有名CEOとミートアップで交わした気まずい会話も、3年前に送った一通のメールも、あまり覚えていない。覚えているのは、うまくいったことの結果の方だ。

とにかくやってみる

パックが行くところへ滑っていかなければ、宝くじを買わなければ、当たることはない。

つまり言いたいのはこうだ。とにかく実際に行動して、ときには自分から手を伸ばして「やあ」と声をかけてみることだ。たまに気まずくて、変で、妙な気持ちになることもあるが、大抵は試してみる価値がある。ただし、人生のあらゆることに言えるのと同じ注意書きをここでも付け加えておく。本当に気にかけること、相手に興味を持つこと、そして誠実であること。信じてほしいが、私は大量のコールドアウトリーチを受け取るので、相手が自分を利用しようとしているのか、本気でつながりを作ろうとしているのかは、ほぼ見抜ける。

そして覚えておいてほしい最も重要なこと。もしあなたがこれを読んで、うわ、最高だ、まったくその通りだ、今すぐザックにメールを送ろう！と思ったとしたら、それは決して私が言いたいことではない——放っておいてくれ、他の誰かに連絡してくれ。

冗談はさておき、この方程式のもう一方は受け取る側だ。知人経由の温かい紹介が素晴らしい採用方法であることは確かだが、私はずっと前から、どんな会社を経営することになっても、コールドの履歴書やメールは必ず受け取ると決めている。自分に同じことをしてくれた人たちへの恩返しのようなものだ。Signedのプロフィールへのコールドピッチも同じで、個人的にまったくつながりのないスタートアップにもたくさん投資してきた。それは自分のネットワークを大きく広げるし、盲点をなくすのにも役立つ。そして、単純にそうするのが正しいことなのだ。

今日は自分がコールドメールを送る側でも、明日は別の分野で誰かにとっての送られる側になっているかもしれない、ということを理解しておくのも役に立つ。人生のすべてが一直線に進むわけではない。

だから、たまには、敬意と節度を持って、そして心からの善意からのアプローチとして、意味があると思うときには外に出て手を伸ばしてみてほしい。良いことがあるかもしれないし、素晴らしいことになるかもしれない。そして、できるときには人を助けることだ。