今年4月、私は4年間かけて自ら立ち上げ運営してきたブートストラップのハードウェア企業TinyPilotを売却しました。

5月には売却の経緯を綴った記事を公開しましたが、今回はその経験から得た、より実践的な教訓について詳しくお伝えしたいと思います。

この記事では、売却においてうまくいったこと、今後改善したいこと、そして事業売却で意外だったことについて共有します。

売却の詳細

• 売却価格：598,000ドル（年利益の2.4倍）
• 仲介手数料：88,900ドル
• 弁護士費用：18,297ドル
• 売却による私の利益：490,803ドル
• 支払条件：クロージング時に全額を現金で支払い（アーンアウトなし、売主融資なし）
• 売主の義務：30日間の無償コンサルティング（合計最大80時間）
• 事業が生んだ通算利益（最終的な売却益を含む）：4年間で92万ドル

やってよかったこと

ドキュメントに徹底的に投資したこと

6年前に最初の事業を始める前、私はジョン・ウォリロウ著のBuilt to Sellを読みました。この本では、創業者が日々の業務を逐一管理しなくても円滑に回る事業を作ることが推奨されています。理想的な会社とは、明確に定義されたプロセスと、それを確実に実行できるチームを持つべきだというのです。

私はもともと再現性のあるプロセスが大好きだったので、TinyPilotのチームを作る際にもドキュメントに惜しみなく投資しました。対面やビデオ通話で人に教えるのではなく、Notionのワークスペースにプレイブックを書き残しました。プレイブックに問題が見つかれば、将来のミスを減らすために改訂を重ねました。新しいメンバーが加わったときも同じプレイブックでオンボーディングを行い、継続的に改善を続けました。

TinyPilotを売却した後、契約では30日間の引き継ぎ期間が定められ、その間私は最大80時間のコンサルティングを提供することになっていました。しかし買い手が必要としたのは約25時間だけでした。チームはすでにTinyPilotの日常業務の回し方を熟知しており、買い手はすべてのドキュメントにもアクセスできたからです。売却後に私が費やした時間のほとんどは、新しいオーナーをチームや主要な取引先に紹介することでした。

引き継ぎチェックリストを作成したこと

売却に向けて会社を準備する中で、売却前にやっておきたいことのチェックリストを作り始めました。古くなったプレイブックの削除や、すべてのアカウントの認証情報を会社のBitwardenアカウントに集約することなどが含まれていました。

デュー・ディリジェンスに入ると、このチェックリストを拡張し、引き継ぎ期間中にやるべきことも加えました。チェックリストは4つのカテゴリーに分けました。

• クロージング前に必ず完了させること
• クロージングの1〜2日後に必ず行うこと
• クロージング後1週間以内に行うべきこと
• クロージング後1ヶ月以内に行うべきこと

このチェックリストは、特にクロージングの週に極めて役立ちました。非常に多くのアカウントの移管が発生し、新オーナーに合わせてプロセスの調整も必要になるため、落ち着いていた時期に作っておいたチェックリストがあることが大きな支えになりました。

信頼できるブローカーと組んだこと

かつて私はM&Aブローカーに対して否定的なイメージを抱いていました。「ブローカー」と聞くと、とにかく早く成約させることだけを考え、他のことには関心がない人だと思い込んでいたのです。「さあ、話をまとめよう」とか「イェーガーボムで乾杯だ！」などと言い出しそうなイメージでした。

2023年にMicroconfに参加したとき、Quiet Light Brokerageのアドバイザーであるクリス・ガスリーと出会いました。彼はすぐに、物腰が柔らかく、売り込みがなく、創業者本位の人物だという印象を受けました。彼自身も元創業者で、創業者にとって最速の支払いではなく最良の条件を見つけることの重要性を強調していました。

Quiet Lightと仕事をしてよかったのは、プロセス全体を通じて私たち利害が一致していると感じられたことです。M&Aブローカーを探すブートストラップ創業者のコミュニティは小さく、比較的結びつきが強いため、Quiet Lightにとって評判を維持することには自然なプレッシャーが働きます。

売却をめぐる議論の中で、Quiet Lightの8万9千ドルという手数料は売却価格の15%にあたるため、高すぎると感じる人もいました。それでも私は、この手数料は妥当だったと思っています。彼らがいなければ出会えなかった買い手を見つけてくれ、プロセス全体を通じて取引を順調に進めてくれたからです。

売主融資を避けたこと

私はどうしても現金が必要だったわけではないので、当初は買い手が数年かけて分割で支払うことにも前向きでした。他の創業者に相談したところ、彼らは口を揃えて売主融資は避けるべきだと言いました。ある創業者はこう表現しました。

自分で購入資金を融資すれば、あなたは買い手のために働くことになる。

私は首をかしげました。なぜ売却資金を融資することが買い手のために働くことになるのでしょうか？

その創業者はこう説明しました。あなたが融資した場合、事業が利益を出さなければ支払いを受けられないことを新オーナーは知っている。だから新オーナーは経営の責任をあなたに押し付けることができる。事業が失敗すれば、あなたは貸したお金を回収できないのだから、と。

