2022年に私が手がけたなかで、最も大きく、そして最も勇気がいったプロジェクトのひとつが、マイアミで初開催したDEV | WRITERS | RETREATの共同主催でした！

• 以前からWriting Excusesコミュニティに憧れていました。彼らは基本的にポッドキャストとしてコミュニティに貢献していますが、時折人を集めてWriting Excuses Retreatを開催しているのです。
• また、この2年間、著書（購読者限定リンク）のv2に向けて「How to Write」系のメモを溜め込んでいて、それを形にするための後押しが必要だと感じていました。ライティング合宿を企画すれば締め切りができるし、貴重なフィードバックも得られるだろうと考えたのです。

TL;DR：この記事は、マイアミで初めて開催したDEV | WRITERS | RETREATを共同主催した経験の簡単な振り返りとレビューです。そこでの学びを共有し、自分のコミュニティでも同じようなことをやってみたいと考えている人に門戸を開くためのものです（お手伝いしますよ！）。

2023年追記

ライティング合宿のハイライト映像が公開されました！

熱心なファンの方は、探せばすべてのワークショップのプレイリストも見つけられるはずです。

ライティング合宿の魔法

私が気づいたのは、こんなことでした：

• 開発者は日頃から、書くことがキャリアにとって重要だと語っている
• 一方で、一般的な執筆の世界では、ライティング合宿を通じて当たり前のようにスキルを磨いている……
• ……なのに、開発者はそうしていない。

これは非効率に思えました。もし開発者向けのライティング合宿が存在すべきだとしたら、それを率先して立ち上げ、実現可能性の証明をつくるのは、おそらく自分のような人間だろうと思ったのです。

私の仮説では、ライティング合宿は参加者に次のような価値のうち一つ以上を提供できるはずでした：

• 書くことだけに集中するための時間
• 同じ志を持つ書き手たちによる、一時的で厳選された対面のコミュニティ
• 新しいことに挑戦するために、日常の環境やカレンダーといったルーティンからの解放
• 書く習慣を始めるための、数日間にわたる没入
• 新しいテクニックやアイデアへの触発
• 仕事を休んで執筆に充てるための公式な口実（通常のライティング合宿でも、参加者は申し込みつつもワークショップや交流プログラムをすべてスキップして自分の執筆に没頭することがよくあります）

課題

私はちょうど今年、ニューヨーク、サンフランシスコ、ロンドンでミートアップを次々と立ち上げてきたばかりで、寒い冬の時期にマイアミの魅力をもっと多くの人に知ってもらいたいと考えていました。ただ、運営を手伝ってくれるパートナーが必要なことは分かっていたので、まず4月に素晴らしいReact Miamiを成功させたMichelleに声をかけました。彼女は快諾してくれ、3ヶ月後というタイトなスケジュールで日程を決め（そう、タイトでした！でもサンクスギビングの前にやりたかったのです）、lu.maでウェイティングリストを公開して告知しました：

最終的に決まったフォーマットは、招待ページに記載したとおりです：

Each day from Monday to Thursday, we will follow a semi-structured program:

Morning: Talks, workshops, brainstorms (full schedule coming soon!)

Afternoon: Free (for focused writing or remote work, up to you!)

Monday: Goal setting, inspiration, aspiration
Tuesday: Topic choice + Formats
Wednesday: Editing + Craftsmanship
Thursday: Marketing your Work + Tactics

Friday is graduation day - a mass publish event and an Unconference where we share what we worked on, what we learned, and what's next.

午前のプログラム／午後のフリーという形式にすれば、午後にリモートワークが必要な人も、ただ執筆に集中したい人も柔軟に対応できるし、午前中はきちんとした場で何かを学び議論できると考えました。金曜日は、近年は下火になりつつあるものの、私たちが十分に成功する可能性を感じていたアンカンファレンス形式で自由にやろうと決めました（Jeremy Howardも最近、BrisbaneでFast.aiグループ向けにアンカンファレンスを開催しており、そのフォーマットを参考にできます）。

