自己資金で起業した最初の2年間は散々なものでした。なかなか有料の顧客が見つからず、手がけたビジネスはすべて赤字でした。安定したGoogleでの仕事を辞めた決断を疑い始めていました。

2020年半ば、また一つのビジネスが失敗し、それは多少なりともコロナのせいでもありました。気を紛らわせるものが欲しくて、ウェブブラウザから自宅のサーバーを操作できる小さな装置を作りました。それをTinyPilotと名付けました。

TinyPilotを作ったことについてブログに書いたところ、すぐに手応えを感じました。投稿はHacker Newsで1位を獲得し、いくつかの人気のサブレディットでも話題になりました。

読者が自分でTinyPilotを組み立てられるように、あらかじめ部品をまとめたキットの販売を始めると、すぐに完売しました。これまでのプロジェクトでは、人に製品を試してもらうのに頼み込まなければなりませんでした。しかしTinyPilotでは需要があまりにも大きく、何ヶ月もの間、在庫を確保するのに苦労するほどでした。

その後4年間、私はTinyPilotをビジネスとして育て、製品を改善することにフルタイムで取り組みました。チームは7人に拡大し、年間売上は100万ドルに達しました。

そして1ヶ月前、私はその会社を60万ドルで売却しました。

売却の詳細

• 売却価格：598,000ドル（年間利益の2.4倍）
• 仲介手数料：88,900ドル
• 弁護士費用：18,297ドル
• 売却による私の利益：490,803ドル
• 支払条件：クロージング時に全額現金で支払い（アーンアウトなし、売主による融資なし）
• 売主の義務：
  • 30日間の無償コンサルティング（週最大40時間、合計80時間まで）
  • 45日間の有償コンサルティング（週最大10時間、時給180ドル）
• 事業全体での生涯利益（最終的な売却益を含む）：4年間で92万ドル

何を話すことが許されているのか

売却契約では、売却の条件や売却プロセスについて語ることができるよう、明確に交渉しました。

TinyPilotについて否定的なことを言ったり、競合他社に実質的な優位性を与えるような情報を明かしたりすることはできません。

パート1：売却の準備

なぜ売却するのか？

何年もの失敗の末、ようやく安定した利益を得て、誇れる製品を販売し、素晴らしいチームと働けていました。これこそが私が望んでいたことではなかったのでしょうか？

私はコードを書くことが恋しくなっていました。TinyPilotはハードウェアビジネスなので、ソフトウェア以外にも動かすべき要素が山ほどありました。3つの異なるチームに分かれた6人のメンバーを一人でマネジメントし、主要な取引先との関係も管理していました。まとまって深く集中できる時間はめったになく、たとえ時間が取れても、他の業務に追われて疲れ果てていました。

妻と私は家族を持ちたいとも考えていました。TinyPilotが起きている時間のうち占めていたのは約40％でしたが、ストレスの90％はTinyPilotが占めていました。起業家としてのストレスと、新しい親としてのストレスを同時に抱えるのは、とてもうまくやれるとは思えませんでした。

こんな風変わりなビジネスを誰が買いたいと思うだろうか？

TinyPilotは、ちょっと変わった中途半端なカテゴリーに属していました。ハードウェアメーカーであり、ソフトウェア会社であり、eコマースストアでもあったのです。3つすべてに精通した買い手をどうやって見つければいいのでしょうか。

TinyPilotと同等のデバイスを2倍の価格で販売している大手競合もいました。エンタープライズ向けの競合に「100万ドル払ってくれれば、二度とTinyPilotを作らない」と持ちかけることも考えました。

でも、私は魂を売るようなことはしたくありませんでした。まだ実績のない新しいハードウェアメーカーである私に、顧客には賭けてみるようお願いしてきたのです。お金だけ持って逃げるようなことは、顧客やTinyPilotのチームに対する大きな裏切りに感じられました。

私が求めていたのは、製品を切り捨てたり搾り取ったりする競合ではなく、会社に投資し続けてくれる買い手でした。

FE International：TinyPilotには合わなかった仲介会社

2022年10月、私は自己資金で起業した創業者向けの仲介会社として唯一知っていたFE Internationalに連絡を取りました。まだ売却する準備はできていませんでしたが、イグジットまでの道筋を理解したかったのです。

