Y Combinatorの7回目の誕生日は3月11日だった。例によって忙しさにかまけて、気づいたのは数日後だった。誕生日当日に自分たちの誕生日を覚えていたことなど、一度もないと思う。

2005年3月11日、僕とJessicaはハーバード・スクエアで夕食をとった帰り道を歩いていた。Jessicaは当時投資銀行で働いていたが、あまり好きではなかったので、ボストンのあるVCファンドのマーケティング責任者の職に応募していた。そのVCファンドは、今思えばVCとしてはいかにもな、どこか滑稽なことをしていた。なかなか決断しないのだ。そのあいだ僕は、VC業界はこう変えるべきだとJessicaに語って聞かせていた。今のY Combinatorを支える考えそのものだった。投資はもっと小口で件数を増やすべきだ、スーツではなくハッカーに投資すべきだ、もっと若い創業者に投資すべきだ、といったことだ。

当時、僕はエンジェル投資をやってみたいと考えていた。ちょうどハーバードの学部生向けコンピュータクラブでスタートアップの始め方について話したばかりで、話し終えてからハッとした。エンジェル投資をやろうと思い続けてきたのに、資金ができてからもう7年も経つのに、まだ何も始めていない、と。Robert MorrisやTrevor Blackwellとまた一緒に働く方法も探していた。その数時間前にも、3人で何ができるか考えようと2人にメールを送ったところだった。

ハーバード・スクエアから家までのあいだに、アイデアは固まった。自分たちで投資会社を作って、Jessicaはそこで働けばいい。Walker Streetに曲がったとき、やることに決めた。僕は新しいファンドに10万ドル出すことにし、Jessicaは仕事を辞めてそこで働くことにした。次の2日ほどでRobertとTrevorを誘い、2人もそれぞれ5万ドルずつ出した。こうしてYCは20万ドルで始まった。

自分の仕事を辞めて自分の会社を始められるとわかり、Jessicaはとても嬉しそうだった。家に着いてから、僕は彼女の写真を撮った。

当時、会社はまだY Combinatorという名前ではなかった。最初はCambridge Seedと呼んでいた。だがその名前が日の目を見ることはなかった。数日後に発表したときには、すでにY Combinatorに変わっていたからだ。僕たちのやろうとしていることは全国規模になりうると早い段階で気づき、特定の場所に縛られる名前は避けたいと思ったのだ。

最初はアイデアの半分しかなかった。標準的な条件でシード資金を提供する、という部分だ。YC以前のシード資金調達はひどく場当たり的だった。友人の裕福なおじさんから最初の1万ドルを借りてくる、といった具合だ。契約条件はめちゃくちゃなことも多かった。投資家も創業者も弁護士も、書類がどうあるべきかわかっていないのだ。Facebookが初期にフロリダのLLCだったという歴史が、当時のいい加減さを物語っている。僕たちは、これまで存在しなかったものになろうとしていた。シード資金の定番の供給源だ。

YCのモデルにしたのは、僕たち自身がViawebを始めたときに受けたシード資金だった。Viawebは友人のJulian Weberから得た1万ドルで始めた。彼はIdelle Weberの夫で、僕がハーバードの大学院生時代に絵画のクラスを取っていた先生だ。Julianはビジネスに詳しかったが、決してスーツ的な人間ではなかった。なにしろNational Lampoonの社長を務めたこともある。彼は弁護士でもあり、会社の設立書類もきちんと整えてくれた。1万ドルを出し、会社設立を手伝い、ビジネスのいろはを教え、危機のときにも冷静でいてくれたことの対価として、JulianはViawebの10％を得た。一時はなんて得な取引なんだろうと思ったことを覚えている。だが次の瞬間、JulianがいなければViawebは絶対に成り立たなかったのだと気づいた。彼にとって得な取引であると同時に、僕たちにとっても得な取引だったのだ。だからこそ、Y Combinatorのような存在には余地があると確信できた。

