正直、こんなテーマが記事にするほど一般的になるとは思ってもいなかった。ただ今日ふと気づいたのだ。書く価値があるのは、むしろこうした超ニッチなトピックなのだと。検索結果に溢れるありきたりな情報の外側にあるものこそ、書き残しておく意味がある。

背景

多くの人は求人票を見て、応募し、オファーをもらって、そのプロセスで得られた情報だけで入社するかどうかを決めなければならない。だが、アーリーステージ（ざっくり言えばシリーズB以前）のスタートアップに入る場合は、入社前にもっと情報を集めることが可能だし、むしろそうすべきだ。なにより会社の将来がはるかに不透明だし（ピボットが原因で入社3ヶ月でレイオフされた友人もいる）、会社や創業者に関する公開情報も圧倒的に少ない（たとえば売上や顧客の評判、Glassdoorのレビューを調べるといったことができない）。

この情報ギャップを埋めるために、スタートアップが候補者に対して行っていることの一つが、投資家との面談機会を提供することだ。これにはいくつか明確な理由がある：

1. 投資家は、定義上、社外でその会社に対して世界で最も強気な人物である、
2. 投資家は、候補者であるあなたを「クロージング」することで、創業者に対して「付加価値」を提供したいと思っている、
3. 候補者は、通常は得られない投資家（時には取締役）への特別なアクセスを得られ、人脈を作ったり、彼らの視点から物事を見たりできる、
4. 創業者は、投資家が何らかのレッドフラグに気づき、ミスマッチな採用を防げるという、わずかながらのチャンスを得られる。

あなたがより引く手あまたで、シニアであればあるほど、会社の情報を集めるためにも、向こうに安心してもらうためにも、結局はこのプロセスをやりたくなるはずだ（うまくいけば、すぐに取締役会で顔を合わせることになるのだから）。

私はこれまでに2回このプロセスを経験したが、今日も同じ状況にある別の友人に相談された。キャリアアドバイスの中でもこのトピックは手薄だと気づいた。実際にこのプロセスを経験する人がごくごくわずかだからだ。

TLDR

これが私の回答だ：

以下で、その内容を詳しく解説する。

質問

• 投資判断
  • なぜ投資したのですか？
  • デューデリジェンスで何がわかりましたか？
  • 投資を決断する前に、最も悩んだ点は何でしたか？
  • バリュエーションはどのように決まったのですか？
• 現状
  • 創業者：彼らの最も優れた点は何ですか？誰に最も似ていると感じますか？最大の弱点は何だと思いますか？
  • 情報：投資してから、良いことも悪いことも含め、会社について何を学びましたか？
  • リスク：会社の最もリスキーな仮説は何だと思いますか？その仮説をどう検証できますか？
  • 市場：この市場の魅力は何ですか？顧客のどんな点が気に入っていますか、競争環境をどう見ていますか？（彼らはこの領域について膨大なリサーチをしているはずなので、しっかりメモを取ろう）
• 将来
  • ベースケース：次のラウンドに進むために、あなた／会社が目指している指標は何ですか？（短期的には、これこそがあなたが参加しようとしているゲームそのものだ）
  • ベストケース：どんな指標が出れば、次のラウンドを前倒ししますか？（投資家が会社に惚れ込んでいるかどうかを探る、ちょっとした遊び心のある質問だ）
  • ワーストケース：どんな指標が出れば、ピボットを勧めますか？（アーリーステージの会社ではこれが最も起こりうるシナリオだ——並外れた正直さに注目しよう）
  • イグジット：もし会社が買収されるとしたら、自然な買い手は誰で、なぜですか？（もちろん推測だが、投資家がこのアセットをどう見ているかを知る上で役立つ）
  • （締めに良い質問）この会社が秘める最も野心的な可能性とは何ですか？すべてがうまくいった場合、どこまで行けると思いますか？（それが自分をワクワクさせるかどうかを見極めよう）

結局のところ、これらはあくまで出発点となるごく一般的な質問集に過ぎない。この段階で下すべき決断は二つに一つだ——入社するか、しないか。その一つの決断を下すのに役立つ質問をすることに徹底的に集中してほしい。それ以外はすべてノイズだ。

投資家に聞くのに適した他の質問を思いついたら、コメントで教えてほしい。