10年以上前、僕がMediumにいた頃、タイポグラフィをとことん突き詰めるのが本当に楽しかった。

みんな、僕らの仕事をおおむね楽しんでくれているようだった。書き手たちは自動で入るemダッシュや範囲を示すダッシュをすごく気に入り、ぶら下げ約物の美しさに気づいてくれた。今となっては笑い話に聞こえるかもしれないが、スマートクォートも大ヒットだった。タイトなドロップキャップは僕の自慢だったし、下線はちょっとした名声をもたらしてくれたし、当時はデフォルトですらなく、しかもちょっと怖いくらいのパフォーマンス上の代償があったのに、リガチャにまで対応していた。

だが、うまくいったことが二つあれば、ひとつは振り返ってみれば頑張りすぎだったとわかり、すぐに元に戻さなければならなかったものもあった。

段落記号（ピルクロウ）の復活には本当にワクワクしたのだが、多くのユーザーにはレンダリングやエスケープの不具合にしか見えなかった。

Mediumが数字を丸めて表示する箇所すべてに、一時期、分数文字（ヴァルガー・フラクション）を付け加えたこともあったが、実際にはかえって数字がわかりにくく奇妙になってしまった。

（それから、システムフォントにまつわる奇妙で稀なバグについてもすでに触れたが、まあバグは常につきものだ。）

それは興味深いさじ加減の調整のプロセスだった。そして成功と失敗のちょうど中間に、これまで一度も語ったことがなく、誰からも指摘されたことがないことがひとつある。

最近、2015年のMediumのタイポグラフィ・リデザインの舞台裏を語った。候補の書体を探す中で、僕らはとりわけひとつのフォントに惚れ込んだ。業界のレジェンド、Matthew CarterがデザインしたCharterだ――いや、これはバグではない。Google検索は彼に敬意を表して、彼自身が作ったVerdanaに切り替わるのだ。

Charterは、当時のMediumが求めていた「カジュアルさ」と「洗練」の完璧なバランスを持っていた。案の定、たくさんのタイポグラフィ上の気配りも備わっていて――その中に小文字（オールドスタイル）の数字があり、僕はそれがどうしても欲しかった。

だが問題があった。その小文字数字に付いてくる「中世風の1（medieval 1）」は、小文字の数字の1が大文字のIにそっくりな独特のスタイルで、人々はそれを嫌い、混乱した。文字のIが数字の中に紛れ込んだバグだと思われたのだ。

どれだけ頼み込んでも、そのままの1を押し通すことはできなかった。代替案は大文字の数字を使うことだったが、僕はそのアイデアが大嫌いだった。あの数字は僕にはひどく醜く、凡庸に感じられた――大文字であるだけでなく、等幅ですらあったのだ！あと一歩でCharterの温かい抱擁に手が届くのに、たった一つのグリフが存在しないせいで届かないという、なんとももどかしい状況だった。

そして……僕は一つ描いた。

書体を一度もデザインしたことのない僕が、「世界で最も読まれている男」Matthew Carterの書体に手を加え、自分で作った新しい数字の1をぽんと放り込むことにしたのだ。

社内の不満はぴたりと止んだ。数週間後、僕らは新しいフォントをローンチした。主役はCharterで、僕の作りたての非中世風の1がくっついた状態で。正確な経緯は覚えていないが、フォントのライセンスと両立する方法を見つけたのだ――それでも僕がこのことを一度も話さなかったのは……まあ、理由はわかってもらえると思う。

たしか僕のならず者の1は、その後の2022年のリデザインまで生き残った。僕が会社を去ってからずいぶん経ってからのことだ。10年経った今でも、これをどう受け止めればいいのかわからない。Charterを少し傷つけることでMediumの候補として救ったのだろうか、この記事を書いているのは自分のエゴを洗い流すためなのか、それとも犯人が現場に戻ってくるようなものなのだろうか。僕は野心的だったのだろうか（褒め言葉として）、それとも野心的だったのだろうか（蔑む意味で）？もしかしたら君が教えてくれるかもしれない。いずれにせよ、面白い話になっていれば嬉しい。