今年4月、私が4年間かけて立ち上げ、運営してきたブートストラップのハードウェア企業 TinyPilot を売却しました。

5月には売却に至る経緯を綴った記事を公開しましたが、今回はその経験から得た、より実践的な教訓について詳しくお伝えしたいと思います。

この記事では、売却においてうまくいったこと、今後改善したいこと、そして事業売却を通じて意外に感じたことについて書いていきます。

売却の概要

• 売却価格：598,000ドル（年利益の2.4倍）
• 仲介手数料：88,900ドル
• 弁護士費用：18,297ドル
• 売却による私の利益：490,803ドル
• 支払条件：クロージング時に全額現金払い（アーンアウトなし、売主による分割払いなし）
• 売主の義務：30日間の無償コンサルティング（合計最大80時間）
• 事業による生涯利益（売却益を含む）：4年間で92万ドル

やってよかったこと

ドキュメントに徹底的に投資したこと

6年前に初めて起業する前、私はジョン・ウォロウ（John Warrilow）著の Built to Sell を読みました。この本では、創業者が日々の業務を逐一管理しなくてもスムーズに回る会社を作ることが推奨されています。優れた会社とは、明確に定義されたプロセスと、それを確実に実行できるチームを備えているものだというのです。

私はもともと再現可能なプロセスを作るのが好きでした。そのため、TinyPilot のチームを作り始めたときから、ドキュメントへの投資を惜しみませんでした。対面やビデオ通話で研修するのではなく、Notion のワークスペースにプレイブック（業務手順書）を作成したのです。プレイブック通りに進めて問題があれば、その都度改訂して将来のミスを減らしました。新しいメンバーが加わったときも同じプレイブックでオンボーディングし、継続的に改善を重ねていきました。

TinyPilot 売却後の契約では、30日間の引き継ぎ期間が設けられ、その間は最大80時間のコンサルティングを提供することになっていました。しかし買い手が必要としたのは約25時間だけでした。チームはすでに TinyPilot の日常業務を回す方法を熟知しており、買い手もすべてのドキュメントにアクセスできたからです。引き継ぎ期間中に私が費やした時間の大半は、新オーナーをチームや主要な取引先に紹介することだけでした。

引き継ぎチェックリストを作ったこと

売却に向けて会社を準備する中で、売却前にやっておきたいことをすべて書き出したチェックリストを作り始めました。不要になったプレイブックの削除や、すべてのアカウントの認証情報を会社の Bitwarden アカウントに集約するといった項目が含まれていました。

デュー・ディリジェンス（買収監査）に入ると、このチェックリストを拡張し、移行期間中に必要な対応も追加しました。チェックリストは次の4つのカテゴリーに分けました。

• クロージングまでに必ずやること
• クロージングの1〜2日以内に必ずやること
• クロージング後1週間以内にやるべきこと
• クロージング後1か月以内にやるべきこと

このチェックリストは、特にクロージングの週に非常に役立ちました。多くのアカウントの管理者が切り替わり、新オーナーに合わせてプロセスを調整する必要があったため、落ち着いているときに作っておいたチェックリストが大きな支えになったのです。

信頼できる仲介業者と組んだこと

以前、私は M&A 仲介業者に対して否定的なイメージを持っていました。「ブローカー」と聞くと、とにかく早く成約させることだけを考え、他には何も気にかけない人の姿を思い浮かべていたのです。「さっさと条件をまとめよう」とか「イエーガーボムで乾杯だ！」といったことを言うようなイメージでした。

2023年に Microconf に参加した際、Quiet Light Brokerage のアドバイザーであるクリス・ガスリー（Chris Guthrie）氏に出会いました。彼は物腰が柔らかく、押しつけがましさがなく、創業者寄りの姿勢がすぐに伝わってきました。彼自身も元創業者で、最も早い売却ではなく、創業者にとって最良の条件を見つけることの重要性を強調していました。

Quiet Light と仕事をしてよかったのは、プロセス全体を通じて利害が一致していると感じられたことです。M&A 仲介業者を探しているブートストラップの創業者のコミュニティは小さく、結びつきも強いため、Quiet Light にとっても評判を守ることが自然なプレッシャーとして働いています。

売却について議論する中で、Quiet Light の手数料が約8万9千ドル、売却価格の15%に当たることを高いと指摘する人もいました。それでも私は妥当な報酬だったと思っています。自分だけでは見つけられなかった買い手を見つけてくれ、プロセス全体で取引を軌道に乗せ続けてくれたからです。

売主による分割払いを避けたこと

私は急いで現金が必要な状況ではなかったため、当初は買い手が数年かけて分割で支払う形でも構わないと考えていました。しかし他の創業者たちに相談すると、売主による分割払い（セルラーファイナンス）はやめておけと警告されました。ある創業者はこう表現していました。

買収資金を自分で立て替えれば、あなたは買い手のために働くことになる。

私は不思議に思いました。なぜ売却の資金を立て替えることが、買い手のために働くことになるのだろうか、と。

その創業者はこう説明してくれました。事業が利益を出さなければ売主は代金を回収できず、新オーナーはそれを分かっている。だから新オーナーは経営の責任をあなたに押し付けることができる。もし事業が失敗すれば、あなたは貸したお金を回収できないことを知っているからです。