当初、FEは興味を示しているように見えました。しかし、何度かメールのやり取りをし、私の財務状況を見た後、やんわりと断られてしまいました。

残念ながら、主要な2つのSKUで収益の約98％を上げているという現在の構成では、ほとんどの買い手には合わないでしょう。買い手は通常、最低でも10のSKUがあり、どのSKUも収益の30％を超えないビジネスを求めています。

現時点では、売却に向けた準備として、製品ラインナップを増やすことを検討されることをお勧めします。必ずしも完全に新しい製品である必要はなく、USB-Cケーブル、電源プラグ、イーサネットケーブル、サーバー、DisplayPort、HDMIケーブルなどでも構いません。そうすることで平均注文額（AOV）の向上にもつながります。

FEに断られた後、私は行き詰まったように感じ、パニックになりました。

わずか一つの製品を作るためにソフトウェアとハードウェアの開発に何十万ドルも投資し、なんとか食いつないでいる状態でした。FEの言うことによれば、今やっていることの10倍もやらなければ、売却のチャンスはないということでした。

抜け出せないなら、居心地を良くする

会社を畳んで全員を解雇したくはありませんでしたが、かといって一生TinyPilotを経営するストレスを抱え続けるのも嫌でした。そこで、ビジネスをもっと楽にする方法を探し始めました。

TinyPilotで最も大変だったことの一つがハードウェアの改訂でした。改善のために常にハードウェアを再設計していましたが、そのたびに新しいサプライヤーを探し、製造ラインを見直す必要がありました。2023年、私は既存の設計を維持し、ハードウェアに手を加えるのをやめることにしました。

もう一つの複雑さの要因は、TinyPilotのオフィスでした。在庫管理、デバイスの組み立て、注文の発送など、すべてを内製でやっていました。私はオフィスの常駐チームと協力して、中核業務を外部ベンダーに移管しました。これほど繊細なプロセスを数多く外注するのは大きな挑戦でしたが、膨大なマネジメントの負担とストレスを解消してくれました。

TinyPilotを運営しやすくしたことの嬉しい副次効果は、会社が潜在的な買い手にとってより魅力的になったことでした。ハードウェア改善に年間10万ドルを注ぎ込むのをやめたことで、会社は大幅に収益性が高まりました。そしてオフィスや自社でのカスタム製造がなくなったことで、将来のオーナーは世界中どこからでもTinyPilotを運営できるようになりました。

パート2：売却プロセスの開始

戦略的買収者

会社の体質が強くなったところで、買い手探しを再開することにしました。仲介会社を通すのはうまくいかなかったので、自分で買い手に直接連絡を取り始めました。

ジョン・ウォリロウは著書The Art of Selling Your Businessの中で、創業者に対して「戦略的買い手」、つまりあなたのビジネスを自社の成長戦略の一部として活用できる企業からの買収を目指すよう勧めています。

例えば、毎年安定して10万ドルの利益を出すサルサ会社があったとします。一般的な買い手なら30万ドルで買収するかもしれません。しかし、すでにトルティーヤチップスを製造している買い手にとっては、両社の間に明らかな相乗効果があるため、あなたのサルサ会社は40万〜60万ドルの価値を持つことになります。

私はTinyPilotと何らかの形で補完関係にある5社のCEOにメールを送りました。ほとんどは無視されるか丁寧に断られましたが、1社だけがすぐに興味を示してくれました。ここではその会社をServerCoと呼ぶことにします。

ServerCoは魅力的な買い手でした。彼らも自己資金で成長してきた企業で、文化的にもTinyPilotと相性が良さそうでしたし、似たような顧客層に補完的な製品を販売していました。買収は初めての経験だったため、慎重ではありましたが、TinyPilotの買収には熱心でした。

ServerCoからはTinyPilotの財務やリスクに関する詳細な質問リストがメールで届き、私が1〜2日で回答すると、その後は何週間も沈黙が続きました。やがてまた新しい質問が返ってきて、同じサイクルが繰り返されました。

