大学に入る前、学校以外で僕が取り組んでいたのは主に二つ、書くこととプログラミングだった。エッセイを書いていたわけではない。当時、駆け出しの物書きが書くべきとされていたものを書いていた。今でもおそらくそうだろう。短編小説だ。僕の小説はひどい出来だった。筋らしい筋はほとんどなく、ただ感情の強い登場人物がいるだけ。それが深みを出しているのだと勝手に思い込んでいた。

最初にプログラムを書こうとしたのは、学区が「データ処理」と呼んでいた業務に使っていたIBM 1401だった。9年生のときだから、13か14歳だった。学区の1401はたまたま僕らの中学校の地下に置かれていて、友人のリッチ・ドレイブス（Rich Draves）と僕は使わせてもらえることになった。地下はちょっとしたボンド映画の悪役のアジトのようで、異星の機械のような装置——CPU、ディスクドライブ、プリンター、カードリーダー——が、明るい蛍光灯の下、二重床の上に並んでいた。

使った言語はFortranの初期バージョンだった。プログラムはパンチカードに打ち込み、それを束ねてカードリーダーに積み、ボタンを押してメモリに読み込ませて実行する。結果はたいてい、あの耳をつんざくほどやかましいプリンターに何かが印刷される、というものだった。

1401には戸惑った。何をさせればいいのかわからなかった。今から思えば、そもそも大したことはできなかったのだ。プログラムへの入力はパンチカードに記録されたデータしかなく、僕はそんなデータを持っていなかった。他にできるとすれば、入力に頼らないこと、たとえば円周率の近似値を計算するようなことだが、面白いことをやるだけの数学を知らなかった。だから自分が書いたプログラムを覚えていないのも当然だ。そもそも大したことをしていなかったのだから。一番はっきり覚えているのは、プログラムが終了しないことがあると知った瞬間だ。僕のプログラムの一つが終わらなくなったのだ。タイムシェアリングのないマシンでは、これは技術的な失敗であると同時に社会的な失敗でもあった。データセンターの責任者の表情がそれを雄弁に物語っていた。

マイクロコンピュータの登場で、すべてが変わった。机の上にコンピュータを置き、目の前に座って、パンチカードの束をがりがり処理して止まるのを待つのではなく、実行中でもキーストロークに即座に反応してくれるようになったのだ。[1]

友人の中で最初にマイクロコンピュータを手に入れたやつは、自分で組み立てた。Heathkitがキットとして売っていたものだ。彼がその前に座り、プログラムを直接コンピュータに打ち込んでいる姿を見て、強く感心し、羨ましく思ったことを今でもはっきり覚えている。

当時コンピュータは高価で、父にねだり続けてようやく一台買ってもらえたのは1980年ごろ、TRS-80だった。本命はApple IIだったが、TRS-80でも十分だった。ここから本格的にプログラミングを始めた。簡単なゲームや、模型ロケットがどれくらい高く飛ぶかを予測するプログラム、そして父が少なくとも一冊の本を書くのに使ったワープロソフトを作った。メモリには2ページ分しか入らないので、父は2ページずつ書いては印刷する、という使い方だったが、タイプライターよりはずっとましだった。

プログラミングは好きだったが、大学でそれを専攻するつもりはなかった。大学では哲学を学ぶつもりだった。そちらの方がずっと強力に思えたのだ。高校生の未熟な僕には、哲学こそ究極の真理を探求する学問で、他の分野で学ぶことはそれに比べれば単なる個別の知識にすぎないと思えた。ところが大学に入って気づいたのは、他の分野がアイデアの空間のほとんどを占めていて、いわゆる究極の真理が入る余地はほとんど残っていないということだった。哲学に残されているのは、他の分野の人々が安心して無視できると感じているような、エッジケースばかりのように思えた。

18歳のときには、こんなふうに言葉にすることはできなかった。ただわかっていたのは、哲学の授業を取り続けても、どれも退屈だということだけだった。そこでAIに転向することにした。

1980年代半ば、AIは時代の空気だったが、とりわけ僕を惹きつけたのは二つのものだった。ハインラインの小説『月は無慈悲な夜の女王（The Moon is a Harsh Mistress）』——知性を持ったコンピュータ、マイクが登場する——と、テリー・ウィノグラードがSHRDLUを使っている様子を映したPBSのドキュメンタリーだ。『月は無慈悲な夜の女王』は読み返していないので、今読んでどう感じるかはわからないが、当時は完全にその世界に引き込まれた。マイクのような存在が現れるのは時間の問題に思えたし、ウィノグラードがSHRDLUを使っているのを見たときは、それがあと数年のことのように思えた。あとはSHRDLUにもっと単語を教えればいいだけだと。

当時のコーネルにはAIの授業はなく、大学院にすらなかったので、独学で学び始めた。つまりLispを学ぶということだった。当時LispはAIの言語とみなされていたからだ。当時一般的に使われていたプログラミング言語はかなり原始的で、プログラマーの発想もそれ相応に貧しかった。コーネルの標準言語はPL/IというPascal風の言語で、他も似たようなものだった。Lispを学ぶと、プログラムというものへの概念が一気に広がり、新たな限界がどこにあるのか感覚がつかめるまで何年もかかった。これこそ求めていたものだった。大学に期待していたのはこういうことだった。それが授業で起きているわけではなかったが、構わなかった。それからの2年ほどは絶好調で、自分が何をやるべきかはっきりしていた。

卒論ではSHRDLUをリバースエンジニアリングした。このプログラムに取り組むのが心から好きだった。コード自体も美しく気持ちのいいものだったが、さらに胸を躍らせたのは——今では想像しがたいが、1985年当時は珍しくもなかった——それがすでに知性の裾野を登り始めているのだという確信だった。

僕はコーネルで、専攻を選ばなくていいプログラムに入っていた。好きな授業を自由に取り、学位記に書く専攻名も好きに選べた。もちろん僕は「Artificial Intelligence（人工知能）」を選んだ。実際に学位記を受け取ったとき、がっかりしたことに、その引用符まで印刷されていたのだ。まるで疑わしげな強調のようだった。当時はそれが気になったが、これからわかる理由から、今ではむしろ的確でおかしく思える。

大学院は3校に出願した。当時AIで名高いMITとイェール、そしてハーバードだ。ハーバードはリッチ・ドレイブスがいたので訪れたことがあり、僕のSHRDLUクローンで使ったパーサーの発明者であるビル・ウッズ（Bill Woods）もいた。受かったのはハーバードだけだったので、そこへ行くことになった。

いつそうなったのか、そもそも特定の瞬間があったのかすら覚えていないが、大学院の1年目のうちに、当時行われていたやり方のAIはまやかしだと気づいた。ここで言うのは、「犬が椅子に座っている」と告げられたプログラムが、それを何らかの形式的表現に翻訳して、自分の知っていることのリストに加える、といった類のAIのことだ。

これらのプログラムが実際に示していたのは、自然言語の中に形式言語である部分集合が存在する、ということだった。しかもごく小さな真部分集合だ。彼らにできることと、自然言語を本当に理解することの間には、埋めがたい溝があることは明らかだった。SHRDLUにもっと単語を教えれば済む、という話ではなかったのだ。概念を明示的なデータ構造で表現する、あのやり方のAIはうまくいかない。その破綻は、よくあることだが、そこに貼れる様々な絆創膏について論文を書く機会をたくさん生んだけれど、マイクには決してたどり着けない。

そこで計画の残骸から何を救い出せるか見回すと、Lispがあった。経験から、LispはAIとの結びつきだけでなく、それ自体として面白いとわかっていた。当時はそれがLispが注目される主な理由だったにもかかわらず、だ。そこでLispに専念することにした。実際、Lispハックについての本を書くことにした。その本を書き始めたとき、自分がLispハックについてどれほど無知だったかを思うと恐ろしくなる。だが、何かを学ぶのに、それについて本を書くほど良い方法はない。その本『On Lisp』は1993年まで出版されなかったが、大半は大学院時代に書いた。

コンピュータサイエンスは、理論とシステムという二つの半分の、不安定な同盟だ。理論の人は物事を証明し、システムの人は物事を作る。僕は作る方がやりたかった。理論にも十分な敬意はあった——むしろ、ひそかに二つのうちより立派なのは理論の方ではないかという疑いすらあった——が、作ることの方がはるかにワクワクした。

