最近また一つ歳を重ねたが、DataCouncilとシンガポール行きのフライトであまりに忙しく、腰を据えて振り返る暇がまったくなかった。うまくいっていることも多いが、もっと良くできることもたくさんある。良いことを守り、悪いことを正せるのは自分だけだ。また飛行機の中に戻ってきて、正直に、厳しく、そして心の壁を下げて書けるちょうどいい気分（と薬）が整っている。

有用な方法の一つは「自分への手紙」を書くことだと思う――特定の年齢の、特定の状況にいた自分を思い浮かべ、最大の失敗を取り消したり、当時の自分にとって軌道を劇的に変えるような的確な介入となるメッセージを送るのだ。もちろん、もし本当にそれらを実行していたら今の自分は別人になっていただろう。でも、それでもこれは楽しい「もしも」だし、その年齢の誰かにとっては今すぐ役立つかもしれない。だからこそ自分の中に留めておくのではなく、公開する価値がある。

特に難しかったのは、最も若い自分と最も年老いた自分への手紙だ。うまく書けたかどうかはわからないので、もっと良い答えを引き出すための問いや批判があれば歓迎したい。

35歳

• プロ／パーソナルコーチとセラピーに投資しろ。あとパーソナル／バーチャルアシスタントも。スマホもPCもタブレットも最高スペックにしろ。必要なものにケチるな。月に2〜3千ドルほどかかるが、今ケチることで失っている機会損失の方がよっぽど高い。
• ジャーナリングをしろ。可能なら医療のサポートを受けながら。
• 絶望や怠惰、学習性無力感からクズな相手と付き合うのはやめろ。dateme docを書いて、意図を持って良い相手を追え。彼女たちはまだいるし、彼女たちもアプリにうんざりしている。
  • 心から大切に思える、プラトニックな女友達をちゃんと持て
• お前は実のところ、かなりうまく歳を重ねた。Bryan JohnsonのBlueprintは効いたし、Gen Zとつるむことで同年代が羨むような若々しいエネルギーと楽観性を手に入れた。そのまま続けろ（結局続かなかったけどな…）。
• ビジネスはパートナーと一緒にやれ、ただし軽はずみにコントロールを渡すな。最初に決定的な話し合いは済ませておけ。
• 旅ばかりするのはやめて、オンラインでめちゃくちゃ上手くなれ。マジでめちゃくちゃだ。これが意味するのは：
  • ニュースレター：要約するな、リサーチして意見を述べろ
  • SNSは徹底的に中立に：絡め、楽しめ、要約しろ
  • YouTube：教えろ、デモしろ、レビューしろ
  • 週単位で何でもやって、年に少なくとも一つのビッグヒットを出せるようにしろ（「How To Thoughtlead」についての別記事を参照）。今のお前の打率は約4%で、それでも業界トップクラスとされている。だが本気でやればもっと上げられる。挑戦して失敗するのが怖くて、挑戦しない言い訳をしているだけだ。そんなことに価値はない。オンラインで上手くならなくても何かができる世界なんて存在しない。