断続的な議論が4ヶ月続いた後、ServerCoはようやく買収案を提示してきました。

• 15万ドルの現金
• 12ヶ月間のフルタイム勤務に対する10万ドルの雇用契約
• クロージング後1年目のTinyPilotの利益の25％
• 2年目のTinyPilotの利益の10％

彼らに侮辱する意図はなかったのでしょうが、かなりひどい条件でした。

eコマース企業は通常、利益の2.5〜3.5倍で売却されます。ServerCoの提示における現金部分は、TinyPilotの利益の0.9倍にしかなりませんでした。

給与について言えば、年収10万ドルは米国で大学を出たばかりのソフトウェア開発者が稼ぐ水準です。しかも12ヶ月の拘束なしでの話です。

私は丁寧に、価格の隔たりが大きすぎて交渉を続けられないとServerCoに伝えました。ただ、状況が変わった場合に備えて、今後の可能性は残しておくことで合意しました。

MicroConfに参加し、Quiet Light Brokerageと出会う

2023年、私は自己資金で起業した創業者向けの小規模カンファレンス、MicroConfに参加しました。潜在的な買い手を見つけるか、少なくとも他の創業者からTinyPilotをどうすべきかアドバイスをもらえればと思っていました。

カンファレンスのスポンサーの一つに、聞いたことのなかった仲介会社、Quiet Lightがいました。彼らは自己資金で起業した創業者を対象にしているだけでなく、多くのeコマース企業を扱っているという点で、私の興味を引きました。

会場で、私はQuiet Lightのアドバイザーであるクリス・ガスリーと話しました。彼はTinyPilotの売却に前向きだったので、カンファレンスの後、彼と一緒にセールスパッケージの作成に取りかかりました。これはTinyPilotの買い手候補に見せるための書類や財務レポート一式で、過去2年間の損益計算書、会社に関する詳細なアンケート、そして私への簡単なビデオインタビューが含まれていました。

クリスは、TinyPilotを主にeコマースビジネスとして位置づけ、直近12ヶ月の利益の約3倍を希望価格にすることを勧めました。当時の利益は20万8,000ドルだったので、約2.9倍にあたる59万9,000ドルで売り出すことに合意しました。

最初の2ヶ月間は、見通しは暗く感じられました。クリスのところにはいくつかの問い合わせがありましたが、共同創業者として残ることを求めたり、売却代金の大半を私に融資させようとする買い手ばかりでした。

ようやく真剣な買い手が現れる

最初の買い手はスコットでした。彼はメディア制作の分野で会社勤めをしていましたが、私と同じように大企業の文化に幻滅していました。Quiet Lightを通じてTinyPilotを知ったスコットは、会社を築いてきた過程を綴った私の公開レトロスペクティブを読み、TinyPilotをより幅広い顧客層に届ける可能性を見出しました。

もう一方のオファーは、二人組の創業者からでした。彼らはもともとTinyPilotの顧客で、製品を基盤としたマネージドサービス会社を作ることについて私に連絡してきたことがありました。会社を売却すると伝えたところ、買収に興味を示したのです。

LOIの募集

売却プロセスは正式には買収意向表明書（LOI）から始まります。LOIには売却の概要が記され、最も重要なのは買収価格です。

重要なのは、LOIには法的拘束力がないということです。本当に重要になるのは、ディールがクローズする際に署名する資産売買契約（APA）です。ただ、LOIがデューデリジェンスとAPAの作成を正式にスタートさせます。

LOIについての話し合いを始めたとき、私は非常に有利な交渉ポジションにいました。真剣な買い手が2組、互いに競合していたのです。Quiet Lightに掲載してからTinyPilotの年間利益は1万ドル増加し、さらにSBAローンの事前審査にも通ったため、59万9,000ドルの現金を用意できない買い手でも、政府保証のローンを使ってビジネスを買えるようになっていました。

クリスは2組の買い手候補に対し、Quiet Lightで62万5,000ドルで再掲載する予定だが、今後2週間以内にオファーを出せば当初の価格で対応すると伝えました。