ただ、システムの仕事には問題があった。長持ちしないのだ。今日どんなに優れたプログラムを書いても、せいぜい数十年で時代遅れになる。脚注でソフトの名前に触れられることはあっても、実際に使う人は誰もいなくなる。そして実際、ひどく貧弱な仕事に見えるだろう。当時としては優れていたのだとわかるのは、分野の歴史を知る人だけだ。

あるとき、コンピュータラボに余ったXerox Dandelionが何台か転がっていた。欲しい人は誰でも遊び用にもらえた。一瞬心が動いたが、今の基準ではあまりにも遅い。もらってどうするのか。誰も欲しがらず、結局どこかへ行ってしまった。システムの仕事の行く末も、そういうことだった。

僕はただ何かを作るだけでなく、長く残るものを作りたかった。

そんな満たされない気持ちのまま、1988年にCMUで大学院生をしていたリッチ・ドレイブスを訪ねた。ある日、子供の頃よく通ったカーネギー研究所（Carnegie Institute）に行った。そこで絵を見ていて、当たり前に思えるかもしれないが、僕にとっては大きな驚きとなることに気づいた。壁に掛かっているそれこそ、長持ちする作り物だったのだ。絵画は時代遅れにならない。最高のものの中には、何百年も前のものがある。

しかもこれは生計を立てられる仕事でもあった。もちろんソフトを書くほど簡単ではないが、とても勤勉に、とても質素に暮らせば、なんとか食べていけるはずだと思った。そして芸術家なら真に独立していられる。上司もいなければ、研究費を取る必要もない。

昔から絵を見るのは好きだった。自分にも作れるだろうか。見当もつかなかった。可能だということすら想像したことがなかった。頭では、芸術は人が作るものだ——自然に湧いて出るわけではない——とわかってはいたが、それを作る人は別種の生き物のように思えた。遠い昔に生きた人か、『Life』誌の人物紹介で奇妙なことをしている謎の天才か。実際に芸術を「作る」ことができる、動詞を名詞の前に置けるという発想自体が、ほとんど奇跡のように思えた。

その秋、ハーバードで美術の授業を取り始めた。大学院生はどの学部の授業でも取れたし、指導教官のトム・チータム（Tom Cheatham）はとてもおおらかな人だった。僕が奇妙な授業を取っているのを知っていたとしても、何も言わなかった。

こうして僕は、コンピュータサイエンスの博士課程にいながら、芸術家になるつもりで、しかもLispハックに心底惚れ込んで『On Lisp』をせっせと書いている、という状態になった。つまり多くの大学院生と同じく、学位論文ではない複数のプロジェクトに精力的に取り組んでいたわけだ。

この状況から抜け出す道が見えなかった。中退はしたくなかったが、それ以外にどうやって出ればいいのか。友人のロバート・モリス（Robert Morris）が1988年のインターネットワームを作ってコーネルを放校になったとき、そんな華々しい辞め方を見つけた彼が羨ましかったことを覚えている。

そして1990年4月のある日、壁に亀裂が入った。チータム教授にばったり会うと、6月に卒業できるくらい進んでいるかと聞かれた。学位論文は一文字も書いていなかったが、人生で最も素早い思考だったに違いない一瞬で、残り5週間ほどで一つ書き上げることに賭けてみようと決めた。できるところは『On Lisp』からの流用で。そして間を置かずに答えた。「ええ、たぶん大丈夫です。数日中に読んでいただけるものを用意します」。

テーマは継続（continuation）の応用にすることにした。今思えばマクロと埋め込み言語について書くべきだった。そこにはほとんど手つかずの世界が広がっている。だが当時はただ大学院から抜け出したかっただけで、急いで書いた論文は、ぎりぎりながら十分だった。

並行して美術学校にも出願していた。2校、アメリカのRISDと、フィレンツェのAccademia di Belle Artiだ。後者は最古の美術学校だから良いに違いないと思った。RISDからは合格をもらい、Accademiaからは返事がなかったので、プロビデンスへ向かった。

RISDではBFA（学士）課程に出願したので、実質的にもう一度大学に通うことになった。聞こえるほど奇妙なことではない。まだ25歳だったし、美術学校にはさまざまな年齢の人がいる。RISDでは編入の2年生扱いになり、その夏にファンデーションをやるように言われた。ファンデーションとは、デッサン、色彩、デザインといった基礎科目の必修授業のことだ。

夏の終わりに大きな驚きがあった。Accademiaからの手紙だ。ケンブリッジ（マサチューセッツ）ではなくケンブリッジ（イングランド）に送られていたため遅れて届いたのだが、その秋にフィレンツェで入学試験を受けるよう招待されていた。試験まではもう数週間しかない。親切な大家さんが屋根裏に荷物を置かせてくれた。大学院時代のコンサル仕事で貯めたお金があり、質素に暮らせば一年はもちそうだった。あとはイタリア語を覚えるだけだった。

この入学試験を受けなければならなかったのはstranieri（外国人）だけだった。今思えば、フィレンツェで美術を学びたいという外国人があまりに多く、放っておけばイタリア人学生が少数派になってしまうため、排除するための仕組みだったのかもしれない。夏のRISDのファンデーションで絵やデッサンはそれなりに仕上がっていたが、筆記試験にどうやって受かったのか今でもわからない。小論文はセザンヌについて書き、限られた語彙を最大限に活用するために、できるだけ知的レベルを高めて書いたことを覚えている。[2]

まだ25歳までしか来ていないのに、すでにこれほどはっきりしたパターンが見える。またしても由緒ある機関で名声ある何かを学ぼうとして、またしてもがっかりすることになるのだ。Accademiaの絵画科の学生も教員も、これ以上ないほど気のいい人たちだったが、とっくに暗黙の了解ができあがっていた。学生は教員に何も教えることを求めず、代わりに教員も学生に何も学ぶことを求めない。その一方で、全員が外向きには19世紀のアトリエの慣習を守っていた。19世紀のアトリエ絵で見るような、小枝をくべて燃やす小さなストーブが実際にあり、ヌードモデルは火傷しないぎりぎりまでそこに近づいて座っていた。ただ、彼女を描いていたのは僕以外ほとんどいなかった。他の学生はおしゃべりするか、アメリカの美術雑誌で見たものをたまに真似してみるかに時間を費やしていた。

そのモデルは、なんと同じ通りのすぐ近くに住んでいることがわかった。彼女はモデルと、地元の骨董商のための贋作作りを組み合わせて生計を立てていた。本に載っている無名の古い絵を模写し、骨董商がそれに手を加えて古びたように見せるのだ。[3]

Accademia在学中、夜は寝室で静物画を描き始めた。部屋が狭かったし、当時買えたのはキャンバスの切れ端だけだったので、絵はとても小さかった。静物を描くのは人物を描くのとは違う。名が示す通り、対象が動かないからだ。人は15分以上じっと座っていられないし、座っていてもあまり動かないわけではない。だから人物画の伝統的なやり方は、まず一般的な人を描けるようになり、それを目の前の特定の人物に合わせて修正していくというものだ。一方、静物なら、望めば見えているものをピクセル単位で写し取ることもできる。もちろんそこで止めてしまえば、ただ写真的に正確なだけになる。静物を面白くするのは、それが人間の頭を通っているからだ。たとえば色がある一点で急に変わっているのは、そこが物の輪郭だからだ、という視覚的な手がかりを強調したい。そういうことをさりげなく強調することで、比喩的な意味だけでなく、厳密な情報理論的な意味でも、写真よりリアルな絵を作ることができる。[4]

静物が好きだったのは、自分が見ているものに好奇心があったからだ。日常生活では、見えていることの多くを意識していない。視覚の多くは低次な処理が担っていて、脳には「それは水滴だ」とだけ告げ、どこが最も明るくどこが最も暗いかといった細部までは伝えない。「それは茂みだ」と告げるだけで、葉っぱ一枚一枚の形や位置までは教えてくれない。これは脳の欠陥ではなく特徴だ。日常生活で茂みの葉を一枚ずつ気にしていたら気が散って仕方ない。だが絵を描くとなると、もっと注意深く見なければならない。そうすると、見えるものはたくさんある。当たり前だと思われているものを何日もかけて描こうとすれば、当たり前だと思われていることについて何日もかけて文章を書こうとするのと同じく、描いても描いても新たな発見がある。