また、11月は人々が書き物の遅れを取り戻そうとし、教育予算も余っている時期だろうと（正しく）予測していました。

費用

いちばん大変だったのは費用の見積もりでした。

• あらゆる対面イベントに共通しますが、主催者は参加者がどれくらい集まるかまったく分からない段階で、莫大な初期費用を前払いでコミットしなければなりません（特に初回開催では）
  • しかもそのコミット額は固定ではありません——会場は段階的に変わり、参加者がある人数を超えるとまったく別のスペースを予約しなければならなくなるのです！
  • 会場選び自体もまた興味深い最適化問題で、魅力、執筆やワークショップへの適合性（Wi-Fi、空調など）、周辺の面白いスポットへの近さ、そしてもちろん費用のバランスを取らなければなりません。
• そのうえ、価格も事前に決めなければなりませんが、価格はチケットの売れ行きと反比例し、価格弾力性もまったく未知数です
  • さらに面白いことに、チケットのほとんどは直前に売れ、アーリーバード／レイトバード価格である程度緩和される程度です

そこで、今後イベントを企画する人の参考になればと、22名のライティング合宿＋52名のアンカンファレンスにおけるおおよその予算配分を共有します：

• 会場＋食事：$14k（ホテルは会場ごとに厄介な最低飲食代がかかります）
• スワッグ＋看板＋備品＋主催者経費：$2k

必要に応じてアクセシビリティやAV機器の追加費用も用意していましたが、結局必要ありませんでした。チケット売上（5日間のフルリトリートが$500、1日のアンカンファレンスが$100）と、以前の仕事やコネクションを通じて得られたHashnodeとThird Webからのスポンサーシップ（感謝！）でほぼカバーでき、わずかな不足分は私が負担しました（利益を出すことは目的ではありませんでした）。

これから主催する人へ：費用や会場についての教訓は後述しますが、心配しなくても、私たちのときより大幅にコストを下げられると信じています。

マーケティング

告知後は、もう後戻りはできずマーケティングをやり切るしかありませんでした。会場自体がある程度魅力的に映り、Michelleと私のこれまでのイベント実績が一定の信頼を生み、さらにWriting For Software DevsのPhilip KielyさんとBlogging For DevsのMonica Lentさんという憧れの2名を個人的に招待できたことで彼ら自身のフォロワーにも届き、最後にはチケットを購入してくれた参加者の皆さんが自発的に口コミを広めてくれました。

私たちの目標の一つはマイアミのテックシーンを盛り上げることでもあったので、MichelleはRefresh Miamiのインタビューも受け、地元の学生やテック企業にも声をかけました。最終的には期待したほどの成果にはつながりませんでしたが、幸いオンラインでのリーチで十分だったため、マーケティング面で本当に困ることはありませんでした（ただ、渦中にいるときは、今こうして振り返って書いているときよりもずっと心もとない感覚でした）。

これから主催する人へ：マーケティングは重要ですが、たとえ本人が参加できなくても手伝いたいと思ってくれる人はたくさんいることを覚えておいてください（私のように！）。小さなミートアップから積み上げていくのも有効ですが、400〜800人規模の大型イベント経験を持つMichelleのようなパートナーを得ることで、自分の経験や信用の不足を補うこともできます。

コンテンツ

私が単独で責任を負っていたのが、ワークショップのコンテンツでした。これまで20〜50人相手に2〜4時間の技術系ワークショップをやったことはありましたが、ライティングについて1日2〜4時間、4日間連続で教えるのは初めてでした😱。

これから主催する人へ：もしあなたがライティング合宿の開催を考えてこの記事を読んでいるとしたら、これは怖く感じるかもしれません。でも、これは必須ではないことを知っておいてください。コンテンツが一切ないライティング合宿も存在します。その場合、主催者の役割は共通のスケジュールを伝えてディスカッションをファシリテートすることだけです。

インポスター症候群を和らげてくれたのは、これを「ワークショップ」ではなく「リトリート」と位置づけたことでした。私はきっかけや頼れる存在にはなりますが、最終的な正解を示す人では決してなく、参加者は自分のやり方で取り組んでも成功とみなせるのです。