価格交渉

スコットが最初に正式なオファーを出してきましたが、その額は50万ドルと、希望価格から9万9,000ドルも低いものでした。その時点では他にも魅力的な選択肢があったので、私は断りました。

ぜひ進めたいと意欲を見せていた二人組の創業者からのオファーを待ちましたが、2日後、彼らは結局オファーを出すことなく手を引いてしまいました。

やばい。取引を台無しにしてしまったのだろうか？もし50万ドルが得られる最高額で、それを断ってしまったのだとしたら？Quiet Lightで再掲載するという選択肢はまだ残っていましたが、両方の買い手が希望価格を拒否したことで、自信が揺らぎました。

幸いなことに翌日、スコットから希望価格である59万9,000ドルでの新たなLOIが届き、私はそれを受け入れました。

価格を9万9,000ドル上乗せできたのは素晴らしいことでしたが、強気で交渉できていると感じられたのは、プロセス全体を通じてそれが最後でした。

パート3：クロージング

デューデリジェンスは日ごとに私を弱くする

このプロセスで最も驚いたことの一つは、クロージングまでの期間がどれほど重要かということでした。

Quiet Lightのクリスは、可能であればローンを必要とする買い手ではなく、手元に現金を持つ買い手に売却することを勧めていました。買い手が銀行ローンで購入資金を調達する場合、デューデリジェンスに時間がかかり、ディールを潰す可能性のある意思決定者が増えるからです。

当時の私は「早いに越したことはないが、自分は忍耐強い。2ヶ月くらい大したことないだろう」と思っていました。

しかしすぐにわかったのは、クロージングが遅くなるということは、単に数ヶ月我慢すればいいという話ではないということです。デューデリジェンスが1週間延びるごとに、売り手がどれだけ多くの追加リスクと作業を背負うことになるか、ということなのです。

家を売る場合、買い手はその家を確保するために1〜5％の手付金を支払わなければなりません。もし買い手が気が変わっても、売り手は失った時間の補償としてそのお金を受け取れます。

TinyPilot規模のビジネスを売却する場合、手付金はありません。デューデリジェンスのために何百時間もかけてレポートを作成し、すべての機密情報を開示し、法的な書類の交渉に何千ドルも費やしても、買い手が手を引けば何も得られずに終わることもあるのです。

デューデリジェンスが長引くにつれ、私の交渉力は明らかに弱まっていきました。LOIに署名する前なら、次の買い手に簡単に移ることができました。しかしデューデリジェンスが2ヶ月目に入る頃には、この取引から降りることは、コストと時間のかかるプロセスをゼロからやり直すことを意味していました。何ヶ月もビジネスから注意を逸らされたことで、TinyPilotの売上が落ち込むリスクもありました。

クロージングの週

4月には、デューデリジェンスは体感では1年にも感じられましたが、実際にはまだ3ヶ月しか経っていませんでした。ようやく4月3日にスコットの銀行がディールを承認し、クロージング日として4月12日金曜日を提案してきました。

その最後の1週間は、私の人生で最も長く感じられた1週間でした。どう過ごせばいいのかわからなくなりました。

やる気が出たのは、うまくいかなくなる可能性について考え込むことだけでした。もし買い手が土壇場で尻込みしたらどうしよう？もしGoogleが全く同じ製品を発表して無料で配布したら？もし製造委託先が突然倒産したら？

退職パーティーに向かっているような気分でしたが、会場に着いたら上司に「引っかかったな！君は退職なんかしない。これまで退職準備に費やした時間を取り返すために、もっと一生懸命働け」と言われる可能性が5％ある、そんな感覚でした。

クロージング当日は、何にも集中できませんでした。朝4時に目が覚めて、そのまま眠れなくなりました。少しでも頭を使うことはできず、かといってテレビを見てリラックスすることもできず、90秒ごとにメールをチェックしながら、古いTinyPilotデバイスを分解して過ごしました。