売主融資のもう一つのリスクは、小口の貸し手である私には、買い手が支払いを怠った場合にそれを回収する手段も経験もないということです。買い手は手元に現金があったとしても、単に支払う気がないと決めるかもしれません。100万ドル未満の取引では、悪質な買い手から回収しようとすれば、弁護士費用の方が回収できる金額を上回ってしまう可能性が高いのです。

他に選択肢がなければ売主融資にも応じたかもしれませんが、買い手が銀行から融資を受けられないというのは私にとって危険信号でした。さらに、もし融資するのであれば、私のリスクは銀行より高いのだから、一般的な金利よりはるかに高い金利を課す必要があるでしょう。

クロージング後に何も得られない前提で臨んだこと

他の創業者たちにイグジットについて話を聞くと、多くの人がクロージング後に受け取るはずだった支払いに失望していました。買い手が契約を守らなかったケースもありますが、金額が小さすぎて訴訟にする価値がなかったのです。また、新オーナーが巧妙な会計操作で業績連動のボーナス支払いを回避したケースもありました。

一貫して聞いたアドバイスは、クロージング後に何も得られなくても満足できるように取引を組むべきだというものでした。クロージング後の支払いは、あったらラッキーな臨時収入くらいに考えるべきだというのです。

私と買い手の間でも、クロージング後に取引に含め忘れていた細かな費用について少しお金のやり取りがありましたが、それはスムーズに進みました。金額は取引全体からすればごくわずかで、5千ドル未満でした。もし買い手が支払いを拒否したとしても、いらだちはしたでしょうが、気持ちを切り替えることは容易だったでしょう。

クロージング後の事業への影響力には限界があると認識したこと

売却において最も重要な条件の一つは、プロダクトやチーム、そして顧客に対して継続的に投資してくれる新しいオーナーを見つけることでした。

会社を食い潰して短期的な利益を搾り取ろうとする買い手を避ける方法について、他の創業者にアドバイスを求めました。彼らの答えは、クロージング後に新オーナーが何をしようと自分にはコントロールできないのだから、考えるべきではない、というものでした。

確かに、新オーナーが事業をどう運営するかを私がコントロールできないのは事実ですが、リスクの高い買い手をスクリーニングすることは可能です。例えば、Ideraのようなプライベートエクイティ会社から声がかかったとしたら、彼らが過去に企業を買収して人員を解雇してきた歴史があることに気づくでしょうし、TinyPilotに対しても同様の計画があるだろうと推測できます。

私は会社に対するビジョンが自分のものと合致する買い手を探しましたが、同時に、会社への自分の影響力はクロージングの日に終わるということも認識していました。

新しいオーナーは自分のやり方で事業を運営していますが、そのアプローチは彼が語っていた会社へのビジョンと一致しています。この結果を保証できたわけではありませんが、買い手をスクリーニングすることで、ある程度確率は高められたと思います。

ブローカーへの支払いを「自分が支払われる時に支払われる」ように契約を修正したこと

Quiet Lightのブローカー契約の初稿では、手数料は購入価格に対する一定割合で、クロージング時に支払うとされていました。

問題は、売主である私がクロージング時に購入価格の全額を受け取れるとは限らないことです。私は、彼らが見つけてくれる取引の条件が分かるはるか前にブローカーと契約を結ぶのです。

もし購入契約に支払いの繰り延べが含まれていたら、私はQuiet Lightに前払いで手数料を支払い、全額を受け取るまで数年待たなければならなくなります。さらに悪いことに、もし買い手がクロージング後に支払いを履行しなければ、私は一度も受け取っていないお金に対してブローカー手数料を支払ったことになります。

私はQuiet Lightに対し、ブローカー契約を「私が支払われる時に支払われる」ように修正してほしいと依頼し、彼らはすぐに応じてくれました。

彼らが契約の修正に応じてくれたことに安堵しました。新しい支払い条件によって、私とQuiet Lightのインセンティブが一致したままになるからです。彼らも私と同様に、支払いの繰り延べに対して強く反対する動機を持つことになります。

揉めそうな論点はまず弁護士を介さずに話し合ったこと

買い手側の弁護士が、ブローカーのテンプレートを使うのではなく、資産譲渡契約書を一から作成しました。ほとんどの部分では初稿に合意できましたが、いくつかの重要な条件で私たちの期待が異なっていました。

それぞれが弁護士に要望を伝え、弁護士同士で話し合わせることもできましたが、弁護士費用はあっという間に高額になります。私の弁護士は1時間あたり550ドルでした。

弁護士を介すとプロセスも遅くなります。買い手と私なら通常1営業日以内に会う手配ができましたが、双方の弁護士を交えて会議を設定しようとすると1週間はかかりました。ただでさえ3ヶ月と長く感じられたプロセスにおいて、1日1日が重要でした。