最初は、結果的に最も重要になるアイデアがなかった。スタートアップに非同期ではなく、同期的に投資するという考えだ。いや、正確にはアイデア自体はあったのだが、その重要性に気づいていなかった。僕たちは早い段階で、最初の試みとしてこの夏に何社かのスタートアップに投資しようと決めていた。だが当初は、それが今後の投資のやり方そのものになるとは思っていなかった。一度に何社かに投資することにした理由は、それがより良い投資手法だと思ったからではない。ただエンジェル投資のやり方を学びたかったし、学部生向けのサマープログラムがそれを学ぶ一番早い方法に思えたからだ。夏休みの仕事を真剣に考える学生などいない。学部生のグループが夏休みをスタートアップに費やす機会費用は十分に低く、彼らにそれを勧めても罪悪感を覚えずに済むと思ったのだ。

学生たちはすでに夏の予定を立て始めているだろうから、僕たちはいつもスタートアップに言っていることを自ら実行した。素早くローンチしたのだ。当時Summer Founders Programと呼んでいたプログラムの最初の告知と概要がこれだ。

幸運なことに、サマープログラムの期間と構成は、僕たちのやることにぴったりだった。YCのサイクルの構成は、あの最初の夏と今でもほとんど変わっていない。

幸運は創業者についても言える。最初のバッチの顔ぶれに恵まれたのだ。あの最初のバッチで儲けようなどとはまったく考えていなかった。投資したお金は、教育経費と寄付を合わせたようなものだと思っていた。ところが最初のバッチの創業者たちは、驚くほど優秀だった。しかも素晴らしい人たちだった。今でも多くが友人だ。

今では想像しにくいかもしれないが、当時のYCは取るに足らない存在に見えていた。真剣に取り合わなかった人を責めるつもりはない。なにしろ最初のころは、僕たち自身があのサマープログラムを真剣に考えていなかったのだから。だが夏が進むにつれ、スタートアップたちが驚くほど順調に進んでいることに気づき、だんだんと引き込まれていった。他の人たちも感心し始めた。Jessicaと僕は、YCがまったくダメなものではないと誰かが気づいた瞬間を「Y Combinator効果」と名付けた。あの最初の夏、YCに話をしに来た人たちは、ボーイスカウトの集まりで話すような気持ちでやって来た。だが建物を出るころには、みな口々に「おや、この会社たちは本当に成功するかもしれない」と言っていた。

今ではYCは十分に知られるようになり、僕たちが支援する会社が本物だと聞いても誰も驚かなくなったが、評判が実態に追いつくまでには時間がかかった。だからこそ、僕たちは「おもちゃ」のように見なされかねないアイデアへの投資をことさら好むのだ。YC自体が最初はそう見なされていたのだから。

同期的に投資するやり方がこれほど上手くいくとわかってから、僕たちはそれを続けることにした。年に2回、バッチでスタートアップに投資するのだ。

2回目のバッチはシリコンバレーで行った。土壇場で決めたことだった。振り返ると、決め手になったのはその秋にFoo Campに行ったことだと思う。ベイエリアのスタートアップ人口の密度はボストンよりはるかに高く、気候も素晴らしかった。90年代にあそこに住んでいたときのことを思い出した。加えて、誰かに真似されて「シリコンバレー版Y Combinator」などと名乗られるのは嫌だった。シリコンバレーにおけるY Combinatorは、僕たち自身でありたかった。だから冬のバッチをカリフォルニアでやることは、わがままな選択と野心的な選択が一致する、稀なケースに思えたのだ。

もし十分な時間があれば、Y Combinatorはバークレーに置いていただろう。そこがベイエリアで一番好きな場所だった。だがバークレーに建物を確保する時間はなかった。どこであれ自分たちの建物を確保する時間自体がなかった。時間内に十分なスペースを確保する唯一の方法は、Trevorに頼んでマウンテンビューの（当時は）巨大に思えたビルを一部使わせてもらうことだった。またしても幸運だった。マウンテンビューはYCのようなものを置くのに理想的な場所だったからだ。それでもぎりぎりだった。カリフォルニアでの最初のディナーでは、壁のペンキがまだ乾いていないので触らないでくれと、創業者全員に注意しなければならなかった。