それでも、やるからにはベストを尽くしたいと思いました。日ごとにテーマを決め、事前課題と演習を用意しました。それだけです（とはいえ、参加者の関心に応じてAIライティングやカンファレンス登壇、バーチャルアシスタントの雇い方といった追加トピックも用意しました！）

すべての演習と課題は@Nutlopeさんのリポジトリで見られます：https://github.com/Nutlope/devwriting

（ただし、あなたにとっては残念ながら、参加者にとっては幸いなことに、演習は対面でやる方が断然楽しくインタラクティブでした！おそらく私の最良の判断は、前置きなしで「フラッシュ・ライティング演習」から合宿を始めたことと、後半でインタラクティブなクイズを取り入れたことでした。みんな気に入ってくれたと思います。）

アンカンファレンスの狙いは、参加者自身がトピックを出し合ったり、週の間にやったことをさらに深掘りしたりすることだったので、金曜日の私は基本的にオフでしたが、求められればあちこち顔を出して意見を求められるようにしていました。幸い、Markのように自発的にオープンソースについてのセッションをリードしてくれた参加者もいました :)

成果

任意参加の事後アンケートを実施しましたが、学びはたくさんありました。なかでも私が最も誇りに思っているのがこれです：

定性的な回答も素晴らしいものでした：

初めてブログを立ち上げた（Hashnodeで！）参加者がいたこと、1週間で6本も書き上げた人がいたこと、そして仕事で抱えていた具体的な課題を乗り越えた人がいたことも嬉しかったです（全員を紹介しきれませんが、Twitterの#devwritersハッシュタグを覗いてみてください）。

マイアミ内外でたくさんの交流もできました。これこそ合宿の目に見えない価値かもしれません :)

同僚のJustinがすべてのセッションを録画してくれたので、参加者向けに何らかの形で動画を公開できればと思っています。

今後の主催者へのその他の教訓

アンケートのフィードバックと個人的な振り返りを混ぜて：

• 会場選び：これがコストを左右する最大のレバーです。私たちはマイアミビーチで大きく派手にいくことを選びましたが、これはほぼ最もコストが高い選択肢でした。Wi-Fiや食事は良く、合宿らしい雰囲気を楽しんでもらえ、屋外のカバナはコロナ対策にもなりましたが、予期せぬ工事やBGMがワークショップ中にかなり気が散る要因になりました。ホテル内のより静かなエリアを何度も紹介したのですが、ほとんどの人は利用せず、私たちが集まっていた場所に留まっていました。これが間違いだったのか今でも分かりません。家や職場にあるような屋内環境よりも、こういう環境を楽しんでくれた人も確実にいたからです。ただ、会場選びが直接$500のチケット代につながり、スポンサー探しで頭を悩ませることになったのは確かです。もし$4k程度の大きなAirbnbを借りていたら、写真の映えは少し落ちる代わりに、収支はまったく違うものになっていたでしょう。
• コミュニケーション：複数の人から、Discordを開設して事前課題を送ったのが合宿直前の週末だったことを指摘されました。参加者はおしゃべりしたり、調整したり、準備を整えたりする時間が必要です。私は忙しさと優柔不断、そして先延ばしが重なってギリギリになってしまいました。……次回は2〜4週間前には出すべきです（旅行やアクティビティを一緒に調整したいなら、さらに早めに）。
• 期待値の調整：上記とも関連しますが
  • 到着前にブログを立ち上げておくべきかどうか迷った人がいた（私は全員がすでに持っているか、簡単に作れると勝手に思い込んでいました）
  • 私にレビューしてもらうために何かを用意し、1対1のフィードバックをもらうべきかどうか迷った人がいた
  • 週を通して1つの大きな作品に取り組むべきかどうか迷った人がいた（実際そうでしたが、私が十分に頻繁に伝えられていませんでした）
  • 数名のテクニカルライターは、他の形式のライティングも見たかったと感じていました。一方で私は（当然ながら）コンテンツマーケティング／思想的リーダーシップ寄りの内容が非常に濃かったのです。これらも重要だとは思いますが、開発者向けライティングのあらゆる種類を1週間でカバーしようとすると薄まって深掘りできなくなるとも思います。なので、どんな種類のライティングを扱うのかという期待値を最初に揃えておけば、みんなが同じ方向を向けます。
  • 「企業スポンサー可否」とでも呼びましょうか——引用します

