VCであれエンジェル投資家であれ、ロン・コンウェイほど有力なスタートアップに投資してきた人物はいない。シリコンバレーのあらゆる投資案件で何が起きたかを、彼は知っている。その半分は、彼自身が話をまとめた案件だ。

それなのに、彼はとても感じのいい人だ。いや、「感じがいい」では足りない。ロンコは善人なのだ。彼がひどい振る舞いをした例を、私は一つも知らない。そんなことは想像するのさえ難しい。

私が初めてシリコンバレーに来たときは、「これほど力のある人が、こんなに慈悲深いとは、なんて幸運なんだ」と思った。だが、次第に、それは幸運ではないと気づいた。ロンコが力を持つようになったのは、慈悲深く振る舞ってきたからなのだ。彼が投資できる案件は、すべて紹介を通じて舞い込んでくる。Googleもそうだった。Facebookもそうだった。Twitterは、エヴァン・ウィリアムズ本人からの紹介だった。そして、これほど多くの人が彼に案件を紹介するのは、彼がいい人だと証明してきたからだ。

善人であることは、何でも言いなりになることではない。怒ったロンコとは、できれば対峙したくない。だが、ロンがあなたに怒っているなら、それはあなたが何か悪いことをしたからだ。ロンはあまりにも昔気質で、旧約聖書の人物のようですらある。彼は正当な怒りに身を任せてあなたを打ちのめすだろうが、そこに悪意はない。

ほとんどどんな分野でも、善人に見えることには利点がある。人から信頼されるからだ。しかし、実際に善人であることは、善人に見せるための方法としては高くつく。道徳を持たない人からすれば、やりすぎに思えるかもしれない。

分野によっては、実際にやりすぎなのかもしれない。だが、どうやらスタートアップの世界ではそうではない。投資家には嫌な奴も大勢いるが、彼らの間には明確な傾向がある。最も成功している投資家は、最も人格的にも立派なのだ。［1］

いつもそうだったわけではない。20年前の投資家について、同じことを自信を持って言えるとは思わない。

何が変わったのか。スタートアップの世界は、より透明になり、より予測不可能になった。その二つによって、実際には善人でないのに善人に見せかけることが難しくなった。

透明性がそのような効果をもたらす理由は明らかだ。今では、投資家が創業者をひどく扱うと、その話が広まる。報道機関にまで届かなくても、他の創業者たちの耳には入り、その投資家は案件を失い始める。［2］

予測不可能性の効果は、もっと微妙だ。それによって、相手によって態度を変えるための手間が増す。二面性のある人間として振る舞うなら、誰には親切にすべきで、誰には意地悪をしても許されるのかを見極めなければならない。だが、スタートアップの世界では物事の変化があまりにも速く、そんなことは見分けられない。今日話をした、どこにでもいる大学生が、数年後にはシリコンバレーで最も注目されるスタートアップのCEOになっているかもしれない。誰に親切にすべきか分からないのなら、全員に親切にするしかない。そして、おそらくそれを続けられるのは、本当に善人である人だけだ。

十分に人と人がつながり、予測不可能な世界では、善人でなければ善人に見せかけることはできない。

よくあることだが、ロンが未来の投資家になる方法を見つけたのは、偶然だった。彼はスタートアップ投資の未来を予見し、人格的に立派であることが得になると理解し、そう振る舞うよう自分を律したわけではない。別の振る舞いをするほうが、彼にとっては不自然なのだ。彼はすでに未来に生きていた。

幸い、その未来はスタートアップの世界に限られない。スタートアップの世界は他の多くの分野より透明で予測不可能だが、ほとんどあらゆる場所で、流れはそちらに向かっている。