初めて成功したビジネス「TinyPilot」を売却した
ブートストラップで起業してからの最初の2年間は、うまくいきませんでした。有料で使ってくれる顧客はほとんど見つからず、手がけたビジネスはすべて赤字でした。恵まれたGoogleでの仕事を辞めるという決断は正しかったのか、疑問を抱き始めていました。
2020年半ば、また一つのビジネスが失敗に終わりました。コロナのせいだったのは半分ほどでしかありません。気を紛らわせるために、ウェブブラウザから自宅のサーバーを操作できる小さな装置を作りました。それがTinyPilotです。

ソフトウェアを一切インストールすることなく、自宅のコンピューターを遠隔操作できるようにしたTinyPilotのプロトタイプ
TinyPilotを作った過程をブログに書いたところ、すぐに手応えを感じました。投稿はHacker Newsで1位になり、いくつかの人気サブレディットでも話題になりました。
読者が自分でTinyPilotを組み立てられるように、必要な部品をセットにしたキットの販売を始めると、すぐに完売しました。これまでのプロジェクトでは、試してもらうだけでも必死に頼み込まなければなりませんでした。ところがTinyPilotでは需要が大きすぎて、何か月も在庫を切らさないようにするのに苦労したほどです。
その後4年間、私はTinyPilotを事業として育て、製品の改善に専念しました。従業員は7名まで増え、年商は100万ドルに達しました。
そして1か月前、この会社を60万ドルで売却しました。


その後の4年間で、TinyPilotはより洗練された製品へと進化しました。
売却の詳細
- 販売価格:59万8,000ドル(年利益の2.4倍)
- 仲介手数料:8万8,900ドル
- 法務費用:1万8,297ドル
- 売却による私の手取り:49万803ドル
- 支払条件:クロージング時に全額を現金で支払い(アーンアウトなし、売主による分割払いなし)
- 売主の義務:
- 30日間の無償コンサルティング(週最大40時間、合計80時間まで)
- 45日間の有償コンサルティング(週最大10時間、時給180ドル)
- 事業全体での生涯利益(最終的な売却益を含む):4年間で92万ドル
何を話すことが許されているのか
売却契約の中で、売却の条件や売却のプロセスについて話すことを明確に認めてもらいました。
TinyPilotについて誹謗中傷したり、競合他社に重大な優位性を与えるような情報を明かしたりすることはできません。
パート1:売却の準備
なぜ売却するのか
何年も失敗を重ねた末に、ようやく安定して利益が出るようになり、誇れる製品を素晴らしいチームと共に作れていました。これこそが私が望んでいたことではなかったのでしょうか。
私はコードを書くことが恋しくなっていました。TinyPilotはハードウェア事業なので、ソフトウェア以外にも膨大な業務がありました。3つの異なるチームに分かれた6名のマネジメントを一人で担い、主要な取引先との関係も管理していました。まとまった集中時間を取ることはめったになく、取れたとしても、他の業務のやりくりで疲れ切っていて深く考えることができませんでした。
妻と私は家族を増やしたいとも考えていました。TinyPilotが起きている時間に占める割合は4割ほどでしたが、ストレスの9割はTinyPilotが占めていました。起業家としてのストレスを抱えながら、新たに親としてのストレスをうまく両立できるとは思えませんでした。
こんな風変わりな事業を誰が買いたいと思うだろうか
TinyPilotは、ハードウェアメーカー、ソフトウェア会社、ECストアという、どれにも属する中途半端なカテゴリーにありました。3つすべてに抵抗なく対応できる買い手を、どうやって見つければいいのでしょうか。
TinyPilotと同等のデバイスを2倍の価格で販売している大手の競合もありました。そうしたエンタープライズ向けの競合に「100万ドル払ってくれれば、二度とTinyPilotは作らない」と持ちかけることも考えました。

TinyPilotのエンタープライズ向け競合は、類似のデバイスを2倍の価格で販売しています。
しかし、身売りするようなことはしたくありませんでした。まだ実績のないハードウェアメーカーである私を信じて製品を買ってくれたお客様がいました。お金を持って逃げるようなことは、お客様やTinyPilotのチームに対する大きな裏切りに感じられたのです。
