9/15追記：理想の仕事が見つかりました！

連絡をくれた方、シェアしてくれたすべての皆さん、本当にありがとうございます。皆さんのおかげで実現しました。

去年の秋、私は非常に成功していたフィンテック企業で10年勤めたのち、退職した。ひと息ついて、Second Personを立ち上げ、まだ幼い二人の娘と過ごす時間が欲しかったのだ。9ヶ月が経った今、時間をかけずに書き続ける習慣が身につき、長女はもうすぐプリスクールに通い始め、そしてまた仕事に戻りたいといううずきを感じている。

この10年で、私はまったく異なる2つのスキルセットを身につけてきた。それぞれ、まったく別の層にしか見えていない。もしあなたがNasdaq時代の元同僚やクライアントだったり、私のLinkedInをざっと見たりすれば、銀行業務や規制に関する業界知識、そして銀行向けエンタープライズソフトウェアの構築・販売経験が目に入るだろう。そこから私を、Moody’sやMorgan Stanleyの中間管理職のような人物として想像するはずだ。悪くない仕事だ。そういう仕事に就いている素敵な人たちともたくさん一緒に働いてきた。ただ、私はそれがしたいわけではない。

一方で私はこの10年間、並行してオンラインで書き続けてきた。賭けをし、予測をし、ある主張に与したり距離を置いたりしながら、世界を理解しようとしてきた。文章を通じて伝わる洞察力、誠実さ、合理的な分析力、創造性、規律といった資質を評価してくれる読者やネット上の友人も見つけた。ただ彼らの多くは、私がかつて何を生業としていたのか、これから何をしたいのかをほとんど知らない。

この投稿は、後者の人たちに向けたものだ。適切な雇用主にとっては、特定の業界経験や職務経験よりも、後者の資質の方がはるかに価値があると私は信じている。同時に、雇用主が採用で見極めるのがはるかに難しいのもそちらだ。もしあなたの知り合いに、私のような人材を探している人がいたら、この投稿を「採用資料（hire-me doc）」だと思ってほしい。そしてそれ以外の人にとっても、あるキャリアパスが箇条書きの職歴ではなく、内側からはどう感じられたのかを知る読み物として面白いはずだ。

ローグ・ジェネラリスト

自分の天賦の才とは、他人が意外なほど苦手にしていることだと言う。私の場合、多くの人がいかに自然に、与えられた役割という箱の中に収まっているかに驚かされてきた。誰の縄張りも侵さないように気をつけ、職務記述書の外の仕事を押し付けられないよう、余計なことを学ばないようにしている。

私はその真逆だ。

私は数学から学び始め、次に金融を学び、そこから10年かけてソフトスキルが求められる職務へと移っていった。担保配分アルゴリズムをバイブコーディングし、製紙工場の財務モデルを作った。ソフトウェアの営業パンフレットを書き、カンファレンスで話し、金融規制の新制度について受賞歴のあるスライドデッキを作った。落ち込む同僚を励まし、怒るクライアントをなだめた。マクロ経済学や暗算のコツについての社内研修も行った。仕事でも、スポーツでも、世界的な大イベントでも、賢い賭けをしてきた。職場でよく人を笑わせてもきた。これらのうち、どの時点でも職務記述書の中にあったのは半分にも満たないが、はるかに大きな価値を生んだのは残りの半分だった。

誰も気にしていない成果とつながっていない仕事には、私は燃え尽きてしまう。自分の仕事がそうなると、代わりに誰かが気にかけていることを探しに行くだけだ。私が最後に勤めたAxiom SLに入社したとき、社員は50人で、被るべき帽子は100個あった。11年、1度の合併と2度の買収を経て、AxiomはNasdaqになった。9,000人の優秀な社員が、それぞれきれいに定義された箱の中に収まっている素晴らしい会社だ。私はそこを辞め、また小さな場所で同じことを一からやるために旅立つことにした。

私は守備範囲の広いジェネラリストで、はみ出し仕事や高速で動くことが大好きだ。AIを使ってこの強みをさらに磨く練習もしており、新しい分野を素早くキャッチアップし、反復作業を自動化している。

もしあなたが、毎日次々と現れる、どの職務記述書にも収まらない問題を抱えたチームを率いているなら――来週にはまた別の問題に入れ替わっているからそもそも職務記述書が書けないような問題だ――私を雇うことを検討してほしい。少なくとも、そういう問題が何なのかを教えてほしい。私はあらゆるビジネスについて学ぶのが好きだし、きっと何か思うところがあるはずだ。そのうえで、やはり私を雇いたくなるかもしれない。