セルラーファイナンスのもう一つのリスクは、買い手が支払いを滞らせたときに、零細な貸し手である私には貸付金を回収する手段も経験もないことです。買い手は手元に現金があっても、単に支払う気がないと決めるかもしれません。100万ドル未満の取引では、悪質な買い手から回収できる金額よりも、弁護士費用の方が高くつく可能性が高いのです。

他に選択肢がなければセルラーファイナンスに応じることもあったかもしれませんが、買い手が銀行から融資を受けられないという事実自体が、私にとっては警戒すべきサインでした。さらに、私が負うリスクは銀行よりも高いため、一般的な金利をはるかに上回る利率を設定する必要があったでしょう。

クロージング後に追加で支払いはないものと考えたこと

他の創業者たちからイグジットの話を聞くと、クロージング後に受け取るはずだった支払いに失望している人がほとんどでした。買い手が契約を守らず、しかし訴訟を起こすには小さすぎる金額だったケースもあります。業績連動のボーナスの支払いを逃れるために、新オーナーが巧妙な会計処理をしたケースもありました。

一貫して聞いたアドバイスは、クロージング後に何も受け取れなかったとしても満足できるように取引を組むべきだ、というものでした。クロージング後の支払いは、あったらラッキーなボーナス程度に考えるべきだというのです。

実際、買い手と私はクロージング後に、取引に含め忘れていた細かな費用について少額の精算を行いましたが、それはスムーズに進みました。これらの金額は取引全体から見ればごくわずかで、5千ドル未満でした。もし買い手が支払いを拒否したとしても、悔しい思いはしたでしょうが、すぐに気持ちを切り替えられたはずです。

クロージング後に事業へ及ぼせる影響には限界があると理解したこと

売却において最も重視した条件の一つは、プロダクト、チーム、そしてお客様への投資を続けてくれる新オーナーを見つけることでした。

会社を食い物にして短期的な利益を絞り取ろうとする買い手を避ける方法について、他の創業者にアドバイスを求めました。彼らからの答えは、クロージング後に新オーナーが何をしようと自分にはコントロールできないのだから、考えても仕方がないというものでした。

新オーナーがどのように会社を経営するかは確かにコントロールできません。しかし、リスクの高い買い手をふるいにかけることは可能です。例えば Idera のようなプライベートエクイティ企業から声がかかったとすれば、彼らがこれまで買収した企業の人員を削減してきた歴史を見れば、TinyPilot に対して何をしようとしているのかはある程度予想できるでしょう。

私は会社に対するビジョンが自分と一致する買い手を探しましたが、同時に、会社に対する自分の影響力はクロージングの日をもって終わるということも認識していました。

新オーナーは自分のやり方で会社を経営していますが、そのアプローチは事前に話し合った彼のビジョンと一致しています。この結果を保証することはできませんでしたが、買い手を選別したことで、ある程度確率は高まったと思っています。

仲介業者は私が支払われたときに報酬を受け取るよう、契約を修正したこと

Quiet Light との仲介契約の初稿では、手数料は買収価格の一定割合とし、クロージング時に支払うと定められていました。

しかし問題は、売主である私がクロージング時に買収価格の全額を受け取れるとは限らないことです。仲介業者と契約を結ぶのは、彼らが見つけてくるであろう取引の条件が分かるよりも、ずっと前のことです。

もし売買契約に分割払いが含まれていたら、私は Quiet Light に前払いで手数料を支払い、その後数年かけて自分の売却代金を回収することになります。さらに悪いことに、もし買い手がクロージング後に支払いを滞らせたら、一度も受け取っていないお金に対して仲介手数料を支払ったことになってしまいます。

そこで、私が代金を受け取ったときにのみ彼らも報酬を受け取る形に契約を修正してほしいと Quiet Light に依頼したところ、彼らはすぐに応じてくれました。

契約の調整に快く応じてもらえたことに安堵しました。この新しい支払条件によって、私と Quiet Light の利害が一致し続けることになったからです。彼らも私と同じように、分割払いに対して強く抵抗する動機を持つことになります。

揉めそうな論点はまず弁護士を介さずに話し合ったこと

今回の売却では、仲介業者が用意したテンプレートではなく、買い手側の弁護士が資産譲渡契約書を作成しました。初稿の大半については合意できましたが、いくつかの重要な条件では期待にズレがありました。

それぞれが弁護士に要望を伝えて協議させることもできましたが、弁護士費用はあっという間に高額になります。私の弁護士は1時間あたり550ドルでした。

弁護士を介すとプロセスも遅くなります。買い手と私なら通常1営業日以内に打ち合わせを設定できましたが、双方の弁護士を交えるとなると1週間かかったでしょう。すでに3か月という長さを感じていたプロセスでは、1日1日が貴重でした。

契約書の内容で意見が食い違ったときは、まず買い手と1対1で話し合うようにしました。その際の私の目的は、契約条項の文面を超えて、相手の根底にあるニーズを探ることでした。