製品を廃止したり搾取したりする競合ではなく、会社に投資し続けてくれる買い手に譲りたかったのです。
FE International:TinyPilotには合わなかった仲介会社
2022年10月、ブートストラップの起業家を対象にした唯一知っていた仲介会社であるFE Internationalに連絡を取りました。まだ売却するつもりはありませんでしたが、出口への道筋を理解しておきたかったのです。
当初、FEは興味を示しているように見えました。しかし数回のメールのやり取りと財務状況の確認の後、やんわりと断られてしまいました。
申し訳ありませんが、現在2つの主要なSKUで売上の約98%を占めているという構成では、多くの買い手にとって適切な案件とはなりません。買い手は通常、少なくとも10のSKUがあり、どのSKUも売上の30%を超えない事業を求めています。現時点では、売却に向けた準備として、製品ラインナップを増やすことを検討されることをお勧めします。必ずしも完全に新しい製品である必要はなく、USB-Cケーブル、電源アダプタ、イーサネットケーブル、サーバー、DisplayPort、HDMIケーブルなどでも構いません。平均注文単価(AOV)の向上にもつながります。
FEに断られた後、行き詰まったように感じ、パニックになりました。
一つの製品を作るためだけに、ソフトウェアとハードウェアの開発に何十万ドルも投資し、なんとか収支を合わせている状態でした。FEの話によれば、今やっていることの10倍もやらなければ、売却のチャンスすらないということでした。
抜け出せないなら、居心地を良くする
会社を畳んで全員を解雇するつもりはありませんでしたが、この先ずっとTinyPilotを運営するストレスを抱え続けるのも嫌でした。そこで、事業の負担を軽くする方法を探し始めました。
TinyPilotで最も大変だったことの一つが、ハードウェアの改訂でした。改善のために常にハードウェアを再設計していたため、新しいサプライヤーを探し、製造工程を考え直すことの繰り返しでした。2023年には、今ある設計を維持し、ハードウェアをいじるのをやめることにしました。
もう一つの複雑さの要因は、TinyPilotのオフィスでした。当時は在庫管理からデバイスの組み立て、注文の発送まですべてを内製していました。社内のチームと協力して、オフィスの主要な機能を外部の業者へ移管しました。繊細な工程を数多くアウトソースするのは大変でしたが、管理の負担とストレスは大幅に減りました。
TinyPilotを運営しやすくしたことの思わぬ副次効果は、会社が買い手にとってより魅力的に映るようになったことです。年間10万ドルかけていたハードウェアの改良をやめたことで、会社は大幅に収益性が高まりました。そして、オフィスや独自の内製製造がなくなったことで、将来のオーナーは世界中どこからでもTinyPilotを運営できるようになったのです。
パート2:売却プロセスの開始
戦略的買収者
会社の状態が改善したところで、改めて買い手探しを再開することにしました。仲介会社を通す方法はうまくいかなかったので、自分で直接買い手に連絡を取り始めました。
ジョン・ウォリロウ(John Warrilow)は、著書『The Art of Selling Your Business』の中で、起業家に対して「戦略的買い手」、つまり自社の事業を成長戦略の一部として活用できる買い手からの買収を目指すよう勧めています。
たとえば、毎年10万ドルの利益を安定して出しているサルサ会社があったとします。通常の買い手なら30万ドルで買収するかもしれません。しかし、すでにトルティーヤチップスを製造している買い手なら、両社の間に明らかな相乗効果を見いだせるため、そのサルサ会社には40万〜60万ドルの価値があると考えるでしょう。
私は、TinyPilotを何らかの形で補完する5社のCEOにメールを送りました。ほとんどは無視されるか丁寧に断られましたが、1社だけがすぐに興味を示しました。ここではServerCoと呼ぶことにします。
ServerCoは魅力的な買い手でした。彼らもブートストラップで、文化的にもTinyPilotと相性が良さそうで、似た顧客層に補完的な製品を販売していました。買収に参加するのは初めてだったため、慎重ではありましたが、TinyPilotの買収には前向きでした。