30歳

• 現状がどう回っているかを学ぶのはもう終わりだ。より正確に言えば、時間がなくなり、残りは現場で学ぶしかない。作りに行け。
  • 基本的に、世界でイカれてることは全部現実だ。お前がバカなわけでも、理解できていないわけでもない。手入れされない宇宙は自然とクソな方向へ向かう。お前には可能なミッションが多すぎる。
  • 基本的に、世界の良いものはすべて、お前のような人間がいつか待つのをやめて何か行動することに決めたことで作られている。
  • これまでに出会ったみんなと話して、最高の腹心の仲間を見つけろ。
  • その仲間でミッションを素早く安く試しては捨て、The Missionを見つけるまで続けろ。途中で買うな、作れ。
  • 通常はミッションより先に仲間が来る、そしてあとはMarketに引っ張ってもらえ。
  • ミッションに仕えれば、幸せにもなれるし、金持ちにもなれるし、世界で見たい変化そのものになれる。
  • ミッションがなければ、他のみんなと同じように鬱になるだけだ。
• 人間は猿のようにただ登るために作られたわけじゃない。ジャングルを切り開き、解剖し、変貌させ、楽園を潰して駐車場にだってできる。ただ登るだけより、ずっとマシなことができるはずだ。
  • ドネラ・メドウズを読め。
• 本当に1〜6ヶ月休みを取ってビジョン・クエストに出ろ。やったことのないことをやって、自分にはまだできるんだと証明しろ。
• この5〜10年で道を踏み外したとしても、大丈夫だ。まだ若い。まだ才能はある。お前はまだ老けていない。20代のしがらみなしで、30代でほぼ完全に自分を再発明できる。
  • もちろんこれは最後の手段だ――第一の選択肢は絵に描いたようなキャリアと家と2.5人の子どもを手に入れることだ。でもお前にはそれがない。なら、今すぐ直せ。
• 一年間、毎週一人、一流の相手に本気でよく調べ、よく考えたコールドメールを送れ。野心的だが理にかなったお願いをしろ。彼らはお前と働きたいと思っている――お前がやり切れるなら。やり切れることを証明すれば、彼らの方から扉を叩いてくるようになる。
• 大きなメガトレンドを一つ選んで、全力で乗れ。すべてを賭けて突っ込め。お前がバカでない限り、5〜10年のスパンで見れば基本的に外すことはない――打率は5%ではなく75%になるはずだ。そうであるかのように振る舞え、つまり信念を貫く勇気を持て。
  • たとえ間違っていたとしても（GraphQL）、人々はお前のコミットを尊重してくれるし、それがお前を救ってくれる――どうしようもないのは、信念を持たなかったことや、難しいことに挑戦しなかったことだ。
• {昔から人々がずっと抱えてきた古いニーズ}＋{新しい技術／新しいメディア／新しい世代}という公式がスイートスポットだ。
• 価値ある最上級を支配しろ。「最高」ではなく、「最速」「最安」「最大」「最も面白い」「最も作り込まれている」で勝負しろ。自分が何を提供するのかを理解し、それを人に届けるのがめちゃくちゃ上手くなれ。そうすれば人々はお前と競うのではなく、お前に金を払うようになる。
• 代謝のピークは過ぎた。酒を断て。有酸素と筋トレを週4でやれ。服にも気を使え。容姿の特権を密かに蔑むのではなく、貪欲に追い求めろ。ほとんどの人は挑戦すらしないし、挑戦する人も「やってない風」に見せようと必死だ。やれ。頼むからやれ。科学や動物的な脳からは、考えたり書いたり口先でごまかしたりして逃げることはできない。
  • 食事の75%はサラダにしろ。今のスタート地点から考えれば、やりすぎることはない。
• 重要なことについては積極的に強いポジションを取れ。そして素早く間違うか、とことん正しくあれ。どうでもいいことで逆張りするより、コンセンサスな事柄に対して逆張り的に超強気になる方がずっと価値がある。そして常に、批評家でいるより強気でいる方がいい。
• 三大リスク――睡眠時無呼吸症候群、ADHD、高血圧／高コレステロールのいずれかがないか確かめろ。
  • 今すぐその直し方を学べ。笑って10年待ち、パートナーに頭を蹴られるまで放っておくな
• ダイビング > スキー
• 40歳までにやりたいことをすべてリストアップし、本気で逆算してタイムラインに落とし込め。そうしないとあっという間に過ぎ去る。
• 高い誠実さを持て。もう20代じゃない。重みを担うには、重みに耐える器が必要だ。