例えば、契約書の初稿では売却について公に語ることを厳しく制限する条項がありました。なぜその条項が入っているのか買い手と話してみると、実際に非公開にしたいのは数点だけだということが分かりました。そこで文言を「何も公に話してはならない」から「この2点については公に話してはならない」へと修正し、お互いに納得のいく妥協点を見つけることができました。

事業専用のアカウントを使い分けていたこと

TinyPilot の引き継ぎがスムーズにいった理由の一つは、そのアカウントやインフラが、私の他の事業や個人用のアカウントと完全に分離されていたことでした。

• 事業関連のメールは常に @tinypilotkvm.com のアドレスから送信していました。
• TinyPilot 名義でサービスに登録する際は、常に @tinypilotkvm.com のアドレスを使っていました。
• TinyPilot のメールは専用の Fastmail アカウントで管理していました。
  • 最初からそうだったわけではありません。当初は他の事業と共用の Fastmail アカウントを使っていましたが、後にスタンドアロンの専用アカウントへ移行しました。
• TinyPilot に個人の電話番号を紐付けることは一度もありませんでした。代わりに、自分の番号に転送される専用の Twilio 番号を常に使っていました。
• すべてのアカウントの認証情報は Bitwarden で管理していました。

クロージング後、権限の移譲は極めてシンプルでした。新オーナーを Bitwarden に追加するだけで、そこから先は彼が引き継いでくれました。Bitwarden に入れ忘れていた2要素認証コードで少し手間取ったものの、すぐに解決できました。

次回は変えたいこと

現金で買える買い手にインセンティブを提示すること

前回家を買ったとき、私は10日間の検査期間を設けてほしいと依頼しました。購入を完了する前に、検査官や電気技師による標準的なチェックを行いたかったからです。

家主はこれに難色を示し、検査期間を7日間に短縮してほしいと言ってきました。さらに3日間、家を市場から外しておくコストを懸念したのです。

それも不動産の話です。不動産の価格は小さな事業よりもはるかに安定しています。

私は、自分の事業を丸3か月も市場から外しておくことが、どれほどコストになるかを分かっていませんでした。

3か月にわたるデュー・ディリジェンスは、その間ずっと事業から気が逸れ、時間の50%を売却対応に費やすことを意味しました。また、長期的な投資の意欲も削がれました。そうした投資は短期的な利益を減らし、結果として会社の評価額を下げてしまうからです。

クロージングまでの期間を大きく左右する要因の一つが、買い手の資金調達方法です。TinyPilot の場合、買い手は米国中小企業庁（SBA）の融資を利用しましたが、これには通常3〜5か月の書類手続きと承認が必要です。TinyPilot では意向表明書（LOI）の締結からクロージングまでが3か月だったので、比較的早い方でしたが、それでも耐え難いほど長く感じました。

銀行融資のもう一つの厄介な点は、クロージングの契約を複雑にし、弁護士費用がかさむことです。銀行や SBA からの要件に対応するだけで、双方それぞれ1万ドル程度の弁護士費用がかかったはずです。たとえ現金の買い手から多少安い価格を提示されても、クロージング費用を削減できれば、その一部は取り戻せることになります。

現金取引は関係者が少なく、書類や煩雑な手続きも少なくて済みます。30日以内にクロージングした現金取引の話も聞いたことがあります。

もし次に事業を売却する機会があれば、買い手が現金で購入しやすくなるようなインセンティブを提示するつもりです。現金購入に対する割引を提供したり、現金で迅速にクロージングできる買い手を惹きつけるための工夫をしたりするでしょう。

重要な契約条件はプロセスの早い段階で話し合うこと

売却プロセスで最もストレスが大きかったのは契約交渉で、今でもどうすればより良くできたのか確信が持てていません。

契約書の初稿を目にしたのは、デュー・ディリジェンスに入ってから5週間も経ってからでした。その時点では、すでに交渉上有利とは言えない立場に追い込まれていると感じていました。膨大な時間を費やし、多くの情報を開示した後だったため、疲れ果て、新たな買い手相手に最初からやり直すことへの恐怖を感じていたのです。

もし買い手が意向表明書の段階で売買契約書の全体を提示してくれれば理想的でした。そうすれば、気に入らない条件があれば、TinyPilot を市場から外したりデュー・ディリジェンスに入ったりする前に、修正を求めることができます。

しかし問題は、買い手としては売主からある程度のコミットメントを得る前に、何千ドルもの弁護士費用をかけて売買契約書を作成したくないということです。

次回試したいのは、意向表明書の段階で、自分が重視するいくつかの条件について交渉しておくことです。例えば次のような項目です。

• 短い引き継ぎ期間
• 守秘義務の制限を最小限にすること
• 売主の賠償責任は売却価格の50%を上限とすること

より早い段階から弁護士と連携すること

仲介業者と話し始めたとき、私は売却を任せる M&A に強い法律事務所も探しました。弁護士には仲介契約書をレビューしてもらいましたが、その後買い手側から売買契約書を受け取るまで、再び連絡を取ることはありませんでした。