これが唯一の描き方というわけではない。これが良い描き方なのかどうかすら、100%確信があるわけではない。だが、試してみる価値は十分にある賭けに思えた。

担任のウリヴィ（Ulivi）教授はいい人だった。僕が熱心にやっているのを見て、良い成績をくれた。それは学生一人一人が持つパスポートのような冊子に書き込まれた。だがAccademiaで学べたのはイタリア語くらいで、お金も尽きかけていたので、一年の終わりにアメリカへ戻った。

RISDに戻りたかったが、もう無一文で、RISDはとても高かった。そこで一年働いて金を貯めてから次の秋に戻ることにした。職を得たのはInterleafという、文書作成ソフトを作る会社だった。Microsoft Wordのようなものかって？まさにそれだ。そこで僕は、ローエンドのソフトがハイエンドのソフトを食ってしまうことを学んだ。とはいえInterleafにはまだ数年の命があった。[5]

Interleafはかなり大胆なことをしていた。Emacsに触発されてスクリプト言語を追加し、しかもそれをLispの方言にしたのだ。そこでLispハッカーを雇って、それで何かを作らせたがった。これが僕にとって最も普通の仕事に近いものだったのだが、上司や同僚には謝らなければならない。僕はひどい社員だったからだ。彼らのLispは巨大なCのケーキの上にのった薄いアイシングのようなもので、Cを知らず、知ろうともしなかった僕にはソフトの大部分が理解できなかった。おまけに僕はひどく無責任だった。当時、プログラマの仕事とは、決まった時間に毎日出社することを意味した。それが僕には不自然に思えたし、この点では今や世界の方が僕の考えに近づいてきているのだが、当時は随分と摩擦を生んだ。年末にはこっそり『On Lisp』の執筆に多くの時間を費やしていた。そのころには出版契約も取れていた。

良いこともあった。とにかく大金がもらえたのだ。美大生の基準からすれば破格だった。フィレンツェでは家賃の自分の分を払えば、残りの生活費は一日7ドルだった。今は一時間あたりその4倍以上が、ただ会議に座っているだけでも支払われた。質素に暮らしたおかげで、RISDに戻る資金を貯められただけでなく、大学の奨学金の返済もできた。

Interleafでは役に立つこともいくつか学んだが、多くは「やってはいけないこと」だった。テクノロジー企業は営業よりもプロダクトの人間が率いる方がいいこと（ただし営業は本物のスキルで、できる人は本当にできる）、コードをあまりに多くの人が編集するとバグが生まれること、安いオフィスも気が滅入るなら割に合わないこと、計画された会議は廊下での会話に劣ること、大きく官僚的な顧客は危険な金の出所であること、そして従来の勤務時間やオフィスは、ハックするのに最適な時間や場所とはほとんど重ならないことだ。

だが最も重要で、のちにViawebでもY Combinatorでも活かした教訓は、ローエンドがハイエンドを食うということだ。「エントリーレベル」の選択肢であることは良いことなのだ。たとえ威信が低くても。そうでなければ、誰か他の人がそうなり、天井に押し潰される。つまり威信は危険信号なのだ。

次の秋にRISDに戻るとき、顧客向けプロジェクトをやるグループのためにフリーランスの仕事を請け負うことにし、それがその後数年間の生計の手段になった。あるプロジェクトで訪れたとき、誰かがHTMLという新しいものについて教えてくれた。彼の説明ではSGMLの派生物だという。Interleafではマークアップ言語愛好家が職業病のようなものだったので無視したが、このHTMLというやつは後に僕の人生の大きな部分を占めることになる。

1992年秋、僕はRISDに戻るためプロビデンスに引っ越した。ファンデーションは単なる導入で、Accademiaは（とても洗練されてはいたが）冗談のようなものだった。今度こそ本物の美大がどういうものかわかるはずだった。だが残念ながら、Accademiaと大差なかった。よりきちんと運営されてはいたし、はるかに高額だったが、美大が美術に対して、医学部が医学に対して持つような関係を持っていないことは、次第に明らかになっていった。少なくとも絵画科は。隣に住んでいた子がいたテキスタイル科はかなり厳格そうだった。イラストや建築もきっとそうだったのだろう。だが絵画はポスト厳格だった。絵画の学生は自己表現すべきとされ、世慣れた学生にとってそれは、何か特徴的なシグネチャー・スタイルをでっちあげることを意味した。

シグネチャー・スタイルとは、ショービジネスで「持ちネタ（schtick）」と呼ばれるものの視覚的な等価物だ。すぐにそれが誰の作品かわかるもの。たとえば、ある種のマンガのように見える絵を見れば、それがロイ・リキテンスタインの作品だとわかる。だからヘッジファンドのマネージャーのアパートにその手の大きな絵が掛かっていれば、何百万ドルも払ったのだとわかる。芸術家がシグネチャー・スタイルを持つ理由が常にそれというわけではないが、買い手がそういう作品に大金を払う理由はたいていそれだ。[6]

もちろん真面目な学生もたくさんいた。高校で「絵がうまい子」だったのが、絵をもっとうまくなるために国内最高とされる美大に来た子たちだ。彼らはRISDで見たものに戸惑い、落胆していたが、それでも続けた。絵を描くことが彼らのやることだったからだ。僕は高校で絵がうまい子ではなかったが、RISDでは間違いなくシグネチャー・スタイルを探す部族より、彼らの部族に近かった。

RISDで受けた色彩の授業からは多くを学んだが、それ以外は基本的に独学で絵を学んでいた。そしてそれならタダでもできる。だから1993年に中退した。しばらくプロビデンスにぶらぶらしていたが、大学時代の友人ナンシー・パーメット（Nancy Parmet）が大きな助けを貸してくれた。彼女の母親が所有する建物で、家賃が統制されたアパートが空くという。欲しいか？今の家より少し高いだけだったし、ニューヨークこそ芸術家がいるとされるところだった。もちろん欲しい！[7]

アステリックスの漫画は、ローマ領ガリアの小さな一角にズームインすると、そこだけがローマに支配されていない、というところから始まる。ニューヨークの地図でも同じことができる。アッパー・イースト・サイドにズームインすると、裕福ではない——少なくとも1993年当時は——小さな一角がある。ヨークビルと呼ばれるそこが、僕の新しい家になった。こうして僕はニューヨークの芸術家になった。絵を描いてニューヨークに住んでいる、という厳密に技術的な意味で。

お金のことが不安だった。Interleafが傾きつつあるのを感じていたからだ。フリーランスのLispの仕事はめったになく、別の言語でプログラムしたくはなかった。当時それは、運が良くてもC++を意味した。そこで僕は、抜群の金銭感覚を発揮して、Lispについてもう一冊本を書くことにした。教科書として使えるような、一般向けの本だ。印税で質素に暮らしながら、残りの時間はすべて絵に費やす生活を思い描いた。（この本『ANSI Common Lisp』のカバーに使われている絵は、ちょうどそのころ描いたものだ。）

ニューヨークで僕にとって一番良かったのは、イデル・ウェーバー（Idelle Weber）とジュリアン・ウェーバー（Julian Weber）がいたことだ。イデルは画家で、初期のフォトリアリストの一人で、ハーバードで彼女の絵画クラスを取ったことがあった。彼女ほど教え子に愛された先生を知らない。多くの元教え子が彼女と連絡を取り続けていた。僕もその一人だった。ニューヨークに引っ越してからは、事実上彼女の助手のようになった。

彼女は一辺が4〜5フィート（約120〜150cm）の大きな正方形のキャンバスに描くのが好きだった。1994年の終わりごろ、その巨大なキャンバスの一つを張っているとき、ラジオで有名なファンドマネージャーの話が流れていた。彼は僕より少し年上なだけで、とんでもなく金持ちだった。ふと頭に浮かんだ。なぜ僕は金持ちにならないのか？そうなれば好きなことに取り組めるのに。

ちょうどもっと耳にするようになっていたのが、World Wide Webという新しいものだった。ケンブリッジで大学院生をしていたロバート・モリスが訪ねたときに見せてくれた。ウェブは大きなものになると思った。グラフィカル・ユーザー・インターフェースがマイクロコンピュータの普及に果たしたのと同じことを、ウェブはインターネットにもたらすように思えた。