契約書で意見が対立したときは、まず買い手と一対一で話し合いました。その際の私の目標は、契約条項の文面を超えて、その背後にある本当のニーズを探ることでした。

例えば、契約書の初稿では売却について公に話すことを厳しく制限する条項がありました。なぜその条項があるのか買い手と話してみると、買い手が本当に非公開にしたいと考えていたのはわずか数点だけだと分かりました。そこで文言を「何も公に話してはならない」から「この2点だけは公に話してはならない」へと修正し、双方が納得できる妥協点に落ち着きました。

事業専用のアカウントを使い分けていたこと

TinyPilotの所有権移転がスムーズだった理由の一つは、そのアカウントやインフラが、私の他の事業や個人のアカウントと完全に分離されていたことです。

• 事業に関するメールは常に@tinypilotkvm.comのメールアドレスから送っていました。
• TinyPilotのためにサービスに登録する際は、常に@tinypilotkvm.comのメールアドレスを使っていました。
• TinyPilotのメールは専用のFastmailアカウントで管理していました。
  • 当初はそうではありませんでした。TinyPilotは当初、他の事業とFastmailアカウントを共有していましたが、後に独立したスタンドアロンのFastmailアカウントに移行しました。
• 個人の電話番号をTinyPilotに紐付けることは決してありませんでした。代わりに、常に私の実際の番号に転送される専用のTwilio番号を使っていました。
• すべてのアカウントの認証情報はBitwardenで管理していました。

クロージング後、コントロールの移管は極めて簡単でした。新オーナーをBitwardenに追加するだけで、そこからすべてを引き継いでもらえました。Bitwardenに入れ忘れていた二要素認証コードで少し手間取ることはありましたが、すぐに解決できました。

次回は違うやり方をしたいこと

現金で買える買い手にインセンティブを提示すること

以前家を購入したとき、私は10日間の検査期間を求めました。購入を完了する前に、検査官や電気技師による標準的なチェックを行いたかったからです。

売主は反発し、検査期間を7日間に短縮してほしいと言ってきました。家をさらに3日間市場から外しておくコストを懸念したのです。

それは家です！価格は小規模事業よりもはるかに安定しています。

私は、自分の事業を丸々3ヶ月も市場から外しておくことがどれほどのコストになるか気づいていませんでした。

3ヶ月ものデュー・ディリジェンスは、その間私が事業から注意をそらされ、時間の50%を売却自体に費やすことを意味しました。また、長期的な投資を控える動機にもなりました。なぜなら、それは短期的な利益を減らし、会社の評価額を下げてしまうからです。

クロージングまでの期間を左右する最大の要因の一つは、買い手がどのように購入資金を調達するかです。TinyPilotの場合、買い手は米国中小企業庁（SBA）の融資を利用しましたが、これには通常3〜5ヶ月の書類手続きと承認が必要です。TinyPilotの場合、基本合意書（LOI）の締結からクロージングまでが3ヶ月だったので、比較的早い方でしたが、それでも途方もなく遅く感じました。

銀行融資のもう一つの厄介な点は、クロージングの契約を複雑にし、弁護士費用がかさむことです。銀行やSBAからの要件に対応するだけで、双方でそれぞれ弁護士費用が約1万ドルかかったと思われます。たとえ現金の買い手から提示される価格が低くても、クロージング費用を抑えることでその一部は取り戻せるのです。

現金取引なら、意思決定に関わる人数も少なく、必要な書類や煩雑な手続きも少なくなります。現金取引なら30日以内にクロージングしたという話も聞いたことがあります。

もしまた事業を売却するなら、買い手が現金で購入しやすくなるようなインセンティブを提示するつもりです。現金購入に対する割引を提供したり、現金で迅速にクローズできる買い手を惹きつけるための他の配慮をしたりするでしょう。

重要な契約条件はプロセスの早い段階で話し合うこと

売却で最もストレスが大きかったのは契約交渉で、今でもどうすればより良くできたのか分かりません。

契約書の初稿を目にしたのは、デュー・ディリジェンスに入ってから5週間も経ってからでした。その時点で、私はすでにひどく不利な交渉ポジションに立たされていると感じました。デュー・ディリジェンスに膨大な時間を投資し、多くの情報を開示してしまった後だったので、疲れ果て、新しい買い手を探して最初からやり直すことを恐れていました。

もし買い手が基本合意書（LOI）の段階で購入契約書の全体を提示してくれれば素晴らしいのですが。そうすれば、気に入らない条項があれば、TinyPilotを市場から外したりデュー・ディリジェンスに参加したりする前に修正を求めることができたでしょう。

問題は、買い手は売り手からある程度のコミットメントを得る前に、弁護士費用を数千ドルかけて購入契約書を作成することに消極的だということです。

次回試したいのは、基本合意書（LOI）の段階で、自分が重視するいくつかの条件について交渉しておくことです。例えば以下のような項目を含めたいと考えています。

• 短い移行期間
• 守秘義務の制限を限定すること
• 売り手の責任は売却価格の50%を上限とすること

もっと早い段階から弁護士と関わること

ブローカーと話を始めたとき、売却で自分を代理してくれるM&A専門の法律事務所も見つけました。弁護士はブローカー契約書をレビューしてくれましたが、その後、買い手からの購入契約書を受け取るまで再び連絡することはありませんでした。