職務経歴：ファクト編

生い立ち

私はイスラエルで、科学者一家の三カ国語環境で育った。10代の頃はよく学校をサボりながらも、国内の青少年数学オリンピックではほぼ毎回上位3位以内に入った。兵役では、イスラエル国防軍で先端電気光学システムのフィールドリサーチに従事した。2009年にはエルサレムのヘブライ大学で数学と物理学の学士号を取得した。

除隊後、私は数学とアカデミアから離れ、ヘッジファンドで金利デリバティブのデイトレードの仕事に就いた。半年ほど経ったある日、オフィスの本棚にあったFooled by Randomnessを読んで、我々の誰一人としてアルファもマーケットエッジも持っていないことに気づいた。金融との出会いに胸を躍らせつつも、デイトレードには幻滅し、ビジネススクールに出願した。私はかなり異色のMBA志願者だった。GMATは770点で上位0.5%に入ったが、学士の成績は平均的で、23歳の時点での職務経験もごく限られていた。ノースカロライナ大学チャペルヒルのKenan-Flagler Business Schoolが私のポテンシャルに賭けてくれ、2011年に入学した。

数学の後ではMBAの授業は簡単に感じられ、2年目には2人の教授のTAを務め、課外で計量経済学の博士課程の授業も取った。苦労したのは、アメリカの企業文化をゼロから吸収することだった。メールのマナーからネットワーキングの作法、業界ごとに「ビジネスカジュアル」が何を意味するのかまで。2年が経つ頃には、ようやく雇ってもらえる程度には順応できていた。

アトランタで経営コンサルタントの面接を受けていたとき、当時付き合っていた彼女が突然ニューヨークへ引っ越すことになった。ニューヨークで得られた唯一のオファーは、Axiom Software Labsという小さなフィンテックだった。CFOは私の兵役経験を評価してくれた。私は、ビジネススクールで聞き慣れたごまかしの企業言葉を使わずに、自分のチームがどうやって稼いでいるかを説明してくれた未来の上司に感心した。私はそのオファーを受けることにした。

Axiom SL → Adenza → Nasdaq

Axiom SLは、大手金融機関向けにリスク・規制業務を自動化するソフトウェアを提供する会社だ。2021年にはプライベートエクイティのThoma Bravoに買収され、資本市場系フィンテックと合併してAdenzaとなった。2023年には、NasdaqがAdenzaを105億ドルで買収し、そのフィンテック部門の中核となった。私は2013年から2024年までAxiomで働き、2017年には短いサバティカルを取って結婚し、ラテンアメリカでスペイン語を学び、Jane Streetでインターンをした。

Axiomは当初、規制報告のプロバイダーで、金融規制当局が求めるフォーマットに顧客が用意した結果をパッケージするテンプレートを販売していた。これらのレポートには、生データの前処理や各種比率・集計値の導出が必要だが、それは通常、コンサルタントの群れがスプレッドシートで担っていた。2013年、Axiomは自社の独自ソフトウェアプラットフォーム内でデータ変換と計算を自動化することで、この収益性の高いニッチへ拡大する準備ができていた。

クライアント開発

Axiomには研修やオンボーディングのプログラムがなかった。私はマニュアルを読み、触って試し、プラットフォームの開発者に愚かな質問をすることでソフトウェアを学んだ。Axiomでの1年目、私は2つのソリューションのメイン開発者を務めた。FFIEC 009（銀行の対外与信残高の計算）と、バーゼルIIIのリスク・ウェイト資産の計算エンジンだ。

ソリューションは仕様通りに動いたが、数社を超えて広がることはなかった。銀行には両規制について既存のワークフローがあり、それが高コストで信頼性が低くても、我々はアップグレードを売り込む方法を知らなかった。私は機能性を優先してアクセシビリティを犠牲にして両方を作ったが、それも販売を後押ししなかった。

2014年から2017年にかけて、私はMorgan Stanley、PNC、RBC、MUFG、そしてSVB（RIP）に常駐してAxiom製品の導入に携わった。敵陣の背後で、私は3つの重要なことを学んだ。

第一に、クライアントがソフトウェアベンダーに求めているのは、XYZ期日までにABCを実現するソリューション以上のものだということ。競合のベストプラクティスに沿っているという安心感、緊急時の「電話して頼れる相手」、検証、印象的なストーリー、あるいはスケープゴートを求めていることもある。これらすべてを理解し、ビジネススクールが教えるはずだった「ソフトスキル」をようやく身につけるには時間がかかった。

第二に、クライアントは創造性や自発性にお金を払っているわけではないということ。

第三に、神に感謝、私は経営コンサルタントにならなくてよかったということ。ホテル暮らしと経費で落とす飲み代は、すぐに飽きる。

本社に戻ってからは、採用にも関わるようになった。大学を回り、応募者を面接し、候補者向けに社内初の技術適性テストを作った。人材評価は、私が挑戦した中で最も難しい仕事だった。ありがたいことに、一人、私が不採用を推したにもかかわらず入社した男が、最も有能な協力者の一人となり、良き友人にもなった。