そしてついに午後2時、一日中待ちわびていたメールが届きました。エスクロー会社が送金準備が整ったことを確認してくれたので、私はクロージング書類に署名しました。TinyPilotはもう私の会社ではなくなりました。

パート4：売却後

お金を受け取った後、私が最初にしたことはデザートを食べることでした。

クロージング当日の夜、妻と夕食をとっているときに、店員がデザートを運んでくる直前に、送金を確認するメールが届きました。

その後48時間の間に、マサチューセッツ州のあちこちで友人や家族と祝いの食事をし、その際に以下のデザートを順番に食べました。

1. チョコレートタルトとバニラアイスクリーム
2. オレオチーズケーキ
3. チョコレートラヴァケーキとバニラアイスクリーム
4. チョコレートキャラメルチーズケーキ
5. クレームブリュレ
6. ピズーキートリオ（ストロベリーショートケーキ、シュガークッキー、ソルテッドキャラメル）

安堵したか？

売却について友人と話すとき、最もよく聞かれたのは、やっと終わってホッとしたかということでした。

最初の数週間は、まだ不安が残っていました。頭ではディールがクローズしたことはわかっていても、体は数ヶ月間にわたる緊急のデューデリジェンス対応で高まった緊張状態から抜け出せずにいました。

週を追うごとに少しずつリラックスしていき、おそらく3週目には正式にリラックスしたと言える状態になりました。その頃にはTinyPilotのすべてのアカウントをスコットに引き継ぎ、彼も舵取りに慣れてきていました。会社は良い手に渡ったと感じました。

アイデンティティの喪失を感じたか？

他の創業者からは、ビジネスを売却した後にアイデンティティの喪失に苦しんだという話を聞きます。我が子を手放したように感じると言う人もいます。

私はアイデンティティの変化や深い喪失感は感じませんでした。

私はTinyPilotを、世界を変えるスタートアップというよりも、ささやかなスモールビジネスとして運営してきました。TinyPilotを誇りに思っているし、会社に多くの愛情を注いできましたが、私にとってそれは血と汗と涙を捧げるようなものではありませんでした。

タイムライン

• 2023年10月3日 - Quiet Lightと業務委託契約を締結。
• 2023年10月17日 - Quiet LightがウェブサイトにTinyPilotを掲載。
• 2023年12月15日 - スコットと初めて話をする。
• 2023年1月16日 - 最初のLOIを受け取る。
• 2024年1月23日 - 目標クロージング日を4月16日としてLOIに署名。
• 2024年2月23日 - APAの初稿を受け取る。
• 2024年3月7日 - 金融機関がローンを承認。
• 2024年3月20日 - スコットと私がAPAを最終確定。
• 2024年3月25日 - 金融機関が法務レビューを終え、SBAにローンパッケージを提出。
• 2024年4月3日 - 金融機関がSBAの承認を買い手に通知し、クロージング日として4月12日を提案。
• 2024年4月12日 - 最終的な法務契約に署名し、支払いを受け取る。

今後は？

妻と私は8月に第一子が生まれる予定なので、目下はその準備が中心です。赤ちゃんとの生活がどんなものかわかるまでは、計画はあまり固めずにいようと思っています。

短期的には、赤ちゃんが生まれたときにすぐ中断できるようなシンプルなプロジェクトを探しています。その先は、ブログとビジネスとの間に好循環を築く方法を見つけたいと思っています。自分の興味のあることについて書き、その文章を通じて製品に顧客を呼び込み、ビジネスからの収益で執筆活動を支える、そんな形が理想です。

TinyPilotについては、スコットが引き続き製品を改善し、より幅広い層に届けていく予定です。チームのメンバー全員に残留のオファーがあり、全員がそれを受け入れました。会社はTinyPilotのブログで引き続きアップデートを発信していきますし、スコットはTinyPilotの舞台裏の戦略についてブログで発信するという私の伝統も引き継いでいます。

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• 初めてのイグジットから学んだこと

オリジナルのイラストはPiotr Letachowicz氏によるものです。買収の体験談を共有してくれた他の創業者たち、特にJosh Pigford氏、Kareem Mayan氏、Laura Roeder氏に感謝します。