ServerCoはTinyPilotの財務やリスクについて詳細な質問リストをメールで送ってきて、私が1〜2日で回答すると、そこから数週間の沈黙が続きました。そしてようやく新たな質問のリストとともに返信があり、また同じサイクルが始まるのです。
断続的なやり取りが4か月続いた後、ServerCoはついにオファーを提示してきました。
- 現金15万ドル
- 12か月間のフルタイム勤務に対する10万ドルの雇用契約
- クロージング後1年目のTinyPilotの利益の25%
- クロージング後2年目のTinyPilotの利益の10%
彼らに悪気はなかったのでしょうが、かなり条件の悪いオファーでした。
EC企業は通常、利益の2.5〜3.5倍で売却されます。ServerCoのオファーの現金部分は、TinyPilotの利益の0.9倍にしかなりませんでした。
給与についても、10万ドルという年収は、米国で大学を出たばかりのソフトウェア開発者が得る水準とほぼ同じです。しかも12か月の拘束が付くわけですから。
私は丁寧に、価格の隔たりが大きすぎるため交渉を続けることはできないと伝えましたが、状況が変わればまた話をしようと、お互いにドアは開けておくことにしました。
MicroConfへの参加とQuiet Light Brokerageとの出会い
2023年、私はブートストラップの起業家向けの小規模なカンファレンスであるMicroConfに参加しました。TinyPilotの買い手候補を見つけるか、少なくとも他の起業家から今後どうすべきかアドバイスを得たいと思っていました。
カンファレンスのスポンサーの中に、これまで聞いたことのなかったQuiet Lightという仲介会社がありました。ブートストラップの起業家を対象にしているだけでなく、多くのEC企業を扱っている点に惹かれました。
会場でQuiet Lightのアドバイザーであるクリス・ガスリー(Chris Guthrie)と話したところ、彼はTinyPilotの売却に前向きな見方を示しました。カンファレンスの後、彼は私と一緒に売却用の資料一式の作成を始めました。将来のTinyPilotの買い手に見せるための文書や財務レポートのセットで、過去2年間の損益計算書、会社に関する詳細なアンケート、私への簡単なビデオインタビューなどが含まれていました。
クリスは、TinyPilotを主にEC事業として位置づけ、直近12か月の利益の約3倍を希望価格にすることを勧めました。当時の利益は20万8,000ドルだったので、約2.9倍にあたる59万9,000ドルで売り出すことに合意しました。

Quiet Lightのウェブサイトに掲載されたTinyPilotの募集要項
最初の2か月間は、状況は芳しくありませんでした。クリスには数件の問い合わせがありましたが、共同創業者として残ることを求めたり、購入代金の大半を私に融資させようとしたりする買い手ばかりでした。
本気の買い手がついに現れる
ようやく1月になって、ほぼ同時に2人の魅力的な買い手が現れました。
一人は、メディア制作の分野で会社員として働いていたスコット(Scott)でした。大企業文化に幻滅していた彼は、私と同じでした。Quiet Lightを通じてTinyPilotを知ったスコットは、私が公開していた会社作りに関する振り返り記事を読み、TinyPilotをより幅広い顧客層に届ける可能性を感じ取ってくれました。
もう一方は、2人組の起業家でした。もともとTinyPilotの顧客だった彼らは、製品を基盤にしたマネージドサービス会社を作ることについて私に連絡してきていました。会社を売却する予定だと伝えると、買収に興味を示したのです。
LOI(基本合意書)の募集
売却プロセスは、正式には基本合意書(LOI)から始まります。LOIには売却の概要が記され、最も重要なのが購入価格です。
重要なのは、LOIには法的拘束力がないということです。本当に重要になるのは、取引が成立する際に署名する資産売買契約(APA)です。しかし、LOIがデューデリジェンスとAPAの作成を正式に開始する合図となります。
LOIの協議を始めたとき、私は非常に有利な交渉ポジションにいました。真剣な買い手が2人競合している状況でした。Quiet Lightに掲載してからTinyPilotの年間利益は1万ドル増えており、SBAローンの事前審査にも通っていたため、59万9,000ドルの現金を用意できない買い手でも、政府保証の融資を受けて事業を買えるようになっていました。