意向表明書については、そもそも法的拘束力がないものに弁護士費用を払ってレビューしてもらう価値はあまりないだろうと考え、レビューを依頼しませんでした。

振り返ってみると、その段階で弁護士を巻き込んでおけばよかったと思います。意向表明書は売買契約書のベースとなるものだからです。

もっと早く弁護士と打ち合わせていれば、既存の契約書のレビューや、後に買い手や金融機関から求められる書類の準備といった、他のデュー・ディリジェンス業務についても手伝ってもらえたはずです。

意向表明書の段階で弁護士と仕事をしておけば、その弁護士と相性が合うかどうかを見極める良い機会にもなったでしょう。私は最終的に自分の弁護士に不満を抱くことになりましたが、問題に気づいたときにはもう交代するには遅すぎました。

買い手との間で非公式な「細々したものに関する合意」を作ること

TinyPilot には私の自宅から車で少しの距離にある物理的なオフィスがありましたが、買い手にとっては飛行機で行く距離だったため、彼はそこを維持するつもりはありませんでした。

オフィスには約1千ドル相当の備品がありましたが、それは数多くの小さなものに分散しており、処分にかかる手間を考えると、得られる売却益は相殺されてしまうようなものでした。例えばプリンターを40ドルで売ることはできますが、そのために従業員の通常業務を中断させるコストの方が40ドルを上回ります。

それでもオフィス内の備品は事業資産であるため、買い手と私は資産譲渡契約書の中でその扱いを定義しなければならないと感じていました。私たちは何時間もかけて、価値のある備品を一つひとつ列挙し、買い手がいつまでにオフィスを明け渡すか、そのために私が賃貸契約をどれだけ延長するかといったスケジュールを詰めました。結局、どちらも欲しくない1千ドル相当の備品の扱いを決めるために、買い手と私は弁護士費用としておそらく2千ドルを費やしたのです。

もし次に同じことをするなら、買い手に「細々したものに関する合意」を提案したいと思います。これは正式な法的文書とは別に用意し、冒頭に「ここに書かれていることは、いずれも正式な法的合意ではありません」といった注意書きを入れておくのです。そこで、何か決めておく必要はあるものの、仮にどちらかが合意を破ったとしても大した問題にならないような事柄を定義しておけばよいのです。

チームへの売却報告はもっと遅らせること

オーナーはいつ、買収の可能性についてチームに知らせるべきなのでしょうか。

取引が完了するまで売却を秘密にすれば、チームに対して実質的に嘘をついていることになります。

一方で、売却について完全に透明性を保てば、大きなリスクを負うことになります。チームのメンバーがボーナスや昇進を要求して退職をちらつかせるかもしれません。あるいは、売却が迫っていることでモチベーションが低下し、パフォーマンスが落ち込む可能性もあります。

私は TinyPilot のチーム全員と良好な関係を築いていたので、誰も私の正直さを利用して駆け引きしてくるとは思いませんでした。とはいえ、関係が終わろうとしているとき、人は予想外の行動を取るものです。

私はプロセスの中で最も早い正式なステップ、すなわち仲介業者との契約にサインしたタイミングで、チームに売却のことを打ち明けることにしました。結果として、それはクロージングの6か月前のことでした。

その決断については、少し後悔しています。

破滅的なことが起きたわけではありませんが、売却を公表したことで一部のマネジメントの力学に影響が出て、従業員のパフォーマンスの問題に取り組むのが難しくなりました。

チームにとって、買収とは新オーナーに解雇されたり、役割が大きく変わったりする可能性を意味します。もし彼らが売却を妨害しようと思えば、買い手を遠ざけて評価額を5万〜10万ドル下げさせることもできたでしょう。さらに悪いことに、売却を遅延させ、私が会社の経営と売却準備、そして新生児の育児を同時に抱える状況に追い込むこともできたのです。

誰にとっても悪い結果は望んでいませんでしたが、私にとっての最悪の事態は、チームの他の誰かにとっての最悪の事態よりもはるかに深刻なものでした。

もし次に同じことをするなら、売却が正式に決まるまでチームには知らせないでしょう。一方で、買収はいつでも起こり得るということは、事前にチームに伝えておくつもりです。買い手を探し始める前から、将来的に買収が行われる可能性があり、その際は必ずしも事前に知らせるわけではないことを説明しておくのです。実際に買収が起きた際には、TinyPilot のときと同様に、チームの利益と一致するビジョンを持つ買い手を優先します。

この戦略が理想的で、誰にとっても公平だとは思いません。しかし、多くの欠点のある選択肢の中では、最もましな方法だと感じています。

ちょっとした壁で最悪の事態を想像しないこと

デュー・ディリジェンスのプロセスは非常にストレスが大きく、気分が滅入るものでしたが、私はあらゆることを悲観的に考えて、さらに自分を追い詰めていました。

交渉で少しでも障害になりそうなことがあるたびに、それがどのようにすべてを台無しにするかを具体的に想像し始めていました。悪い結果について延々と考え込み、まるでもうそれが起きて取引が破談になったかのように感じてしまうのです。