プロダクトマネジメント

プロダクトチームに復帰した後、大きな転機となったのが2018年8月の単一カウンターパーティ信用供与限度（SCCL）規則の公表だった。大手ベンダーでこのソリューションを構築する通常のプロセスは、専門家がルールブックを分析し、プロダクトマネージャーが仕様書を書き、開発者が構築・テストし、マーケターがパンフレットや資料を作るというものだ。すべてのリンクが有能で、すべてが順調に進んだとしても、これには約12ヶ月かかる。

私は開発者1人（不採用を推したあの男）とルールアナリスト1人とともにSCCLの構築を始めた。我々はアジャイルに働き、ルール図をコードモジュールに、仕様をマーケティング用のスライドに次々と変えていった。規則公表から10週間後、私は最初のクライアントにSCCLの動くデモを見せた。規則を解説するパンフレットと、ビジネスケースを説明するスライドデッキも揃えて。最終的に我々のソリューションは、規則の対象となった米国25行のうち14行に購入され、Axiomに数百万ドルのARRをもたらした。

やがてAxiomも複雑さとチームの規模を増していった。2021年には、4カ国にまたがる分断されたチームでブラジル向けの新製品をマネジメントしていた。私の仕事はサイロをつなぐことだった。ウクライナの開発者向けに要件を仕様に翻訳し、ラテンアメリカのクライアント担当者に我々の技術的ケイパビリティを説明するといった具合だ。

このプロジェクトが2025年に優れたLLMがあったらどうなっていただろうかと思う。ポルトガル語の規則の翻訳や単体テストの作成といった、皆を待たせていたタスクのほとんどは自動化できるだろう。クライアントの真のペインポイントを理解し、優先順位やトレードオフを決めるといった、人間にしかできない高付加価値なタスクは、より小さく、自律的に動くチームの方が容易になる。エンタープライズのAIトランスフォーメーションはまだ過小評価されていると感じている。この変革を担う世代にいられることを嬉しく思う。

合併とNasdaqによる買収の後、プロダクトマネジメントはニューヨーク・オフィスの外へほぼ移管された。我々のチームは「プリセールス」と改称された。2023年から24年にかけての多くは、Salesforceとともに市場投入戦略を練り、デモやパワーポイントを作り、クライアント向けラウンドテーブルやカンファレンスでの講演準備に費やした。残っていたプロダクト関連の責務は、ますます実行が困難になっていった。あらゆる決定がより多くのステークホルダーの承認を必要とし、より長いプロセスを経なければならなくなったからだ。

数百万ドル規模のディールをクローズする手助けができたときの達成感は今もあったが、日々の仕事の魅力は大きく薄れていた。2024年6月、私は上司に退職の意向を伝えた。2ヶ月かけて引き継ぎと知識移転を済ませ、8月にチームに別れを告げた。Axiom／Nasdaqでの時間は有意義だったし、リファレンスや推薦状も喜んで提供する。

これから求めること

次の仕事に求めることを、重要度順に挙げる：

• 共に戦えるに値する上司と、仕事に真摯に向き合う優秀なチーム。執筆やコーチングを第一の選択肢にしていない最大の理由は、それが孤独な仕事だからだ。私はチームでこそ力を発揮できる。
• 勝者であること。提供するプロダクトやサービスがクラス最高である企業、あるいは本気でそこを目指しているスタートアップ（単にハイプを作って資金調達するだけの、いわゆる「web3」ではなく）。私の経験では、企業文化の多くは利益率の下流にある。
• 手順よりも自発性と自律性を重んじる文化。毎日何かクレイジーなことが起きる必要はないが、カオスの中で力を発揮する私の才能は、カオスがなければ無駄になってしまう。
• 家族を養える給与、あるいは2020年代に時間軸を持つエクイティ。Axiom時代の給与（2024年時点で税引前トータル25万ドル）を貯めてきたので、当面の蓄えはあるが、子どもたちを食べさせていく必要もある。
• 地理的には柔軟だ（米国永住権を持っているので米国内で）、できればNYCかバークレー近辺に住みたい。実際、メーカーズスケジュールとマネージャーズスケジュールを両立させるうえでハイブリッドワークは気に入っていたが、2020年から2024年までリモートで問題なく働けたし、仕事で必要ならフル出社もいとわない。
• 業界がどれだけトレンディか、肩書きがどれだけ立派か、パーティーで話して楽しいかどうかは気にしない。仕事は仕事として割り切り、どんなビジネスもそれ自体として面白いと思っている。

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