クリスは、2人の見込み買い手に対し、62万5,000ドルで再公開する予定だが、今後2週間以内にオファーすれば当初の価格で応じると伝えました。
価格交渉
最初に正式なオファーを出したのはスコットでしたが、提示額は50万ドルで、希望価格より9万9,000ドルも低いものでした。その時点で他にも魅力的な選択肢があったため、私は断りました。
次に2人組の起業家からのオファーを待ちましたが、彼らは前向きに進める様子を見せていたにもかかわらず、2日後にオファーを出すことなく撤退してしまいました。
まずいことになったのではないでしょうか。もしかして50万ドルが得られる最高額だったのに、それを断ってしまったのではないでしょうか。Quiet Lightで再公開するという選択肢はまだありましたが、両方の買い手が希望価格を拒否したことで、自信が揺らぎました。
幸いなことに、翌日スコットから希望価格である59万9,000ドルの新たなLOIが届き、私はそれを受け入れました。
9万9,000ドル上乗せできたのは良かったのですが、交渉で優位に立てたと感じられたのは、プロセス全体の中でここが最後でした。
パート3:クロージング
デューデリジェンスは日ごとに私を弱らせる
このプロセスで最も驚いたことの一つは、クロージングにかかる時間がどれほど重要かということでした。
Quiet Lightのクリスは、可能であれば融資が必要な買い手よりも、手元に現金を持つ買い手に売却することを勧めていました。買い手が銀行融資で購入資金を賄う場合、デューデリジェンスに時間がかかり、取引を潰す可能性のある意思決定者が増えるからです。
当時の私は「早いに越したことはないが、私は忍耐強い。2か月くらい延びても大したことはない」と思っていました。
しかし、クロージングが遅くなるということは、単に数か月我慢すればいいという話ではないことをすぐに学びました。デューデリジェンスが1週間延びるごとに、売り手が負うリスクと作業が増えていくのです。
家を売る場合、買い手は物件を確保するために1〜5%の手付金を支払わなければなりません。買い手が気が変われば、売り手は失った時間の補償としてそのお金を手にできます。
TinyPilotのような規模の事業の売却では、手付金はありません。デューデリジェンスのために何百時間もかけてレポートを作成し、機密情報をすべて開示し、法務書類の交渉に何千ドルも費やしても、買い手が撤退すれば何も手に入らないまま終わる可能性があるのです。
デューデリジェンスが長引くにつれ、私の交渉力は目に見えて弱くなっていきました。LOIに署名する前なら、次の買い手へ容易に乗り換えることができました。しかしデューデリジェンスが2か月目に入ると、取引から手を引くことは、このコストと手間のかかるプロセスをゼロからやり直すことを意味しました。何か月も事業から目を離していたことで、TinyPilotの売上が落ち込むリスクもありました。
クロージングの週
4月までには、デューデリジェンスは1年も続いているように感じられましたが、実際には3か月に過ぎませんでした。ようやく4月3日に、スコットの銀行が取引を承認しました。銀行はクロージング日を4月12日金曜日にすることを提案してきました。
最後の1週間は、これまでの人生で最も長い1週間でした。何をしていいのかわからなかったのです。
やる気が起きたことといえば、起こりうる悪いことを延々と考え続けることだけでした。もし買い手が土壇場で翻意したらどうしよう。もしGoogleが全く同じ製品を発表して無料で配り始めたらどうしよう。もし製造元が突然倒産したらどうしよう。
まるで退職パーティーに向かっているのに、到着したら上司に「引っかけた!君は本当は退職しないんだ。これまで準備に費やした時間を取り戻すために、これまで以上に一生懸命働いてくれ」と言われる可能性が5%あるような気分でした。
クロージング当日は、何にも集中できませんでした。朝4時に目が覚め、そのまま眠れませんでした。簡単な思考すら必要なことは何もできず、テレビを見るほどリラックスすることもできなかったので、古いTinyPilotのデバイスを分解しながら、90秒ごとにメールをチェックしていました。