金持ちになりたいなら、次に出発する列車はそこにあった。その部分は正しかった。間違っていたのはアイデアだった。画廊をオンラインに載せる会社を始めようと決めたのだ。数多くのY Combinatorの応募書類を読んだ今でも、これが史上最悪のスタートアップアイデアだったとは正直言わないが、ワースト上位には入る。画廊はオンラインになりたがらなかったし、今でも一流の画廊はそうだ。彼らの売り方はそういうものではない。僕は画廊用のウェブサイトを生成するソフトを書き、ロバートは画像をリサイズしたりhttpサーバーを立ててページを配信するソフトを書いた。そして画廊に営業をかけた。これを難しい営業と呼ぶのは控えめすぎる。タダであげると言っても難しかった。いくつかの画廊は無料でサイトを作らせてくれたが、一つとして金を払ってはくれなかった。

そのうちオンラインストアが現れ始め、注文ボタンを除けばそれが僕らが画廊向けに作っていたサイトとそっくりだと気づいた。「インターネット・ストアフロント」と呼ばれる大層なものは、僕らがすでに作り方を知っているものだった。

そこで1995年夏、『ANSI Common Lisp』の版下原稿を出版社に送った後、オンラインストアを構築するソフトを書き始めた。当初これは普通のデスクトップソフト、つまり当時で言えばWindowsソフトになるはずだった。恐ろしい見通しだった。僕らのどちらもWindowsソフトの書き方を知らなかったし、知りたくもなかった。僕らはUnixの世界の住人だった。だが少なくともUnix上でストアビルダーのプロトタイプを書いてみようということになった。ロバートがショッピングカートを書き、僕が店用の新しいサイトジェネレーターを——もちろんLispで——書いた。

僕らはケンブリッジのロバートのアパートで作業していた。彼のルームメイトは長いこと不在にすることが多く、その間は彼の部屋で寝させてもらった。なぜかベッドフレームもシーツもなく、床にマットレスが置いてあるだけだった。ある朝、そのマットレスに横になっているとき、体がL字に起き上がるようなアイデアがひらめいた。ソフトをサーバー上で動かし、ユーザーにはリンクをクリックさせて操作させればいいのではないか？そうすればユーザーのコンピュータで動くものを何も書かなくて済む。サイトの生成も配信も同じサーバーでできる。ユーザーに必要なのはブラウザだけだ。

この種のソフトは今ではウェブアプリとして一般的だが、当時はそれが可能かどうかすら明らかではなかった。確かめるため、ブラウザ経由で操作できるストアビルダーのバージョンを作ってみることにした。数日後の8月12日、動くものができた。UIはひどいものだったが、クライアントソフトもサーバーでのコマンドライン入力もなしに、ブラウザだけで店全体を構築できることが証明された。

これは本当に何かをつかんだと感じた。まったく新しい世代のソフトがこういう形で動くビジョンが見えた。バージョンも移植も、そんな面倒はもういらない。InterleafにはRelease Engineeringという、実際にソフトを書くグループと同じくらい大きなグループがいた。今ならサーバー上で直接ソフトを更新すればいいのだ。

僕らはViawebという新しい会社を始めた。ウェブ経由（via the web）でソフトが動くからだ。そしてイデルの夫ジュリアンから1万ドルのシード資金を得た。見返りに、そして初期の法務やビジネス上の助言の対価として、会社の10%を渡した。10年後、この取引がY Combinatorのモデルになった。創業者にはこういうものが必要だとわかっていた。僕ら自身が必要としていたからだ。

当時の僕は純資産がマイナスだった。銀行に千ドルほどあっても、税金として政府に借りている額の方が大きかったからだ。（Interleafでのコンサルで稼いだ金から、きちんとしかるべき割合を税金用に取り分けておいたか？いや、していなかった。）だからロバートには大学院の給付金があったが、僕は生活のためにそのシード資金が必要だった。

当初は9月にローンチするつもりだったが、作業するにつれソフトへの野心が膨らんだ。最終的にWYSIWYGのサイトビルダーを作り上げた。ページを作っているときの見た目が、後で生成される静的ページとそっくりそのまま同じで、違うのはリンクが静的ページではなくサーバー上のハッシュテーブルに格納されたクロージャを指していることだけ、という意味でのWYSIWYGだ。

美術を学んでいたことが役に立った。オンラインストアビルダーの主な目的は、ユーザーをちゃんとして見せることであり、ちゃんとして見せる鍵は高いプロダクション・バリューだからだ。ページレイアウトやフォントや色を正しくすれば、寝室で店をやっている男を大企業よりもちゃんとして見せることができる。

（僕のサイトがなぜこんなに古臭く見えるのか不思議なら、それが今でもこのソフトで作られているからだ。今見れば野暮ったいが、1996年当時は洗練の極みだった。）

9月にロバートが反乱を起こした。「もう一ヶ月やってるのに、まだ終わらないじゃないか」と。振り返ればおかしな話だ。彼はその後3年近くそれに取り組み続けることになるのだから。だが念のためもっとプログラマーを雇うことにし、ロバートに一緒に大学院にいる誰が本当に優秀か尋ねた。彼はトレバー・ブラックウェル（Trevor Blackwell）を推薦した。最初は驚いた。当時のトレバーといえば、人生のすべてを手持ちのカードの束に集約しようという計画で知られていたからだ。だが例によってRtmは正しかった。トレバーは恐ろしく優秀なハッカーだった。

ロバートとトレバーと働くのはとても楽しかった。二人は僕の知る限り最も独立心の強い人間だが、そのあり方がまったく違う。Rtmの脳の中を覗けば植民地時代のニューイングランドの教会のようで、トレバーの中を覗けばオーストリア・ロココの最悪の過剰さのようだ。

僕らは1996年1月に6つの店で営業を開始した。数ヶ月待ってよかった。遅れたかと心配したが、実際には危ういほど早すぎたのだ。当時はeコマースの話題でメディアは持ちきりだったが、実際にオンラインストアを欲しがる人はあまりいなかった。[8]

ソフトには主に三つの部分があった。僕が書いた、サイト構築に使うエディタ、ロバートが書いたショッピングカート、そしてトレバーが書いた、注文や統計を管理するマネージャーだ。当時、エディタは最高の汎用サイトビルダーの一つだった。コードはタイトに保たれ、ロバートとトレバーのもの以外と統合する必要もなかったので、作業はとても楽しかった。これだけをやっていればよかったなら、その後3年間は人生で最も楽な3年になっていただろう。残念ながらそれ以外にもたくさんやらなければならず、そのどれもがプログラミングより苦手なことばかりで、その後3年間はむしろ最もストレスの多い3年になった。

90年代後半、eコマースのソフトを作るスタートアップはたくさんあった。僕らはMicrosoft Wordになりたかった。Interleafではなく。つまり使いやすく、安価であること。貧乏だったのは幸いだった。Viawebを自分たちが思っていた以上に安くしたからだ。小さな店で月100ドル、大きな店で月300ドルを課金した。この低価格は大きな魅力となり、競合を常に悩ませたが、低く設定したのは何か賢い洞察があったからではない。ビジネスが物にいくら払うのか、僕らには見当もつかなかった。月300ドルは僕らには大金に思えたのだ。

僕らはそうやって偶然うまくいったことをたくさんやった。たとえば、今で言う「スケールしないことをする」をやった。当時の僕らなら「あまりにもだめなので、ユーザーを得るために必死の手段に訴える」と表現しただろう。その最も一般的なものが、店を代わりに作ってあげることだった。ソフトの存在意義は人々が自分で店を作れることにあるのに、これは特に屈辱的に感じられた。だがユーザーを得るためなら何でもした。

僕らは小売について、知りたくなかったことまでたくさん学んだ。たとえば、男物のシャツの小さな画像しか載せられないなら（当時は今の基準ではすべてが小さかった）、シャツ全体の写真より襟元のクローズアップの方が良い、といったことだ。これを学んだことを覚えているのは、男物シャツの画像30枚ほどを再スキャンしなければならなかったからだ。最初にスキャンしたものはとても美しかったのに。

これは間違っていると感じたが、やるべきこととしてはまさに正しかった。ユーザーのために店を作ることで、小売について、そして自分たちのソフトを使う感覚について学べたのだ。当初、僕は「ビジネス」に mystified され反発すら覚え、ビジネスを仕切る「ビジネス担当」が必要だと思っていたが、ユーザーがつき始めると、子供が生まれて父親になったときと同じように考えが変わった。ユーザーが望むことなら、何でもする。いつかユーザーがあまりに増えて、彼らの画像をスキャンしてあげられなくなる日が来るかもしれないが、それまではそれ以上に重要なことはなかった。