基本合意書（LOI）については、そもそも法的拘束力がないものにお金を払って弁護士にレビューしてもらう価値はあまりないだろうと考え、レビューを依頼しませんでした。

振り返ってみると、その段階で弁護士を巻き込んでおけばよかったと思います。基本合意書（LOI）は購入契約書のベースラインになるからです。

もっと早く弁護士と会っていれば、既存の契約書のレビューや、後で買い手や貸し手から求められる書類の収集など、他のデュー・ディリジェンス作業でも助けになっていたでしょう。

基本合意書（LOI）の段階で弁護士と仕事をすることは、その弁護士と気が合うかどうかを見極める良い機会にもなったはずです。結局、私は自分の弁護士に不満を感じましたが、問題に気づいたときには交代するには遅すぎました。

買い手と非公式な「些細なことの合意」を作ること

TinyPilotには私の自宅から車で少しの場所に物理的なオフィスがありましたが、買い手にとっては飛行機で行く距離だったため、オフィスは維持したくないとのことでした。

オフィスには約1千ドル相当の備品がありましたが、その価値はあまりにも多くの小物に分散していたため、処分にかかるコストが売却で得られる利益を相殺してしまうほどでした。例えば、プリンターは40ドルで売れるかもしれませんが、従業員の通常業務を中断させてプリンターを売るコストは40ドルを上回ります。

それでも、オフィスの中身は事業資産だったので、買い手と私は資産譲渡契約書の中でその扱いを定義しなければならないと感じました。私たちはオフィス内の価値あるものをすべて列挙し、買い手がいつオフィスを明け渡すか、そのために私がリースをどれだけ延長するかといったタイムラインを調整するために何時間も費やしました。買い手と私は、どちらも欲しくない1千ドル相当の備品の扱いを決めるために、おそらく弁護士費用で2千ドルを費やしました。

もしまた同じことをするなら、買い手に「些細なことの合意」を提案するつもりです。これは正式な法的文書の外に置き、冒頭に「ここに書かれていることは何も正式な法的合意ではない」などと記しておくのです。そこで、何かしら決めておく必要はあるけれど、万が一どちらかが合意を破ったとしても大した問題にならないような事柄を定義するのです。

チームへの売却発表をもっと遅らせること

オーナーはいつチームに買収の可能性を発表すべきでしょうか？

取引が完了するまで売却を秘密にしておけば、チームに対して実質的に嘘をつくことになります。

売却について完全に透明性を保てば、大きなリスクを負うことになります。チームのメンバーがボーナスや昇進を要求しなければ辞めると脅してくるかもしれません。あるいは、迫り来る売却が彼らのモチベーションを奪い、仕事のパフォーマンスを低下させるかもしれません。

私はTinyPilotのチーム全員と良好な関係を築いていたので、誰も私の率直さを利用して駆け引きしてくるとは思いませんでした。とはいえ、関係が終わろうとしているとき、人は予想外の行動を取るものです。

私はプロセスの最も早い正式なステップである、ブローカーと契約を結んだ時点でチームに売却を明かすことにしました。それはクロージングの6ヶ月前のことでした。

少し後悔しています。

壊滅的なことは何も起こりませんでしたが、売却を発表したことで特定の場面ではマネジメントの力関係に影響が出て、従業員のパフォーマンス問題に対処することが難しくなりました。

チームにとって、買収は新オーナーが自分たちを解雇したり、役割を劇的に変えたりする可能性を意味しました。もし彼らが売却を妨害しようと思えば、買い手を遠ざけて評価額を5万〜10万ドル下げることもできたでしょう。さらに悪いことに、売却を遅延させ、私が会社の管理と売却準備、そして新生児の世話を同時に抱える状況に追い込むこともできたのです。

私は誰にとっても悪い結果は望んでいませんでしたが、私にとっての最悪のケースは、チームの他の誰かにとっての最悪のケースよりもはるかにひどいものでした。

もしまた同じことをするなら、売却が確定するまでチームには知らせないようにするでしょう。ただし、買収はいつでも起こり得ること、そしてそれが進行中であってもチームが必ずしもそれを知るわけではないことを、チームが事前に理解しておくようにします。もし買収が起きたら、TinyPilotのときのように、チームの利益と合致するビジョンを持つ買い手を優先するでしょう。

この戦略は理想的でも誰にとっても公平でもありませんが、多くの欠陥ある選択肢の中で最もマシなものに感じられます。

あらゆるつまずきを破滅的に考えないこと

デュー・ディリジェンスのプロセスは非常にストレスが多く、気力を削がれるものでしたが、私はあらゆることを破滅的に捉えることで、さらに自分を追い込んでしまいました。

交渉でわずかでも障害になりそうなことがあるたびに、その障害がどのようにすべてを台無しにするかを詳細に想像し始めました。悪い結末について考え込みすぎて、すでにそれが起きて取引が破談になったかのように感じてしまうのです。

例えば、TinyPilotはH.264という動画エンコーディングアルゴリズムを使用しています。これは特許が取得されているため、その機能を出荷する前に特許保有者からライセンスを取得する必要がありました。デュー・ディリジェンスの最中に、その特許ライセンスが資産売却による譲渡を禁じていることが判明しました。