例えば、TinyPilot は H.264 という動画エンコーディング技術を使っています。これは特許で保護されているため、その機能を出荷する前に特許保有者からライセンスを取得する必要がありました。デュー・ディリジェンスの最中に、そのライセンスでは資産売却に伴う譲渡が禁止されていることが判明したのです。

私はすぐに最悪の事態を想像し始めました。もし特許保有者が売却を阻止できると気づき、10万ドルを要求してきたらどうしよう。あるいは、私のような零細企業とのやり取りを面倒がり、単なる無関心から売却をブロックしたらどうしよう、と。

一日中ネガティブなシナリオを頭の中で再生し、その夜は何時間も眠れませんでした。

翌朝、買い手からメールが届き、すでに特許保有者から返事があり、新たなライセンス取得に向けて動き出しているとのことでした。そもそも問題が起きた証拠は何もなかったのに、私は取り乱していたのです。

もし将来また会社を売却することがあれば、起こりうる災難についてあれこれ悩むのは減らしたいと思います。一晩寝かせて、朝になってどう感じるかを見てみることを忘れないようにしたいです。

取引先は早めに開示し、代わりに LOI で厳しい制限をかけること

経験豊富なある創業者からは、TinyPilot の重要な取引先の名前は取引が完了するまで明かさないようにと助言されました。取引が破談になった場合にその情報を使わないという誓約書にサインさせることはできるが、小規模な取引ではそれを強制するのは難しい。情報を守る唯一の方法は、そもそも共有しないことだというのです。

私は取引先の名前を伏せましたが、もう同じことはしないでしょう。

デュー・ディリジェンスの一環で、過去2年分の TinyPilot の銀行取引明細を共有しなければなりませんでした。明細には取引先の名前が頻繁に出てくるため、100もの PDF に目を通し、取引先の名前を探しては手作業で黒い四角をかぶせ、メタデータからの漏洩を防ぐために PDF を画像化する必要がありました。

数日後、在庫レポートを買い手に送ったところ、「FooCorp って誰ですか？」という返信が来て青ざめました。

「FooCorp」（仮名）は、TinyPilot の電気設計を担う取引先の、ウェブで簡単に検索できる名前でした。レポートにその名前が含まれていることを失念し、黒塗りせずに送ってしまったのです。

そして数週間後には、買い手側の銀行が取引先の名前の開示を強く求めてきたため、結局すべてを明かさなければならなくなりました。

もし将来また事業を売却するなら、デュー・ディリジェンスで知り得た内部情報を買い手が利用することを禁じる契約を作るつもりです。競合相手に売却する場合には営業秘密をより厳重に守りますが、通常は契約によって不正な行為を抑止することに頼ろうと思います。

主要な取引先の名前を隠すことで、デュー・ディリジェンスは格段に大変になります。情報を伏せるためにあれこれ苦労した挙句、たった一箇所の黒塗り漏れが、何時間もの地道な作業を無駄にしてしまうのです。

在庫は仲介手数料の対象から外すこと

Quiet Light との仲介契約で唯一後悔しているのは、手数料に売却時点の TinyPilot の在庫価値が含まれていたことです。

TinyPilot の在庫の価値は、製造サイクルのどの段階にあるかによって4倍も変動する可能性がありました。在庫が多いときに2万ドル、在庫が少ないときに5千ドルと、手数料が変動するのは理にかなっていません。

さらに悪いことに、私は在庫を原価で買い手に売却していました。仲介業者が未販売の在庫について高値を交渉して手数料を稼ぐ、というわけでもありません。在庫が10万ドルあれば、仲介手数料を払った後に私の手元に残るのは9万ドルです。在庫が多ければ多いほど、売却で損をすることになるのです。

とはいえ幸運なことに、取引がクロージングしたときの在庫は、売却にとって理想的な水準でした。クロージング日は、次の8か月分の製造発注を行う2週間ほど前のタイミングでした。在庫は少ないものの、新しい買い手が在庫不足でスタートするほど少なくはなく、絶妙なバランスでした。さらに、在庫価値を基にした手数料の計算にはある程度の裁量があり、Quiet Light は私にとって特に有利な方法で計算してくれました。

それでも、在庫に対する手数料は、タイミングに関するストレスをさらに一層高める要因でした。もし取引がもう1か月長引いていれば、在庫に関する手数料だけで1万ドルの損失になっていたでしょう。

次に同じことをするなら、たとえ売却価格に対する手数料率を上げることになったとしても、在庫を手数料の対象から外すよう強く求めます。

最初から書いたものは何も非公開ではないと考えること

今回の買収は、すべての会社メールを含む TinyPilot の資産が対象でした。多くの組織的な知見が古いメールの中に埋もれているため、これは妥当なことだと感じました。

しかし売却について考えを巡らせるうちに、引き渡しが難しいメールもあることに気づきました。もし従業員が個人的でプライベートなことを語っていたらどうなるだろう、と。

架空の例として、従業員から「父が亡くなって以来、不安や抑うつに悩まされ、生産性が上がらないと感じています」といったメールを受け取っていたと想像してみてください。そのメールは、TinyPilot のメール資産を所有する法人としてのマイケルではなく、一人の同僚としてのマイケルに宛てられたものです。そのメールを新しい買い手に売り渡すのは、奇妙で冷たいことのように感じられました。