当時わかっていなかったもう一つのことは、成長率がスタートアップの究極のテストだということだ。僕らの成長率は良好だった。1996年末に約70店舗、1997年末に約500店舗だった。僕は絶対数が重要だと誤解していた。そして金儲けという意味では絶対数が重要なのは確かで、十分に稼げなければ潰れる。だが長期的には成長率が絶対数を決める。もしViawebがY Combinatorで僕が助言するスタートアップだったら、こう言っただろう。そんなにストレスを感じるな、君たちはうまくいっている。年に7倍で成長している。あと数人以上雇わなければ、すぐに黒字になり、自分の運命を自分でコントロールできるようになる、と。

ところが僕はたくさんの人を雇ってしまった。一つには投資家がそう望んだから、もう一つにはインターネット・バブルのときスタートアップはそうするものだったからだ。数人の従業員しかいない会社は素人っぽく見えた。だからYahooに買収された1998年夏ごろまで黒字化しなかった。つまり会社の存続期間中ずっと、投資家の気まぐれに左右された。しかも僕らも投資家もスタートアップについては素人だったので、結果はスタートアップの基準からしても混乱したものになった。

Yahooに買収されたときは心からほっとした。原則としてViawebの株は価値があった。利益を出し急成長しているビジネスの持分だったのだから。だが僕にはあまり価値があるとは感じられなかった。ビジネスの価値をどう評価すればいいのかわからなかったが、数ヶ月ごとに瀕死の体験をしていることは痛いほどわかっていた。しかも創業以来、大学院生のような生活をほとんど変えていなかった。だからYahooに買われたときは、ぼろから富へという気分だった。カリフォルニアへ行くのだから車を買った。黄色い1998年式のVW GTIだ。そのレザーシートだけで、それまで自分が持っていたものの中で断トツに贅沢なものだと思ったことを覚えている。

翌年、1998年夏から1999年夏までは、人生で最も非生産的な一年だったに違いない。当時は気づかなかったが、Viawebを運営する労力とストレスで燃え尽きていたのだ。カリフォルニアに行ってからもしばらくは、朝3時までプログラミングするといういつものやり方を続けようとしたが、疲労と、Yahooの早くから老け込んだ文化と、サンタクララの陰鬱なキュービクル農場が、じわじわと僕を蝕んだ。数ヶ月もすると、Interleafで働いているときと不気味なほど似てきた。

Yahooは買収時にたくさんのストックオプションをくれた。当時Yahooは過大評価されていると思っていたので、いつか価値を持つとは思わなかったが、驚いたことに翌年株価は5倍になった。最初のオプションが権利確定するまで持ちこたえ、1999年夏に辞めた。あまりに長いこと何も描いていなかったので、なぜそうしていたのか半分忘れかけていた。4年間、脳の中はソフトと男物のシャツでいっぱいだった。だが金持ちになって絵を描くためにこれをやったのだと自分に言い聞かせ、今や金持ちになったのだから、絵を描きに行くべきだった。

辞めると告げたとき、Yahooの上司は僕の計画について長々と話し込んだ。描きたい絵の種類についてあれこれ語った。当時は僕にそんなに関心を持ってくれて嬉しいと思った。今では彼が僕が嘘をついていると思っていたのだとわかる。その時点で僕のオプションは月に約200万ドルの価値があった。そんな金を置いて辞めるのなら、新しいスタートアップを始めるため以外ありえないし、そうなれば誰かを引き抜くかもしれない。これはインターネット・バブルの絶頂で、Yahooはその震源地だった。上司はそのときすでに億万長者だった。そんなときに辞めて新しく起業するのは、彼には狂気じみて、しかも十分にありうる野心的な計画に見えたのだろう。

だが僕は本当に絵を描くために辞めたのだ。そしてすぐに描き始めた。失う時間はなかった。金持ちになるためにすでに4年を燃やしたのだ。会社を売却して辞めていく創業者と話すとき、今の僕の助言はいつも同じだ。休暇を取れ。僕もそうすべきだった。どこかへ行って一、二ヶ月何もしない。だがその発想はまったく浮かばなかった。

そこで絵を描こうとしたが、どうもエネルギーも野心も湧いてこなかった。問題の一つは、カリフォルニアに知り合いが少なかったことだ。しかもサンタクルーズ山地に、景色は素晴らしいがどこからも遠い家を買ってしまい、問題をさらに悪化させた。数ヶ月持ちこたえたが、とうとうニューヨークに戻った。家賃統制のことを知らなければ驚くだろうが、ニューヨークのアパートはまだ持っていたのだ。古い生活の墓のように封印されたままだった。少なくともイデルはニューヨークにいたし、そこには絵を描こうとしている他の人々もいた。知り合いではなかったけれど。

ニューヨークに戻ると、金持ちになったことを除けば古い生活が戻ってきた。言葉通りの奇妙さだった。昔の習慣は全部そのままに、ただ以前はなかった扉があちこちにできていた。歩き疲れたら手を挙げるだけで（雨でさえなければ）タクシーが止まってくれた。通りがかった可愛らしいレストランにふらりと入って昼食を注文できる。しばらくはワクワクした。絵も少しうまくいくようになった。新しい静物の試みを始めた。まず昔ながらのやり方で一枚描き、それを写真に撮ってキャンバスに引き伸ばして印刷し、それを下塗りにして、同じモチーフ（まだ腐っていなければ）でもう一枚の静物を描くというものだ。

並行して買うアパートを探した。今度は住む場所を自分で選べる。僕は自分自身や不動産屋に問いかけた。ニューヨークのケンブリッジはどこだろう？時々本物のケンブリッジを訪れながら、次第に気づいた。そんなものは存在しないのだ。ほう。

ちょうどそのころ、2000年春にアイデアが浮かんだ。Viawebでの経験から、ウェブアプリが未来なのは明らかだった。ウェブアプリを作るためのウェブアプリを作ってはどうか？ブラウザ経由で僕らのサーバー上のコードを編集させ、できたアプリケーションをホスティングしてはどうか？[9] そういうアプリケーションがAPIを呼ぶだけで使えるような、さまざまなサービスをサーバー上で動かせる。電話の発信・受信、画像操作、クレジットカード決済などだ。

このアイデアにすっかり興奮し、他のことが考えられなくなった。これが未来なのは明らかだと思えた。別にまた会社を始めたいわけではなかったが、このアイデアは会社という形で実現するしかないのは明らかだったので、ケンブリッジに引っ越して始めることにした。ロバートを引き込みたかったが、そこで躓いた。ロバートは当時MITのポスドクで、前回僕の企みに乗って大金を手にしたものの、膨大な時間を奪われたことも経験していた。だからアイデアとしてはありそうだとは認めつつも、関わることはきっぱり断られた。

ふん。なら自分でやるまでだ。Viawebで働いていたダン・ギフィン（Dan Giffin）と、夏休みに働きたいという学部生二人を集め、今にして思えば20社分とオープンソースプロジェクト数個分に相当するソフトを作ろうと作業を始めた。アプリケーションを定義する言語はもちろんLispの方言になる。だがさすがに一般の人々にLispをむき出しで見せられるとは思わなかった。Dylanのように括弧を隠すつもりだった。

当時、Viawebのような会社は「アプリケーション・サービス・プロバイダ」、ASPと呼ばれていた。この名前はすぐに「サービスとしてのソフト（SaaS）」に置き換わったが、新しい会社の名前はそこから取った。Aspraと名付けるつもりだった。

僕はアプリケーションビルダー、ダンはネットワークインフラ、学部生二人は最初の二つのサービス（画像と電話）に取りかかった。だが夏の半ばに、本当は会社を経営したくないのだと気づいた。特に、どうやら必要になりそうな大きな会社は。Viawebを始めたのは金が必要だったからにすぎない。もう金が必要ないのに、なぜこれをやっているのか？このビジョンが会社としてしか実現できないなら、ビジョンなんてくそくらえだ。オープンソースプロジェクトとしてできるサブセットを作ることにした。

驚いたことに、このときに費やした時間は無駄にはならなかった。Y Combinatorを始めた後、この新しいアーキテクチャの一部に取り組むスタートアップにしばしば出会ったが、これについてあれこれ考え、実際に一部を書いてみたことがとても役に立った。

オープンソースプロジェクトとして作ることにしたサブセットは、新しいLispだった。括弧を隠す必要ももうない。多くのLispハッカーが新しいLispを作ることを夢見る。一つには、この言語の特徴として方言があるからで、もう一つには、僕らの頭の中に、既存のどの方言も及ばないプラトン的な理想のLispがあるからだと思う。僕もそうだった。そこで夏の終わりに、ダンと僕はこの新しい方言の制作に切り替えた。Arcと名付け、ケンブリッジに買った家で作業した。