私はすぐに最悪の事態を想像し始めました。もし特許保有者が自分たちが売却を阻止できると気づき、10万ドルを支払えと要求してきたらどうしよう？もし特許保有者が私のような小さな事業にかかずらうのが面倒で、単なる無関心から売却を阻止したらどうしよう？

一日中ネガティブなシナリオを頭の中で再生し、その夜は何時間も眠れませんでした。

翌朝、買い手からすでに特許保有者から返事があったというメールが届きました。新しいライセンス取得に向けた手続きはすでに進んでいたのです。何の問題もないのに、私はパニックに陥っていたのでした。

もし将来また会社を売却するなら、起こりうる災難についてあまり心配しないようにしたいと思います。一晩寝かせて、朝になってどう感じるか見てみることを忘れないようにしたいです。

取引先は早めに開示するが、LOIではより厳しい制限を設けること

経験豊富な創業者から、取引が完了するまではTinyPilotの重要な取引先の名前は明かさないようにとアドバイスされました。取引が破談になった場合にその情報を利用しないという誓約書に買い手にサインさせることはできるが、小規模な取引ではそれを強制するのは難しい。情報を守る唯一の方法は、そもそも共有しないことだというのです。

私は取引先の名前を伏せましたが、もうそうすることはないでしょう。

デュー・ディリジェンスの一環として、過去2年分のTinyPilotの銀行取引明細をすべて共有しなければなりませんでした。取引先の名前は明細に頻繁に登場するため、100件ものPDFに目を通し、取引先の名前が出てくるたびに手動で黒い四角をかぶせ、メタデータからの漏洩を防ぐためにPDFをラスタライズしなければなりませんでした。

数日後、在庫レポートを買い手に送ったところ、彼から「FooCorpって誰ですか？」という返事が来てぞっとしました。

「FooCorp」（仮名）は、ウェブで簡単に検索できるTinyPilotの電気工学ベンダーの名前でした。レポートにその名前が含まれていることを失念し、送る前に黒塗りし忘れていたのです。

そしてわずか数週間後、買い手の銀行が取引先の名前をどうしても開示するよう強く求めてきたため、結局すべてを明かさなければなりませんでした。

将来また事業を売却するなら、デュー・ディリジェンスで知り得た内部機密を買い手が悪用することを禁じる契約を作るつもりです。もし売却相手が競合他社であれば、営業秘密をもっと慎重に守るでしょうが、デフォルトでは契約によって悪質な行為を抑止することに頼ろうと思います。

主要な取引先の名前を隠すことは、デュー・ディリジェンスをはるかに困難にします。情報を隠すためのあらゆる工夫に加え、一箇所でも黒塗りを忘れれば、何時間もの骨の折れる作業が水の泡になってしまいます。

ブローカー手数料の対象から在庫を除外すること

Quiet Lightとのブローカー契約で唯一後悔しているのは、手数料に売却時点のTinyPilotの在庫価値が含まれていたことです。

TinyPilotの在庫の価値は、製造サイクルのどこにいるかによって4倍も変動する可能性がありました。在庫がたまたま多いときに2万ドル、少ないときに5千ドルの手数料をブローカーに支払うのは理にかなっていません。

さらに悪いことに、私は在庫を原価で買い手に売却していました。ブローカーが未売却の在庫について素晴らしい価格交渉をして手数料に見合う働きをするわけでもありません。在庫が10万ドルあれば、ブローカーに手数料を払った後は9万ドルしか手元に残らないのです。在庫が多ければ多いほど、売却で損をすることになります。

とはいえ、私は幸運で、取引はTinyPilotの在庫が売却にとって理想的な水準にあるときに成立しました。クロージングの日、私たちは次の8ヶ月分の製造発注を行う2週間前のタイミングでした。在庫が少なく、しかし新オーナーが入ってきたときに在庫不足になるほど少なくもない、完璧な状態でした。さらに、在庫価値の算出にはある程度の裁量があり、Quiet Lightは私にとって特に寛大な方法で計算してくれました。

それでも、在庫に対するブローカー手数料は、タイミングのストレスを増すもう一つの要因でした。もし取引がさらに1ヶ月伸びていたら、在庫に対する追加のブローカー手数料で1万ドルを失っていたでしょう。

もしまた同じことをするなら、在庫を手数料の対象から外すようブローカーに強く求めるつもりです。たとえその代わりに売却価格に対する手数料率を高くすることになってもです。

最初から書かれたものは何もプライベートではないと想定すること

今回の買収はTinyPilotの資産の譲渡であり、すべての会社メールの資産も含まれていました。これは理にかなっているように思えました。多くの組織的知識が古いメールの中に埋もれているからです。

売却についてより深く考え始めるにつれ、一部のメールを引き渡すことが複雑になることに気づきました。もし従業員が個人的でプライベートなことを話していたらどうなるでしょうか？