幸い、クロージング前に誰でもプライベートなメールを申告すれば、私が削除するという合意を、買い手とチームの間で取り付けることができました。

買収自体について弁護士と交わしたやり取りなど、他にもデリケートなメールがありました。売却完了後であっても、そうしたプライベートな議論を買い手に見られたくなかったため、売買契約書ではそれらのメールを売却対象から除外しました。

将来的には、事業におけるメールの扱いについて、次の2点を変えたいと思っています。

• 買収が行われた場合、すべてのメールや議事録が新しい買い手に引き継がれることを、チーム全員が理解しているようにすること。
• 売却自体について弁護士や仲介業者とやり取りする際は、売却対象の事業とは別のメールアカウントを使うこと。

クロージング前後のお金の流れを明確に定義しておくこと

クロージング当日になって、契約書にはクロージング前後に出入りするお金の帰属について、多くの曖昧な点が残されていることに気づきました。

• クロージングをまたぐサービス料金（例えば、クロージングの1週間後に再請求される月額料金）はどう按分するのか。
• PayPal や Shopify にあり、まだ銀行口座に移されていないお金はどう扱うのか。
• クロージング前に顧客が購入し、クロージング後に返金を求めた場合、誰が負担するのか。
• クロージング当日の売上は誰のものになるのか。
• クロージング当日の従業員の給与は誰が支払うのか。
• クロージングに伴う手数料（エスクロー手数料など）は誰が負担するのか。

買い手と私は事後にすべての点で友好的な解決策を見つけましたが、これらの問いにクロージング契約書の中でもっと明確に答えておけばよかったと思っています。

引き継ぎ契約では稼働時間よりも暦日数を重視すること

ほとんどの買収では、売却後に売主が買い手の移行を支援するためにどれだけ働くかという条件が定められます。

当初私が買い手に提示したのは、クロージング後2週間にわたり週最大40時間の無償コンサルティングを行い、その後は1時間あたり180ドルで週最大10時間までコンサルティングを提供するという内容でした。

それに対して買い手からは、合計最大80時間まで、30日間の無償コンサルティングという対案が提示されました。つまり、合計時間は同じまま、より長い期間に引き延ばすという提案です。

引き継ぎ期間が長くなることが買い手にとって有利な条件であることは分かっていましたが、それが自分にとってどれほどのコストになるかは分かっていませんでした。

私は週40時間対応可能でしたが、買い手はその時間をすべて使い切ることはできませんでした。6人のチームを引き継ぎ、すべての業務の運営を学んでいる最中なので、最初のうちから私の時間を週40時間分も有効に指示するのは難しいのです。

結局、実際に働いたのは週10時間程度でしたが、30日間にわたって毎営業日対応可能でいること自体に大きなコストがかかりました。契約書にはメールの返信速度についての定めはありませんでしたが、私は1時間おきに TinyPilot の受信箱をチェックしていました。1日に2時間の移行業務をしたとしても、それが30分ずつ数回に分かれることが多く、他に大したことはできませんでした。

譲渡できないアカウントはクロージング前に事業用メールから切り離しておくこと

100万ドル未満の売却は通常、資産売却の形を取ります。つまり、買い手は会社そのものではなく、事業の資産を購入するのです。そのため、形式的には私は今でも TinyPilot という会社を所有していますが、その物理的・知的財産のすべてを新オーナーに譲渡しました。

私が保持した数少ない資産は、LLC 自体に紐づいている TinyPilot の銀行口座と給与支払い口座でした。問題は、TinyPilot のメールの管理権限を新オーナーに引き渡す前に、これらの口座に登録されたメールアドレスを変更し忘れたことです。そのため、それらの口座は今でも @tinypilotkvm.com のアドレスのままでした。

新オーナーと協力してそれらのアカウントのメールアドレスを修正しましたが、TinyPilot のメールを引き渡す前に自分でやっておけばよかったと思っています。

Google への依存はさらに減らすこと

TinyPilot のすべてのアカウントの認証情報は Bitwarden に入っていたため、アカウントの所有権の移転はスムーズでした。新オーナーを Bitwarden の組織の管理者として追加するだけで、彼はすべてのアカウントを引き継ぐことができました。

唯一移行できなかったのが Google のアカウントでした。TinyPilot の一部のサービスに Google Cloud Platform を使っており、TinyPilot 専用の GCP プロジェクトを持っていましたが、それが私個人の Google アカウントの中にあったのです。

GCP プロジェクトの設定ページの上部には大きな「移行」ボタンがあったので、私は単純に、そのボタンを押せば——よく分かりませんが——プロジェクトを新オーナーの GCP アカウントに移行できるのだと思っていました。