翌春、稲妻が落ちた。Lispカンファレンスで話をしてくれと頼まれ、ViawebでLispをどう使ったかについて話した。終わった後、そのトークのPostScriptファイルを、ずっと前にViawebで作ったものの何にも使っていなかったpaulgraham.comに置いた。一日で3万ページビューがあった。一体何が起きたのか？リファラを見ると、誰かがSlashdotに投稿していたのだ。[10]

おお、と思った。聴衆がいる。何か書いてウェブに置けば、誰でも読めるのだ。今では当たり前に思えるかもしれないが、当時は驚きだった。印刷の時代には、読者に届くまでの経路は極端に狭く、編集者という恐ろしい怪物に守られていた。何かを書いて聴衆を得る唯一の方法は、本や新聞や雑誌として出版してもらうことだった。今や誰でも何でも出版できる。

これは原理的には1993年から可能だったが、当時はまだそれに気づいている人は少なかった。僕はその大半の期間、ウェブのインフラ構築に深く関わり、同時に物書きでもあったのに、気づくのに8年かかった。しかもその意味を理解するのにさらに数年かかった。まったく新しい世代のエッセイが生まれるということだった。[11]

印刷の時代、エッセイを出版するための経路は消えるほど小さかった。ニューヨークのしかるべきパーティーに出入りする、公式に認められた数人の思想家を除けば、エッセイを出版できるのは自分の専門について書く専門家だけだった。書かれなかったエッセイがどれほどたくさんあったことか。出版する方法がなかったからだ。今ならそれができる。そして僕はそれを書いていくのだ。[12]

僕はいろいろなことに取り組んできたが、取り組むべきことがわかった転換点があるとすれば、オンラインでエッセイを公開し始めたときだ。それ以来、何をしようとも、エッセイも書き続けると決めた。

オンラインのエッセイは当初、周縁的な媒体になることはわかっていた。社会的には、GeoCitiesのサイトで変人がまくし立てる戯言のように見えるだろう。『The New Yorker』に載る、優雅で美しく組版された作品とは違って。だがそのころには、それがむしろ励みになるくらい経験を積んでいた。

僕の人生で最も顕著なパターンの一つは、威信のないことに取り組むのが、少なくとも僕にとってはうまくいってきたということだ。静物画は常に最も威信のない絵画の形だった。ViawebもY Combinatorも、始めたときはしょぼく見えた。見知らぬ人に何を書いているのかと聞かれ、ウェブサイトに載せるエッセイだと説明すると、今でもぽかんとされる。Lispでさえ、ラテン語のように知的には威信があっても、やはりイケてるとは言いがたい。

威信のないタイプの仕事がそれ自体良いというわけではない。だが、今は威信がないにもかかわらず、ある種の仕事に惹かれるとき、それはそこに何か本物が発見されるべきものがあること、そして自分が正しい種類の動機を持っていることの兆しだ。不純な動機は野心家にとって大きな危険だ。もし道を踏み外すとすれば、それは人にすごいと思われたいという欲望のせいだろう。だから威信のないことに取り組むことは、正しい道にいることを保証はしないが、少なくとも最もありがちな間違った道にはいないことを保証してくれる。

その後数年、僕はあらゆるトピックについてたくさんのエッセイを書いた。O'Reillyはその中から集めたものを『Hackers & Painters』という本として再刊した。その中の一つのエッセイのタイトルから取ったものだ。スパムフィルターにも取り組み、絵も少し描いた。毎週木曜の夜に友人グループのために夕食を作っていたが、それで大人数の料理の仕方を覚えた。そしてケンブリッジにもう一棟、元はキャンディ工場（のちにはポルノスタジオだったともっぱらの噂の）だった建物を買ってオフィスにした。

2003年10月のある夜、家で大きなパーティがあった。木曜の夕食仲間の一人、マリア・ダニエルズ（Maria Daniels）の clever なアイデアだった。三人のホストがそれぞれ友人を一つのパーティに招く。そうすればゲスト一人にとって、他のゲストの三分の二は知らないけれどきっと気の合う人になる。来たゲストの中に、知らなかったがとても気に入ることになる人がいた。ジェシカ・リビングストン（Jessica Livingston）という女性だ。数日後、彼女をデートに誘った。

ジェシカはボストンの投資銀行でマーケティングを統括していた。この銀行はスタートアップを理解しているつもりだったが、その後一年、僕のスタートアップ界の友人たちに会うにつれ、現実がどれほど違うか、そして彼らの物語がどれほどカラフルかに驚いた。そこで彼女はスタートアップの創業者へのインタビューをまとめた本を作ることにした。

銀行が財政難に陥り、彼女が部下の半分を解雇しなければならなくなったとき、彼女は転職先を探し始めた。2005年初頭、ボストンのVCでマーケティングの職の面接を受けた。彼らが結論を出すのに何週間もかかる間、僕はベンチャーキャピタルについて直すべきことをあれこれと彼女に語り始めた。少数の巨額投資ではなく、より多数の少額投資をすべきだ、MBAではなくより若く技術的な創業者に投資すべきだ、創業者をCEOのままにすべきだ、などなど。

僕のエッセイの書き方のこつは、講演をすることだった。大勢の人の前に立って、彼らの時間を無駄にしない何かを話さなければならないという状況は、想像力を大いに刺激する。ハーバードの学部生コンピュータクラブであるHarvard Computer Societyに講演を頼まれたとき、スタートアップの始め方について話すことにした。僕らが犯した最悪の失敗を、彼らが避けられるかもしれない。

そこで講演し、その中でシード資金の最良の出所は成功したスタートアップの創業者だと言った。なぜなら彼らは助言の出所にもなるからだ。すると皆が期待に満ちた目で僕を見ているように思えた。ビジネスプランで受信箱が埋まる恐怖にかられて（あのとき知っていれば）、僕は思わず「でも僕じゃないよ！」と口走り、講演を続けた。だが後で気づいた。本当にそろそろエンジェル投資を始めるべきだ、と。Yahooに買収されてからやろうと思っていたのに、7年経ってもまだ一度もしていなかったのだ。

一方、僕はロバートやトレバーと一緒に取り組めるプロジェクトを密かに計画していた。彼らと働くのが恋しかったし、何か一緒にできることがあるはずだと思えた。

2005年3月11日、ジェシカと夕食から家へ歩いて帰る途中、ガーデン通りとウォーカー通りの角で、この三つの糸が一つに合わさった。結論を出すのに手間取っているVCなんてくそくらえだ。自分たちで投資会社を始め、話していたアイデアを実際に実行しよう。僕が出資し、ジェシカは仕事を辞めてそこで働き、ロバートとトレバーにもパートナーになってもらおう。[13]

またしても無知が僕らに味方した。エンジェル投資のやりかたなど知らなかったし、2005年のボストンには手本となるロン・コンウェイ（Ron Conway）のような人もいなかった。だから当たり前に思える選択をただやったのだが、そのいくつかは新しいことになった。

Y Combinatorには複数の構成要素があるが、すべてを一度に思いついたわけではない。最初にわかったのはエンジェルファームになるということだった。当時、その二つの言葉が結びつくことはなかった。VCファームは存在した。投資を仕事とする人々を抱えた組織された会社だが、やるのは数百万ドル単位の大きな投資だけだった。そしてエンジェルはいた。より小さな投資をするが、彼らはたいてい他に本業があり、片手間に投資をする個人だった。そしてどちらも、初期の創業者を十分に助けていなかった。創業者がどれほど無力か、僕らは身にしみてわかっていた。自分たちがどれほど無力だったかを覚えていたからだ。たとえばジュリアンが僕らのためにしてくれたことの一つに、会社設立を手伝ってくれたことがあるが、それは僕らには魔法のように思えた。かなり難しいソフトを書くのは平気でも、実際に法人化し、定款や株やそういうものを整えるのは、一体どうやるのか？僕らの計画は、シード投資をするだけでなく、ジュリアンが僕らのためにしてくれたことのすべてをスタートアップのためにやることだった。