25歳

• でかい世界都市を一つ選んで、長く住み続けろ。NYC／SF > ロンドン >> SG。10年以上続く友人グループがあるのは本当に最高で、早く始めなければ絶対に築けない。
• ちゃんと継続的に株式市場に金を入れろ（バリュー加重で）、そしてチャートを見るな。プランジ・プロテクション・チームは本当に存在する。
• 長期金利が低いときは、適正価格で不動産を買え。
• Learn in Public。学んだこと、考えたことを定期的に書け。最高の思考は人前でやれ。自分のために作ったリソースを共有しろ。学びのコミュニティを作れ。承認欲求のためにやっていると気づいたら、あるいは興味のないことを不誠実にやっているならやめろ。メタクリエイターの天井と物語の誤謬に気をつけろ。
• 常にメールリストを作り続けろ。リードマグネットを用意しろ。月に1〜4回は使え、さもないと失う。
• 真にロケットシップやついていきたいリーダーを見つけたのでなければ、スタートアップではなくスケールアップに入れ。ほとんどのスケールアップ（シリーズB〜D）は、責任、期待される報酬、優秀でモチベートされた社員のバランスがちょうどよく、実際かなりローリスクだ。
• お前が給料を下げて転職したときは、いつも後でもっと稼げるようになっている。もちろん常にうまくいくわけではないが、リスクは低い。特にLearn in Publicしていれば。
• 仕事の目的は本当は金ではない。肩書でもない。名声でも、マネジメントする人数でもない。それは1）自分のミッションを見つけること、2）そのミッションに関係しうるすべてのスキルと人脈を蓄積することだ。仕事を通じてミッションが膝の上に転がり込んでくる幸運な人もいる。もし自分がそうか迷うなら、そうではない。
• 自分の仕事はどこでも自動化／排除する方法を探せ。みんなのために「あの人」になることを買って出ろ。レバレッジは、コンピュータであらゆることをいたるところでやらせることから生まれる。自分の1時間を節約するのも、明日会社のために1000万ドルを節約するのも、800のデータベースや5億ドルの学習実行を回すのも、同じことだ。
• オンラインで最も賢い仲間たちが何を言い何をしているか、どんなにクレイジーに見えても、人類のために野心的である限り貪欲に耳を傾けろ。彼らは10年後にはリーダーや億万長者になっているだろう。冗談だと思うか？冗談じゃない。すべてにオプションを買っておけ。
• 結婚を前提に真剣に付き合え。このことに気づくまであと10年かかるだろうが、今もっと真剣にやれば、後で膨大な痛みや失恋を避けられるかもしれない（離婚の可能性も念頭に置きつつ）。もし孫の顔が本当に見たいなら、子がさらに遅く子を持つことを考えれば、今やるしかない。

20歳

• 自分自身と自分のアイデアに確信を持つことを学べ
  • ふざけるな、本物の確信だ。それが本当に何を意味するのかを知れ。昔の男たちはそれを持っていた。お前は
  • 賢い若者が陥る最大の罠は、選択肢をトロフィーのように集めて、決して実行に移さないことだ。扉を開けることに中毒になり、実際に中に入ることはしない
  • 80対20のアイデア人間は、定義上、残りの80に何が必要かを知らない。好きな80を選んで、それを専門にしろ。
• そして他人にも高い基準を求めろ。
  • 基準の低い人間は、その「まあまあ」でお前を感染させる。お前は「まあまあ」の人生を送らずに済む。だがそれは自ら選び取らなければならない。さもなければデフォルトで「まあまあ」になる。悪くはない！ひどくもない！ただ…まあまあ。人生ずっと。
  • アメリカの大学では反知性主義が「クール」だ。あれも、過剰な気取りも、どちらも極めて有害だ。
  • 真摯で、好奇心旺盛で、野心的であれ。そして定期的に気の合う仲間を集めろ――ただの雑談のためではなく、アイデアを語るために。
• 人については本当に直感を信じろ。自分自身についても――合わないと感じたら、その状況から身を引け。短期的には気まずいが、基本的に後悔することはまずない。
• 「仕事」や「遠距離」を理由に彼女を手放すな。
• 妹ともっと時間を過ごせ。あっという間に大きくなってしまう。
• マイケル・チャーチを読め。野蛮人（Barbarian）の世界は普通の社会とはまったく別の領域で起こっていて、お前はそこに近づくために懸命に努力してきたのだから、避けるのではなく、むしろ魂を保ったまま参加してみるべきだ。
• どうでもいいもの：学位。課外活動。GPA。一番簡単な授業ではなく、一番難しい授業を取れ。
• 驚くほど長い間、基本的に残りの人生ずっと、思いもよらない形でついて回るもの：大学の友人。大学の借金。大学の選択科目。最初の仕事。注意しろ、慎重になれ、これらは取り返しがつかない。
• どんなキャリアでも、コードを学べ。Python、JS、そしてシステム言語を。PostgreSQLを使え、MongoDBではない。ジョブキューとオーケストレーターについて学べ、これらが基本的にあらゆる場所で金を生み出している。