架空の例として、従業員から「父が亡くなって以来、不安や抑うつに悩まされ、生産性が落ちています」というメールが届いていたと想像してみてください。そのメールは、TinyPilotのメール資産の法人オーナーとしてのマイケルではなく、人間としての同僚マイケルに宛てられたものです。そのメールを新しい買い手に売り渡すのは、奇妙で冷たいことに感じられました。

幸い、買い手とチームの間で、クロージング前に誰でもプライベートで個人的なメールをフラグ付けでき、私がクロージング前にそれらを削除するという合意を取り付けることができました。

他にも、買収自体について弁護士と交わした会話のような、機微なメールもありました。売却が完了した後も、買い手に私たちのプライベートな議論を見られたくなかったので、購入契約書ではそれらのメールは売却対象から除外しました。

将来、事業におけるメールの扱いについては2つの変更を加えるつもりです。

• 買収があった場合、すべてのメールや会議のメモが新しい買い手に引き継がれることを、チーム全員が理解しているようにする。
• 売却に関して弁護士やブローカーとやり取りする際は、売却する事業とは別のメールアカウントから行う。

クロージング前後の資金の流れがどうなるかを定義すること

クロージングの日を迎えたとき、クロージング前後の事業に出入りするお金について、誰が権利を持つのかという点で契約に多くの曖昧さが残っていることに気づきました。

• クロージングをまたぐサービスの請求（例えば、クロージングの1週間後に再び請求される月額料金）はどう按分するのか？
• PayPalやShopifyの中でまだ銀行に送金されていないお金はどうなるのか？
• クロージング前に購入した顧客がクロージング後に返金を求めた場合、誰が支払うのか？
• クロージング当日の売上による収益は誰が受け取るのか？
• クロージング当日の従業員の労働に対する給与は誰が支払うのか？
• クロージングに関連する手数料（例えば、エスクロー手数料）は誰が支払うのか？

買い手と私はその後すべてのことについて友好的な解決策を見つけましたが、これらの問いにクロージング契約の中でより明確に答えておけばよかったと思います。

移行契約では、稼働時間よりも暦日数を重視すること

ほとんどの買収では、売却後に買い手の移行を支援するために売り手がどれだけ働くかという条件が含まれます。

買い手への最初の提案は、クロージング後2週間、週あたり最大40時間まで無償でコンサルティングを行うというものでした。その後は、1時間あたり180ドルで週あたり最大10時間までコンサルティングを購入できるという内容でした。

買い手は、30日間で合計最大80時間の無償コンサルティングという対案を出してきました。つまり、同じ合計時間をより長い期間に引き延ばすというものです。

移行期間が長くなることが買い手にとって有利な条件だとは分かっていましたが、それが自分にとってどれほどのコストになるかは分かっていませんでした。

私は週40時間対応可能でしたが、買い手はその時間をすべて使い切ることは実際にはできませんでした。彼は6人の従業員からなるチームを引き継ぎ、すべての運営方法を学んでいる最中なので、私の時間を埋めるほど的確に指示を出すことが、開始直後には難しかったのです。

結局、私は週に約10時間しか働きませんでしたが、それでも30日間毎日稼働可能であることには大きなコストがかかりました。契約にはメールの返信をどれだけ迅速に行うべきかという規定はありませんでしたが、私は1時間ごとにTinyPilotの受信箱をチェックしていました。1日に2時間の移行作業をしたとしても、それはしばしば30分ごとの細切れになったので、他に大したことはできませんでした。

譲渡できないアカウントはクロージング前に事業用メールから切り離すこと

100万ドル未満の売却は通常資産売却であり、買い手は事業そのものではなく事業の資産を購入することを意味します。つまり、私は今でもTinyPilotという会社を技術的には所有していますが、その有形・無形の財産はすべて新しいオーナーに譲渡したのです。

私が保持した数少ない資産はTinyPilotの銀行口座と給与支払い口座で、これらはLLC自体に紐付いているためです。問題は、TinyPilotのメールのコントロールを新しい買い手に引き渡す前に、それらの口座のメールアドレスを変更し忘れていたことです。そのため、それらは今でも@tinypilotkvm.comのメールアドレスのままでした。

新しいオーナーと協力してそれらの口座のメールアドレスを修正しましたが、TinyPilotのメールを移管する前に自分でやっておけばよかったと思います。

Googleへの依存をさらに減らすこと

TinyPilotのすべてのアカウントの認証情報はBitwardenにあったため、アカウントの所有権移転はスムーズでした。新しいオーナーをBitwardenのオーガニゼーションに管理者として追加するだけで、すべてのアカウントの所有権を引き継いでもらえました。

移行できなかった唯一のアカウントはGoogleでした。私はTinyPilotの一部のサービスにGoogle Cloud Platformを使用しており、TinyPilot専用のGCPプロジェクトも持っていましたが、それは私の個人のGoogleアカウントの中にありました。

GCPプロジェクトの設定ページの上部には大きな「移行」ボタンがあったので、私は単純にそのボタンを押せば——そう、プロジェクトを新しいオーナーのGCPアカウントに移行できるものだと思い込んでいました。