YCはファンドとして組織されていなかった。運営費が安かったので、自分たちのお金で賄った。それは読者の99%には何でもないことのように流されるが、プロの投資家は「うわ、それはリターンを全部自分たちで得たということか」と思う。だがここでも、僕らに特別な洞察があったわけではない。VCファームがどう組織されているか知らなかったのだ。ファンドを募ろうなど思いつきもしなかったし、思いついたとしてもどこから始めればいいのかわからなかった。[14]

YCで最も特徴的なのはバッチモデルだ。年に二回、たくさんのスタートアップに一度に投資し、そこから3ヶ月間、彼らを助けることに集中的に取り組む。この部分は偶然に発見した。単に暗黙的にだけでなく、投資についての無知ゆえに明示的にだ。僕らは投資家としての経験を積む必要があった。一度にたくさんのスタートアップに投資するより良い方法はない、と考えた。学部生は夏休みにテック企業で短期の仕事をすることは知っていた。彼らが代わりにスタートアップを始めるサマープログラムを企画してはどうか？僕らはある意味ニセの投資家であることを罪悪感に思わなくて済む。なぜなら彼らもまたある意味ニセの創業者なのだから。だから儲かりはしないだろうが、少なくとも僕らは彼らを使って投資家の練習ができ、彼らにしてもMicrosoftで働くより面白い夏になるだろう。

僕がケンブリッジに持っていた建物を本部として使おう。そこで週に一度、皆で夕食をとる——木曜はすでに木曜の夕食会で料理していたので火曜に——そして夕食後にスタートアップの専門家を招いて話をしてもらう。

学部生が夏の仕事を決めるのは今だとわかっていたので、数日のうちにSummer Founders Programというものをでっちあげ、僕のサイトに告知を投稿し、学部生に応募を呼びかけた。エッセイを書くことが「ディールフロー」と投資家が呼ぶものを得る手段になるとは思ってもみなかったが、それが完璧な源泉になることがわかった。[15] Summer Founders Programには225件の応募があり、その多くがすでに卒業したか、その春に卒業する人たちだったことに驚いた。すでにこのSFPというやつは、僕らが意図したよりずっと本格的なものになり始めていた。

225組のうち約20組を対面の面接に呼び、その中から8組に投資した。印象的なグループだった。最初のバッチにはreddit、のちにTwitchを創業するジャスティン・カン（Justin Kan）とエメット・シア（Emmett Shear）、すでにRSS仕様の作成を手伝い、数年後にオープンアクセスの殉教者となるアーロン・スワーツ（Aaron Swartz）、そしてのちにYCの二人目のプレジデントになるサム・アルトマン（Sam Altman）がいた。最初のバッチがこれほど優秀だったのは、完全に運だけではないと思う。Microsoftやゴールドマン・サックスのようなまっとうなところでの夏の仕事ではなく、Summer Founders Programのような奇妙なものに応募するには、かなり大胆である必要があったからだ。

スタートアップへの条件は、ジュリアンとの取引（1万ドルで10%）と、ロバートが言うMITの大学院生が夏にもらっていた額（6千ドル）を組み合わせたものだった。創業者一人あたり6千ドル、典型的な二人なら1万2千ドルを、6%と引き換えに投資した。これはフェアなはずだった。僕ら自身が受けた条件の二倍良いのだから。おまけに最初の夏はとても暑く、ジェシカが創業者たちに無料でエアコンを届けた。[16]

すぐに、僕らがスタートアップ資金をスケールさせる方法につまずいたことに気づいた。バッチでスタートアップに投資することは、僕らにとって一度にたくさんのスタートアップのために物事ができるので便利だったが、スタートアップにとってもバッチの一部であることは良いことだった。創業者が直面する最大の問題の一つである孤立を解消したのだ。今や同僚がいるだけでなく、自分が直面している問題を理解し、どう解決しているかを教えてくれる同僚がいるのだ。

YCが成長するにつれ、スケールの他の利点にも気づき始めた。卒業生は互いに助け合う、特に今のバッチを、自分たちがその立場だったことを思い出して助ける、緊密なコミュニティになった。スタートアップ同士が互いの顧客になっていることにも気づいた。僕らは冗談で「YCのGDP」と呼んでいたが、YCが成長するにつれ、これはますます冗談ではなくなっていく。今や多くのスタートアップが、初期の顧客のほとんどをバッチメイトの中から得ている。

当初、YCをフルタイムの仕事にするつもりはなかった。ハックし、エッセイを書き、YCをやる、という三つをやるつもりだった。YCが成長し、僕がそれにますます興奮するにつれ、YCは僕の注意の三分の一をはるかに超えて占めるようになった。だが最初の数年はまだ他のこともやれていた。

2006年夏、ロバートと僕はArcの新しいバージョンに取り組み始めた。これはSchemeにコンパイルされるので、かなり速かった。この新しいArcをテストするために、僕はHacker Newsを書いた。当初は創業者向けのニュースアグリゲーターでStartup Newsと呼ばれていたが、数ヶ月してスタートアップのことばかり読むのに飽きた。それに僕らがリーチしたいのはスタートアップの創業者ではなかった。未来の創業者だった。そこで名前をHacker Newsに変え、トピックを知的好奇心をくすぐるものなら何でも、とした。

HNは間違いなくYCにとって良いものだったが、僕にとっては圧倒的に最大のストレス源でもあった。創業者を選抜し助けることだけをやっていれば、人生はどんなに楽だっただろう。そしてそれはHNが間違いだったことを意味する。仕事で最大のストレス源は、少なくとも仕事の中核に近いものであるべきだ。なのに僕は、マラソンを走っていてしんどいのが、走ることの消耗からではなく、合わない靴でできた水ぶくれのせい、というようなものだった。YCで緊急の問題に対処しているとき、それがHNに関することである確率は約60%、それ以外のすべてを合わせたものに関することである確率は約40%だった。[17]

HNだけでなく、YCの内部ソフトもすべてArcで書いた。だがArcの「中で」作業することは続けても、Arc「を」いじることは次第にやめていった。一つには時間がないから、もう一つには、これだけインフラがそれに依存しているとなると、言語をいじる魅力がずっと薄れたからだ。こうして僕の三つのプロジェクトは二つに減った。エッセイを書くことと、YCをやることだ。

YCはこれまでやってきた他の仕事とは違った。自分で何に取り組むか決めるのではなく、問題の方が僕のところにやってきたのだ。6ヶ月ごとに新しいバッチのスタートアップが現れ、彼らの問題が何であれ、それが僕らの問題になった。とても面白い仕事だった。彼らの問題は実に多様で、優秀な創業者はとても有能だった。可能な限り短時間でスタートアップについて学べる方法を探すなら、これ以上良い方法はなかっただろう。

仕事の中には好きになれない部分もあった。共同創業者間の争い、僕らに嘘をついているときを見抜くこと、スタートアップをぞんざいに扱う人々との争いなどだ。だが好きでない部分にも懸命に取り組んだ。ケビン・ヘイル（Kevin Hale）がかつて会社について言ったことに取り憑かれていたからだ。「誰もボスより一生懸命働かない」。彼は記述的にも規範的にも言っていたのだが、怖かったのは後者の方だった。YCを良いものにしたかった。だからもし僕がどれだけ懸命に働くかが、他の皆がどれだけ懸命に働くかの上限を決めるのなら、僕はとても懸命に働いた方がいい。

2010年のある日、面接のためにカリフォルニアを訪れていたロバート・モリスが、驚くべきことをした。求められてもいない助言をしてくれたのだ。彼がそうするのを覚えているのは、これで一度きりだ。Viaweb時代のある日、腎結石で体を二つに折ってうずくまっていたとき、病院に連れて行った方がいいと彼は提案した。それくらいRtmが求められてもいない助言をするには必要なことだった。だから彼の言葉を一字一句はっきり覚えている。「ねえ、」と彼は言った。「Y Combinatorが君の最後のクールな仕事にならないようにした方がいいよ」。

当時は彼が何を意味しているのかわからなかったが、徐々に彼が辞めるべきだと言っているのだとわかってきた。奇妙な助言に思えた。YCは絶好調だったからだ。だがRtmが助言をすることより稀なことがあるとすれば、Rtmが間違うことだった。そこで考え始めた。確かに今の軌道のままなら、YCは僕が最後にやることになる。なぜなら僕の注意をますます奪っているからだ。すでにArcを食いつぶし、エッセイをも食いつぶそうとしていた。YCが僕のライフワークでないなら、いずれ辞めなければならない。そしてそうではなかった。だから辞めるのだ。