    「バケーションなのかブートキャンプなのかで期待値が分かれました。どれくらい本気で、どれくらいのコンテンツをやるのか分かっていれば、もっと構造化されたものとして説明して、会社にスポンサーしてもらえたかもしれません。」

• ペアレビュー相手の割り当て：午後のフリーセッションをもっと構造化してほしいという要望がありました。

  「午後にもっとピアレビューがあると思っていました……多くの人がただ散り散りになってしまいました。もっと明確に『ここに2人のピアレビューパートナーがいます。今ここで対面か、後でオフラインでレビュー計画を立ててください』のようにしてほしかったです。」正直、私はバディ制度で相性が合わなかった場合に参加者の体験が悪くなることを恐れて、あえて避けていました。午後のピアレビューを希望する人だけを少人数募り、毎日ローテーションすれば、この懸念は緩和できたと思います。

• ワークショップ演習の関連性向上：

  「『ニュースレターを始めよう』はCTAとしてあまり良くありません。思いつきで始めるには投資が大きすぎます。始めるのは簡単ですが、続けるのは難しい。コンテンツカレンダーの演習の方がずっと効果的だと思います。」

  「タイトルは、一般的な興味ではなく、実際に仕事の一環として公開するようなトピックにもっとフォーカスしてほしかったです。」

  「学んだライティングのジャンルはとてもプロモーション色が強く感じました。テクニカルライティングや社内コミュニケーションなど、普段よく行う他のタイプのライティングにもう少し焦点を当てても面白いかもしれません。」

• ゲストスピーカー／参加者：週のどこかで自分の専門分野について話してくれた人が6名ほどいました。参加者はこれを大いに気に入ってくれました。私のつまらない声だけを聞くのではなく、複数の専門家がいるコミュニティにいることのレバレッジを得られるからです。可能な限りこうした人たちを積極的に探し、場を設けることをおすすめします。
• 懇親：主催者兼ワークショップ講師だからといって、毎晩参加者と夜遅くまで一緒にいる必要はありません。翌日の準備のために早めに休んだり、単に充電するために休んだりしても、みんな理解してくれます。

個人的には、本業との両立が最も大変でした。6月／7月にこの合宿を企画し始めた時点では想定していなかった2つの大きなプロジェクトで、チームと私の責任が増し、何よりライティング合宿のわずか3週間後に自社のカンファレンス（対面ではなくオンライン）を控え、登壇者やマーケティングの事前準備も必要でした。かなりストレスフルで、もっとうまく計画できたはずですが、想定外のことは常にあるもので、なんとかやり過ごすしかありません（時間が経てば楽になります）。

他に何か質問があれば、ぜひ下のコメント欄にどうぞ :)

でも何より、あなたも主催できる！

合宿後の振り返りとして、Michelleと私はもう一度集まり、アンケートのすべての回答に目を通し、収支を確定させ、今後の計画について話し合いました。最大の問いは「またやるのか？」ということでした。私たち二人とも興味はありましたが、2023年には大きな変化が起こる可能性もあり、まだマイアミでの日程を確約することはできませんでした（とはいえ、寒い時期にみんなを暖かい場所に呼び寄せるという趣向はとても気に入っています）。またいつか必ず主催するつもりですが、より多くの人が参加しやすいように、オンライン要素を加えるかもしれません。

ロンドンやバリでのDev Writers Retreat開催について友人から打診もありましたが、すべてを自分で主催することはできないと思います——地球環境にも悪いですし、2023年にやりたい他のことから時間を奪ってしまうことにもなります（ライティング系インフルエンサーを目指しているわけではないので！）。

それでも、ライティング合宿は最高です。お分かりのとおり、実現するのは大変ですが、2022年で最も誇りに思えるプロジェクトの一つになったのは、それだけ多くの面で自分を成長させ、他の人の役にも立てたからです。

Dev|Writers|Retreatが実現可能性を証明した今、ここに設計図をすべて書き残したのは、-あなた-にも主催してほしいからです！ここにある青写真を、あなたのニーズに合わせて調整して活用してください！