売却が完了したとき、ようやくそのボタンをクリックすると、すぐにこのエラーメッセージが表示されました。

GCPのプロジェクト移行に関するドキュメントは、混乱を招き、誤りも多い情報の迷路でした。要約すると、新オーナーと私がそれぞれ有料のGoogle Workspaceアカウントを作成し、そこから複雑なプロセスを経る必要があるということのようでした。Googleドライブに保存していたメモや古いドキュメントでも同様の問題がありました。

新オーナーは正式な移行は手間がかかりすぎると判断したので、エクスポートできるものはエクスポートし、残りは削除しました。

私はこれまで、個人的にも仕事上でもGoogleへの依存を最小限に抑えようとしてきました。Googleはこうした特殊なケースでよく私を困らせるので、これはさらにGoogleへの依存を減らすべきだという教訓になりました。

意外だったこと

デュー・ディリジェンスは際限がなく、非常にストレスの高い作業であること

デュー・ディリジェンスのプロセスがどれほど手間のかかるものになるかを、私は大きく過小評価していました。

当初、デュー・ディリジェンスは多少面倒ではあるものの、比較的単純なものだと思っていました。買い手は基本合意書（LOI）に署名する前に、すでに2年分の損益計算書を見ていました。私の数字が本物であることを確認するために、いくつかの銀行取引明細を抜き打ちでチェックする程度だろう。もしかしたら、私が誇りに思っていた完璧な簿記の元帳を披露する機会もあるかもしれない、と。

実際には、デュー・ディリジェンスの過程で過去2年分の銀行取引明細をすべて共有する必要がありました。そしてそれは、最初のリクエストのごく一部に過ぎませんでした。

デュー・ディリジェンスが進むにつれ、顧客がどれくらいの頻度でリピート購入するか、どのプラットフォームが収益の何割を占めているかなど、事業のさまざまな側面を示すための一度きりのレポートを大量に作成する必要がありました。

顧客データを漏洩させたくなかったので、レポートには顧客の詳細が漏れないように独自の加工を施しました。しかし、レポートをカスタマイズすればするほど、記録にエラーを混入させるリスクが高まります。もし私がミスを犯せば、買い手は後になって不正なデータに基づいて会社を売却されたとして私を訴える根拠を得ることになります。そのため、単純なレポートでさえ、完璧に作成しなければならないというプレッシャーでストレスを感じました。

現金以外での買い手の場合、デュー・ディリジェンスの要求に対して押し返すことがより難しくなります。買い手は、自分自身と銀行の両方からの要求を私に提示してきました。銀行は取引が破談になっても気にしないため、交渉が困難でした。買い手に対しては、彼が利害関係を持ち、取引を成立させたいという動機があるため、より押し返すことに抵抗がありませんでした。しかし、買い手に「この要求はあなたからですか、それとも銀行からですか？あなたからなら断りますが、銀行からなら受け入れます」などとは聞けません。

売却準備中は、すべてのコストが4倍になること

小規模な事業を売却する際、売却価格は通常、利益または収益の何倍かで決まります。

もしあなたの年間利益が10万ドルで、あなたのような事業が年間利益の3倍で売れるとすれば、事業はおよそ30万ドルで売れることになります。

ここで、従業員の1人に1万ドルのボーナスを支給することにしたと想像してみてください。利益は9万ドルに減るため、事業の価値は27万ドルにしかなりません。従業員に1万ドルのボーナスを支給することが、あなたにとっては4万ドルのコストになるのです。最初に支払った1万ドルに加え、評価額の目減りによる3万ドルが上乗せされるからです。

ボーナスだけではありません。売却準備中にあなたが使うお金はすべて、4倍の出費になります。誰かに新しいノートパソコンを買ってあげる必要があれば、その1千ドルのノートパソコンは今や4千ドルのコストになるのです。

売却に必ずしもブローカーは必要ないこと

Quiet Lightは気に入っており、TinyPilotの売却に彼らをブローカーとして使ったことを後悔していませんが、厳密にはブローカーは必須ではないと知って驚きました。

この規模の取引で私が知っている唯一の例は、家の売買です。そのプロセスでは、ブローカーはMLSへの掲載や、売却が自治体の規制に準拠していることの確認など、私が理解していない、あるいはやり方が分からない多くのことを行います。

Quiet Lightの主な貢献は買い手を見つけることでしたが、それは自分だけではできなかったことです。それ以降、彼らは取引のクリティカルパスからは外れます。買い手が見つかった後は、取引を成立させるための大変な作業は、すべての法的文書を作成・交渉するM&A専門の弁護士が担いました。

M&Aブローカーは取引を順調に進めるための助言を提供すべきであり、Quiet Lightはそれをしてくれました。買い手側の融資元が撤退した際には、新たな融資元まで見つけてくれました。しかし、もし基本合意書（LOI）の後にブローカーがいなくなったとしても、ブローカーなしで売却を完了することはできましたが、弁護士なしではクロージングできませんでした。

将来また事業を売却する際、もし自分で買い手を見つけられるのであれば、ブローカーを使わないこともあるかもしれません。初めての売却では、最初から最後まで味方になってくれるアドバイザーがいることに売却価格の15%を支払う価値がありました。今は経験を積んだので、自分一人でプロセスを進めることにもより抵抗がなくなりましたが、ブローカーの価値を認めているので、常に選択肢としては残しておくつもりです。