ようやく午後2時に、一日中待ちわびていたメールが届きました。エスクロー会社から送金の準備ができたとの確認があり、私はクロージング書類に署名しました。TinyPilotは、もはや私の会社ではなくなったのです。
パート4:売却後
お金を受け取って最初にしたことは、デザートを食べることでした。
売却が成立した夜、私と妻は夕食に出かけていましたが、送金完了のメールが届いたのは、ウェイターがデザートを運んでくる直前でした。

支払額は、販売価格+在庫費用−仲介手数料です。
その後48時間のうちに、マサチューセッツ州内のあちこちで友人や家族と祝いの食事をし、その際に次のデザートを順番に食べました。
- チョコレートタルトとバニラアイス
- オレオのチーズケーキ
- フォンダンショコラとバニラアイス
- チョコレートキャラメルチーズケーキ
- クレームブリュレ
- ピズッキー・トリオ(ストロベリーショートケーキ、シュガークッキー、ソルテッドキャラメル)
安堵感はあったのか
売却について友人と話すとき、最もよく聞かれたのは、やり遂げてほっとしたかということでした。
最初の数週間は、まだ不安が残っていました。頭では取引が成立したことはわかっていても、体は数か月にわたる緊急のデューデリジェンス対応で高ぶったままだったのです。
週を追うごとに少しずつリラックスできるようになり、3週間目にはようやく正式にリラックスできたと感じました。その頃にはTinyPilotのすべてのアカウントをスコットに移管し、彼が舵取りに慣れてきたと感じました。会社は良い手に渡ったと思えました。
アイデンティティの喪失を感じたか
事業を売却した後、アイデンティティの喪失に苦しんだとか、自分の子どもを手放したように感じたという起業家の話を聞いたことがあります。
私は、アイデンティティの変化や深い喪失感は感じませんでした。
私は常にTinyPilotを、世界を変えるスタートアップというより、ささやかなスモールビジネスとして運営してきました。TinyPilotを誇りに思い、会社に多くの愛情を注いできましたが、血のにじむような思いでしがみついてきたわけではありません。
タイムライン
- 2023年10月3日 - Quiet Lightと業務委託契約を締結しました。
- 2023年10月17日 - Quiet LightがウェブサイトにTinyPilotを掲載しました。
- 2023年12月15日 - スコットと初めて会話しました。
- 2023年1月16日 - 最初のLOIを受領しました。
- 2024年1月23日 - 目標クロージング日を4月16日としてLOIに署名しました。
- 2024年2月23日 - APAの初稿を受領しました。
- 2024年3月7日 - 金融機関が融資を承認しました。
- 2024年3月20日 - スコットと私がAPAを最終確定しました。
- 2024年3月25日 - 金融機関が法務審査を終え、ローンのパッケージをSBAに提出しました。
- 2024年4月3日 - 金融機関がSBAの承認を買い手に通知し、クロージング日を4月12日にすることを提案しました。
- 2024年4月12日 - 最終的な法務書類に署名し、代金を受領しました。
今後はどうするのか
妻と私は8月に第一子が生まれる予定なので、目下のところはその準備が中心です。赤ちゃんとの生活がどんなものになるかわかるまで、計画は柔軟にしておこうと思っています。
短期的には、赤ちゃんが生まれたらすぐに中断できるような、シンプルなプロジェクトを探しています。その先は、ブログと事業の間に好循環を生み出せればと思っています。自分の興味のあることを書き、その文章を通じて製品に顧客を惹きつけ、事業の収益で執筆活動を支える、そんな形です。
TinyPilotについては、スコットが製品の改善を続け、より幅広い層に届けていく予定です。チームの全員に残留のオファーがあり、全員がそれを受け入れました。会社は今後もTinyPilotのブログでアップデートを発信し、スコットは私が続けてきたTinyPilotの舞台裏の戦略についてのブログも引き継いでいきます。
関連記事
オリジナルのイラストはPiotr Letachowicz氏によるものです。買収の体験談を共有してくれた他の起業家の皆さん、特にJosh Pigford氏、Kareem Mayan氏、そしてLaura Roeder氏に感謝します。
記事をランダムに読む