2012年夏、母が脳卒中で倒れ、原因は大腸がんによる血栓だったことがわかった。脳卒中で平衡感覚が損なわれ、母は老人ホームに入ったが、家に戻りたいと強く願い、姉と僕はそれを叶えようと決めた。僕は定期的にオレゴンまで母を見舞いに飛び、そのフライトでたくさん考えた。その中の一つで、YCを誰かに引き継ぐ準備ができたと気づいた。

ジェシカにプレジデントになりたいか尋ねたが、彼女はそう望まなかった。そこでサム・アルトマンを誘ってみることにした。ロバートとトレバーに話し、完全な世代交代にすることに同意した。それまでYCは僕ら四人が始めた当初のLLCによってコントロールされていた。だがYCを長く続けたいなら、創業者たちにコントロールされていてはならない。だからもしサムがイエスと言えば、彼にYCを再編させよう。ロバートと僕は引退し、ジェシカとトレバーは普通のパートナーになる。

サムにYCのプレジデントにならないかと尋ねたとき、最初はノーと言った。原子炉を作るスタートアップを始めたいのだという。だが食い下がると、2013年10月にようやく同意してくれた。2014年冬のバッチから引き継ぐことにした。2013年の残りは、YCの運営をますますサムに任せた。一つには彼が仕事を覚えられるように、もう一つには僕が母のことに集中していたからだ。母のがんは再発していた。

母は2014年1月15日に亡くなった。そうなることはわかっていたが、実際にそうなるとやはり辛かった。

僕は3月までYCの仕事を続け、そのバッチのスタートアップをDemo Dayまで見届け、それからほぼ完全に手を引いた。（今でも卒業生や、興味のあることに取り組む新しいスタートアップとは話すが、それは週に数時間だ。）

次は何をすべきか？Rtmの助言にはそれが含まれていなかった。まったく違うことをやりたかったので、絵を描くことにした。本気で取り組めばどれくらいうまくなれるか見てみたかった。だからYCの仕事をやめた翌日から絵を描き始めた。腕は鈍っていて、勘を取り戻すのにしばらくかかったが、少なくとも完全に没頭できた。[18]

2014年の残りの大半は絵を描いて過ごした。これほど途切れずに作業できたことはかつてなく、以前よりはうまくなった。十分ではないが、ましにはなった。そして11月、絵の途中でぷつりと糸が切れた。それまで取り組んでいる絵がどう仕上がるのか見るのがいつも楽しみだったのに、突然それを仕上げるのが面倒に思えた。そこで手を止め、筆を洗い、それ以来絵を描いていない。今のところは、だが。

それはかなり弱腰に聞こえるのはわかっている。だが注意はゼロサムゲームだ。何に取り組むかを選べるのに、自分にとって最良の（あるいは少なくとも良い）プロジェクトではないものを選べば、それは別の、より良いプロジェクトの邪魔をしていることになる。50歳ともなれば、ふらふらしていることにも機会費用がかかるのだ。

またエッセイを書き始め、その後数ヶ月でたくさん新しいものを書いた。スタートアップについてのものではないものも2つ書いた。そして2015年3月にまたLispに取り組み始めた。

Lispの際立った特徴は、その中核が、自分自身でインタプリタを書くことによって定義される言語だということだ。もともと普通の意味でのプログラミング言語として意図されたものではなかった。計算の形式的モデル、チューリングマシンの代替となるものとして意図されていた。ある言語のインタプリタをその言語自身で書きたいとき、最低限あらかじめ定義しておく必要のある演算子の集合は何か？ジョン・マッカーシー（John McCarthy）が発明し、あるいはより正確には発見したLispは、その問いへの答えなのだ。[19]

マッカーシーは、このLispがコンピュータをプログラミングするのに使えるとは、大学院生のスティーブ・ラッセル（Steve Russell）に指摘されるまで気づかなかった。ラッセルはマッカーシーのインタプリタをIBM 704の機械語に翻訳し、そこからLispは普通の意味でもプログラミング言語になっていった。だが計算モデルとしての起源が、他の言語にはない力と優雅さを与えた。大学時代に僕を惹きつけたのはそれだった。なぜそうなのか当時はわかっていなかったけれど。

1960年のマッカーシーのLispは、Lisp式を解釈することしかしなかった。プログラミング言語に欲しい多くのものが欠けていた。だからそれらは追加されなければならなかったのだが、追加されたとき、それらはマッカーシーの元の公理的なアプローチでは定義されなかった。当時はそれが実現可能ではなかったからだ。マッカーシーはプログラムの実行を手でシミュレートしてインタプリタをテストした。だがそれはすでに手でテストできるインタプリタの限界に近づいていた——実際、彼が見落としたバグがあった。より複雑なインタプリタをテストするには、それを実行する必要があったが、当時のコンピュータは十分に強力ではなかった。

だが今は違う。今ならマッカーシーの公理的なアプローチを使い続け、完全なプログラミング言語を定義できる。そしてマッカーシーのLispへの変更の一つ一つが「発見性を保つ変換」である限り、原理的にはこの性質を持つ完全な言語にたどり着ける。言うは易く行うは難しだが、原理的に可能なら、やってみない手はない。そこで挑戦することにした。2015年3月26日から2019年10月12日まで、4年かかった。明確なゴールがあったのは幸いだった。なければこれほど長く続けられなかっただろう。

僕はこの新しいLisp、Belと呼ぶものを、Arcで、それ自身で書いた。矛盾しているように聞こえるかもしれないが、これを機能させるためにどんなトリックを弄しなければならなかったかを示している。膨大なハックの寄せ集めによって、自分自身で書かれたインタプリタに十分近い、実際に動くものを作り上げた。速くはないが、テストするには十分な速さだった。

この期間のほとんど、エッセイを書くことを自分に禁じなければならなかった。さもなければ決して完成しなかっただろう。2015年後半に3ヶ月エッセイを書いたとき、Belの作業に戻るとコードがほとんど理解できなくなっていた。コードがひどく書かれていたからというより、問題自体がひどく入り組んでいるからだ。自分自身で書かれたインタプリタに取り組んでいるとき、何がどのレベルで起きているのかを把握するのは難しく、エラーは手元に届く頃にはほぼ暗号化されたようになっている。

だからBelが終わるまでエッセイは書かないと決めた。だが作業中にBelについて人に話すことはほとんどなかった。だから何年もの間、僕が何もしていないように見えたに違いない。実際には、これまで取り組んだ何よりも懸命に働いていたのに。何時間も陰惨なバグと格闘した後、たまにTwitterやHNを覗くと、「ポール・グレアムはまだコードを書いているのか？」と尋ねる人がいた。

Belに取り組むのは大変だったが、充実していた。あまりに集中的に取り組んだので、常にある程度のコードを頭の中に入れておき、そこでも続きを書けた。2015年のある晴れた日、子供たちを海岸に連れて行き、彼らがタイドプールで遊んでいるのを見ながら、継続（continuation）に関するある問題の対処法を考えついたときのことを覚えている。人生を正しく送っている気がした。そのことを覚えているのは、その感覚がどれほど新鮮に感じられたかに少しがっかりしたからだ。良い知らせは、その後数年、そういう瞬間がもっとあったことだ。

2016年夏、僕らはイギリスに引っ越した。子供たちに別の国で暮らすのがどんなものか見せたかったし、僕は生まれながらのイギリス市民だったので、そこが当然の選択に思えた。1年だけのつもりだったが、とても気に入ったので今もそこに住んでいる。だからBelの大部分はイギリスで書かれた。

2019年秋、Belはついに完成した。マッカーシーのオリジナルのLispと同じく、それは実装というより仕様だが、マッカーシーのLispと同じくコードとして表現された仕様だ。

またエッセイが書けるようになり、溜め込んでいたトピックについてたくさん書いた。2020年もエッセイを書き続けたが、他に何に取り組めるかも考え始めた。何に取り組むかをどう選べばいいのか？これまでどうやって選んできたのか？自分への答えとしてエッセイを書いてみたが、答えが意外なほど長くごちゃごちゃしたものになった。これが、それを生きてきた自分ですら驚くなら、同じようにごちゃごちゃした人生を送る他の人々にとっても面白く、励みになるのではないかと思った。そこで他の人が読むためにより詳しいバージョンを書いた。そしてこれがその最後の文だ。

Thanks to Trevor Blackwell, John Collison, Patrick Collison, Daniel Gackle, Ralph Hazell, Jessica Livingston, Robert Morris, and Harj Taggar for reading drafts of this.