競業避止義務が厳しすぎると身動きが取れなくなること

もし大手テック企業に開発者として雇われ、契約書の500ページ目に他のいかなる企業でもソフトウェアを書いてはならないと書かれていたら、裁判官はその競業避止義務を不公平で執行不可能なものとして却下するでしょう。

しかし、もし私が自分の会社を売却し、購入契約書に二度とソフトウェアの仕事をしないことに同意すると書かれていたら、裁判官はその約束を守らせるかもしれません。私の弁護士は、買収契約においては裁判官はより厳格になると警告しました。私には合理的な交渉力があり、契約内容を認識していたとみなされるからです。もし悪い条件でサインしてしまえば、それは自分の責任になるのです。

TinyPilotの購入契約書をレビューする際、弁護士は競業避止条項を私と慎重に確認し、私がソフトウェアやテクノロジー全般ではなく、KVM over IPデバイスという領域で働かないことにのみ同意していることを確認しました。

責任の上限がなければ身動きが取れなくなること

米国で株式会社やLLCとして事業を運営している場合、失う可能性があるのは事業そのものの価値が最大です。

もし事業の価値が10万ドルで、誰かがあなたを500万ドルで訴えたとしても、最悪の事態は事業を取られることだけです。家や車、あるいは第一子を取られることはありません。事業自体の資産だけです。これが有限責任会社（LLC）における「有限責任」の意味です。

弁護士からは、事業を売却すると有限責任の保護を失うと警告されました。購入契約書で買い手に対する私の責任に上限が設けられていなければ、買い手は後に買収で支払った金額を超えるいかなる金額でも私を訴えることができるのです。

買い手側の弁護士は当初、私の責任を無制限にしたいと考えていました。私の弁護士は、売却価格を超える責任を負うようなものには絶対にサインすべきではないと強く反対し、最終的に買い手側の弁護士も折れました。

買い手にも売り手を円満に保つインセンティブがあること

私が恐れていたことの一つは、TinyPilotのすべてのアカウントやドメインを買い手に引き渡した後、彼らが私に協力するインセンティブを失うことでした。もし買い手がアカウントの請求情報を更新し忘れ、私に2千ドルのクレジットカード請求が来たらどうなるでしょう？買い手に弁済させるために、私にどんな手段があるというのでしょうか？

私は買い手を信頼していましたが、力関係が変わったときに人がどう振る舞うかは分かりません。

実際には、買い手が不正を働こうとしても、売り手は依然として組織的知識という切り札を握っていることが分かりました。買い手は、2千ドルのために売り手を裏切った結果、1ヶ月後に重要なアカウントにアクセスするために売り手の助けが必要だと気づくような事態は避けたいのです。つまり、力のバランスがうまく取れていることで、双方が誠実に振る舞い続けるのです。

準備に役立ったリソース

買収において最も難しかったことの一つは、その多くが私にとって全く新しい経験だったことです。買収の練習をすることは難しく、経験豊富な創業者でさえ一生のうちに数回しか買収を経験しません。

私がしたことで最も価値があったのは、小規模な事業の買収について読み、他の創業者たちに事業売却の経験について尋ねることでした。

イグジットに臨むにあたって最も役立ったリソースは以下の通りです。

• ジョン・ウォリロウの書籍とポッドキャスト
  • Built to Sellは、将来的な買収の可能性を見据えて最初から事業をどう設計するか理解するのに役立ちました。
  • The Art Of Selling Your Businessは、売却自体の実務的な検討事項をカバーしていました。
  • Built to Sell Radioはウォリロウのポッドキャストで、やや規模が大きくテック色の薄い企業が取り上げられる傾向があります。私は自分の状況に最も近い創業者が出演したエピソードを聞きました。お気に入りはナタリー・ナゲルとローラ・ローダーの回です。
    • 私はイグジット後に同番組に出演しました。
• 売却を考えていることを他の創業者にこっそり伝えること
  • 買収を経験した知り合いは多くありませんでしたが、知り合いの知り合いにいることが分かりました。何人かの友人が、買収を経験した知人を紹介してくれ、それらの会話は私がした中でも特に有益なものになりました。
• インディー系創業者向けカンファレンスMicroconf
  • MicroconfでQuiet Lightと出会いました。何人かのブローカーに直接会って、最も相性が良いと感じる相手を選べたことは有益でした。
  • カンファレンスには買収を経験した創業者が多く集まるので、参加者に会社売却の経験について尋ねることも役立ちました。
• ブログ記事
  • 他のインディー創業者が書いた買収についてのブログ記事を読むことから多くを学びました。
  • 特にお気に入りは以下の記事です。
    • 「I sold Baremetrics」 by Josh Pigford
    • 「What it’s like buying a $128k side project」 by Kareem Mayan
    • 「Exactly How I Cold Emailed My Way to A Life-Changing Exit (And You Can Too)」 by Laura Roeder

カバー画像：Piotr Letachowicz 提供。