売却がクローズしたとき、ようやくそのボタンをクリックすると、すぐに次のようなエラーメッセージが表示されました。

GCP のプロジェクト移行に関するドキュメントは、混乱を招く誤った指示が入り組んだ迷路のようでした。要するに、新オーナーと私の双方が有料の Google Workspace アカウントを作成し、そこから複雑な手続きを踏む必要があるということでした。Google Drive に保存していたメモや古いドキュメントでも、同様の問題が発生しました。

新オーナーは正式な移行は手間がかかりすぎると判断し、私はエクスポートできるものはエクスポートし、残りは削除することになりました。

私は個人的にも仕事上でも、かねてから Google への依存を最小限に抑えるようにしてきました。Google にはこうしたエッジケースで何度も煮え湯を飲まされているので、さらに依存度を下げようという戒めになりました。

意外だったこと

デュー・ディリジェンスは際限がなく、強いストレスを伴う作業であること

デュー・ディリジェンスのプロセスがどれほど手間のかかるものかを、私は大きく過小評価していました。

当初、デュー・ディリジェンスは多少面倒ではあるものの、シンプルなものだと思っていました。買い手は LOI にサインする前に、すでに2年分の損益計算書を確認していました。せいぜい私の数字が正しいか確認するために、いくつかの銀行取引明細を抜き打ちでチェックする程度だろう。自慢の完璧な帳簿を披露する機会になるかもしれないとさえ思っていました。

ところが実際には、デュー・ディリジェンスでは過去2年分のすべての銀行取引明細を共有する必要がありました。しかもそれは、最初のリクエストの一部に過ぎませんでした。

デュー・ディリジェンスが進むにつれて、事業のさまざまな側面を示すために、多くの臨時レポートを作成する必要がありました。顧客がどれくらいの頻度でリピート購入しているか、どのプラットフォームが収益の何パーセントを占めているかといった内容です。

顧客データを晒したくなかったため、顧客情報が漏れないようにレポートに独自の加工を施しました。しかし、カスタマイズすればするほど、記録に誤りを混入させるリスクが高まります。もし誤りがあれば、買い手は不正なデータに基づいて会社を売却したとして、後に私を訴える根拠を持つことになります。そのため、簡単なレポートでさえ、完璧に作成しなければというプレッシャーを感じていました。

現金以外の買い手の場合、デュー・ディリジェンスの要求を突っぱねるのがより難しくなります。買い手は、自分自身からの要求と銀行からの要求の両方を私に提示してきました。銀行は取引が破談になっても痛手がないため、交渉が困難でした。買い手に対しては、彼自身が当事者として取引成立への強い動機を持っているため、要求を断りやすいと感じました。しかし、買い手に「この要求はあなたからですか、それとも銀行からですか？あなたからなら断りますが、銀行からなら受け入れます」と聞くわけにはいきません。

売却準備中は、あらゆる出費が4倍になること

小さな事業を売却する際、売却価格は通常、利益や収益の何倍かという形で決まります。

例えば年利益が10万ドルで、同種の事業が年利益の3倍で取引されているなら、あなたの事業は約30万ドルで売却できることになります。

ここで、従業員の一人に1万ドルのボーナスを出すことを想像してみてください。利益は9万ドルに減るため、事業の価値は27万ドルに下がります。1万ドルのボーナスを出すことが、実際には4万ドルのコストになるのです。支払った1万ドルに加えて、評価額の低下による3万ドルの損失が上乗せされるからです。

これはボーナスに限りません。売却準備中は、あらゆる支出が4倍のコストになるのです。誰かに新しいノートパソコンを買う必要があれば、その1千ドルのパソコンが実質4千ドルかかることになります。

売却に仲介業者は必須ではないこと

私は Quiet Light を気に入っており、TinyPilot の売却で彼らを利用したことに後悔はありません。しかし、厳密には仲介業者が必須ではなかったことに驚きました。

この規模の取引について私が知っている唯一の経験は、家の売買でした。そのプロセスでは、仲介業者は MLS（不動産流通標準情報システム）への掲載や、売却が自治体の規制に準拠していることの確認など、私には理解できない、あるいは自分ではできない多くのことを行ってくれます。

Quiet Light の最大の貢献は買い手を見つけてくれたことであり、これは私一人ではできなかったことです。しかし買い手が見つかった後は、彼らは取引のクリティカルパスからは外れます。買い手が見つかった後は、取引を成立させるための大変な作業は、法的書類の作成と交渉を担う M&A 弁護士にかかっていました。

M&A 仲介業者は取引を軌道に乗せ続けるためのガイダンスを提供すべきであり、Quiet Light はまさにそうしてくれました。買い手側の融資機関が手を引いた際には、新たな融資先まで見つけてくれました。しかし、もし仲介業者が LOI の後にいなくなったとしても、私たちは仲介業者なしで売却を完了できたでしょう。一方、弁護士なしでクロージングすることは不可能でした。

将来また事業を売却する際には、自分で買い手を見つけられるなら、仲介業者を使わない選択もあり得ると思っています。初めての売却では、最初から最後まで味方になってくれるアドバイザーがいることに、売却価格の15%を払う価値がありました。今は経験を積んだので、自分一人でプロセスを進めることにも以前より抵抗はありませんが、それでも仲介業者の価値を認めているので、常に選択肢として考えておくつもりです。