15歳

• ログオフしろ。お前は本当にオンラインやゲームに時間を費やしすぎている。そういうのは人生の後半になればずっと上手くできるようになるが、今は本当に、本当に下手くそで、まだ準備ができていない。だからやるな。文字通り、ただ先延ばしにしろ。
  • ただし、世界トップランクを狙えるなら別だ。その場合は、お前は言ってみればアスリートの最新形だ。
• STEMをやれ。それぞれで一番難しいトピックを。脳みそを壊すくらいやれ。
• 偉大なフィクションをもっと読め、自分でも書いてみろ。これが最後の本当のチャンスだ。特に哲学的フィクションを。『すばらしい新世界』、『肩をすくめるアトラス』、HPMOR、『ゲーデル、エッシャー、バッハ』、『デューン』。『エンダーのゲーム』の後半のちょっとイカれた続編も、お前はきっと気に入る。
• 賢い友達にどうやってコードを学んだか聞けばいい。自分は頭が足りないと思い込んで、結局折れるまで15年も無駄にする必要はない。
• 団体スポーツをやれ。テニスじゃない。合唱じゃない。グループを率いて、たくさん汗をかけ。
• ディベーターは頭が良さそうに聞こえるが、みんな深く落ち込んでいたり皮肉屋だったりする。でも本当にめちゃくちゃ優秀な奴からは学べ、後でその力を借りる必要が出てくる。
• ギターは今やれ。後でもできるが、あれほどモテることは二度とない。
• スタンフォードとUCバークレーに出願しろ。返済不要の奨学金を勝ち取れ。過大評価されたクソみたいなシンガポール政府の年季奉公は受けるな。
• 未来の自分に手紙を書け。やあ、ちなみに25年後のお前だよ、君から便りがあれば本当に嬉しいんだけど、一度も書いてくれなかったね。

10歳

• 団体スポーツに入れ
• チームがクソだからといって勝とうとするのをやめる言い訳にするな。ほとんどのチームはクソだ。ただ受け入れる必要はない。
• コードを書いてゲームを作れ、ただ遊ぶだけでなく。友達のためにゲームを作れ。
• 『アニモーフ』は最高だった。特に『クロニクルズ』シリーズは。
• ジャーナリングを始めろ。喜びをくれたことをすべて書き留めろ。年を取ると思い出すのに苦労して悲しくなるから。
• ピアノだ。バイオリンじゃない。黙ってピアノを習え。
• 身長を最大限伸ばすために、科学的に知られている／合法的なことはすべてやれ。
• クソガキになるな。親はお前のために多くを犠牲にしてきた。
• お願いだから絵を習え。単なる才能じゃない、学べるものだ、むしろほとんど学ばなければならないものだ。大人になってから学ぶ人もいるのがわかるだろうが、子どものうちにやればずっと楽だし、仕事でもプライベートでも驚くほど役に立つ。

50歳

• The Missionを達成できたことを願う（そして新たなものを見つけたことを）。
• 子どもがいることを願う。そして愛し合い幸せな人生のパートナーがいることを。
• 立候補するか、立候補すべき誰かを強く支えていることを願う。奉仕しろ。
• ついに歌とギター／ピアノを習得できたことを願う。

80歳

• 孫の顔を見られたことを願う。
• 会社がお前より長く存続するように整えられていることを願う。
• 持っていたものの大半を、最も必要としている人々に与えたことを願う。
• 毎日運動していることを願う。
• 人生と思想について、クソほど書きまくっていることを願う。なぜなら、やらない理由がないから。