競業避止義務が厳しすぎると身動きが取れなくなること

もし大手テック企業が私を開発者として雇い、契約書の500ページ目に「他社で一切ソフトウェアを書いてはならない」と書かれていたとしても、裁判官はその競業避止条項を不公平で執行不可能だとして退けるでしょう。

しかし、もし私が会社を売却し、売買契約書に「今後一切ソフトウェアの仕事をしないことに同意する」と書かれていれば、裁判官はその約束を有効と判断するかもしれません。弁護士からは、買収契約においては裁判官はより厳格であり、私に十分な交渉力と契約内容への理解があったと推定されるため、悪い条件でサインしてしまえば、それは自分の責任になると警告されました。

TinyPilot の売買契約書をレビューする際、弁護士は競業避止条項を私と一緒に慎重に確認し、ソフトウェアやテクノロジー全般ではなく、KVM over IP デバイスという分野に限って競業を避けることに同意しているのだと確認してくれました。

賠償責任に上限がなければ身動きが取れなくなること

米国で法人や LLC として事業を運営している場合、失う可能性がある最大額は、その事業自体の価値までです。

事業の価値が10万ドルで、誰かに500万ドルの訴訟を起こされたとしても、最悪の場合でも奪われるのはその事業だけです。家や車、ましてや大切な家族まで取られることはありません。事業の資産だけが対象です。これが有限責任会社（LLC）の「有限責任」が意味するところです。

弁護士からは、事業を売却すると有限責任の保護を失うと警告されました。もし売買契約書で買い手に対する私の賠償責任に上限が設けられていなければ、買い手は後に、買収で支払った金額を超えるいかなる額についても私を訴えることができるのです。

買い手側の弁護士は当初、私の賠償責任に上限を設けないことを求めてきました。私の弁護士は、売却価格を超える責任を負うような契約には絶対にサインすべきではないと強く主張し、最終的に買い手側の弁護士も譲歩しました。

買い手にも売主を満足させておく動機があること

プロセスの中で私が恐れていたことの一つは、TinyPilot のすべてのアカウントやドメインを買い手に引き渡した後、彼らが私に協力する動機を失うのではないかということでした。もし買い手があるアカウントの請求情報を更新し忘れ、私に2千ドルのクレジットカード請求が来たらどうなるのか。買い手に返金を求めるための交渉材料が、私に何か残っているのだろうか、と。

私は買い手を信頼していましたが、力関係が変わったときに人がどう振る舞うかは分かりません。

実際には、たとえ買い手が不正を働こうとしても、売主は組織に関する知識という交渉材料を握っていることが分かりました。買い手は、2千ドルのために売主をないがしろにして、1か月後に重要なアカウントにアクセスするために売主の助けが必要だと気づくような事態は避けたいのです。こうした絶妙な力のバランスが、双方が誠実に振る舞い続ける抑止力になっているのです。

準備に役立ったリソース

買収において最も難しかったことの一つは、その多くが私にとって全く未知の経験だったことです。経験豊富な創業者でさえ、一生のうちに数回しか買収を経験しないため、事前に練習することは困難です。

私がやって最も価値があったのは、小規模事業の買収について読み、他の創業者たちに事業売却の経験を聞くことでした。

私のイグジットに臨むにあたって、特に役立ったリソースは次の通りです。

• ジョン・ウォロウの著書とポッドキャスト
  • Built to Sell は、将来的な買収を見据えて当初からどのように事業を設計すべきかを理解するのに役立ちました。
  • The Art Of Selling Your Business では、売却自体に関する実践的な留意点が網羅されています。
  • Built to Sell Radio、ウォロウのポッドキャストは、比較的大規模で、テック色の薄い企業が取り上げられることが多い番組です。私は自分の状況に最も近い創業者が出演している回を聴きました。特にお気に入りは ナタリー・ナゲル氏とローラ・ローダー氏の回でした。
    • 私はイグジット後にこの番組に出演しました。
• 他の創業者に売却を考えていることを個別に打ち明けること
  • 買収を経験した知り合いは多くありませんでしたが、知り合いの知り合いをたどれば見つかることが分かりました。数人の友人が、買収を経験した知人を紹介してくれ、それがこれまでで最も有益な会話のいくつかになりました。
• Microconf、インディー系創業者向けカンファレンス
  • Microconf で Quiet Light と出会いました。複数の仲介業者と直接会い、最も相性が良いと感じた相手を選べたことが有益でした。
  • このカンファレンスには買収を経験した創業者が多く集まるため、参加者に会社売却の経験を聞くことができたのも役立ちました。
• ブログ記事
  • 他のインディー創業者が書いた買収に関するブログ記事から多くを学びました。
  • 特にお気に入りは次の記事でした。
    • “I sold Baremetrics” by Josh Pigford
    • “What it’s like buying a $128k side project” by Kareem Mayan
    • “Exactly How I Cold Emailed My Way to A Life-Changing Exit (And You Can Too)” by Laura Roeder

カバー画像：Piotr Letachowicz 氏